高等有机化学 第一章 结构
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W 结构共振论：1）用结构计数法可计算出的共振式个数 2）用结构计数法计算共振能，与分子 轨道法的结果相当一致
3、共价键的性质
共价键的性质可以为化合物结构 研究提供重要信息
⑴ 键长 ⑵ 键角
键强 杂化情况 杂化情况
⑶ 键能和键离解能
>
⑷ 极性、电负性和可极化性 >>
原子杂化状态及分子中其它键对键长的影响
s轨道与杂化轨道组成分子轨道：
* = C1 sp3 C2s
C
反键轨道
E
C
sp3
s
C
= C1 sp3 C2s
成键轨道
分子轨道法的基础：Schrodinger方程
★ 目的：了解分子的性质 —— 分子的总能量、键长、键角； 各原子的电荷密度； 预言分子的相对反应活性； 预测反应中心。
２、Huckel分子轨道法（ HMO）
共价键在外电场作用下，键的极性 发生变化，产生诱导偶极矩。 化学反应中
可极化性（可极化度）： 成键电子被成键原子核约束的相对程度
原子体积 电负性 键性
成键原子体积越大，电负性越小
→ 对成键电子约束 越小 → 键的可极化性 越大
→ 化学反应 越易
例：C-X键的极性：C-F > C-Cl > C-Br > C-I C-X键的键能（kJ/mol）: 338.9 284.5 217.6 C-X 键可极化度：C-I > C-Br > C-Cl > C-F
分子的共振式 越多，体系能量越低，
分子越稳定，共振能越大。
>>
共振能越大的体系比假想共振结构越
稳定。
~
例：苯的共振能 计算
由燃烧热计算
燃烧热=5539.1KJ/mol
最稳共振式总键能=5384.2KJ/mol
共振能=154.9KJ/mol
由氢化热计算
环己三烯=119.73=359.1KJ/mol
苯的氢化热=208.5KJ/mol
~
C
H
2
=C
H
_
_ CH
_
+ CH
2
>
_ CH
_
2
CH=
CH
_
+ CH
2
CH3 CH O + B-
-HB -
:CH2 CH O
CH2 CH O:
（Ⅰ）
(Ⅱ)
稳定性：（Ⅰ）< (Ⅱ)
~
W 论点三： 真实分子的能量低于任何一个共振结构。
共振能(resonance energy):
真实分子和最稳定的共振式之间的能量差 >。
W 论点二：
较稳定的共振式对真实结构贡献大：
共价键数目多； >
异号电荷分离程度低； > 式中所有原子均有完整的价电子层 >；
负电荷在电负性最大的原子上 >>；
等价的共振式。
~
CH2=CH-CH=CH2
（Ⅰ）
+
-
CH2-CH=CH-CH2
(Ⅱ)
-
+
CH2-CH=CH-CH2
（Ⅲ）
稳定性：（Ⅰ）> (Ⅱ) ~ （Ⅲ）
——不等性杂化
S特征百分数 : Cos = - /1-
( : 实际测定的键角
：S 成分的百分含量)
分数杂化
>>
例：不同分子中碳碳键的键长
键的类型
。 键长/A
典型分子
CC
sp3-sp3
1.53
乙烷
sp3-sp 2
1.51
甲苯 ，丙烯
sp3-sp
1.47
丙炔，乙腈
sp2-sp2
1.48
1，3－丁二烯
sp-sp
sp2平面三角形构型
p轨道
~
sp杂化轨道图
sp 直线形构型
p轨道
碳原子杂化轨道： sp3 sp2
sp
每个轨道含s成分： 1/4
1/3 1/2
碳的电负性： 2.48
2.75 3.29
即 杂化轨道的电负性与所含s成分的多少成正比
∴杂化轨道电负性： sp > sp2 > sp3
杂化轨道理论的应用
W 解释烷、烯、炔的结构； > W 张力环的结构研究
C-CH3 键长/nm C-C 键长/nm C-H 键长/nm
CH3-CH3
0.153 CH2=CH-CH=CH2 0.148 CH3CH2-H
0.109
CH3CH2-CH3
0.154 CH3CH=CH-CHO 0.146 CH3(CH2)3-H
0.110
CH3CH2CH2-CH3 0.154 CH2=CH-CN
两个简并原子轨道组成分子轨道:
MO*
AO(1)
AO(2)
E0
MO
两个非简并轨道组成分子轨道:
MO*
AO(1) MO
AO(2) E
基态时电子优先占有能量较低的成键轨道， 分子的总能量为被占分子轨道能量的总和。
p 轨道组合成 分子轨道： * = C1 C2 反键轨道
反键轨道：
E
p1
p2
= C1 C2 成键轨道
EC-Cl( kcal /mol ) 227.1 190.3 171.0
证实碳正离子稳定性：烯丙型>乙烯型, 仲>伯>甲基
键离解能可提供中间体稳定性的信息。
~
W 成键原子的电负性 →键的极性 →分子极性
偶极矩 >
静态
C 键的极性与分子的极性 —— 有机化学中结构 - 性能关系的重要基础。
B . 部分基团的电负性
OHC－H
0.106
0.138
~
例：CH4 中C-H 键的均裂 键能：414kJ /mol 键离解能：D(CH3-H )=423kJ /mol D(CH2-H )=439kJ /mol D(CH-H )=448kJ /mol D(C-H ) =347kJ /mol
C 同一种共价键发生均裂（homolytic cleavage） 和异裂（heterolytic cleavage）的键离解能不同。
NH2
NH2
NH2
NH2
例：解释反应结果 1，3－丁二烯为什么有1，2 －和1，4－加成？
+ H+
(1,2加成) +
1,4加成) +
共振论的局限
等价，但不稳定
（3）共振论近年来的发展
——结构共振论（共振结构计数法） 实现共振论的定量化（价键法与分子轨道法相互渗透）
1970 美 Herndon 基础——量子化学“零和规则”
共振结构式
共振杂化体
（1）共振论定性应用的基本论点
W 论点一： 所有极限结构必须是典型的、规范的
Lewis式。 所有极限结构中，原子的位置必
须相同，只能电子分布不同。
Hale Waihona Puke 例：CH2=CH-CH=CH2
+
-
CH2-CH=CH-CH2
-
+
CH2-CH=CH-CH2
+ CH2 O CH3
+ CH2 O CH3
能量最低原理
保里原理
洪特规则
Û 分子轨道 的获得：
原子轨道线性组合法
MO = C11 + C22 …+Cn n
Û 原子轨道的线性组合遵循： 数目相同 组成分子轨道的原子轨道
能量相近 对称性匹配 最大重叠
Û 二波函数相加 →成键轨道 能量<原子轨道
Û 二波函数相减 →反键轨道 能量>原子轨道
Û 分子轨道的能级
1.38
丁二炔
C= C
sp2-sp2
1.32
乙烯
sp-sp
1.28
丙二烯
CC
sp-sp
1.18
乙炔
~
环丙烷分子形成
banana bond
C-H : α＝31% C-C : α＝19%
sp2.23 sp4.26
114o
105.5o
C
2、共
振论 Resonance
theory L.Pauling
共振论的基本观193点1-：1933 • 不能用经典结构式圆满表示的分子，其真实 结构是由多种可能的经典极限式叠加而成的。
1，3－丁二烯 分子轨道能量计算：
E
E4= α－1.618β E3= α－0.618β E2=α+ 0.618β
E1=α+ 1.618β
基态时的总能量 E = 2 E1 + 2 E2 = 2(α+ 1.618β)+2(α+ 0.618β )
= 4α＋ 4.472β
1，3－丁二烯离域能=(4α＋ 4.472β)-(4 +4 )= 0.472β
—— 平行四边形法
例：二氯苯异构体的极性对比
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
1
2
3=0
∴极性顺序： 1 > 2 > 3
例：几种取代苯的偶极矩
CH3
CH3
0.43D
NO2 3.93D
NO2 4.39D
OH 1.54D
例：试比较化合物的偶极矩
CH3
> NO2 HOOC
NO2
CH3 OH 1.57D
~
C 可极化性（可极化度） 动态
共价键均裂
自由基的稳定性
Table. Heterolytic Bond Dissociation Energies for
Some C-H and C-Cl Bonds
R-H R++ H-
R-Cl R++ Cl-
R CH3 CH3CH2 (CH3)2CH CH2=CH CH2=CHCH2
EC-H( kcal /mol ) 312. 2 272 .6 249.9 290.2 255.3
三、分 子 轨 道 理 论
Molecular Orbital Theory
电子离域
电子不是属于某个原子的， 而是属于 整个分子的。
电子的状态函数称为分子轨道。 分子中成键电子分布在能量不连续的一系列 分子轨道中（）。
1、MO理论的要点
Û 每个分子轨道有一定能量:电子电离能
的负值
容纳电子(同原子轨道)
1916 , Lewis
定域
localization
C 杂化轨道理论
共价键：价电子配对 饱和性
八隅体规则
配价键 共价键
方向性
C 共振论
C 1、轨道杂化理论
Orbital Hybridization 1930’ L.C.Pauling
重要结论：
能量相近的原子轨道可以进行杂化，形成 能量相近的杂化轨道；
共振能=150.6KJ/mol
~
共振式越多，共振能越大：
共振结构数
共振能(kJ/mol)
苯
2
154.9
萘
3
314.0
蒽
4
439.6
菲
5
460.5
注意几个定量表示体系稳定性的概念：
共振能 ＝ （共轭能） 计＝算数据
离域能
定域 概念
实验
离域
FMO计算
概念
结果基本相同
（2） 共振论的应用举例
例：解释苯胺有强的邻对位取代活性
C6H5-CH3
0.152 CH C-CHO
OHC-CH3
0.146 OHC-CHO
NC-CH3 NC-C C-CH3
0.146 CH C-CN 0.146 NC－ CN
0.143 CH2=CH-H
0.108
0.145 0.138 0.138
CH2=CHCH=CH-H0.108
OHCCH=CH-H 0.107
CH3
2.472
CCl3 2.666
CH3CH2 2.482
C6H5 2.717
CH2Cl 2.548
CF3
2.985
CBr3
2.561
C N 3.208
CHCl2 2.746
NO2
3.421
~
偶极矩的计算： 矢量：
双原子分子： 分子偶极矩 ＝键的偶极矩
多原子分子： 分子偶极矩 ＝各键偶极矩的矢量和
例：苯的离域能计算
1 : E1= +2 2 = 3: E2=E3= +
苯相当于三个乙烯单位，
离域能=2（ +2 ）+4（ + ）-6（ + ）
= 2
由氢化热得：苯的共振能=150.6kJ/mol,
则的绝对值约75.3kJ/mol
MO中各AO系数的计算
1，3－丁二烯的 分子轨道组成：
最重要的学说
1、Kekule和Couper 结构理论学说(1857)
——有机结构理论的基础
2、Butlerov(布特利洛夫)结构学说(1861)
——“化学结构”
3、Van’t Hoff , LeBel（勒贝尔 ） (1874)
—— 碳原子的四面体学说
二、价 键 理 论
Valence-bond theory
第r个原子的pAO对第j个MO贡献的系数：
Crj =
2 sin(rj/n+1)
n+1
E
4=0.3721-0.602 2+0.602 3-0.372 4 反键
3=0. 6021-0. 3722-0. 3723+0. 602 4
2=0.6021+0.372 2-0. 3723-0. 602 4 成键
1=0.3721+0.602 2+0.602 3+0.372 4
（1）HMO的基础 （2）HMO的处理结果： 用原子轨道的线性组合表示电子的波函数， 由此得到——
分子中电子体系的总能量;
各MO的能量: Ej = + mj
n为碳原子数。为原子轨道能量，称为库仑积分；表示两个原子 轨道相互作用时的能量，称为共振积分，为负值。
离域能 DE= (E1+ E2+…+En)- nE E : 乙烯单位的能量,HMO中一个乙烯单位 的能量为：2（ + )
杂化轨道高度的方向性有利于有效交盖， 以形成更强的键。
W 碳原子的杂化(Hybrid Orbital)
2s
2p
基态
激发
2s
2p
激发态
轨道混合 轨道混合
轨道混合
sp3杂化轨道 >
2p
2p 2p
sp2杂化轨道 >
sp杂化轨道 >
p 轨道
s轨道
sp 3杂化轨道 1 / 4 S成分
sp3正四面体构型
~
sp2杂化轨道图
第一 章
有机结构理论基础
Induction to Structure and Bonding
of Organic Compounds
有机化学的核心问题之一就是研究和掌握 有机化合物的结构特征及结构与性质的关系。
构效关系
有 机
一、经典结构理
结 论二、价键理论
构 理 三、分子轨道 (MO)理论
论
一、经 典 结 构 理 论 中
3、共价键的性质
共价键的性质可以为化合物结构 研究提供重要信息
⑴ 键长 ⑵ 键角
键强 杂化情况 杂化情况
⑶ 键能和键离解能
>
⑷ 极性、电负性和可极化性 >>
原子杂化状态及分子中其它键对键长的影响
s轨道与杂化轨道组成分子轨道：
* = C1 sp3 C2s
C
反键轨道
E
C
sp3
s
C
= C1 sp3 C2s
成键轨道
分子轨道法的基础：Schrodinger方程
★ 目的：了解分子的性质 —— 分子的总能量、键长、键角； 各原子的电荷密度； 预言分子的相对反应活性； 预测反应中心。
２、Huckel分子轨道法（ HMO）
共价键在外电场作用下，键的极性 发生变化，产生诱导偶极矩。 化学反应中
可极化性（可极化度）： 成键电子被成键原子核约束的相对程度
原子体积 电负性 键性
成键原子体积越大，电负性越小
→ 对成键电子约束 越小 → 键的可极化性 越大
→ 化学反应 越易
例：C-X键的极性：C-F > C-Cl > C-Br > C-I C-X键的键能（kJ/mol）: 338.9 284.5 217.6 C-X 键可极化度：C-I > C-Br > C-Cl > C-F
分子的共振式 越多，体系能量越低，
分子越稳定，共振能越大。
>>
共振能越大的体系比假想共振结构越
稳定。
~
例：苯的共振能 计算
由燃烧热计算
燃烧热=5539.1KJ/mol
最稳共振式总键能=5384.2KJ/mol
共振能=154.9KJ/mol
由氢化热计算
环己三烯=119.73=359.1KJ/mol
苯的氢化热=208.5KJ/mol
~
C
H
2
=C
H
_
_ CH
_
+ CH
2
>
_ CH
_
2
CH=
CH
_
+ CH
2
CH3 CH O + B-
-HB -
:CH2 CH O
CH2 CH O:
（Ⅰ）
(Ⅱ)
稳定性：（Ⅰ）< (Ⅱ)
~
W 论点三： 真实分子的能量低于任何一个共振结构。
共振能(resonance energy):
真实分子和最稳定的共振式之间的能量差 >。
W 论点二：
较稳定的共振式对真实结构贡献大：
共价键数目多； >
异号电荷分离程度低； > 式中所有原子均有完整的价电子层 >；
负电荷在电负性最大的原子上 >>；
等价的共振式。
~
CH2=CH-CH=CH2
（Ⅰ）
+
-
CH2-CH=CH-CH2
(Ⅱ)
-
+
CH2-CH=CH-CH2
（Ⅲ）
稳定性：（Ⅰ）> (Ⅱ) ~ （Ⅲ）
——不等性杂化
S特征百分数 : Cos = - /1-
( : 实际测定的键角
：S 成分的百分含量)
分数杂化
>>
例：不同分子中碳碳键的键长
键的类型
。 键长/A
典型分子
CC
sp3-sp3
1.53
乙烷
sp3-sp 2
1.51
甲苯 ，丙烯
sp3-sp
1.47
丙炔，乙腈
sp2-sp2
1.48
1，3－丁二烯
sp-sp
sp2平面三角形构型
p轨道
~
sp杂化轨道图
sp 直线形构型
p轨道
碳原子杂化轨道： sp3 sp2
sp
每个轨道含s成分： 1/4
1/3 1/2
碳的电负性： 2.48
2.75 3.29
即 杂化轨道的电负性与所含s成分的多少成正比
∴杂化轨道电负性： sp > sp2 > sp3
杂化轨道理论的应用
W 解释烷、烯、炔的结构； > W 张力环的结构研究
C-CH3 键长/nm C-C 键长/nm C-H 键长/nm
CH3-CH3
0.153 CH2=CH-CH=CH2 0.148 CH3CH2-H
0.109
CH3CH2-CH3
0.154 CH3CH=CH-CHO 0.146 CH3(CH2)3-H
0.110
CH3CH2CH2-CH3 0.154 CH2=CH-CN
两个简并原子轨道组成分子轨道:
MO*
AO(1)
AO(2)
E0
MO
两个非简并轨道组成分子轨道:
MO*
AO(1) MO
AO(2) E
基态时电子优先占有能量较低的成键轨道， 分子的总能量为被占分子轨道能量的总和。
p 轨道组合成 分子轨道： * = C1 C2 反键轨道
反键轨道：
E
p1
p2
= C1 C2 成键轨道
EC-Cl( kcal /mol ) 227.1 190.3 171.0
证实碳正离子稳定性：烯丙型>乙烯型, 仲>伯>甲基
键离解能可提供中间体稳定性的信息。
~
W 成键原子的电负性 →键的极性 →分子极性
偶极矩 >
静态
C 键的极性与分子的极性 —— 有机化学中结构 - 性能关系的重要基础。
B . 部分基团的电负性
OHC－H
0.106
0.138
~
例：CH4 中C-H 键的均裂 键能：414kJ /mol 键离解能：D(CH3-H )=423kJ /mol D(CH2-H )=439kJ /mol D(CH-H )=448kJ /mol D(C-H ) =347kJ /mol
C 同一种共价键发生均裂（homolytic cleavage） 和异裂（heterolytic cleavage）的键离解能不同。
NH2
NH2
NH2
NH2
例：解释反应结果 1，3－丁二烯为什么有1，2 －和1，4－加成？
+ H+
(1,2加成) +
1,4加成) +
共振论的局限
等价，但不稳定
（3）共振论近年来的发展
——结构共振论（共振结构计数法） 实现共振论的定量化（价键法与分子轨道法相互渗透）
1970 美 Herndon 基础——量子化学“零和规则”
共振结构式
共振杂化体
（1）共振论定性应用的基本论点
W 论点一： 所有极限结构必须是典型的、规范的
Lewis式。 所有极限结构中，原子的位置必
须相同，只能电子分布不同。
Hale Waihona Puke 例：CH2=CH-CH=CH2
+
-
CH2-CH=CH-CH2
-
+
CH2-CH=CH-CH2
+ CH2 O CH3
+ CH2 O CH3
能量最低原理
保里原理
洪特规则
Û 分子轨道 的获得：
原子轨道线性组合法
MO = C11 + C22 …+Cn n
Û 原子轨道的线性组合遵循： 数目相同 组成分子轨道的原子轨道
能量相近 对称性匹配 最大重叠
Û 二波函数相加 →成键轨道 能量<原子轨道
Û 二波函数相减 →反键轨道 能量>原子轨道
Û 分子轨道的能级
1.38
丁二炔
C= C
sp2-sp2
1.32
乙烯
sp-sp
1.28
丙二烯
CC
sp-sp
1.18
乙炔
~
环丙烷分子形成
banana bond
C-H : α＝31% C-C : α＝19%
sp2.23 sp4.26
114o
105.5o
C
2、共
振论 Resonance
theory L.Pauling
共振论的基本观193点1-：1933 • 不能用经典结构式圆满表示的分子，其真实 结构是由多种可能的经典极限式叠加而成的。
1，3－丁二烯 分子轨道能量计算：
E
E4= α－1.618β E3= α－0.618β E2=α+ 0.618β
E1=α+ 1.618β
基态时的总能量 E = 2 E1 + 2 E2 = 2(α+ 1.618β)+2(α+ 0.618β )
= 4α＋ 4.472β
1，3－丁二烯离域能=(4α＋ 4.472β)-(4 +4 )= 0.472β
—— 平行四边形法
例：二氯苯异构体的极性对比
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
1
2
3=0
∴极性顺序： 1 > 2 > 3
例：几种取代苯的偶极矩
CH3
CH3
0.43D
NO2 3.93D
NO2 4.39D
OH 1.54D
例：试比较化合物的偶极矩
CH3
> NO2 HOOC
NO2
CH3 OH 1.57D
~
C 可极化性（可极化度） 动态
共价键均裂
自由基的稳定性
Table. Heterolytic Bond Dissociation Energies for
Some C-H and C-Cl Bonds
R-H R++ H-
R-Cl R++ Cl-
R CH3 CH3CH2 (CH3)2CH CH2=CH CH2=CHCH2
EC-H( kcal /mol ) 312. 2 272 .6 249.9 290.2 255.3
三、分 子 轨 道 理 论
Molecular Orbital Theory
电子离域
电子不是属于某个原子的， 而是属于 整个分子的。
电子的状态函数称为分子轨道。 分子中成键电子分布在能量不连续的一系列 分子轨道中（）。
1、MO理论的要点
Û 每个分子轨道有一定能量:电子电离能
的负值
容纳电子(同原子轨道)
1916 , Lewis
定域
localization
C 杂化轨道理论
共价键：价电子配对 饱和性
八隅体规则
配价键 共价键
方向性
C 共振论
C 1、轨道杂化理论
Orbital Hybridization 1930’ L.C.Pauling
重要结论：
能量相近的原子轨道可以进行杂化，形成 能量相近的杂化轨道；
共振能=150.6KJ/mol
~
共振式越多，共振能越大：
共振结构数
共振能(kJ/mol)
苯
2
154.9
萘
3
314.0
蒽
4
439.6
菲
5
460.5
注意几个定量表示体系稳定性的概念：
共振能 ＝ （共轭能） 计＝算数据
离域能
定域 概念
实验
离域
FMO计算
概念
结果基本相同
（2） 共振论的应用举例
例：解释苯胺有强的邻对位取代活性
C6H5-CH3
0.152 CH C-CHO
OHC-CH3
0.146 OHC-CHO
NC-CH3 NC-C C-CH3
0.146 CH C-CN 0.146 NC－ CN
0.143 CH2=CH-H
0.108
0.145 0.138 0.138
CH2=CHCH=CH-H0.108
OHCCH=CH-H 0.107
CH3
2.472
CCl3 2.666
CH3CH2 2.482
C6H5 2.717
CH2Cl 2.548
CF3
2.985
CBr3
2.561
C N 3.208
CHCl2 2.746
NO2
3.421
~
偶极矩的计算： 矢量：
双原子分子： 分子偶极矩 ＝键的偶极矩
多原子分子： 分子偶极矩 ＝各键偶极矩的矢量和
例：苯的离域能计算
1 : E1= +2 2 = 3: E2=E3= +
苯相当于三个乙烯单位，
离域能=2（ +2 ）+4（ + ）-6（ + ）
= 2
由氢化热得：苯的共振能=150.6kJ/mol,
则的绝对值约75.3kJ/mol
MO中各AO系数的计算
1，3－丁二烯的 分子轨道组成：
最重要的学说
1、Kekule和Couper 结构理论学说(1857)
——有机结构理论的基础
2、Butlerov(布特利洛夫)结构学说(1861)
——“化学结构”
3、Van’t Hoff , LeBel（勒贝尔 ） (1874)
—— 碳原子的四面体学说
二、价 键 理 论
Valence-bond theory
第r个原子的pAO对第j个MO贡献的系数：
Crj =
2 sin(rj/n+1)
n+1
E
4=0.3721-0.602 2+0.602 3-0.372 4 反键
3=0. 6021-0. 3722-0. 3723+0. 602 4
2=0.6021+0.372 2-0. 3723-0. 602 4 成键
1=0.3721+0.602 2+0.602 3+0.372 4
（1）HMO的基础 （2）HMO的处理结果： 用原子轨道的线性组合表示电子的波函数， 由此得到——
分子中电子体系的总能量;
各MO的能量: Ej = + mj
n为碳原子数。为原子轨道能量，称为库仑积分；表示两个原子 轨道相互作用时的能量，称为共振积分，为负值。
离域能 DE= (E1+ E2+…+En)- nE E : 乙烯单位的能量,HMO中一个乙烯单位 的能量为：2（ + )
杂化轨道高度的方向性有利于有效交盖， 以形成更强的键。
W 碳原子的杂化(Hybrid Orbital)
2s
2p
基态
激发
2s
2p
激发态
轨道混合 轨道混合
轨道混合
sp3杂化轨道 >
2p
2p 2p
sp2杂化轨道 >
sp杂化轨道 >
p 轨道
s轨道
sp 3杂化轨道 1 / 4 S成分
sp3正四面体构型
~
sp2杂化轨道图
第一 章
有机结构理论基础
Induction to Structure and Bonding
of Organic Compounds
有机化学的核心问题之一就是研究和掌握 有机化合物的结构特征及结构与性质的关系。
构效关系
有 机
一、经典结构理
结 论二、价键理论
构 理 三、分子轨道 (MO)理论
论
一、经 典 结 构 理 论 中