1-4,化学选修5 第1章 第4节(复习资料)

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

课程目标核心素养建构

1.初步了解研究有机物应采取的步骤和方法。

2．初步学会分离、提纯有机物的常用方法。

3．掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本

技能。

4．知道通过化学实验和某些物理方法可

以确定有机化合物的结构。

[知识梳理]

一、研究有机化合物的基本步骤

二、有机化合物的分离、提纯

1．蒸馏

2．重结晶

实验原理

利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差

较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固态有

机物的常用方法

溶剂选择

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。

②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较

大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶

解度较小，冷却后易于结晶析出

实验仪器

与操作步

骤

3.萃取

萃取原理液－液

萃取

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性

不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的

过程

固－液

萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

实验

装置

主要

仪器

分液漏斗、烧杯、铁架台

操作要求加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出

对萃取剂的要求①萃取剂与原溶剂互不相溶；

②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；

③萃取剂与原溶液中的成分不反应

【自主思考】

1．萃取剂的选择应符合什么条件？能用酒精萃取溴水中的溴吗？

提示选择条件：(1)溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂；(2)萃取剂与原溶剂互不相溶；(3)萃取剂与溶质不反应。不能用酒精作溴水的萃取剂，因为酒精

与水互溶。

三、元素分析与相对分子质量的测定

1．元素分析

2．相对分子质量的测定——质谱法

(1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。(2)质荷比：指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。在有机物的质谱图中，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。

【自主思考】

2．某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，如何判断该有机物中是否含有氧元素？提示首先求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H 的质量之和与原来有机物的质量比较，若两者相等，则原有机物只由碳和氢两种元素组成，否则原有机物的组成里含有氧元素。

四、分子结构的鉴定

1．红外光谱

(1)原理：不同的官能团或化学键对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

(2)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。

2．核磁共振氢谱

(1)原理：处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。

(3)分析：吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数目比。

【自主思考】

3．某有机物的核磁共振氢谱图如下图所示：

该有机物有几种类型的氢原子？

提示有3种类型的氢原子。

4．乙酸(CH3COOH)在核磁共振氢谱中有几个吸收峰？其吸收峰面积之比是多少？

提示有2个吸收峰，其吸收峰面积之比是1∶3。

[效果自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)验证某有机物是否属于烃时只需测定产物中H2O和CO2的物质的量之比。(×)

(2)分离和提纯只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。(×)

(3)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。(√)

(4)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2。(×)

解析酒精可与水互溶，故不能用酒精作萃取剂萃取水溶液中的溶质。

2．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法不能对二者进行鉴别的是()

A．利用金属钠或者金属钾B．利用质谱法

C．利用红外光谱法D．利用核磁共振氢谱

解析质谱法是用于测定有机物相对分子质量的方法。

答案 B

3．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()

解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，从上图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项是2种，B项是4种，C项是2种，D项是3种。

答案 B

探究一、有机物分离和提纯

【合作交流】

1．工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6%乙醇(质量分数)和4.4%水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，你有什么方法？

提示要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2，改变乙醇和水的比例，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇。即先加入生石灰后再蒸馏。2．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？

提示不是。温度过低，杂质的溶解度也会下降，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的。

【点拨提升】

1．分离提纯物质的“四原则”

2．分离提纯的几种思路

(1)杂转纯：如除去Na2CO3中的NaHCO3，将混合物加热使NaHCO3全部转化为