卤代烃发生消去反应的条件

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一、卤代烃
1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团: 卤素原子(—X)
2.通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X
.
3、卤代烃的分类
1)按卤素原子种类分: 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等
2)按卤素原子数目分: 一卤代烃、多卤代烃
R-CH2-X
一卤代烃
R-CHX2
.
观察与思考 P62页
实验
实验现象
结论
2 ①不产生气体
①无乙烯生成
②产生浅黄色沉淀 ②浅黄色沉淀是AgBr
Biblioteka Baidu
说明反应后溶液中存在Br-
水解反应(属于取代反应)

CH3CH2Br + KOH 水 CH3CH2OH + KBr
AgNO3 + KBr = AgBr↓+ KNO3
.
为什么必须用硝酸酸化?
因为:Ag+ + OH— = AgOH(白色)↓ 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O;
二卤代烃
R-CX3
三卤代烃
3)根据烃基结构分:
卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等
CH3CH2Cl CH2=CHCl
Br
.
4、物理性质:
常温下,除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数 为气体外,多数为液体或固体; 难溶于水,易溶于有机溶剂;
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如: CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等 通常情况下,沸点随碳原子数的增多而升高。 液态卤代烃的密度一般比水的密度大。
.
复习提问:
1.什么叫取代反应?写出乙烷与氯气发生 取代反应的化学方程式。
CH3CH3 + Cl2 光照 CH3CH2Cl + HCl
2、什么叫加成反应?写出乙烯与氯化氢发 生加成反应的化学方程式。
CH2=CH2 + HCl 催化剂 CH3CH2Cl
3、什么叫官能团?
官能团是指决定化合物化学特性的 原子或原子团。
.
根据官能团不同分类(常用的分类方法)
烃 脂肪烃 芳香烃

卤代烃 CH3–Br
–Cl

醇 CH3–OH

–OH
物烃 的 衍 生 物
醚 CH3-O-CH3
O 酮 CH3CCH3
醛 CH3–CHO
羧酸 CH3–COOH
酯 CH3C. OOCH2CH3
像氯乙烷这样,烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后,形成的化合物就是卤代烃。
但60年代以来,人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染,许多国家已禁止使用。
.
② 氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等) 性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥 发,易液化,不燃烧。
用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。
危害:CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
溴乙烷在核磁共振氢谱 中怎样表现?
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶 于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
而乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水。
溴乙烷的结构特点
C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能 团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活 泼,能发生许多化学反应。
.
聚氯乙烯(PVC)
化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度 不宜超过60℃,在低温下会变硬。 分为:软质塑料和硬质塑料
.
聚 四 氟 乙 烯
塑料王
.
5、卤代烃对人类生活的影响:
致冷剂
(1)、卤代烃的用途 溶剂
卤代烃
灭火剂
(2) 、卤代烃的危害
麻醉剂
医用 农药
氟利昂,有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层有破坏作用。
CC 3 l
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒
性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家)
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
.
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来,它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
加热
白淡黄
色黄色

.
②溴乙烷的消去反应 观察与思考 P62页
实验
实验现象
氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外 线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引 发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽 少,危害却大。
.
化学史话
P61页 DDT的分子结 构模型
DDT分子的结构简式
Cl— 交流与讨论 P62页
.
—CH— CCl3
—Cl
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
.
3.溴乙烷的化学性质
实验:取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶 液,观察现象。
现象: 没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生)
证明:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是 非电解质,不能电离。
.
①溴乙烷的取代反应 ——水解反应
实验2:
15mL 20% 10mL KOH水溶液 溴乙烷

酸性高锰酸钾溶液
过量 AgNO3 反应后剩余 HNO3 溶液 液体
.
教学目标:
1.了解卤代烃对人类生活的影响,了解合理使用化学物质 的重要意义。
2.通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论,初步形 成环境保护意识。
3.通过对溴乙烷主要化学性质的探究,学习卤代烃的一般 性质,了解卤代烃的用途。
4.认识消去反应的特点,能判断有机反应是否属于消去反 应。
重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 难点:卤代烃发生消去反应的条件。
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化!
练习、写出下列卤代烃的水解产物
2 H 2C B r +
H 2C B r
水 NaOH △
H 2C O H + 2 NaBr H2C OH
.
卤代烃中卤素原子的检验:
说明有卤 素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
.
5、卤代烃对人类生活的影响
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的, 卤代烃用途十分广泛,对人类生活有着重要的影响。
交流与讨论 P60页
F
F
n
F
CC
四氟乙烯
F
催化剂
聚四氟乙烯 [ CF2—CF2 ]n
问题: 为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅? 七氟丙烷可用于灭火?
说明: 卤代烃中卤素含量越高,可燃性越弱
ClO ·+ O2
ClO ·+ O3
2O2 + Cl ·
.
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
.
卤素原子使卤代烃的反应活性增强。
二、溴乙烷
1、分子组成与结构
HH
分子式:C2H5Br 结构式: H C C Br
HH
结构简式: CH3CH2Br
:: ::
::
HH 电子式: H:C:C:Br :
HH .
球棍模型
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