药物合成反应A卷答案1
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
黄淮学院化学化工系2013-2014学年度第一学期 期末考查《药物合成反应》A 卷参考答案及评分标准
一、选择题（每题1分，共10分） 1-5 BBAAB 6-10 BACBD
二、完成下列反应（如有立体化学问题，请注明。本大题共12个小题，每小题
2分，共24分）
O
2.3.
4.CHO
5.
6.7.
8.
N
,
O
CH 2CH 2CN
9.
CH 3CH=CHCHCH 2CH 3OH
1.O
O
,Ph CHCH 2OCH 3OH
O
C H
CHCOOH OH
O
( )
O
COOEt
,
O
17
.
O
H 3C
H 3
C
COOEt
10.H 1112.PhCHCN C 2H
513.
MgBr
,
OH
14.
NH 2
15.H C CH 2H 2C Br
H H 3
CH 3CH 2
16.
,
18.
Et
19.
OH
HO
O
三、写出下列反应的机理（本大题共3个小题，每小题6分，共18分） 参考答案如下：
1.
HNO 2-N 2
H O +
+
+
-H
+
H 2O 分)
(1分)
(1分)
(1分)
(1分)
(1分)
CH 2NH CH 2
CH 2OH
OH
2.
（1分）
（1分） （2分）
3.
四、简单合成题（本大题共5个小题，每小题5分，共25分）
1.参考答案：
H +
-H O
N
H O
-H +
HO H 2O (1分）
(1分）
(2分）
(1分）
(1分）CH 3CH 3OH
H 2S O 4
CH 3
CH 3OH
OH 23
CH 3C CH 3
OH +CH 3C CH 3O
H 3C H C CH 3CH 2C O
CH(CH 3)2
H 3C H
C CH 3
CH 2OH
PBr 3
H 3C H C CH 3CH 2Br Mg 无水乙醚H 3C H
C CH 3
CH 2MgBr
(CH 3)2CHCHO H 2O
H 3C H
C CH 3
CH 2
H
C CH(CH 3)2
OH
CrO 3/Py （1分）
（1分）
（1分）
（2分）
2.参考答案：
3.参考答案：
ONa
150-160o
C CO,0.4MPa
OH
COONa
+
OH
COOH (CH 3CO)2O
OOCCH 3
COOH
（1分） （1分） （1分） （2分）
4.参考答案：
5.参考答案：
NH
O O
NH OH
N +
（贝克曼重排）
（2分） （3分）
CH 3CH 2
C CH 3
CH 3OH
CH 3CH 2MgX +C O
H 3C CH 3
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
COOH CH 3CH 2C CH 3
CH 3
MgX CH 3CH 2C CH 3CH 3
Cl 2H
SOCl Mg
无水乙醚①②CO H 2O/H （2分）（2分）
（1分）
O
OC 2H 5
O
O
NR 2
2+
Br
CO C H CO 2C 2H 5
NR 2
H O +
（2分）
（2分）
（1分）
五、合成路线设计题（本大题共2个小题，第1小题10分，第2小题13分，共
23分）
1.参考答案及评分标准： 逆合成分析：
HO
OH
FGI
HO
OH
HO
FGI
M e
M eO
O
M eO
M gBr
+
M eO
+
Cl
O
M eO Br
M eO
OH FGI
M eO
O
（1分）
（1分）
（1分）
（1分）
（1分）
合成路线：
M eO
+
Cl
O
AlCl 3
M eO
O (1)
NaBH 4
M eO
OH
1) PBr 32)Mg,Et 2O M eO
M gBr
(1)M eO
OM e
HO
（1分）
HO OH
（1分）
（1分）
（1分）
（1分）
（备注：答案合理，酌情给分）
2. 参考答案及评分标准： 逆合成切断分析：