高中化学之有机合成的常规方法知识点

高中化学之有机合成的常规方法知识点

有机合成问题是高考的热点，也是复习中的难点之一。有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。

一、官能团的引入

在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

1、引入羟基（-OH）

(1)醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。

(2)酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。

(3)羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。

2、引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇

与HX取代等。

3、引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。

二、官能团的消除

1、通过加成消除不饱和键。

2、通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）

3、通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）

三、官能团间的衍变

可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种：

1、利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化：

上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。

2、通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

3、通过某种手段，改变官能团的位置：如：

四、碳骨架的变化

1、碳链增长：若题目中碳链增长，课本中目前的知识有：酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加成反应、不饱和化合物间的聚合，此外常由信息形式给出，例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。

例如：

2、碳链变短：碳链变短的形式有烃的裂化裂解，某些烃（如烯烃、苯的同系物）的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。

例如：

3、链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。

例如，－OH与－OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。

4、环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。

当然，掌握上述相关知识后，还要分析要合成的有机物的结构，对比官能团与所给原料的官能团的异同，展开联想，理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求

合成的物质间的联系，找出其结合点或共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。只有这样，才能高效率的解决有机合成问题。