杂环胺类化合物吗啉110-91-8的合成及下游产品简述
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杂环胺类化合物吗啉|110-91-8|的合成及下游产品简述
摘要:吗啉,是含N、O的六元杂环化合物,又名吗啡啉或者1,4-氧氮杂环己烷,是目前使用的杂胺类化合物。其在化工中占据着及其重要的位置。本文介绍合成吗啉的几种工艺,大多数合成工艺都是脱水环化。并且提到了一些下游产品。
关键词:吗啉,110-91-8,吗啉下游产品,合成,杂环胺类化合物
前言
吗啉,是含N、O的六元杂环化合物,又名吗啡啉或者1,4-氧氮杂环己烷,是目前使用的杂胺类化合物。
基于其氮氧杂环的结构,吗啉在化工生产中占据重要位置,是制造许多精细化工产品的中间体,可用于制备NOBS、OTOS等橡胶硫化促进剂和防锈剂、防腐剂、清洁剂、除垢剂、止痛药、局部麻醉剂、水果保鲜剂、纺织印染助剂等,在橡胶、医药、农药、染料、涂料等领域用途广泛。吗啉含有仲胺基团,具有仲胺基团的所有典型反应特征。与无机酸反应生成盐,与有机酸反应生成盐或酰胺。
可进行烷基化反应,还可以与环氧乙烷、酮反应或进行Willgerodt反应。由于吗啉所具有的化学性质,使其成为当前具有重要商业用途的精细石油化工产品之一。另外吗啉还是一种重要的有机溶剂。
吗啉的生产工艺
目前,生产吗啉的主要方法有如下几种:
(1)二乙醇胺(DEA)强酸脱水法。
最初发现吗啉时,是二乙醇胺在浓盐酸中加热至150 ℃以上生成的,后来发现用浓硫酸作为脱水剂更有效。该法曾在工业上大规模应用,美国的道化学公司和联合碳化物公司、日本的大阪有机化学公司以及我国的沈阳新生化工厂和上海长江化工厂曾采用此法。其缺点是生产成本高、三废多,因而限制了吗啉的生产。
(2)二甘醇胺(DGA)脱水环化法。
二甘醇胺在Cu、Ni、Cr催化剂、H2及NH3存在下,在150-250℃、6.5-22.5 MPa下,或在含P、Sr和Si、Al组分催化剂及稀释剂存在下,在280-420 ℃及<0.15 MPa条件下反应,可制得高质量分数吗啉。高反应需求温度较高,对设备要求较高。
(3) 二甘醇(DEG)催化氨解环化法。二甘醇在加氢催化剂和H2存在下,在240 ℃和1.7 MPa 压力下可与液氨或氨水作用,同时完成氨解和环化反应得到吗啉产品和重要的副产品二甘醇胺(DGA)。根据操作压力的不同,以二甘醇为原料的合成路线又可分高压液相法、低压汽液相接触法、常压气相法3种。该工艺比较适合工业生产,要较强的适应性。
(4) 二氯乙醚(DCEE)脱氯环化法。在衬镍的反应器中加入二氯乙醚和苯的混合溶液,然后加入无水氨,通入氮气使反应压力增到l0.65 MPa,温度50 ℃,反应24 h。反应完毕后,减压放出未反应的NH3,重新液化,循环使用。将反应物过滤、分馏。分离出未反应的二氯乙醚、苯和吗啉。在280-420 ℃及<0.15 MPa条件下反应,可制得高质量分数吗啉。该法的缺点是产生大量的废水。该反应需要高温加压条件下进行,对设备的要求较高,需要进一步改进。
吗啉下游产品
盐酸吗啉胍
以吗啉为原料可以合成数十种药物,如止痛药、局部麻醉剂、镇静剂、呼吸系统与血管兴奋剂等。我国吗啉主要用于合成吗啉胍、布洛芬、萘普生、二氯苯胺、苯乙酸钠等。图片来源于山东百灵畜牧科技公司。
N-甲酰吗啉
N-甲酰吗啉是制备芳烃的优良抽提溶剂。近年来随着芳烃产量与需求量急剧增加,对芳烃
的质量要求越来越高。目前用于分离精制芳烃的溶剂有环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、四甘醇、二甲基甲酰胺和N-甲酰吗啉。但性能最好的溶剂是N-甲酰吗啉。
2-吗啉乙磺酸,CAS号: 4432-31-9,白色结晶粉末,分子式: C6H13NO4S,分子量:195.237,可用作生物缓冲剂。数据信息来源于苏州亚科化学,为苏州亚科化学优势产品。
参考文献
[1]苏州亚科化学产品详细信息
[2] 王勋章,田振生,吗啉国内外现状及发展前景,[J]2005-05-13
[3] 马西功,吗琳衍生物的合成工艺研究[D],20080605
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