醇类和酚类课件

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【合作探究】
问题1：如果将甲醇和乙醇混合，在浓硫酸的催化作用下， 生成醚，共能生成几种？写出相应的结构简式：
CH3-O-CH3 甲醚 CH3-O-CH2-CH3 甲乙醚 CH3-CH2-O-CH2-CH3 乙醚
问题2：分别写出甲醇与丙酸、丙醇与甲酸发生酯化反应 的化学方程式。
CH3OH + CH3CH2COOH CH3CH2 CH2OH+ HCOOH
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（一）探讨醇类发生“消去反应”的规律
回顾乙醇发生消去反应的基本知识：反应条件、断键位置， 讨论下列问题：
1、让醇类发生消去反应的反应条件是： 与羟基所在碳相连的碳上必须有氢原子（即必须存在β- H） 2、下列醇能够发生消去反应有A、B、C、D ，不能消去的有 E
A、CH3－CH－CH3 OH C、 —OH B、CH3－CH－CH2－CH3 OH CH3 E、CH3－C－CH2－OH CH3
B、
CH3 C、CH3－C－CH2－OH CH3
规律： 有氢才氧化，无氢不氧化；一氢
变酮基，二碳、三碳变醛基。
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小 结
1、醇类与酚类的结构上的本质区别：
醇类是羟基直接连接脂肪烃基，酚类是羟基直接连苯环
2、醇类的基本化学性质有六条：
（1）2—氯丙烷的制备方法有几种？ （2）发生酯化反应时，醇类断裂什么键？
浓硫酸 加热
CH3CH2COOCH3+H2O 丙酸甲酯
浓硫酸 加热
HCOOCH2CH2H3+H2O 甲酸丙酯 10
【合作探究】
问题3：已知乙二醇：HOCH2CH2OH和乙二酸HOOCCOOH可通过 酯化反应分别生成高聚物、环状酯，请写出二者反 应生成高聚物、六元环的化学方程式。
CH2OH CH2OH
+ H2O
生成“环氧乙烷”，不属于不饱和化合物，不是消去反 应
CH2—CH2 OH OH 浓硫酸
△
CH
CH
+ 2H2O
生成乙炔，属于不饱和化合物，是消去反应
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（二）探讨醇类发生催化氧化的反应规律
回顾乙醇发生催化氧化的基本知识：反应条件、断键位置， 讨论下列问题：
1、让醇类发生催化氧化的反应条件是： 与羟基所在的碳上必须有氢原子（即必须存在α - H） 2、下列醇能发生催化氧化的有 A、B、C、E ，不能的有 D
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总结体验：
醇类的定义： 羟基直接与脂肪烃基相连的烃的羟基衍生物
酚类的定义：羟基直接与苯环相连的烃的羟基衍生物
联系烯烃的分类，根据你的想法谈谈你对醇的分类的认识：
根据羟基的数目，将醇分为一元醇、二元醇、多元醇 补充说明： ①、含有苯环的醇，被称为“芳香醇” ②、含有不饱和烃基的醇较不饱和醇 在以后的学习中，我们主要研究饱和一元醇，请描述 饱和一元醇的结构特征： ①、烃基为烷烃基 ②、羟基的数目为一
1、某饱和一元醇C7H15OH若发生消去反应，只能得到一种单烯烃， 则该烃的结构简式为 A、CH3—CH2—C(OH)(CH3)—CH2—CH2—CH3 B、CH3—CH(CH3)—CH(OH)—CH(CH3)—CH3 C、CH3—CH2—CH(OH)—CH(CH3)—CH2—CH3 D、CH3—C(CH3)(OH)—CH2—CH(CH3)—CH3 2、下列各组物质互为同分异构体的是 A、乙醇 甲醚 B、丙三醇 乙二醇 C、3—甲基—1—丁醇 2—戊醇 D、苯酚 苯甲醇 3、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有2个甲基，2个亚甲 基，1个次甲基和一个羟基，它可能的结构有 A、5种 B、4种 C、3种 D、2种
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复习回顾
1、无水乙醇发生消去反应生成乙烯时，化学键的断键 位置是： 碳氧单键 β碳氢键 化学方程式为： CH3－CH2－OH CH2 CH2↑+ H2O
2、实验室制备乙烯时，浓硫酸的作用有脱水剂、催化剂 有人说在制备乙烯的实验过程中，浓硫酸还表现了 强氧化性，说明其表现氧化性的事实： 有黑色的碳单只生成，浓硫酸被还原成二氧化硫气体
百丈之台，其始则一石耳，由 是而二石焉，由是而三石四石 以至于千万石焉。学习亦然。 今日记一事，明日悟一理，积 久而成学。 --------毛泽东
醇类与酚类
新泰一中 崔晓旭
2013-3-31
课程标准要求
认识醇和酚的典型代表物的组成和结构特 点，知道它们与其它物质间的转化关系
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学习目标
1、认识醇类物质和酚类物质的结构特点和区别 2、明确醇类的定义、结构特点、分类与命名 3、掌握醇类的化学性质
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CH3 CH3－CH2－CH2－C－CH2-CH3 CH3－CH2－CH OH
消去后得三种同 分异构体
CH3－CH2－CH2 －C－CH2 － CH3
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讨论探究
乙二醇发生分子内脱水有两种情况，请分别写出其化学方 程式，并判断是否属于消去反应？
CH2—CH2 OH OH 浓硫酸
△
CH2—CH2 O
A、CH3－OH D、
H、
B、CH3－CH2－CH2－OH
E、 L、 —CH2—OH —OH CH2 OH CH2 OH
C、CH2=CH－OH
—OH
—OH
—OH O
H G、 3C— M、
—OH
CH2
P、 CH
N、CH3
C OH
O、
OH OH OH
CH2
其中属于醇类的是： B C E H O P 属于酚类的是D G LM A 你的分类依据是什么？与羟基直接相连的烃基类型
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总结体验：
醇类的命名与烷烃、烯烃的命名有何异同？
与烯烃、炔烃相似，选择主链时，要选择含有官能团的 最长的碳链做主链；需要注明官能团的位置和数目 特别注意： （1）主链的选择 选择含有羟基的最长的碳链作为主链
（2）碳号的编排从离羟基最近的一端给主链上碳原子编号 （3）名称的确定 向烯烃一样，须注明羟基所在的位置
饱和一元醇的通式为： CnH2n+1—OH
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【自学探究】
（二）醇类的命名
已知，醇类的官能团是 羟基 ，回顾前面学过的烃类的 命名，特别是具有官能团的烯烃、炔烃的命名，试着给下 列醇类命名（包括系统和通俗）
A、CH3－CH2－CH2－OH B、CH2=CH－OH C、 1-丙醇（正丙醇） D、CH3－CH－CH3 OH 2-丙醇（异丙醇） F、CH2－CH2－CH2 OH OH 1,3-丙二醇 乙烯醇 E、CH3－CH－CH2－CH3 OH 2-丁醇（异丁醇） G、CH3－CH－CH－CH2－CH3 OH CH2－CH2－CH3 3-乙基-2-己醇 —OH 环己醇
+
O C—OH C—OH O
浓硫酸 加热
O C—O C—O O
CH2 + 2H2O CH2
浓硫酸 加热
nHOCH2 CH2OH + nHOOCCOOH
O O
—O—CH2 —CH2—O—C—C— n 〔 〕
+ 2nH2O
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交流研讨
（一）探讨醇类发生“消去反应”的规律 （二）探讨醇类发生催化氧化的反应规律
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认识几种重要的醇
（1）甲醇：CH3OH
俗名：木精，无色易挥发的液体，沸点比乙醇低，有毒。 是一种重要的化工原料，也可直接作燃料。
CH2—CH2 （2）乙二醇： OH OH 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体，熔点为16℃ ，能够与水以任 意比互溶，能够显著降低水的冰点，（可用作抗冻剂），是合成 高分子化合物的主要原料，可合成聚乙二醇
两种：丙烯加成、 异丙醇取代
3、能够发生消去反应的醇类必须具备什么样的结构：
与羟基所在碳相连的碳上必须有氢原子（即必须存在β- H）
4、能够发生催化氧化的醇类必须具备什么样的结构：
与羟基所在的碳上必须有氢原子（即必须存在α - H）
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达标练习
1、下列说法正确的是 A、凡是含有—OH的有机化合物都是醇类 B、醇和酚含有相同的官能团，但是却具有不同的化学 性质 C、羟基与氢氧根具有相同的化学式和结构式，故二者 实为同一种基团 D、分子式为C6H6O和C7H8O的两种化合物一定为同系物 2、相同质量的下列醇，分别与足量金属钠反应，放出氢 气最多的是 A、甲醇 B、乙醇 C、乙二醇 D、丙三醇
CH3 D、CH3－C OH CH3
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Βιβλιοθήκη Baidu
练一练
写出下列醇类发生消去反应所得产物的结构简式：
CH3－CH2－CH2－CH－CH3 OH
CH3－CH2－CH CH－CH3
CH3－CH2－CH2－CH
CH2
消去后得两种同 分异构体
CH3 CH3－CH2－CH2 － C CH－CH3
CH3 C－CH2 － CH3 CH2
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【自学探究】
（二）醇类的性质
2、根据乙醇的化学性质，预测醇类的化学性质，以1—丙醇 为例，写出相应化学性质所对应的反应方程式
（1） （2） （3） （4） （5） （6） 思考
与活泼金属反应例如：与金属钠反应 催化氧化生成丙醛 与羧酸发生酯化反应生成酯类 与卤化氢发生取代反应生成卤代烷 发生分子内脱水（消去反应）生成丙烯 发生分子间脱水（取代反应）生成丙醚 2—丙醇催化氧化的产物是什么？ 丙酮
（3）丙三醇： CH2—CH—CH2
OH OH OH 俗称（甘油），无色、无臭、具有甜味的黏稠液体，能够与水以 任意比互溶，具有很强的吸水能力，化妆品的某种成分，制造硝 化甘油（烈性炸药），治疗心绞痛。
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【自学探究】
（二）醇类的性质
1、看课本P56后两段，了解醇类的熔沸点和水溶性？ 说一说其中的规律。 熔沸点规律： （1）醇类比其碳数相同的烷烃、烯烃的熔沸点高，其 原因是：可形成氢键，增大了分子间的作用力。 （2）依然满足碳数多的醇，熔沸点高 水溶性规律： （1）碳数为1~3的饱和一元醇能与水任意比互溶，碳 数再多，溶解性逐渐降低，很多时，不溶于水。 （2）多元醇的水溶性大于等碳数的一元醇。
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复习回顾
3、消去反应从其反应原理和产物上看，有哪些比较典 型的特点？也就是说，如果让你判断某反应是不是消去 反应，你的依据是什么？ ①、从一个分子脱去一个小分子 ②、生成不饱和化合物 有人说：消去反应与加成反应可互为逆反应，你怎样看 待？ 可为互逆反应，但是不是可逆反应
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【自学探究】 （一）认识醇类和酚类
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达标练习
3、分子式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有 A、 2 种 B、3 种 C、 4种 D、5种
4、丙烯醇（CH2= CH—CH2—OH）可发生的化学反应有 a、加成 b、氧化 c、燃烧 d、加聚 e、取代 A、a b c C、a b c d e B、a b c d D、a c d
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能力展现
A、CH3－CH－CH3 OH C、 —OH B、CH3－CH－CH2－CH3 OH CH3 E、CH3－C－CH2－OH CH3
CH3 D、CH3－C OH CH3
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讨论探究
写出下列几种醇发生催化氧化后生成产物的结构简式，并 总结醇的结构与生成物类型的关系： 氧化原理分析
A、CH3－CH－CH3 OH —OH CH3－C－CH3 O O CH3 CH3－C－CHO CH3 断裂羟基氢氧键 后在氧原子上产 生一个单电子； 断裂阿尔法碳氢 键后，在阿尔法 碳上产生一个单 电子。 两者再成一个键