《有机化学》第二章 饱和脂肪烃
有机化学饱和脂肪烃

在生物体内,芳香烃可以通过代谢降解为无害物质排出体外。在环境中,芳香烃可以通过微生物降解、光化学降 解和化学氧化等方法进行降解。
05
不饱和脂肪烃
不饱和脂肪烃的结构
碳碳双键
不饱和脂肪烃中存在碳碳双键,使得分子具有不 饱和性。
顺式和反式
不饱和脂肪烃存在顺式和反式两种构型,其稳定 性不同。
共轭双键
03
烷烃的沸点随着碳原子数的增加而升高,且碳原子 数相同的烷烃,支链越多,沸点越低。
烷烃的合成与降解
烷烃的主要合成途径是通过石油裂化、煤焦油分离等方法 。
烷烃的降解主要通过微生物的氧化作用进行,产物为水和 二氧化碳。
03
环烷烃
环烷烃的结构
定义
01
环烷烃是一类碳原子之间通过单键连接形成的闭合环状烃类。
不饱和脂肪烃中的共轭双键具有特殊的电子云分 布,影响分子的物理和化学性质。
不饱和脂肪烃的性质
化学反应性
不饱和脂肪烃具有较高的化学反应性,易发生加成、氧化、聚合 等反应。
稳定性
不饱和脂肪烃的稳定性低于饱和脂肪烃,容易发生氧化和聚合。
物理性质
不饱和脂肪烃的熔点、沸点、溶解度等物理性质与饱和脂肪烃有所 不同。
饱和脂肪烃可以通过加氢或氧化等反应,转化为合成橡胶的原料。
制药行业
饱和脂肪烃可以作为药物合成的中间体,用于生产抗生素、镇痛 药等。
在医学上的应用
药物载体
饱和脂肪烃具有较好的生物相容性和稳定性,可以作为药物载体用 于药物输送。
生物材料
饱和脂肪烃经过改性后可以用于生产医疗器械和生物材料,如人工 关节、血管等。
03
苯环结构
芳香烃具有一个或多个环 状闭合的碳环,其中每个 碳原子通过单键相互连接, 形成六元环。
饱和脂肪烃

碳原子数 8 9 10 11 15 20 30
分子式
C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C15H32 C20H42 C30H62
名称 辛烷 壬烷 癸烷 十一烷 十五烷 二十烷 三十烷
可能异构 体的数目
18 35 75 159 4347 366319 4111×109
10
烷烃的命名
CH2CH2CH3 C(C、H、H、)
< CHCH3
CH3 C(C、C、H)
C(C
22
系统命名法(IUPAC命名法)
根据这一规则,一些常见烷基的优先次序为: 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 异戊基
异丁基 新戊基 异丙基 仲丁基 叔丁基
23
系统命名法(IUPAC命名法)
③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个 相同的原子。
如果构造式中最长碳链不止一条时,则选择带有最多取 代基的一条为主链.
CC C CCC C C C
C C C 主链 C
18
系统命名法(IUPAC命名法)
2)主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的 一端开始,依次用阿拉伯数字标出。
C C CCC 17 26 35 4
C CC C 53 62 71
19
36
烷烃的化学性质
化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键, 键能较大,不易发生键的断裂,因此烷烃较稳 定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。
(1) 燃烧和氧化
烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。
C n H 2n+2
+(
3 n +1 2
) O2
nCO2+(n+1)H2O + Q
第二章饱和脂肪烃

重点: 1、同系列、异构体、构象和化学键概念。 2、烷烃的命名法。 3、卤代反应历程及能量变化。
第二章饱和脂肪烃
•基本概念
烃:由碳和氢两种元素形成的有机物叫烃。也叫碳氢化合物。
分类
开链烃
饱和开链烃(烷烃) 烯烃
不饱和开链烃 炔烃
二烯烃
H3C
CH2 CH2 CH3
H3C CH CH CH3
Cl2 CH4 光照 H3CCl
Cl2
光照
CH2Cl2 Cl2 光照
CHCl 3 Cl2 CCl4
光照
⑴ 甲烷与Cl2的反应历程 甲烷与Cl2的反应有如下的反应事实: 在室温、黑暗中不反应;
高于250℃发生反应;
在室温下如有光存在能发生反应;
用光引发反应,吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子;
如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存在,反应有一个诱导期,诱导期时
⑶ 含有双键或叁键的基团,可以认为连有两个或三个相同的原子。 例如:
—C≡C—H —C(CH3)3 —CH=CH2 —CH(CH3)2 —CH2CH3 —CH3
H3C CH3 H3C
HH
H
H
H
H C C HH C CH3 H C C H H C CH3H C CH3 H C H
CH3 CH3 H3C
链终止:
temination
Cl·
Cl·
CH3· + Cl·
HC C H
31 2 4
H2C CH CH CH2
烃 碳环烃
脂环烃
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
C1 H2
HC
CH
4
有机化学第2章饱和烃

沸点℃
36
28
9.5
2. 熔点
烷烃熔点(mp)的变化基本上与沸点相似,直链烷烃的熔点变化 也是随着相对分子质量的增减而相应增减。但因在晶体中,分子间 的作用力不仅取决于分子的大小,而且与晶体中晶格排列的对称性 有关,对称性大的烷烃晶格排列比较紧密,熔点相对要高些。
沸点是与分子间的作用力——van der Waals力有关的,烷烃是非极 性分子,van der Waals力主要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图 一般在常温常压下,四个碳以下的直链烷烃是气体,由戊烷开始 是液体,大于十七个碳的烷烃是固体。
在碳原子数相同的烷烃异构体中,含支链越多的烷烃,相应 沸点越低。
为了使成键电子之间的排斥力最小、最稳定,四个sp3杂化轨 道在空间的排布,是以碳原子为中心,四个轨道分别指向正四面体 的四个顶点,使sp3 杂化轨道具有方向性。同时两个轨道对称轴之 间的夹角 (键角)为109.5°。
1/4s + 3/4p
2. σ键的形成及其特性
原子轨道沿核间联线(键轴)相互交盖,形成对键轴呈圆柱形对称 的轨道,称为σ轨道。σ轨道上的电子称为σ电子。 σ轨道构成的共价 键称为σ键。
当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时,一般选取包含支链最多 的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某烷”。
“庚烷”
②将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号;
当主链编号有几种可能时,应选定支链具有“最低系号相同时,给小的取代基较小的编号:
异丁烷
为了形象地表示分子的立体形状,常采用立体模型表示。常用 的模型有两种:球棒模型(Kekule模型)和比例模型(Stuart模型,它与
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃

3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃:饱和开链烃。 特征:C与C以单键相连,其余价键都为氢原子饱和。 通式为:CnH2n+2
环烷烃:饱和环烃。 特征:C与C以单键相连成环,其余价键都为氢 原子饱和。 通式为:CnH2n (单环烷烃)
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中, 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物,主要是含1到40个 碳原子的烃,通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气: 汽油: 煤油: 柴油: 沥青: CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性:叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关:
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中,产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定,所需的活化能 越小,反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法:
采用IUPAC(International Union of Pure and Applied Chenistry)国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则,结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
有机化学 2饱和烃

Alkanes
几个基本概念
• 烃(Hydrocarbons) • 饱和烃(Saturated hydrocarbons) • 链烷烃的通式(General formula)
CnH2n+2 • 同系列(Homologous series) • 同系物(Homologs)
第一节 烷烃(alkane)的构造和同分异构现象
§1.1烃:只由碳氢两种元素组成的有机物;也叫碳氢化 合物。
开链烃: 碳原子相连成链状的烃,叫脂肪烃。饱和脂肪 烃叫烷烃。
饱和烃 (烷烃)
开链烃 (脂 肪烃)
烃
不饱 和烃
环烃
H
HH
HCH
HC CH
H CH4 HHH
HH C2H6 HHHH
H C C C HH C C C C H
HHH
HHHH
C3H8
国际纯粹与应用化学联合会
直链烷烃系统命名与普通命名法相同,只是把“正”字取 消
带有支链的烷烃则按以下命名规则命名:
命名规则:
(1)选主链:最长碳链。取代基最多; (2)编号:a:从离支链最近的一端开始编号;
b: “位置和最小”(以前) ——“最低系列”规则(现在) (3)写出名称:a:支链烷基名称和位置写在前;
CH3
1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C11H3-C10H-C9H2-C8H-C7-C6 H2-C5 H2-C4H2-C3H-C2 H-1CH3
CH3
CH3CH2CH3
CH3CH3
2,4,5,5,9,10 – ( ) 2,3,7,7,8,10 – ( )
2,3,7, 8,10-五甲基-7-乙基十一烷
有机化学作业本答案(全)

CH 3
KM nO 4 H 2 SO 4
COOH
NO
2
NO
2
第五章 旋光异构
一、命名或画出Fischer投影式
CH 1. H 3 C H CH 2 CH 3 CHCH
3
CH 2 CH 3 2. H H NO 2 NO 2 CH 2 CH 3
CH 3. H Br
CH 2
4. HO HO
COOH H H COOH
苯、苯的溶液中加入KMnO4/H2SO4溶液,使之褪色者为乙苯.
2、加入KMnO4/H2SO4溶液,使之褪色者为甲苯、
环己烯,不能使之褪色的为苯;在甲苯、环己烯中分
别加入Br2/CCl4溶液,能使之褪色的为环己烯、不能使
之褪色的为甲苯 七.用苯合成对硝基苯甲酸
CH 3
CH 3 Cl AlCl 3 HNO 3 H 2 SO 4
CH 2 CH 3
5. (2S,3R)-2,3-二氯丁烷
6. R-3-苯基-3-溴-1-戊烯
二、判断下列化合物那些可能有旋光性
A、C、F
三、判断正误
1. 2. 7. 3. 8. 4. 9. 5. 10.
6.
四、判断下列各组化合物是属于对映体、非对映体、 顺反异构体、构造异构体还是同一化合物
1、构造异构体 3、非对映体 2、顺反异构体、非对映体 4、对映体
五、完成下列反应
1. OH + CH 3 I
Br
2.
OH OH OHC(CH 2 ) 4 CHO
四、合成题
OH
Na
ONa
OH
H 2 SO 4
Br 2 光照
Br
ONa
O
六. 推断结构
第二章饱和脂肪烃烷烃

系统命名法规则如下: (1)选择主链(母体) (a)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 (b) 分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。 例如:
(2)碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
(3)烷烃与其他卤素的取代反应
溴带反应时(光照,127℃),三种氢的相对活性为: 3°H :2°H :1°H = 1600 :82 :1
故溴代反应的选择性好,在有机合成中比氯带更有用。
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四面体概念(以甲烷为例)
烷烃分子中碳原子为四面体构型。甲烷分子中,碳原子 位于正四面体构的中心,四个氢原子在四面体的四个顶 点上,四个C-H键长都为0.109 nm,所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
1、状态 在室温(25 oC)和0.1Mp下,C1-C4直链烃为气体,
C5-C17直链烃为液体,十八个碳原子以上直链烃为固体。 2、沸点(bp) 烷烃分子同系物中,随碳原子数的增加,其沸点也相
应升高。在分子式相同的构造异构体中,支链越多,分子间 距越大,其沸点越低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、熔点(mp) 烷烃分子同系物中,随碳原子数的增加,其熔点也曲线升
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳,伯碳,1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳,仲碳,2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳,叔碳,3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳,季碳,4 C。
第2章有机化学复习题

第2章饱和脂肪烃单元测试卷1、命名题
(1)(4-甲基-3-乙基庚烷)
(2)2,2-二甲基丁烷
(3)
1-甲基-2-异丙基环戊烷
(4)2,2,3-三甲基丁烷(CH3)2CH-C(CH3)3
(5)螺[5.5]十一烷
(6)1-甲基二环[2.2.1]庚烷
2、选择题
(1)异己烷进行氯化,其一氯代物有几种()
A. 2种;
B. 3种;
C. 4种;
D.5种
(2)的正确名称是(D)
(3)下列哪种试剂能鉴别环丙烷和环丙烯(A)
C鉴别卤代烷,叔卤代反应最快。
生成卤化银沉淀。
(4)1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是( D )
A.
B.
1、以成环碳原子数称为
字。
2、在后面的方括号中标出
原子数,先小后大,
两个数之间用
C.
D.
3、书写反应方程式
(1)CH3CHBrCH3
BrCH2CH2CH3
(2)
(3)
4、判断题
(1)烷烃分子中的碳原子都是SP3杂化。
(对)
(2)烷烃是一类不活泼的有机化合物,一般情况下不与强酸、强碱、氧化剂等反应。
(对)(3)所有的环烷烃都受环张力的影响,使其化学性质不稳定,极易发生开环反应。
(错)(4)环己烷的椅式构象势能最低,是其优势构象。
(对)
(5)在环己烷的取代衍生物中,最大基团处于e键上的构象是最稳定的构象。
(对)
5、鉴别题
(1)用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。
6、机理题
(1)甲烷与氯气在光照或加热条件下发生取代反应机理。
有机化学第四版课后答案 精品

第一章 绪论1.1 答案:离子键化合物 共价键化合物熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低1.2 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 答案:C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHH HC 1s 2s 2p 2p 2p y zx 2p yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H Clc.H N HHd.H S He.H O NOO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O OH HH或i.H C C Hj.OS O HH OOO S O OOHH或1.5答案:b.ClCClH Hc.HBrd.HCClClCl e.H 3COHH 3COCH 3f.1.6答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
2.2答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonaneb. 正己 烷 hexanec. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentaned. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctanee. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane)f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane)g. 3-甲基戊烷 3-methylpentaneh. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane 2.3答案:a =b = d = e 为2,3,5-三甲基己烷c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷 2.4答案:a.错,应为2,2-二甲基丁烷Cb. c.d.e.f.错,应为2,3,3-三甲基戊烷错,应为2,3,5-三甲基庚烷g.h.2.5答案:c > b > e > a >d 2.6答案:3 种123ClClCl2.12答案: a 是共同的 2.13答案:Br H HBrHH ABHH Br BrHHCBr H HH BrH DBr H H BrHH2.15答案:这个化合物为2.16 答案: 稳定性 c > a > b3.1答案:a. 2-乙基-1-丁烯2-ethyl-1-buteneb. 2-丙基-1-己烯2-propyl-1-hexenec. 3,5-二甲基-3-庚烯3,5-dimethyl-3-heptened. 2,5-二甲基-2-己烯2,5-dimethyl-2-hexene3.2 答案:a. b.错,应为1-丁烯 c.d.e. f.错,应为2,3-二甲基-1-戊烯g.h.错,应为2-甲基-3-乙基-2-己烯3.4答案:c , d , e ,f 有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH( Z )-1-碘-2-戊烯( E )-1-碘-2-戊烯CC2H5CCH2IHH d.CHCCH(CH3)2H( Z )-4-甲基-2-戊烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C( E )-4-甲基-2-戊烯e.CH3CCHCH( Z )-1,3-戊二烯HCH2CHCHCH( E )-1,3-戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯HCH HC2H5CH3CCHCHCH C2H5H( 2Z,4E )-2,4-庚二烯CHCHCH3CCH C2H5H( 2E,4E )-2,4-庚二烯CHCHC( 2E,4Z )-2,4-庚二烯H3CCH HC2H53.11 答案:a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CH CH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OH-CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2H2O / H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3Zn H2O,,CH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2 / H2O ClCH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).3.12答案:1-己烯正己烷Br2 / CCl4or KMnO4无反应褪色正己烷1-己烯CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.14答案:稳定性:CCH3H3C CH CH3CH3++>C CH3H3C CH CH3CH3>CCH3H3C CH2CH2CH3+3.15答案:C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH+CH3CH3C-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3++H+H_3.16答案:or3.17答案:a. 4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyneb. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyneCH Cd.c.3.19答案:a.HC CH LindlarcatH2C CH2 b.HC CHNi / H2CH3CH3c.HC CH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHO d.HC CH+HClHgCl2CH2=CHCle.H3CC CHHgBr2HBrCH3C=CH2BrHBrCH3-CBrBrCH3f.H3CC CH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CC CH+H2OHgSO4H2SO4CH3COCH3+ H2LindlarcatH3CC CH+H2h.H3CC CH+HBr HgBr2CH3C=CH2Bri.CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1-庚炔正庚烷1,4-庚二烯Br 2 / CCl 4褪色无反应正庚烷1,4-庚二烯a.b.2-甲基戊烷2-己炔1-己炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1-己炔2-己炔Br 2 / CCl 4褪色无反应2-己炔2-甲基戊烷2-甲基戊烷3.21答案:a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)CH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 4H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.22答案:CH 3CHCH 2C CH H 3C3.23答案:AH 3CCH 2CH 2CH 2C CHBCH 3CH=CHCH=CHCH 33.24答案:CH 2=CHCH=CH 2HBrCH 3CH CH=CH 2Br+CH 3CH=CHCH 2BrCH 2=CHCH=CH 22HBrCH 3CHCH BrCH 3Br+CH 3CHCH 2BrCH 2BrCH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CHCH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 22HBrCH 3CHBrCH 2CH BrCH 3第四章 环烃4.1答案:C 5H 10 不饱和度Π=1a.环戊烷b.c.d.e.1-甲基环丁烷顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷1,1-二甲基环丙烷cyclopentane1-methylcyclobutanecis -1,2-dimethylcyclopropanetrans -1,2-dimethyllcyclopropane1,1-dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane4.3 答案:a. 1,1-二氯环庚烷 1,1-dichlorocycloheptaneb. 2,6-二甲基萘 2,6-dimethylnaphthalene c. 1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯 1-isopropyl ―4-methyl -1,4-cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p -isopropyltoluene e. 2-氯苯磺酸 2-chlorobenzenesulfonic acidf.CH 3NO 2Clg.CH 3CH 3h.2-chloro -4-nitrotoluene 2,3-dimethyl -1-phenyl -1-pentene cis -1,3-dimethylcyclopentane4.5答案:a.b.c.d.e.OOO Hor4.7答案:a.CH 3HBrCH 3Brb.+Cl 2高温Cl c.+Cl 2ClClClCl+d.CH 2CH 3+Br 2FeBr 3C 2H 5Br+BrC 2H 5e.CH(CH 3)2+Cl 2高温C(CH 3)2Clf.CH 3O 3Zn -powder ,H 2OCHOOg.CH 3H 2SO 4H 2O ,CH 3OHh.+CH 2Cl 2AlCl 3CH 2i.CH 3+HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 2j.+KMnO 4H +COOH k.CH=CH 2+Cl 2CH CH 2ClCl4.8答案:1.24.9答案:CH 3CH 3CH 3CH 3+Br 2FeBr 3CH 3CH 3CH 3CH 3+BrBr +Br 2FeBr 3CH 3CH 3CH 3CH 3+BrBrCH 3CH 3+Br 2FeBr 3CH 3CH 3Br4.10答案: b , d 有芳香性 4.11答案:a.A B C1,3-环己二烯苯1-己炔Ag(NH 3)2+C灰白色无反应A BBr 2 / CCl 4无反应褪色B Ab.A B环丙烷丙烯KMnO 4无反应褪色A B4.12答案:a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH 3CH 3NO 2COCH 3OCH 34.13答案:a.Br 2FeBr 3BrNO 2HNO 3H 2SO 4Brb.HNO 3H 2SO 4NO 2Br 2FeBr 3BrO 2Nc.CH 32 Cl 2FeCl 3CH 3ClCld.CH 3+Cl 2FeCl 3CH 3Cl KMnO 4COOHCle.CH 3KMnO 4COOHCl 2FeCl 3COOHClf.HNO3H2SO4NO2CH3H3C 2Br2FeBr3BrCH3BrNO2g.Br2FeBr3CH3CH3Br KMnO4COOHBrHNO3H2SO4COOHBrNO24.14答案:可能为or or or oror or……即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如以上各种异构体。
有机化学农科课件2饱和脂肪烃a

CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
同分异构体:具有相同分子式的不同化合物。
构造异构体:具有相同分子式, 分子中原子或 基团因连接顺序不同而产生的异构体。
由碳架不同引起的异构,称碳架异构。(属构造 异构)
•烷烃随碳、氢原子数的增加,而出现 不同的构造状态。
HHHH H-C-C-C-C-H
H H-C-H
CH3
构造相同,R型次序大于S型
CH CH2
(C) (C)
CH CH2 C C H HH
次序大的基团称较优基团。
O
O
O
例:-C-OH > -C-R > -C-H > -CH2OH
英文命名
Alkane “烷” 词尾-ane Alkyl “基” 词尾-ane变为 -yl
Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane
H
H
H
H3CH
H H
H H
HH
每对两面角之间的排斥力: H C C H 12/3=4kJ/mol
CH3 C C H (14.6-4)/2=5.3
构象稳定性:
CH3 C C CH3 22.6-8=14.6
对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 完全重叠式
室温下,正丁烷构象异构体处于快速转化的动态平 衡中,不能分离。最稳定的对位交叉构象是优势构 象。
构造式的书写:常用短线表示一价常见的几种原子 如下:
-C-、 C=、-C≡、H-、-O-、=O、 N 、N≡、-N=、-S-、S=
• 书写结构简式时,C-H和C-Cσ单键可省略。
HHH HH
H-C-C-C-C-C-H HHH HH
有机化学课后习题参考答案(农科)

有机化学(第二版) 赵建庄 张金桐 主编习 题 参 考 答 案第二章 饱和脂肪烃1.用系统命名法命名下列化合物,并指出(1)中碳原子的类型(1)2,4-二甲基-4-乙基己烷 (2)3-甲基戊烷(3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4)2,2,3-三甲基丁烷 (5)2,3,4-三甲基己烷 (6)2,2,5-三甲基-6-异丙基-壬烷 2.写出下列化合物的结构式,如有错误请予以更正。
(1)2,3,4-三甲基3-乙基戊烷 (2)2,3,3-三甲基丁烷 (3)2,4-二乙基-4-异丙基己烷 (4)2,4-二甲基-3-丙基戊烷 其结构式如下:CH 3CHCH 2CCH 2CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CH 3H 2CCH 3CH 3CH 3CH CHCHCH 3CH 3CH H 2CCH 2CH 3CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3⑴⑵⑶⑷(1)正确。
(2)错误。
应为:2,2,3-三甲基丁烷。
(3)错误。
应为:2,5-二甲基-3,3-二乙基庚烷。
(4)错误。
应为:2-甲基-3-异丙基己烷。
3.某烃与Cl 2反应只能生成一种一氯代物,该烃的分子式是( 3 ) (1)C 3H 8 (2)C 4H 10 (3)C 5H 12 (4)C 6H 144.将下列化合物的沸点由高到低排列成序 (2)>(4)>(3)>(5)>(1)解题思路:分子量不同的化合物,分子量越大,沸点越高,分子相同的化合物,其分子中支链越多,沸点越低。
5.下列哪对结构式表示的化合物是等同的(假定式中所表示的C-C 单键可以自由旋转)(1),(2)均等同。
解题思路:将各个结构式均用纽曼投影式表示,然后旋转某一个碳原子进行比较。
6.用纽曼投影式画出下列结构式中围绕指出键旋转所产生的典型构象,命名并指出优势构构象。
(1)BrCH 2-CH 2BrC H 3CHCH 2C CH 2CH 3CH 3CH 3H 2CCH 31。
饱和脂肪烃反应机理

饱和脂肪烃反应机理饱和脂肪烃反应机理【引言】饱和脂肪烃是一类含有碳-碳单键的有机化合物,其分子结构中只存在碳-氢键,不含有其他官能团。
饱和脂肪烃在自然界中广泛存在,如石油和天然气中的混合烃,同时也是人们日常生活中常见的化学品。
了解饱和脂肪烃的反应机理对于理解能源转化、环境保护以及有机合成等方面都具有重要意义。
【1. 饱和脂肪烃的基本结构】饱和脂肪烃的分子结构通常由碳(C)和氢(H)构成。
它们以直链、支链和环状等形式存在,其中最简单的乙烷(CH4)是一种具有直线结构的饱和脂肪烃。
在饱和脂肪烃中,碳原子通过碳-碳单键连接在一起形成碳链,周围被氢原子填充。
饱和脂肪烃分子没有其他官能团,导致其反应活性相对较低。
【2. 饱和脂肪烃的燃烧反应】饱和脂肪烃的燃烧是最常见的反应之一。
当饱和脂肪烃与氧气发生反应时,会产生水和二氧化碳,同时释放出大量的能量。
这是因为燃烧反应是一种氧化反应,饱和脂肪烃作为有机化合物,在燃烧过程中氧化为气体。
乙烷的燃烧反应可以用如下反应式表示:乙烷 + 2氧气 -> 2水 + 2二氧化碳燃烧反应是饱和脂肪烃最常见的反应,也是其广泛应用于燃料和能源领域的原因之一。
【3. 饱和脂肪烃的卤素化反应】饱和脂肪烃可以与卤素(如氯、溴)发生卤素化反应,从而生成相应的卤代烷。
这种反应需要在紫外光的作用下进行,因为饱和脂肪烃的碳-碳单键通常是非极性的,很难直接与卤素发生反应。
卤素化反应可以用以下乙烷与氯气的反应为例:乙烷 + 氯气 -> 1,1-二氯乙烷 + HCl卤素化反应在有机合成中具有广泛的应用,可以用于合成有机卤代烷化合物。
【4. 饱和脂肪烃的裂化反应】饱和脂肪烃分子中的碳-碳单键通常是稳定的,因此很难直接发生断裂。
但在适当的条件下,饱和脂肪烃可以通过裂化反应进行分解,生成较短碳链的烃化合物。
热裂化是一种常见的裂化反应,适用于工业领域的石油催化裂化过程。
通过加热饱和脂肪烃和特定的催化剂,可以将长碳链的烃裂解为短碳链的烃。
大学有机化学二课后题答案

第二章 饱和脂肪烃2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonaneb. 正己 烷 hexanec. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentaned. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctanee. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane)f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane)g. 3-甲基戊烷 3-methylpentaneh. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。
a.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3答案:a =b = d = e 为2,3,5-三甲基己烷c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
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CH3
CH3 C 或 (CH3)3C 叔丁基
t-Bu
CH3
n=normal (一级的) s=secondary (二级的) t-tertiary (三级的)
2.2 烷烃的命名法
(1) 普通命名法
➢ 分子中碳原子数在十以内时,依次用甲、乙、丙、丁、
戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目;C 原子数
在十以上时,则以十一、十二等数字表示。
碳链异构体: 分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同 (即碳链不同)的化合物。
第二节 烷烃的命名
2.1 烷基的概念
2.1.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
H H H CH3
H C C C C CH3
H H CH3 CH3
2°碳原子
4°碳原子
1°碳原子 3°碳原子
2.1.2 烷基:烷烃分子中去掉一个H原子, 剩余的基团。
CH2 CH CH3
CH3 CH3 选择正确
(b) 为主链上的碳原子编号
从靠近侧链一端依次用阿拉伯数字编号。
当编号有几种可能时,要使侧链的位次较小(符合
“最低系列”规则-----给主链编号得到两种使取代基的位
次具有不同号数的系列时,逐个比较系列中的位次数字,
最先遇到位次数字较小的系列就定为最低系列)。
由此产生的异构体——构象异构体
H
HH
HH
H
H
HH H
H H
纽
透 视 式
重叠式
曼
投
H
H
影
H
H式
H
H HH H
H
H
H 交叉式
图2-7 乙烷分子的交叉式和重叠式构象
纽曼(Newman)投影式:
能量 / (kJ mol-1) ·
120°
HH
120°
H H
H H
H
H
H
H
H
H
12.6
H
H
H
H
H
H
交叉式与 重叠式是 乙烷分子 的极限构象
Cl + CH3
Cl CH3
H3C + CH3 H3C CH3
Cl + Cl
Cl Cl
链反应:
链的引发是慢步骤,是决定反应速率的一步。
自由基一经引发,就会很快连续不断地反应下去。
链反应按上述三个阶段进行。
(3) 卤代反应的取向与自由基的稳定性 当卤分子同含有不同种类H原子的烷烃反应时,取
代的位置不同。
➢ 用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙
或叔丁基的碳链异构体。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
CH CH2 CH3
CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
(2) 系统命名法
取代基 的
位次与名称
母体
化合物 的
名称
碳原子的个数
直链烷烃(即不带支链的)的命名与普通命名法
较多。
图2-10 烷烃的熔点曲线
4.2 烷烃的化学性质
烷烃中的C-C键和C-H键都是结合比较牢固的σ键,所以 化学性质比较稳定。
4.2.1 自由基取代反应 烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的
反应——取代反应。
R H +X X R X+H X
通过自由基取代H原子的反应——自由基取代反应。
(1) 卤代反应
H H
对位交叉 部分重叠 邻位交叉 全重叠
稳定性: 对位交叉 > 邻位交叉 > 部分重叠 > 全重叠
第四节 烷烃的物化性质
有机化合物的物理性质:物态、熔点(mp)、沸点(bp)、
相对密度(d)、折射率(nDt)和溶解度(s)等。
物理常数:单一纯净的有机化合物在一定的条件
下其物理性质为一固定值。 物理常数
第二章 饱和脂肪烃
第一节 烷烃的通式和同系列及同分异构 第二节 烷烃的命名 第三节 烷烃的结构 第四节 烷烃的理化性质
烃(hydrocarbon):只含有C、H 两种元素的有机化合物
饱和烃(烷烃)
开链烃
烯烃
(脂肪烃)不饱和烃 炔烃
二烯烃
烃
环烷烃
脂环烃 环烯烃
碳环烃
单环芳香烃
芳香烃 多环芳香烃
稠环芳香烃
如乙烷的分子形成示意图:
2-5
sp3– sp3 σ键
图 乙 烷 分 子 形 成 示 意 图
1个C-Cσ键
sp3– 1s σ键 6个C-Hσ键
图 2-6 乙烷分子的球棍模型
3.2 乙烷及其同系列的构象
由于σ键呈圆柱状对称,C-C单键能够自由旋转, 由此而导致的分子中的其它原子或基团在空间有无数的 排布方式,分子的这种立体形象——构象。
R H + X2 hν或△ R X + HX
烷烃 卤素
卤代烷 卤化氢
在高温或光照下,烷烃与卤素分子反应,生成卤 代烷和卤化氢。
(2) 卤代反应的机理 反应机理是指化学反应所经历的途径或过程。
烷烃卤化反应是自由基反应的机理。
链的引发阶段:
第一步 氯分子的解离
Cl Cl h 2 Cl
光或热的作用下, 分子发生均裂, 分解为2个氯原子。
CH3CH2CH3 + Cl2 h CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3
丙烷
Cl
1–氯丙烷(45%) 2–氯丙烷(55%)
伯氢: 6 产率: 45%
仲氢: 2
55%
氢被取代的反应活性比:
仲氢 伯氢
55 / 2 = 45 / 6
≈
4 1
异丁烷的一元氯化反应:
CH3
CH3
CH3
CH3CHCH3
0
60
120 旋转角度 / ( °)
图 2-8 乙烷各种构象的热力学能变化
2.4.2 丁烷的构象
由产C生2的-构C3象σ:键旋转 固定C2原子,反时针 旋转C3原子,得到以 下正丁烷的极限构象
图 2-9 正丁烷构象的模型
CH3
H
H
H
H
CH3
HCH3
CH3
H
CH3
H3CCH3
H H
CHH3 H
H
H
HH
CH3
6
5
CH3
CH
4
H3
2
1
CH2
C
C
CH3
2,2,3,5-四甲基己烷
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH
1
2
CH3
CH2 3
H C 4
CH3
C
CH3
5
6
CH3
2,4,5,5-四甲基己烷
(c) 确定化合物的名称
➢ 将侧链的名称写在主链名称的前面,其位置用阿拉伯 数字表示,在侧链名称的前面,加上它的位次号,并 短线“–”将两者连接。
构造式
名称
通用符号
CH3 CH CH2 HH
CH3CH2CH2
(正)丙基
CH3 CH CH3
异丙基
CH3CH2CH2CH2 (正)丁基
n-Pr i-Pr n-Bu
CH3CH2 CH CH2 HH
CH3CH2CH CH3
仲丁基
s-Bu
CH3
CH3 CH3 CHCH2
异丁基
i-Bu
CH3 C CH2
HH
Cl2
h / 25℃
CH3CHCH2Cl + CH3CCH3
Cl
异丁烷
异丁基氯(64%) 叔丁基氯(36%)
伯氢: 9 产率: 64%
叔氢: 1
36%
氢被取代的反应活性比:
叔氢
36 / 1
5
=
≈
伯氢 64 / 9
1
H原子被取代的次序: 叔氢 > 仲氢 > 伯氢
烷烃分子中不同氢原子活性不同,与C―H键的 解离能有关:
➢当分子中含有几个相同的侧链时,用“一、二、三、四 ……”表示其个数,逐个标明其位次号 ,并用逗号分开。 ➢当含有几个不同的侧链时,取代基按照“次序规则”, 将
“优先”的基团列在后面,各取代基 之间用短线“–”连 接。
第三节 烷烃的结构
3.1 甲烷和乙烷的分子结构
几 何 构 型 四 面
图2-1 sp3杂化的碳原子
通常为混合物
反应活性:X2(Cl2>Br2); H(3o>2o>1o>CH3-H) 二、氧化反应和燃烧(C-H键和C-C键同时断裂)
CnH2n+2
+
3n+1 2
O2
燃烧
nCO2 + (n+1) H2O
测定
不同化合物的分离 利用
已知化合物的鉴定
烷烃:无色、有一定的气味。
4.1 烷烃的物理性质
4.1.1 沸点
直链烷烃的沸点随相对分子质量的增加而有规律地升高。
沸点与分子间的作用力——色散力相关。
➢相对分子质量增大,其表面积增大,色散力增大,
其沸点随之升高。
➢当C原子数相同时,含支链越多的烷烃,相应的
(CH3)3C·> (CH3)2CH·>CH3CH2 ·>CH3·
4.2.2 氧化反应(略)
4.2.3 裂化与裂解(略)
5 来源和用途 石油化工如塑料、橡胶和纤维 石油醚、液体石蜡、凡士林、石蜡
烷烃的主要反应
一、卤代反应(C-H键的断裂)
250~400oC C H + X2 或光照
C X + HX
沸点越低。