咪唑啉制备

1、咪唑啉型表面活性剂的的合成方法
咪唑啉的合成通常采用脂肪酸和多元胺为原料。

这一合成方法在国内外文献中有较多的介绍，合成工艺过程为：
上述合成工艺路线已比较成熟。

合成过程中的脱水方式主要有以下两种：
(1)真空法: 在该法中反应物在较低压强下混合加热,进行第一次脱水后, 再升温降压，除去水分，
并完成第二步脱水。

(2)溶剂法: 本方法以甲苯或二甲苯为携水剂, 第一次脱水在常压下进行,通过携水剂与水共沸,
将水从反应容器中带出, 从而推动脱水反应进行。

第一次脱水完成后, 再减压升温进行第二次脱水。

真空法和溶剂法均可通过测量反应出水量和产品酸值来确定反应的终点.
用于油田注水的缓蚀剂主要是咪唑啉及其衍生物的改性产品，通过对咪唑啉及其衍生物的改性，开发出针对油田注水水质特点，能有效控制油田中H2S、CO2、O2、微生物等腐蚀因素的缓蚀剂。

咪唑啉衍生物及其改性产品合成工艺路线主要有两条: 乙氧基化反应和季铵化反应。

(1)聚氧乙烯环烷酸咪唑啉的合成(乙氧基化反应):咪唑啉与环氧乙烷反应生成聚氧乙烯环烷酸咪唑啉；(2)咪唑啉季铵盐的合成(季铵化反应)]：咪唑啉与氯化苄反应生成咪唑啉季铵盐。

建华等以多乙烯多胺、油酸、氯化苄、氯乙酸、无水乙醇等为原料，在不同工艺条件和原料配比下，合成了一系列咪唑啉衍生物缓蚀剂。

朱驯等以环烷酸、二乙烯三胺、氯化苄为原料，合成了环烷基咪唑啉衍生物。

下面介绍几种咪唑啉衍生物的合成：
一、系列羧酸型咪唑啉磷酸酯（MP）的合成：
性能特点：临界胶束浓度( CMC =17~ 24 mmo l/L ) 和最低表面张力( CCMC = 27 ~ 28mN /m )低、发泡力强、泡沫稳定性高、润湿性能好(以MP1006最优)、乳化能力强(其中MP1008和MP1006尤为突出)。

MP系列对皮脂和碳黑两种污布的去污性能也明显优于T - C6和LC, 和T - C6一样在玻璃表面上具有优异的易冲洗性能。

MP1008与T -C6相比, 具有更优异的水溶助长性。

MP1010还具有良好的增溶性和缓蚀性, 可以作为一种优异的增溶剂和缓蚀剂。

因此, MP系列是一类性能优异的表面活性剂, 在日化、水处理和石油等行业有广阔应用前景。

合成方法：
二、羧酸型咪唑啉两性表面活性剂
按照结构中阴离子部分不同，咪唑啉两性表面活性剂又可以分为：羧酸型咪唑啉两性表面活性剂[57-60]、硫酸酯型咪唑啉两性表面活性剂[61,62]、磺酸型咪唑啉两性表面活性剂[63]和磷酸酯型咪唑啉两性表面活性剂[64,65]。

其中羧酸型咪唑啉两性表面活性剂具有商业价值，应用也最为广泛，其合成反应如下：
上述反应中根据所用两性化试剂的不同可以分为氯乙酸钠法、氯乙酸--氯乙酸钠法及氯乙酸法。

（1）氯乙酸钠法[66]该法是两性化反应的经典方法，也是最常用的方法，对于该法的研究是当代研究工作的主流。

早期的方法是使咪唑啉与氯乙酸钠反应之后蒸发浓缩除去副产物 NaCl，得到室温下是肥皂状的固体产物。

由于制成固态产品在工艺上和使用时均有不方便之处,因此以后的文献大都制成液体产品。

（2）氯乙酸法[67]该法使用氯乙酸省去了配置氯乙酸钠的步骤，而且转化率高达 98.2%，因此我们采用此法对进行两性化反应。

（3）氯乙酸—氯乙酸钠法[68]即先使与咪唑啉等摩尔比的氯乙酸在90～95℃下反应。

此时反应混合物的 pH 值降到 6～7。

此后再向所得物料中快速加入等摩尔比的氯乙酸钠水溶液,然后再加 3molNaOH水溶液，继续反应至终点。

2、含吡啶的表面活性剂在油田化学中的应用
3、稳定粘土使用的表面活性剂
稳定粘土分防止粘土矿物膨胀和防止粘土矿物微粒运移两个方面。

防止粘土膨胀可用，如胺盐型、季铵盐型、吡啶盐型、咪唑啉盐等阳离子表面活性剂。

防止粘土矿物颗粒运移可用的有含氟的非离子—阳离子表面活性剂。

4、酸化措施使用的表面活性剂
为了提高酸化效果，一般在酸液中需加入多种添加剂。

凡能同酸液配伍并易被地层吸附的表面活性剂，均可作为酸化缓速剂。

如阳离子表面活性剂中的脂肪胺盐酸盐、季铵盐、吡啶盐和两性表面活性剂中的磺酸盐化、羧甲基化、磷酸酯盐化或硫酸酯盐化的聚氧乙烯烷基苯酚醚等。

有些表面活性剂如十二烷基磺酸和它的烷基胺盐，可将酸液乳化在油中，产生油包酸乳状液，以此乳状液作为酸化工业液，亦起缓速作用。

有些表面活性剂可作为乏酸助排剂，可作为助排剂的表面活性剂有胺盐型、季铵盐型、吡啶盐型、非离子型、两性及含氟表面活性剂等。

有些表面活性剂可作为酸化防淤渣剂，如油溶性表面活性剂，如烷基酚、脂肪酸、烷基苯磺酸、季铵盐等。

因它们酸溶性不好，可用非离子型表面活性剂将它们分散在酸液中。

压裂措施常施用于低渗透油田，就是用压力将地层压开，形成裂缝，并用支撑剂将裂缝支撑起来，减少流体流动阻力，达到增产增注目的。

有些压裂液是用表面活性剂作为成分之一来配制的。

用作缓蚀剂的工业表面活性剂有烷基磺酸、烷基苯磺酸、全氟烷基磺酸的盐类，直链烷基胺盐类、季铵盐类、烷基吡啶盐类、咪唑啉及其衍生物的盐类、聚氧乙烯烷基醇醚类、聚氧乙烯二烷基丙炔醇、聚氧乙烯松香胺、聚氧乙烯十八胺以及聚氧乙烯烷基醇醚烷基磺酸盐，各种季胺基内盐，二（聚氧乙烯基）烷基及其衍生物的内盐。

用于杀菌剂的工业表面活性剂有直链烷基胺盐类、季胺盐类、烷基吡啶盐类、咪唑啉及其衍生物的盐类、多种季铵内盐、二（聚氧乙烯基）烷基及其衍生物的内盐。

3、文献调研氟表面活性剂的生产工艺及应用
一、合成工艺
1电解法合成
2、调聚法
以全氟烷基碘为端基的调聚法
4、齐聚法
以四氟乙烯齐聚为例
二、在石油工业的应用
4、文献调研硅表面活性剂的生产工艺及应用
磺酸甜菜碱型硅表面活性剂，其合成路线如下:
二甲基硅油具有各种优异的特性，因此在工农业生产各部门，国防工业，科学研究及医疗卫生等部门，都得了极其广泛的应用。

它广泛用于电气绝缘、脱模、消泡、阻尼、防震、滚压、防尘、防水、高低湿润等方面。

1、在机电工业中的应用：二甲基硅油广泛用在电机、电器、电子仪表上作为耐温、耐电弧电晕、抗蚀、防潮、防尘的绝缘介质、目前还用做变压器、电容器、电视机的扫描变压器的浸渍剂等。

在各种精密机械、仪器及仪表中，用作液体防震、阻尼材料。

二甲基硅油的消震性能受温度影响小，多用于具有强烈机械震动及环境温度变化大的场合下，使用的仪表如：飞机、汽车的仪表中。

用于防震、阻尼、稳定仪表读数，还可作为液体弹簧，且于飞机的着陆装置中。

2. 作脱模剂：由于本品与橡胶、塑料、金属等的不粘性，又用做各种橡胶、塑料制品成型加工的脱模剂，及用于精密铸造中。

用它做脱模剂不仅脱模方便，且使制品表面洁净、光滑、纹理清晰。

3、作消泡剂：由于本品表面张力小，且不溶于水，动植物油及高沸点矿物油中，化学稳定性好、又无毒，用作为消泡剂已广泛用于石油、化工、医疗、制药、食品加工、纺织、印染、造纸等行业中，只要加入10-100PPM的硅油就具有良好的消泡剂作用。

4. 做绝缘，防尘、防霉涂层：在玻璃、陶瓷器表面浸涂一层而二甲基硅油，并在250-300℃进行热处理后，可形成一层半永久性的防水、防霉和绝缘性的薄膜。

用之处理绝缘器件，可提高器件的绝缘性能：用之处理光学仪器，能防止镜片、棱镜发霉；用之处理药瓶，能延长药品的保存期，并不使制剂因粘壁而损失；用之处理电影胶片的表面，可起润滑作用，减少摩擦，延长影片寿命。

一、作润滑剂：本品适于做橡胶，塑料轴承、齿轮的润滑剂。

也可做为在高温下钢材对钢的滚动磨擦，或钢与其它金属摩擦时的润滑剂，但由于在常温下甲基硅油润滑性能并不特别好，一般情况下，并不推荐做为常温下金属间的润滑剂。

5、作添加剂：本品可作许多材料的添加剂，如可作为油漆的增光剂，加少量硅油到油漆中，可使油漆不浮包、不起皱提高漆膜的光亮度，加少量硅油到油墨中，可提高印刷质量，加少量硅油到抛光油中（如汽车上光油），可增加光亮，保护漆膜，并有优良的防水效果。

6、在医疗卫生中的应用：；二甲基硅油对人体无生毒性，也不被体液分解，故在医疗卫生事业中，也被广泛应用。

利用其消泡作用，制成了口服胃肠消胀片，及肺水肿消泡气雾剂等药用。

在药膏中加入硅油，可提高药物对皮肤的渗透能力，提高药效。

以硅油为基础油的某些膏药剂对烫伤、皮炎、褥疮等都有很好的疗效，利用硅油的抗凝血作用，可用其处理贮血器表面，延长血样贮存时间等。

7、其它方面：本产品在其它方面还有许多用途。

如：利用其闪点高、无嗅、无色、透明且对人体无毒等特性，在钢铁、玻璃、陶瓷等工业和科研中，作为油浴或恒温器中的热载体。

利用其抗切变性能好，可做液压油尤其是航空液压油。

用其处理人造丝纺丝头，可消除静电，提高抽丝质量。

在化妆品上加入硅油能提高对皮肤的滋润和保护作用等等。