考研有机化学之合成题及答案

：合成题
1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
2．
3．
4．
5．
6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．
10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14．
15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16．
NO 2
COOH NO 2CH 3
COOH Cl Cl
Br Cl Cl Br
COOH
Br
CH 3
NO 2
Br
Br
NO 2
a. b. c. d. e. f.
g.
OH OH
OH
SO 3H
COCl
CO
O CH 3
CH 2C CH 3
OH
CH 3
COOH
NO 2
Br CH 3COOH CMe 3
COOH NO 2
17． 18． 19．
20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。

23．由苯合成2-苯基乙醇。

24．由甲苯合成2-苯基乙醇。

25． 26．
27． 28．
29.
30．
31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH
34．
CH 3CH-CHCHO
OH
OH
BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH
O
O
O
CO 2CH 3
O
CH 2COCH
3
C H 3C O O H
C O C H 3
C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t
C H 3C H 3O
COOH OH
C H 3C H 2C H 2Br
C H 3C H 2C H 2C O O H (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3
CH 3
O
O
O
O
O O
Br
COOH
CH 2CHCH 2CH 3
OH
CH 2CH 2CH 2OH
CH 2CHCH 3
OH
35．HC≡CH →CH3COOC2H5
36．
37．CH3CH2COOH →CH3CH2CH2CH2COOH 38．CH3COOH →CH2(COOC2H5)2
39．
40．
41．
42．
43．
44．
45．
46．
47．
48．
49．
50．
O
CO2CH3
OH
COOH
OOCCH3
N H2
NH2NH2
NO2
CH3C H2OH C H3C H C H2CH3
N H2
NH2NHCOCH
3 NO2
N
CH3
OH
N N CH3 NH2NH2
NO2
NH2NH2
NO2
NH2
NH2
NO2
OH
2
51． 52．
53．
54．
55．由CH 2(COOC 2
H 5)2合成
56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成
57． 58． 59．
60．
61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。

62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。

63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。

64．
65．
66． 用乙酰乙酸乙酯合成 67． 用乙酰乙酸乙酯合成
68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。

Br CH
3
Br
CH
3
2
CHCOOH
CH 2CH=CH 2
H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOH
COOH
CH 3COOH CH
3(CH 2)3OH C H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H 3
CH 3SO 2NH H 3C CH 3CH 3CH 2Br
CH 3
CH 3
Br CH 3COCH 2CH 3COCH 2CH 2CH 2OH
O
O
69．
70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸
71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮 72.
73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。

74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸
75. 76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。

77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。

78. 79.
80.
81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。

82.由丙二酸二乙酯合成 83.
84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。

85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.
87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。

88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。

89.
CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3
CH 3
OH
CH 3NH 2NO 2CH 3CH=CH 2CH ≡CH
，3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 2CH 3
O
NH 2NO 2
OH
O
O
COOH
CHO
O
Br
OEt
O
O
OH
CH 2CH 3OH
OH
CHO
O
CHO
90.
91. 92. 93.
94
95. 96. 97.
98. 99. 100. 101． 102. 103.
104. CH 3
CH 3
OH
NO 2
由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3
CH 3CH 3
NO 2
由
CH 2CH 2CH 3
BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 由1-丁烯合成C H 2C l C H 2C H =C H 2
CH 2CH 2CH 3
Br CH 2CH 2 CH 3OH
O
Br
Br NO 2
(CH 3)3CCH 2CHCH 3
Br
(CH 3)3C
C H C
H CH 3
(不多于四步)
COOH
NO 2
2 CH 32CH 2CH 2CH 3O
CH 2Cl
CH 2CH 2CH 2Cl
CH 2CH 2 CH 3OH
O
105. 由乙炔合成3,4-二羟基已烷。

106.由环戊烷合成 （其它试剂自选）
107.由甲苯合成
108.由苯合成 109.
110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。

111.以铜锂试剂合成2-甲基已烷。

112. 以苯为原料合成苦味酸( )
113.
114.由正丁醇合成2-丁醇。

115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成
116.五个C 原子以下的有机物合成
117.以不多于4个C 的有机物为原料合成：
118.以丙烯为原料合成： 119. 以丙烯为唯一有机原料合成：
试题库之五：合成题答案
1．
CH 2H
3C CH 3Br
SO 3H
CHCH 3
OH
COCH 3OH
NO 2NO 2O 2
N CH 3OC 2H
5
22
C-CH 3
OH
CH
3
Br
CH 2-CH-CH 2
Cl
Cl Br
CH 3-C-CH 2CH 2CH 3OH CH
3
a.
b.
c.
COOH
Cl
d.KMnO 4
e.
COOH
Br N O 2f.
HNO 324
CH 3
3．
COOH
NO 2
Br
2.3
C H 3C H 2C H 2HBr
6.C H 3C H 2C H 2Na M e 2C H Br
7.COOH NO 2
4.
OH 5.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO
4
H H O 170℃
8.CH 2=CH 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2
OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH 11.CH 3CH 2OH Ag H 2O HCN 12.C 6H 6AlCl COCl CO
13.
OH OH SO 3H
H 2SO 4
浓100℃9.OH O NaBH 414.
H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -Ni H 2
15.
15.2C CH 3
OH
CH 3
16.
30．
32．
CH 3CH=CHCH H 2O H +KMn O 4OH
-冷CH 3CH-CHCH 3OH OH
20.HCl Zn Cl HCHO ，CH 2Cl
17.干醚Mg 2Cl H 3O CH 3CHO
18.干醚
Mg HCHO
H 3O +CH 3CH 2Br AlCl
19.C H 3C H 2C H 2H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.干醚
H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3
OH CH 3CH 2M 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2O
H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3M gBr CH 3CH 2CHO +方法二：
22.H 2C H 2OH 23.NBS Mg THF
C H 2C H 2OH C H 3HCHO H 2O H +24.H O
OH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O
25.O CO 2CH 32COCH 3NaOEt CH 3COCH 2Br O CO 2CH 3CH 2COCH
26.CH 3COOH 3COCH 2COOE t 27.COCH 3t
稀OH
C H 3C OOC 2H 5NaOEt H 3C OC H 2C OOE t
H OOC C H -C HC OOE t C H 3C H 3
CH 3
28.
29.NaCN H 2O H +
①
②
Mg 干醚
CH O
31.KMnO 4
P 2O 5
△
33.
36．
41．
42． 43．
44．
46．
48． 49． 50．
54
34.H 2SO 4
4
KMnO 4
EtOH H +
35.H 2SO 4Na 2CrO 7△
△
Ba(OH)237.38.39.40.(CH 3CO)2O
2
45.47.52.53.+51.
58
．
59．
25△
+2TM
CH 2(COOC 2H 5)232522
55.CH 3COCH 2COOE t
56.CH
3
TM
57.NaSH
Br 2Fe CH 3CH 2Br AlCl Br
2Fe
CH 3COCl AlCl Zn / Hg 60.或
2222
61.-63.64.62.H 3O +
O
65.NaOH
①EtONa
CH 3CH 2CH 2Br
①EtONa ②CH I
TM
66.①②BrCH CH CHMe EtONa
67.①EtONa
②BrCH 2CH 2Br
2①EtONa ②BrCH 2CH 2Br
268.69.①EtONa ②Br(CH 2)3Br
22CH(CH 2)3TM
70.71.2472.TM
73.74.CH 3CH=CH 2HBr
CH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH
TM
75.
94．
78.TM
76.CH 3CH 2
77.CHO 2
79.脱羧脱水
80.①②C H Br EtONa 81.O Br ②O
COOH
82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +3CH 2CH 2CHCH 2CH 2OH TM
83.2TM
85.CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 5
84.OH CH 2CH 3
OH O
2
86.COOH △
87.EtONa EtOH CH 3
CH 3CCH 2CHCOOH
CH 3O
88.HOCH 2CH 2OH TM
89.
C H 3C H 2C H 2
91.3
92.CH 2CH 2CH 3
Br
CH 3CH 2COCl 3Br 23Zn-Hg
93.
24TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇高温
95.22CH 2CH 2 CH 3
OH
296.
△B 2H 6H 2O 2-CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +
CH 3CH 2MgX ①②/①②/22或
97.22CH 2CH 2CH 2 CH 3
OH /22或
98.①CH 2CH=CH 2Mg 干醚2H +
HSO 4O
CH 2CH=CH 2或
H 2SO 4HNO 3Fe 2
102.H 2SO 4NBS
OH
170℃103.CH 2CH 2CH 2Cl 2H 2O O ①/OH -SO 2Cl
(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H C
H
CH 3104.CH ≡CH KMnO 4
OH -CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH
105.TM 106.CH 3
ZnCl 2HCHO
，甲苯CH 3CH 2Cl
AlCl
107.222/22或CH 2CH 2 CH 3OH
99.
109.
116. 117.
118.
119.
TM
H 2SO 4Br 2FeBr 3
108.TM (CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2+CH 3
CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3
111.
112.2TM 24113.H O OH -H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2
OH 170℃
HBr TM
114.OH
115.+Mg CH 3COCH 3H 3O +
TM +Br △TM
CH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Cl 2
室温CH 2-CH-CH 2Cl Cl
Br CH 2=CHCH HBr CH 3CH 2CH 2Br H O 干醚Mg CH 2=CHCH 3COCH H 3O +。