青岛农业大学有机化学2014考研真题
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1. (10 分) 选用合适的化学试剂鉴别下列化合物。 1）苄基氯，烯丙基氯，氯苯，氯代环己烷 2）苯酚，苯甲醇，环己醇，环己烷
2. (5 分) 分子式为 C5H10 的 A、B、C、D、E 五种化合物，A、B、C 三个化合物都
可加氢生成异戊烷，A 和 B 与浓 H2SO4 加成水解后得到同一种叔醇。而 B 和 C 经 硼氢化－氧化水解得到不同的伯醇，化合物 D 不与 KMnO4 反应，也不与 Br2 加成， D 分子中氢原子完全相同。E 不与 KMnO4 反应，但可与 Br2 加成得到 3-甲基-1,3二溴丁烷。试推断出 A、B、C、D、E 的结构式。 3. （2 分）分子式为 C5H12 的化合物在核磁共振谱中只有一个吸收峰，写出该化合 物的构造式。 4. （6 分）在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷， 这是可以得到 C6H14O；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入 2-甲基-2-溴丙烷， 则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并 解释这两个实验有什么不同。 5. （5 分）烯烃与芳烃均能与亲电试剂反应，但烯烃发生的是亲电加成，而芳烃发 生亲电取代，试解释二者反应性的不同。
百度文库
13. 下列试剂能区别醛糖和酮糖的是( )。
A. Tollen 试剂 B. Fehling 试剂 C. Benediet 试剂 D. 溴水
14. 下列化合物，与 Lucas 试剂最先出现浑浊的是（ ）。
A. 1-丁醇 B. 2-丁醇 C. 2-甲基-2-丙醇 D. 异丙醇
15. 在 pH＝9 的溶液中，谷氨酸（pI=3.22)在电场中向（ ）移动。
青岛农业大学 2014 年硕士学位研究生招生考试试题
（科目代码：807 科目名称：有机化学）
注意事项：1、答题前，考生须在答题纸填写考生姓名、报考专业和考生编号。 2、答案必须书写在答题纸上，写在该试题或草稿纸上均无效。 3、答题必须用黑色或蓝色笔迹的钢笔或签字笔，其它无效。 4、考试结束后，将答题纸和试题一并装入试题袋中。
19. 在红外光谱中，羟基的伸缩振动吸收峰的位置是（ ）。 A. 3600~3200cm-1 B. 1800~1680 cm-1 C. 1200~1050 cm-1 D. 1700~1600 cm-1
20.下列化合物有旋光性的是（ ）。
三、完成反应题（每空 2 分，共 50 分）。
四、按要求回答问题（共 28 分）。
B. 有重排反应
C. 伯卤代烷反应速率大于叔卤代烷 D. 反应一步进行
10. 下列化合物中最易发生亲电取代反应的是( )。
A. 甲苯
B. 苯胺 C. 对硝基苯
D. 苯甲酸
11. 下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
A. 2-丁醇 B. 1-苯基-1-丙酮 C. 3-戊酮 D. 1-丁醇
12. 下列化合物中，有芳香性的是（ ）。
A．3-甲基-1-溴丁烷
B．2-溴戊烷
C．2-甲基-1-溴丁烷
D．2, 2-二甲基-1-溴丙烷
5. 能在碱性条件下发生歧化反应且不与 Fehling 试剂反应的是（ ）。 A. 甲醛 B.苯甲醛 C. 乙醛 D. 乙醛酸
6. 下列化合物中，碱性最强的是( )。
A. 对甲基苯胺 B. 苯胺 C. 对氯苯胺 D. 对硝基苯胺
7. 下列化合物发生水解活性最强的是（ ）。
A. 乙酸乙酯 B. 乙酸酐 C. 乙酰氯 D. 乙酰胺
8. 下列化合物，不能与 FeCl3 反应显色的是( )。
A. 苯酚 B. 水杨酸 C. 2, 4-戊二酮 D. 3-戊酮
9. 卤代烃亲核取代反应中下列哪一项是 SN1 反应的特征（ ）。
A．产物构型发生 Walden 转化
A. 正极 B. 负极
C. 不移动
16. 化合物 C6H5CHICH2CH3 在丙酮-水溶液中放置时会转变为相应的醇，则醇的构 型（ ）。
A. 内消旋化 B. 构型翻转 C. 外消旋化 D. 构型保持不变
17. 不能与重氮盐 (C6H5N2+Cl-)发生偶联反应的是（ ）。
18. 下列三种羟基酸，加热脱水产物为内酯的是（ ）。 A. 4-羟基丁酸 B. 2-羟基丁酸 C. 3-羟基丁酸
五、由指定原料合成（其他的无机试剂任选，每小题 6 分，共 12 分）。
一、命名或根据名称写构造式(注明立体构型，每小题 2 分,共 20 分)。
二、选择题（单项选择，每小题 2 分，共 40 分）。
1. 根据取代基次序规则，下列基团正确的优先次序是（ ）。 ① -CH3 ② -CH2D ③ -CH=CHCH3 ④ -COCH2Cl
A. ①④③② B. ③④①② C. ④③②① D. ③④②① 2. 下列化合物与 Br2/CCl4 加成反应速度最快的是（ ）。
A. CH3CH=CH2 B. CH2=CH2 C. CH2=CHCOOH D. (CH3)2C=CHCH3 3. 下列哪种化合物能够形成分子内氢键（ ）。
A. 对硝基苯酚 B. 邻硝基苯酚 C. 邻甲苯酚 D. 对甲苯酚 4. 下列化合物与 NaOH 的水溶液按 SN2 机理进行，反应速率最快的是（ ）。
2. (5 分) 分子式为 C5H10 的 A、B、C、D、E 五种化合物，A、B、C 三个化合物都
可加氢生成异戊烷，A 和 B 与浓 H2SO4 加成水解后得到同一种叔醇。而 B 和 C 经 硼氢化－氧化水解得到不同的伯醇，化合物 D 不与 KMnO4 反应，也不与 Br2 加成， D 分子中氢原子完全相同。E 不与 KMnO4 反应，但可与 Br2 加成得到 3-甲基-1,3二溴丁烷。试推断出 A、B、C、D、E 的结构式。 3. （2 分）分子式为 C5H12 的化合物在核磁共振谱中只有一个吸收峰，写出该化合 物的构造式。 4. （6 分）在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷， 这是可以得到 C6H14O；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入 2-甲基-2-溴丙烷， 则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并 解释这两个实验有什么不同。 5. （5 分）烯烃与芳烃均能与亲电试剂反应，但烯烃发生的是亲电加成，而芳烃发 生亲电取代，试解释二者反应性的不同。
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13. 下列试剂能区别醛糖和酮糖的是( )。
A. Tollen 试剂 B. Fehling 试剂 C. Benediet 试剂 D. 溴水
14. 下列化合物，与 Lucas 试剂最先出现浑浊的是（ ）。
A. 1-丁醇 B. 2-丁醇 C. 2-甲基-2-丙醇 D. 异丙醇
15. 在 pH＝9 的溶液中，谷氨酸（pI=3.22)在电场中向（ ）移动。
青岛农业大学 2014 年硕士学位研究生招生考试试题
（科目代码：807 科目名称：有机化学）
注意事项：1、答题前，考生须在答题纸填写考生姓名、报考专业和考生编号。 2、答案必须书写在答题纸上，写在该试题或草稿纸上均无效。 3、答题必须用黑色或蓝色笔迹的钢笔或签字笔，其它无效。 4、考试结束后，将答题纸和试题一并装入试题袋中。
19. 在红外光谱中，羟基的伸缩振动吸收峰的位置是（ ）。 A. 3600~3200cm-1 B. 1800~1680 cm-1 C. 1200~1050 cm-1 D. 1700~1600 cm-1
20.下列化合物有旋光性的是（ ）。
三、完成反应题（每空 2 分，共 50 分）。
四、按要求回答问题（共 28 分）。
B. 有重排反应
C. 伯卤代烷反应速率大于叔卤代烷 D. 反应一步进行
10. 下列化合物中最易发生亲电取代反应的是( )。
A. 甲苯
B. 苯胺 C. 对硝基苯
D. 苯甲酸
11. 下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
A. 2-丁醇 B. 1-苯基-1-丙酮 C. 3-戊酮 D. 1-丁醇
12. 下列化合物中，有芳香性的是（ ）。
A．3-甲基-1-溴丁烷
B．2-溴戊烷
C．2-甲基-1-溴丁烷
D．2, 2-二甲基-1-溴丙烷
5. 能在碱性条件下发生歧化反应且不与 Fehling 试剂反应的是（ ）。 A. 甲醛 B.苯甲醛 C. 乙醛 D. 乙醛酸
6. 下列化合物中，碱性最强的是( )。
A. 对甲基苯胺 B. 苯胺 C. 对氯苯胺 D. 对硝基苯胺
7. 下列化合物发生水解活性最强的是（ ）。
A. 乙酸乙酯 B. 乙酸酐 C. 乙酰氯 D. 乙酰胺
8. 下列化合物，不能与 FeCl3 反应显色的是( )。
A. 苯酚 B. 水杨酸 C. 2, 4-戊二酮 D. 3-戊酮
9. 卤代烃亲核取代反应中下列哪一项是 SN1 反应的特征（ ）。
A．产物构型发生 Walden 转化
A. 正极 B. 负极
C. 不移动
16. 化合物 C6H5CHICH2CH3 在丙酮-水溶液中放置时会转变为相应的醇，则醇的构 型（ ）。
A. 内消旋化 B. 构型翻转 C. 外消旋化 D. 构型保持不变
17. 不能与重氮盐 (C6H5N2+Cl-)发生偶联反应的是（ ）。
18. 下列三种羟基酸，加热脱水产物为内酯的是（ ）。 A. 4-羟基丁酸 B. 2-羟基丁酸 C. 3-羟基丁酸
五、由指定原料合成（其他的无机试剂任选，每小题 6 分，共 12 分）。
一、命名或根据名称写构造式(注明立体构型，每小题 2 分,共 20 分)。
二、选择题（单项选择，每小题 2 分，共 40 分）。
1. 根据取代基次序规则，下列基团正确的优先次序是（ ）。 ① -CH3 ② -CH2D ③ -CH=CHCH3 ④ -COCH2Cl
A. ①④③② B. ③④①② C. ④③②① D. ③④②① 2. 下列化合物与 Br2/CCl4 加成反应速度最快的是（ ）。
A. CH3CH=CH2 B. CH2=CH2 C. CH2=CHCOOH D. (CH3)2C=CHCH3 3. 下列哪种化合物能够形成分子内氢键（ ）。
A. 对硝基苯酚 B. 邻硝基苯酚 C. 邻甲苯酚 D. 对甲苯酚 4. 下列化合物与 NaOH 的水溶液按 SN2 机理进行，反应速率最快的是（ ）。