有机高考题目整合

1（2011 高考选择11题）β--紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是
A.β--紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2mol H2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β--紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
2、（2011高考17题）(15分)敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。

(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为和填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。

(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E是一种酯。

E的结构简式为。

(5)已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图例如下：
CH2=CH2CH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH
3、（2010年江苏高考选择题9）阿魏酸在食品、医药等方面有若广泛用途。

一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是
A. 可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、 NaOH溶液反应
C. 通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
4、（2010年江苏高考选择题17）(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

线路一：
线路二：
(1)E的结构简式为。

(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。

(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式
为。

(4)H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。

H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。

写出两种满足上述条件的H的结构简式：。

(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路
线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：
5、（2009江苏高考选择10题）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。

下列
关于10-羟基喜树碱的说法正确的是（A）
A．分子式为
201625
C H N O
B．不能与
3
FeCl溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D. 一定条件下，1mol该物质最多可与1mol NaOH反应
6、（14分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。

（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。

（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。

（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。

请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
H2C＝CH2
BrH2C－CH2Br
Br2
答案：1、
2、
3、B D
4、（1）
（2）取代反应
（3）
（4）
(5)
（凡合理答案均可）
【分析】本题是一道基础有机合成题，本题设计巧妙，将有机合成反应物、产物列出，并提供二条合成路线，既考查学生利用题设信息，解决与有机合成相关的实际问题的能力，也考查学生阅读有机合成方案的能力，较高层次上考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度和思维的整体性，全面考查了学生的综合能力。

本题涉及到有机物结构简式推理和书写，有机反应类型，同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

合成路线流程图中尚能找到选修五P67页习题3相仿的内容，再次强调课本知识的基础性和重要性。

5、A
6、（1）羧基、醚键
【解析】（1）比较容易（2）书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案。

（3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2：1就会出现副产物结合答案进行认真分析。

（4）结合反应物与产物及题目提供的X （C10H10N3O2Cl），不难得出答案。

（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。

【考点分析】本题是一道综合性的有机合成试题，考察了同分异构题的书写，及根据条件进行有机合成。

同时也要关注重要官能团的性质。