高中化学实验全解-有机实验5-乙酸乙酯和乙酸丁酯的制备(教师版)

答案：（1）CH3COOH+CH3H2OH 浓硫 酸 CH3COOCH2CH3+H2O
（2）防止暴沸
（3）水浴
（4） 饱和碳酸钠
（5） 上 反应后，往试管②中滴入少量饱和碳酸钠溶液，若发现饱和碳酸钠溶液穿过上层液体， 溶入下层液体，则证明乙酸乙酯在上层。
1.3992
1.049
0.8824
0.7694 （20/20℃
颜色和形态
溶解度
有特殊气味的无色 液体。
无色澄清液体，有刺 激气味。
有水果香味的无色 液体。
略有乙醚气味的 无色透明液体
微溶于水，能与乙醇、 乙醚混溶。
溶于水、乙醇、乙醚等
微溶于水，溶于乙醇、 乙醚和苯。
不溶于水，溶于许多 有机溶剂。
制取乙酸丁酯和乙酸乙酯的装置区别和原因
3．【2010 年上海高考 12 】下列实验操作或实验事故处理正确的是（ ） A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中 B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸 C．实验时手指不小心沾上苯酚，立即用 70℃以上的热水清洗 D．实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热
-1-
4．【2009 年上海高考 11 】1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度 为 115～125℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是（ ）
实际值
100%
理论值
乙酸丁酯产率（
）：
。
附：相关物质的物理性质：
熔点 名称 分子量
/℃
沸点 /℃
折光率/n20
比重
丁醇 74.12 -89.53 117.7
1.3993
0.8098
乙酸 60.05 乙酸
111.16 丁酯
16.7 -77.9
118 126.5
丁醚 130.23 -98
142
1.3718 1.3964 （15℃）
-5-
基础练习 1．关于酯化反应的叙述正确的是（ ）
A．酯化反应时羧酸去掉羟基上的氢原子，醇去掉羟基 B．酯化反应是可逆反应，使用浓硫酸可使反应有利于向生成酯的方向进行 C．浓硫酸在酯化反应中只起脱水作用 D．只有羧酸才能和醇发生酯化反应
2．1mol CH3COOH 分别跟 1mol H18OC2H5 和 1mol H16OC2H5 发生酯化反应，两者生成水的质量（ ） A．前者大 B．后者大 C．相等 D．不能确定
-3-
8、该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率
9、如何停止加热？ 当液面有透明的无色液体ห้องสมุดไป่ตู้现的时候，应先取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再停止加热
10、向收集乙酸乙酯的试管中碳酸钠碳酸溶液的作用是什么？ ①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇（中和乙酸；吸收乙醇） ②降低乙酸乙酯在水中的溶解度
附录：
物质 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 浓硫酸
熔点（℃） 16.6 -117.0 -83.6 —
实验参考数据 沸点（℃） 117.9℃ 78.5℃ 77.5 338.0
密度（g/cm3） 1.05 0.79 0.90 1.84
二、制备乙酸丁酯 【实验原理】乙酸和 1-丁醇在浓硫酸、环境温度 115～125℃条件下通过酯化反应制得乙酸丁酯。
【实验用品】 大试管或圆底烧瓶(100 ml)、直形长导管(30 cm)、烧杯、量筒(10 mL)、分液漏斗、铁架台（附铁夹、铁圈）、
石棉网、玻璃棒 1-丁醇、冰醋酸、98.3%浓硫酸、15%碳酸钠溶液、pH 试纸
【实验步骤】 1．制备乙酸丁酯。
(1)按右图装配好装置。 (2)向大试管（干燥）中加入 9.2 mL 1-丁醇（约 7.4 g，0.10 mol）和 7.0 mL 乙酸(约 7.2 g，0. 12 mol)， 再滴入 3～4 滴浓硫酸，混合均匀。 (3)将大试管塞上带长导管的塞子，放在石棉网上方加热（提示：在加试剂时，可以点燃酒精灯预 热石棉网上方的空气，以缩短加热时间）。当反应液呈沸腾状有明显反应时（石棉网上方试管底部附近 空气温度约 116℃，继续加热回流，10min，停止加热，冷却。
A．加入乙醇使乙酸酯化
B．加入氢氧化钠溶液使之与乙酸反应
C．加入饱和碳酸钠溶液后用分液漏斗分离 D．加热使乙酸蒸发
6.【2005 年上海会考 20】下列各组物质（括号内为杂质）的分离提纯方法错误的是（ ） A．二氧化碳（二氧化硫）：通过氢氧化钠溶液 B．乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液后分液 C．乙醇（水）：加新制生石灰蒸馏 D． 碘化钾（碘）：加热升华
制备乙酸丁酯： 1、因为相对于丁醇，乙酸更便宜，宜采用过量乙酸 提高丁醇的转化率； 2、反应温度为 115-125℃，所以用空气浴； 3、乙酸丁酯沸点高于反应物，采用冷凝回流的方法， 提高产率； 4、15%碳酸钠除去乙酸、溶解丁醇，降低酯的溶解 度便于分层； 5、温度计可以测量试管周围的空气浴的温度。
（3）为便于控制加热温度并使试管①受热均匀，实验采用_________________加热方式。
（4）实验时需预先在用于收集乙酸乙酯的试管②中加入_________________溶液。
（5）实验结束后，发现试管②中的液体分两层，乙酸乙酯在______层（填“上”或“下”），
请设计实验证明该层是乙酸乙酯：___________________________________________________。
外也容易造成暴沸。故应用酒精灯小心均匀地加热，温度控制在 100℃左右。一般烧至沸腾就应停止加热。为了较 好地控制反应温度，最好采用水浴加热，控制在沸水温度下反应，这样，既能控制反应温度，又能保证受热均匀。
5、导管：较长，起到导气、冷凝作用
6、为什么导管口不能接触液面？ 这是因为加热反应的混合液时有可能产生爆沸，而逸出的乙醇和乙酸又易溶于水，如果把导管口伸入到饱和碳
A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率
5．【2005 年上海高考 1】下列化学名词正确的是（ ）
A．三溴笨酚
B．烧碱
C．乙酸乙脂
D．石碳酸
答案：1.D 2.D 3.A 4.C 【解析】该酯化反应需要的温度为 115～125℃，水浴的最高温度为 100℃，A 项正确。长导管可以起到冷凝回流酸 和醇的作用，B 项正确。乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C 项错。在可逆反应中，增加一种反应物浓度 可以提高另一种反应物的转化率，D 项正确。
3．可以用分液漏斗分离的一组混合物是（ A．溴苯与苯 B．乙酸乙酯与乙醇
） C．乙酸与水
D．乙酸乙酯与水
4．【2004 年上海会考 13】要除去乙酸乙酯中的少量乙酸，下列试剂中最适合被选用的是（ ） A．饱和碳酸氢钠溶液 B．稀硫酸 C．氢氧化钠溶液 D．氯化钠溶液
5．从乙酸乙酯中除去少量乙酸的方法是（ ）
有机实验：乙酸乙酯和乙酸丁酯的制备
考情分析 年份 题号 分值
考点
小结
五年高考考情分析
2009 年
2010 年 2011 年
2012 年
2013 年
11
12
12
10
3
3
3
3
乙酸丁酯的 乙酸丁酯
——
乙酸乙酯和 乙酸乙酯的 乙酸丁酯制
制备
的制备
除杂
备的实验原
理
在上海的近年高考中乙酸乙酯和乙酸丁酯的制备常有考查，主要考点
CH3COOH+C4H9OH 浓硫 酸 CH3COOC4H9+H2O
反应有一定的可逆性，一般通过提高相对廉价的乙酸浓度和及时移去产物水，能使反应转化率达 90%。 由于乙酸乙酯的沸点较高，所以采用制备溴苯、硝基苯的方法即先制备、后提纯。其次制备乙酸丁酯的环境温 度较高，不能采用水浴。 制备反应器可选用大试管，反应完成后再将反应液倒入分液漏斗中洗涤，进行提纯操作。为防止温度过高(易碳 化)，可用石棉网控制，即把大试管防在石棉网上方的空气中。 由于乙酸易挥发，且反应较慢，故采用制硝基苯的装置，即用长玻璃导管作空气冷凝回流，以提高反应转化率。 提纯乙酸丁酯可选用水、碳酸钠（15%）溶液洗涤。
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7．【2006 年上海会考 22】下列实验装置错误的是（ ）
A．乙炔的制取
B．苯的硝化反应 C．乙酸乙酯的制取 D．乙烯的制取
6．【2008 年上海会考 29（4）（改编题）】实验室用下图装置制取乙酸乙酯。请回答：
（1）请写出相关的化学方程式_____________________。
（2）试管①中加入沸石的目的是_____________________。
实验现象记录： 制备时： 大试管反应液上有油状液体 提纯时： 得到无色透明的油状液体，有香味 乙酸丁酯状态： 液体分层，乙酸丁酯处于上层，无色透明的油状液体
3．计算乙酸丁酯产率（选做）。 乙酸丁酯体积为 ml。，质量为 g（乙酸丁酯密度 0.882 g／cm3）。 乙酸丁酯理论产量为 g（以 0.1 mol 丁醇计算）。
教材梳理 一、乙酸乙酯的制取 【实验原理】乙酸和乙醇在浓硫酸、环境温度 85℃左右的条件下通过酯化反应制得乙酸乙酯。
CH3COOH+CH3H2OH 浓硫 酸 CH3COOCH2CH3+H2O
【实验用品】： 试管、试管夹、铁架台、酒精灯、单孔橡皮塞、导管、烧杯。 乙醇、乙酸、98％浓硫酸、饱和碳酸钠溶液。
乙酸乙酯的制备
乙酸丁酯[CH3COO(CH2)3CH3]的制备
或
制备乙酸乙酯： 1、因为相对于乙酸，乙醇便宜，宜采用过量乙醇提 高乙酸的转化率； 2、反应温度低于 100℃，所以水浴； 3、乙酸乙酯沸点低于反应物，采用将产物酯分离出 来的方法，提高产率 4、饱和碳酸钠除去乙酸、溶解乙醇，降低酯的溶解 度便于分层。
包括产物的除杂、实验原理和实验操作及装置的选择，以及有关两个
实验的异同点的比较。
高考链接
1．【2013 年上海高考 10 】下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是（ ）
A．均采用水浴加热
B．制备乙酸丁酯时正丁醇过量
C．均采用边反应边蒸馏的方法
D．制备乙酸乙酯时乙醇过量
2．【2012 年上海高考 12 】下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是（ ） A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤 B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
酸钠溶液中，可能产生倒吸作用，把碳酸钠溶液吸入到反应混合液中，从而使反应失败
7、为什么要将乙酸乙酯蒸出，而不是在反应的试管中直接获得乙酸乙酯 乙酸乙酯的沸点是 77℃，在加热乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液时，反应生成的乙酸乙酯会变成蒸汽外
逸，如果在反应的试管里收集产物，损失较大。而采用回流装置，把带有单孔塞的长玻璃管插在反应 的试管上，可以减少一部分损失。对于处于平衡状态的可逆反应来说，减少生成物的浓度，平衡会向 右移动。因此，在反应的试管上接一个带有单孔塞的玻璃弯管，并用另一试管来收集乙酸乙酯。这样， 由于乙酸乙酯容易挥发，在反应过程中，不断被蒸馏，通过导管冷却，凝结在另一试青中，有利于酯 化反应的进行，更能提高乙酸乙酯的产率，效果更佳。
气味，看到溶液分层现象
反应的化学方程式： CH3COOH+CH3H2OH
浓硫 酸 CH3COOCH2CH3+H2O
【思考与讨论】 1、实验中药品的添加顺序为 先乙醇再浓硫酸最后乙酸
2、浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂（使平衡右移）
3、试管：向上倾斜 45°，目的是增大受热面积
4、为什么采用水浴加热 由于乙酸和乙醇沸点低，若反应的温度过高，加热过猛，不但乙醇和乙酸会大量损失，而且会产生副作用，另
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【实验内容】 实验步骤 在试管里加入 3mL 乙醇，然后一 边摇动，一边慢慢加入 2mL 浓硫 酸和 2mL 冰醋酸，再加入少量沸 石，用酒精灯小心均匀地加热 10min，将产生的气体经导管通到 饱和碳酸钠溶液的液面上
实验现象
分析和结论
液体微沸，盛有碳酸 钠的试管中出现液体 分层
在盛有碳酸钠溶液的试管里，可以闻到 果香
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2．提纯乙酸丁酯。 (1)将大试管中的反应液倒入分液漏斗中，静置，分去水层。用 pH 试纸测定乙酸丁酯的酸性。 (2)向分液漏斗中加入约 10 mL。蒸馏水，振荡洗涤，静置，分去水层。 (3)再向分液漏斗中加入 15%碳酸钠溶液洗涤，每振荡三、四次打开分液漏斗活塞放气一次（分液漏
斗斜倒置放气），直至无气体生成。用 pH 试纸测定乙酸丁酯的酸性，并嗅闻乙酸丁酯的香味。分去水层， 收集乙酸丁酯。