2018年有机合成与推断模拟题(详解版)

2018年有机合成与推断模拟题(详解版)

有机题解析

1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示：

根据上述信息回答：

(1)D的官能团名称为________________________________。

(2)E的分子式为_________________________。

(3)若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。

(4)反应②的反应类型为___________________________。

(5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOO CH 2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：___________________________。

(6)E生成F的化学反应方程式为________________________。

(7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。

I.能够发生银镜反应；

II.遇FeCl3溶液显紫色；

III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。

【答案】(1)羟基、醚键、醛基(2)C9H9NO4 (3)甲醛(4)氧化反应

(5) nHOOC CH 2OH HO OC C H2O+(n-1)H2O。

(6) +4H2 +HCl+ 2H2O

(7)19

【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。

(2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。

(3)A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。

(4)A与HCHO加成得到的产物为，

根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。

(5)HOO CH 2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOC CH 2OH，HOOC CH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOC CH 2OH

HO OC CH 2O+(n-1)H2O。

(6)E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所

以化学方程式为：+4H2

+HCl+2H2O。

(7)分情况讨论：

(1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基：

a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。

b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。

c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。

(2)当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH，另一个为-CH2-O-CHO，共有2种结构。

(3)当含有醛基时，有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-CH(OH)CHO，共1种结构。

(4)当含有甲酸某酯的结构时，苯环上只有两个取代基，一个为羟基，一个为-CH2OOCH，所以有1种结构。

故符合条件的同分异构体总共有6+6+3+2+1+1=19种。

点睛：本题考查有机物的结构简式的推断、官能团的名称、反应类型及同分异构体的书写。本题中最后一问的同分异构体的书写是难点，当苯环上有多个取代基时，一定要利用邻、间、对的关系和定一移一的方法不重复不遗漏的将所

有的同分异构体书写完整。

2．有机物M是一种常用香料2的主要成分之一，由烃A合成其路线如下。

己知：①B的结构简式为：

②RC≡CH＋HCHO RC≡CCH2OH；

回答下列问题：

(1)A的系统命名为_________。

(2)反应⑥反应类型是____________；F中官能团的名称_______________。

(3)物质M的结构简式为_____________________。

(4)反应③的化学反应方程式为_______________________。

(5)符合下列条件的F的同分异构体共有____种。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③属于芳香族化合物；④苯环上有两个氢原子被取代。(6)已知：①当苯环上已有—个“一CH3”时，

新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位上。②酸性高锰酸钾溶液可以把苯环上的“一CH3”氧化成“—COOH”。请用合成反应流程图

表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案，合成反应流程表示方法示例如下：

______________________________________ _______________________。

【答案】(1)1—丁炔(2)加成反应羧基

(3)

(4)

(5)15

(6)

【解析】A能与HCHO反应，则A中含有

碳碳三键，又与苯反应生成，所以A的结

构为CH≡C-CH2-CH3 ，与HBr发生加成反应生成卤代烃，主要考虑的是Br原子加在哪个不饱和碳上，根据后面卤代烃水解生成醇，然后可以连续氧化生成羧酸，可确定Br加

在末端不饱和碳上，即C的结构为

(1)根据上面分析可知A的结构为CH≡C-CH2-CH3，名称为1-丁炔。

(2)根据已知信息可知1-丁炔与HCHO发生的是加成反应，C为卤代烃，水解后生成醇，然

后氧化为醛，再被氧化为羧酸，所以F中官能团的名称为羧基。

(3)由上分析可知C的结构为

，所以F的结构为：，根据信息可知1-丁炔与HCHO反应生成CH3-CH2-C≡C-CH2OH，再与氢气加成生成H 的结构为CH3(CH2 )4OH，F与H发生酯化反应