第二节 烷 烃
第二章 烷烃
顺序规则 ① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大, 顺序大；原子次序小,顺序小；同位素中质量高的, 顺序大
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
② 多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。
CH2CH2CH3 C（C、H、H、）
<
CHCH3 CH3
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 主链编号 近取代基端开始编号，并遵守“最低 系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
取代基位号 取代基位号
2，3，5 2，4，5
取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团 端开始。
CH3OH、C2H5OH、C3H7OH
二、同分异构
C4H10 丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3 C5H12 戊烷
正丁烷
异丁烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
同分异构体：具有相同分子式的不同化合物 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连 接顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构) 异构体数目随碳原子增加而迅速增加 同分异构体的推导（课本17页）
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉
H3CCH3
2, 4, 6 是不稳定构象，
H3CH H H 4 H H H3CH
1, 3, 5, 7 是稳定构象。
H H
能 量
H H 2
H CH3
有机化学课件第二章烷烃
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
第7页/共76页
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
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•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
高三化学 第二节 烷烃 人教版
• 系统命名法命名步骤： • 2、找起点 a、若有两个不同的支链且分别处于距主链 两端相等的位置,则应从简单支链的那端 开始编号 b、有两个相同支链,且分别处于距主链两 端相等的位置,但中间还有支链,编号应遵 循支链位号之和最小的原则(即看里面的 支链离哪端最近就从哪端开始编号)
系统命名法命名步骤： • 3、写名称－－取代基写在前,主链写在后
（2）化学性质
• ①与O2反应 烷烃在空气中都能点燃 • ②取代反应 光照条件下与卤素单质取代 • ③通常情况下性质很稳定 一般不跟酸、碱和强氧化剂反应， 也难与其它物质化合 • ④受热分解 不同的产物受热分解产物不同
学法小结
• 今天我们知道了,烷烃同系物之间化学 性质和物理性质的规律.根据甲烷的性 质就可以类比推出其它烷烃的性质.这 种以点带面的学习方法将适宜于有机 部分的其它章节的学习.可以说我们在 甲烷一节中不仅学习到一种物质的性 质,而是一类物质的性质.
一、烷烃的结构与性质
• 1、烷烃 • 定义：碳原子之间以碳碳单键相结合 成链状，碳原子剩余的价键全部被氢 原子所饱和的烃，又称饱和链烃
通式:CnH2n+2
2、结构式与结构简式
3、同系物 • 定义：结构相似在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的物质互 称为同系物
注意：
①结构相似 ②相差一个或若干个CH2
比较“四同” • 同素 • 同素异形体 • 同系物 • 同分异构体
二、烃基
• 定义：烃分子失去1个或几个氢原子后 所剩余的部分叫做烃基，一般用“R-” 来表示 • 烷烃失去1个或几个氢原子后所剩余的 部分（原子团）叫做烷烃基
• 思考:烃基能否为单独存在的物质? 为什么?
三、烷烃的命名
• （一）、习惯命名法
有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
第二章 烷烃
-CH2CH2CHCH3 异戊基 i-Pent CH3 CH3 -CH2-C-CH3 新戊基 neo-Pent CH3
仲丁基 s-Bu
CH3 -C-CH2CH3 CH3
叔戊基 t-Pent
英文命名中，n（正）, i（异）, sec（二级）, tert（三级）
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做 亚烷基。
构造式 名称 构造式 名称
-CH3
甲基
Me Et
-CH2CH3
-CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
乙基
正丙基 n-Pr 异丙基 i-Pr
CH3 -C-CH3 CH3
叔丁基
t-Bu
正丁基 n-Bu 异丁基 i-Bu
2、构造异构的书写规则
先直后支、先边后心、先少后多、先简后繁
请大家书写庚烷的同分异构体
先直后支
先 简 后 繁
先边后心
先 少 后 多
三、烷烃分子中碳、氢类型
1、碳的类型
季碳 4oC 仲碳 2oC
叔碳 3oC 伯碳 1oC 2、氢的类型 根据与其相结合的碳原子， 分别称为伯、仲、叔氢。
1oH 2oH 1oC 2 oC
H H
m.p -138 C b.p
¡ ¡ -0.5 C
m.p -159 C b.p 11.7 C
¡ ¡
分子式相同，结构式不同的化合物－－同分异构体；
分子式相同，结构式不同的现象－－同分异构现象。
对烷烃这种同分异构是由于分子中碳原子排列方式不同引起的， 称为构造异构。
C4H10有2个异构体；C10H22有75个异构体；C20H42有366319 个异构体。 随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。
第二节烷烃
1
2
3
4
CH3
5 6 甲基 己烷
CH2—CH3
3 .把支链作为取代基。把取代基的 名称写在烷烃名称的前面，在取代基的 前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上 的位置，并在号数后连一短线，中间用 “–”隔开。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
1
2
3
4
CH3
2、4
5 6 甲基 己烷
CH3 CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3 CH3 CH2–CH3
1.命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称 3.数字意义： 阿拉伯数字---------取代基位置 汉字数字---------相同取代基的个数
用大写的二、三、四等数字表示写在取 代基前面。但表示相同取代基位置的阿 拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取 代基不同，就把简单的写在前面，复杂 的写在后面。 CH3—CH—CH2—CH—CH3
1
2
3
4
CH3
2，4
5 6 二 甲基 己烷
CH2—CH3
1 2CH33 4 5 CH3–C–CH2–CH–CH3 4 3 2 1 5 CH3 CH3
C(CH3)4
第五章
第二节
烃
烷烃
一、烷烃
烃分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余 价键全部跟氢原子结合，使每个碳原子的化 合价都达到“饱和”。这样的烃叫做“饱和 烃”，也叫烷烃。
单键：“C–C” 1、结构特点: 链状(可能有支链）
C剩余价键与H结合
第二节 烷烃教案
第二节烷烃（1）教学目标知识与技能1、了解各类烃结构的异同点，掌握烷烃结构的特点。
2、掌握饱和烃、不饱和烃的概念与原因。
3、分析各类烃通式的写法。
4、掌握结构简式的书写方法。
过程与方法1、通过甲烷，乙烷，丙烷球棍模型的演变分析得出饱和烃的概念；2、学生比较分析发现烷烃物理性质的规律。
情感、态度、价值观培养三种能力：统摄归纳的能力、联想对比的能力、阅读课文获取信息的能力。
教学重点：1．烷烃的组成、分子结构和通式；2．了解烷烃性质的递变规律；教学难点：烷烃结构和通式，同系物、同分异构体。
教学过程：【引言】在有机化合物中有一系列结构和性质与甲烷很相似的物质。
课题：§5-2 烷烃一、烷烃的结构和同系物【探究过程】教师引入→学生讨论→学生总结⑴由教师给出甲烷、乙烷、丙烷和丁烷等部分的名称和化学式，请同学们完成结构简式和结构式。
⑵让学生分析表中的各种分子结构。
【总结】以下特点：①碳原子间以碳碳非极性共价键—单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。
叫做饱和烃，又叫烷烃。
②分子间相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2原子团，分子间不相邻两个烷烃在分子组成上相差若干个CH2原子团。
小结：在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
如烷烃中的甲烷、乙烷、十七烷等，它们互为同系物。
⑶通过烷烃之间相差“CH2”原子团，得出烷烃的通式：C n H2n+2二、烷烃的性质由上表总结：随着烷烃碳原子数的增加，总的趋势（递变性）是①气→液→固；②熔点升高；③沸点升高；④密度增大。
另外，与甲烷相似，烷烃易溶于有机溶剂，难溶于水。
2．化学性质由甲烷的性质得出烷烃的化学性质。
⑴烷烃的氧化反应烷烃完全燃烧的通式：C n H2n+2+(3n+1)O2nCO2+(n+1)H2O通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。
⑵烷烃的取代反应其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。
高中化学必修二烷烃
二、同系物、同分异构现象和同分异构体 1．同系物
结构 相似，在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团 的物质互称为同系物。
思维拓展 2．如何理解同系物的概念？
(1) 同系物分子结构相似，属于同一类物质；通式相同。 (2) 分子式相差一个或若干个 CH2 原子团。（碳原子数不同）。 (3) 分子量相差 14n. (4) 化学性质相似；物理性质有差别。 (5) 同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物却不一
37
3．下列说法正确的是
答案( D )
A．烃分子中，碳原子间都以碳碳单键结合，其余的价键均
与氢原子结合，这一系列化合物的分子通式为 CnH2n＋2 B．分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团的物质，互称为
同系物
C．烷烃分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上
D．
、CH4、CH3CH2CH3
互为同系物
解析 由于 12 g 碳完全燃烧仅消耗 1 mol O2，而 12 g 氢完 全燃烧消耗 3 mol O2，故烃中氢元素的质量分数越大，其 耗氧量越大。A 中 H 的质量分数最大。
42
8．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同有机产物
的烷烃是
答案( D )
A．(CH3)2CHCH2CH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2
第二课时 烷烃
1
观察教材 P62 图 34，概括烷烃的结构特点。
答案
①烷烃分子里碳原子间都以单键结合成链状，每个碳原 子剩余价键全部跟氢原子相结合。每个碳原子的化合价 都得到充分的利用，达到“饱和”。 ②烷烃都是立体结构，非平面或直线结构，碳原子不在 一条直线上，而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋 转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改 变。
第二章烷烃
与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为伯,仲,叔H原子
如：
■5. 烷基
——烷烃去掉一个氢原子后的原子团.常用R-，或 (CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示. ◎正烷基:直链烷烃去掉一个末端氢原子所得的原 子团.命名时“正”字常用n-代表. eg：正丙基CH3CH2CH2-， n-丙基 ◎仲烷基:直链烷烃去掉一个仲氢原子所得的烷基。用 “sec-”表示. eg：仲丁基 CH3CH2CH sec-丁基
Chapter 2
烷
烃
(一) 烃的定义 ◎分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃.
(二) 烃的分类: (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃. 可分为:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等
(2)闭链烃(环烃).
又分为:脂环烃和芳香烃两类.
§2-1 烷烃的通式、同系列和构造异构
• 烃：分子中只含有C和H两种元素的有机化合物。 • 烷烃：分子中只有C-C和C-H键的脂肪烃, 又叫饱和烃。
§2-5 烷烃的物理性质
1.聚集状态：C1～C4（g） C5～C17 （ｌ） ＞C17 （ｓ）
2.沸点（ｂ.ｐ.）
①与范德华引力有关: 相对分子量增加，分子间的范德华引力增 加， 导致沸点升高。 ②支链增加影响沸点：降低接触面从而减低分子间 引力。
■同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多， 则沸点越低。 例如： 正丁烷 ｂ.ｐ. - 0.5℃
H2 H2 H3C C C CH3
H H3C C CH3 CH3
烷烃分子中，随着C原子数的增加，构造异构体的数目也越多。
练习：C6H14有多少同分异构体，并写出它们
同分异构体是两种不同的化合物.物理性质有一定的差异.
第二章-烷烃
CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3
主链：八个碳原子，辛烷
2) 编号：从离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数 字1,2,3...将主链碳原子编号. (使取代基的位次最小)
4
5
8
7 6
CH3 CH2
CH3 CH2 CH CH2CH CH3
3 CH2
2 CH2 1 CH3
CH3 CH3 C
CH3
i-Bu t-Bu
• 烷烃分子从形式上去掉两个氢或三个氢原子而剩下 的原子团分别称为亚基、次基。(page 20)
亚基: CH2
CHCH3
C(CH3)2
亚甲基
亚乙基
亚异丙基
CH2 CH2 1, 2-亚乙基
CH2 CH2 CH2 1, 3-亚丙基
次基:
CH
次甲基
CCH3
次乙基
(CH3)3CCH2CH3
键线式
碳干式 C C C C C C
C CCCC
C
3、碳原子和氢原子的类型
• 伯碳原子(一级碳原子, 1o)(primary): 直接与一个碳原子相连 • 仲碳原子(二级碳原子, 2o)(secondary): 直接与两个碳原子相连 • 叔碳原子(三级碳原子, 3o)(tertiary): 直接与三个碳原子相连 • 季碳原子(四级碳原子, 4o)(quaternary): 直接与四个碳原子相连
CH3
碳架异构
构造异构 位置异构
同
官能团异构（包括互变异构）
分
异
(分子式相同，而构造不同)
构
立体异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
(构造相同，原子在空间排布方式不同)
2 烷烃
熔点（m.p.） ——直链烷烃随C数增加而升高，趋势变缓。
注意： （1）对同碳数的烃来说，结构对称的分子熔点高；结构对称 的分子在固体晶格中可紧密排列
（2） 含偶数碳原子的正烷烃比奇数碳原子的m.p.高
比重：随分子量的增加而升高！
溶解性：非极性或弱极性，不溶于水及强极
性溶剂中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等
4C （季碳，四级碳）
§2.2 烷烃的命名 2.2.1 普通命名法
C1 C2 C3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
甲烷 乙烷 丙烷
碳原子数目 + 烷
碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、 癸）表示。
⑴ 正：表示直链； ⑵ 异：表示有(CH3)2CH—结构； ⑶ 新：表示有(CH3)3C—结构。
R
H
R
一些常见的烷基
R
CH3 CH3CH2
（烷基）
中文名
甲基 乙基
英文名
methyl ethyl
缩写
Me Et
CH3CH2CH2 CH3 CH3CH
（正）丙基
n-propyl
n-Pr
异丙基
isopropyl
i-Pr
R
（烷基）
中文名
（正）丁基
英文名
n-butyl
缩写
n-Bu
CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2CH
溶剂中。（相似相溶）
§2.5 烷烃的化学性质
烷烃的结构
C
电负性 2.5
H
2.2
C
C
H
sp3 杂化 已饱和,不能加成
弱极性共价键 H 酸性小,不易被置换
一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱（常用作低极性溶
有机化学第四版邓苏鲁课件-第二章-烷烃
因此也可以具体称为碳链异构体。
C1 ～ C3 烷烃无异构体
CH4
无异构体
C2H6
无异构体
C3H8
无异构体
H
H —C—H
H
HH
H —C—C— H
HH
H HH
H —C—C—C—H
H HH
甲烷
一、碳原子的类型
根据连接碳原子的数目，可将碳原子分为四类： H H H CH3
H—C—C—C—C—CH3
1。 H2。H3。CH3CH3 4。
伯碳原子——只与一个碳原子直接相连的碳原子（或一级碳原子），常用1°表示。 仲碳原子——与二个碳原子直接相连的碳原子（或二级碳原子），常用2°表示。 叔碳原子——与三个碳原子直接相连的碳原子（或三级碳原子），常用3°表示。 季碳原子——与四个碳原子直接相连的碳原子（或四级碳原子），常用4°表示。
有机化学第四版邓苏鲁课件-第二章-烷烃
第一节 烷烃的结构
一、甲烷的结构
甲烷的分子式为 CH4
H
构造式为H—C—H
H
甲烷的构造式可以表示分子中碳原子与氢原子相互连接的方式，
但不能说明分子中碳原子和氢原子的立体结构。
甲烷分子的正四面体结构——碳原子位于正四面体的中心、而四个氢 原子分别位于正四面体的四个顶点上。如图2—1所示。 共价键的性质，一般可以从它的键长、键能、键角等物理数据体现出 来。
为区分异构体，常把直链的烷烃称“正”某烷。从端位数第二个碳原子上
连有一个”—CH3“支连的，即具有
CH3—CH （CH2 ）的n 构造叫”异“某烷，
有机化学课件-2-烷烃
二、同分异构：
定义：分子式相同而结构（或物理或化学性质）不同的现象； 分类：同分异构可分为构造异构和立体异构；
构造异构：分子式相同而构造式不同（构造是指分子中原子的连 接顺序）； 如：CH3CH2OH和CH3OCH3；
构造异构又可分为：碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如：环己烷和己烯 （碳架异构）
HHH HH
其立体结构为：
H
C
H
C
C
H
H
H H
C－C（σ键）： 154pm，sp3－sp3； C－H（σ键）： 110pm，sp3－s； 由于所有C原子都采用sp3杂化，所以所有的键角都约在109.5 0；
为了书写方便，碳链可写成折线式， 如己烷可写成：
碳原子上的氢原子可省略，但也可标出；但若标出某个碳原子 上的氢原子，则必须标齐。
如： CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃；
CH3
末端具有 CH3CH 结构的，加“异”，
CH3
末端具有 CH3 C 结构的，加“新”，
CH3
CH3
如：CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物，局限性大；但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2（碳链异构） CH3CH2OH和CH3OCH3 （官能团异构）、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 （位置异构）；
立体异构： 构造式相同而原子在空间的立体位置不同； 可分为： 顺反异构（见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”）
和对映异构（见第四章“对映异构”）。 烷烃只存在构造异构（碳链异构），没有立体异构； 如：
有机化学第五版-李景宁主编第2章烷烃上课讲义
第七节 烷烃的卤代反应历程 一、甲烷的卤代历程 二、卤素对甲烷的相对反应活性 三、氢原子反应活性与自由基的稳定性
第八节 过渡态理论 一、反应进程的过渡态与能量变化 二、甲烷氯代反应的能量变化 三、过渡态与中间体、反应热与活化能
第九节 甲烷和天然气
一、构象(conformation)
二、乙烷的构象
三、正丁烷的构象
研究思路：
一、甲烷的卤代历程
1. 甲烷和氯气反应的实验事实：
2. 根据实验事实，提出如下机理：
链引发（chain initiation）：
链传递（chain propagation）：
理论上可把所有甲烷分子中的氢原子全夺 去。事实上，连锁反应不可能永久传递下去， 直到自由基互相结合或与惰性物种结合而失去 活性时，这个连续的反应就终止了。
几种烷烃的混合物，是实验室常用的溶剂。通常以 沸程分为
• 石油醚30-60（bp 30～60℃）
• 石油醚60-90和石油醚90-120等。
第六节 烷烃的化学性质
一、化学性质稳定
原因：
（1）C—C、C—H σ 键的键能大，不易破裂
化学键
C—C C—H
键能/(kJ·mol-1) 345.6 415.3
例如：
第二节 烷烃的命名
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1～C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 > C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷 碳链一末端带有两个甲基。
特殊：
衡量汽油品种的基准物质，其辛烷值为100
构造 分子中原子的排列顺序
结
第二章 烷烃
第一条规则：
将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列， 原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高 的顺序在前。
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
(secondary)
。
与三个碳原子相连的碳称为叔碳原子，以 3 表示；
(primary)
。
与四个碳原子相连的碳称为季碳原子，以 4 表示；
(quaternary)
我们不难看出，除季碳原子上不连有 氢原子外，其它碳原子都连有氢原子。故 我们把伯、仲、叔碳原子上结合的氢原子 相应的称为伯、仲、叔氢原子。
结构式 沸点（ ℃ ）
CH3CH2CH2CH3
CH3 CH3CHCH3
–0.5 –10.2
很明显，同分异构（构造异构）现象是由于分 子中碳原子的排列方式不同产生的，这种结构上的 差别，在物理性质上必然导致有所不同，如：沸点、 密度等等，但化学性质相似。
烷烃分子中，随碳原子数目的增加，构造异构 体的数目也越多。
子跃迁到(2pz)轨道中，然后四个轨道杂化， 形成4个能量相等的杂化轨道, 即sp3杂化轨
道。
2px 2py 2pz
激发
2s 基态
2px 2py 2pz 2s
激发态
杂化
sp3 sp3 sp3 sp3
2s
2py
2pz
2pz
sp3
sp3
每个sp3 杂化 轨道相当于1/4S成份和3/4P 成份。其空间 取向是指向正四面体的顶点，对称轴之间互成 109。28′。 每个sp3 杂化 轨道在对称轴的一个方向上，这样，可以 更有效地与其它原子轨道重叠，对于成键有利。
有机化学第二章烷烃PPT课件
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上，生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应，生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下，烷烃发 生氧化反应，生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下，烷烃发 生脱氢反应，生成烯烃。
在酸性或碱性条件下， 烷烃发生水解反应，生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上，即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述
chapter-2 烷烃(完整)
31
思考题：丙烷有几种典型的构象并画出其典 型构象的纽曼投影式。
CH3 H H H H H
H3CH
H H
H H
交叉式
重叠式
32
画出化合物
的所有典型的构象。
最稳定
最不稳定
33
2.4 烷烃的性质
一、烷烃的物理性质
1. 存在状态
室温下，1~4个C的烷烃为气体，5~16个C的烷烃 为液体，大于16个C的烷烃为固体。 2. 熔点和沸点：随分子量的增大而升高 原因: (1)分子大，接触面积大，范德华力大；
—CH2CH3
CH2 CH2 CH2 SH
乙基
H3C CH2 CH CH3 SH
正丙基
CH3 H3C CH CH2 SH H3C
仲丙基
H3C C CH3 SH H3C
正丁基
仲丁基
CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 SH
H3C
CH CH2 CH2 SH
异丁基
叔丁基
正戊基
异戊基
6
碳原子的四种类型：
1 H（伯氢）
原子。
F
7 6 5
CH2 CH 2
4 3 2
Cl CH2 CH3
1
15
H3C CH2 CH 2 CH CH
练习：用系统命名法命名下列烷烃
(1) 2，2-二甲基戊烷 (3)
(2)
3-甲基-4-乙基己烷 2，5，6-三甲基辛烷
(4) 2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷
16
2.3 烷烃的结构
一、甲烷的构型(configuration)
由于sp3杂化碳的轨道夹 角是109.5°，所以烷烃 中的碳链是锯齿形的而 不是直线。
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第五章第二节高二化学教案烷烃
[教学目的要求]
1．使学生了解烷烃的组成、结构和通式。
2．使学生了解烷烃性质的递变规律。
3．使学生了解烷烃、同系物、同分异构现象和同分异构体。
4．使学生了解烷烃的命名方法。
[本节教学重点]
烷烃的性质，同分异构体的书写，烷烃的命名。
[本节教学难点]
同分异构体的书写，烷烃的命名。
[教学过程]
一、烷烃
1.烷烃又叫__________。
其结构特点是碳原子间都以__________结合成__________，碳原子剩余的价键全部__________。
通式为CnH2n＋2(n为≥1的整数)。
2.烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的__________，呈__________的变化。
如，常温下，其状态由__________态变到__________态又变到__________态；沸点逐渐__________，相对密度__________。
3.烷烃同系物的化学性质与__________相似，即在空气里能__________，在__________的条件下，它们都能与氯气发生__________。
二、同系物和同分异构体
1.结构__________，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为
__________。
2.化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做__________。
具有同分异构现象的化合物互称为__________。
它是有机物种类繁多的重要原因之一。
同分异构体之间的转化是化学变化。
同分异构体的特点是__________，__________，__________。
3.烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团叫做__________。
一般用R—表示，如—CH3叫__________。
三、烷烃的命名
1.习惯命名法
在某烷(即碳原子个数)前面加“正”“异”“新”。
这种命名法适于简单的烷烃。
如正丁的结构简式为__________，异丁烷结构简式为__________。
2.系统命名法
(1)选主链，称某烷；
(2)编号位，定支链；
(3)取代基，写在前，标位置，短线连；
(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。
思考：（1）为什么烷烃的物理性质随分子里碳原子数的递增呈现规律的变化?
（2）符合同一通式的有机物，是否一定为同系物?为什么?
[热点透视]
1.同分异构是历年高考化学命题的热点，有关题型主要有：同分异构体的书写、同分异构体数目的推断、同分异构现象的判断。
对于烷烃同分异构体的书写，要注意遵循如下原则：主链由长到短，支链由整到散，(支链)位置由心到边，碳(原子)均满足四键，不要重复多算。
2.对于同系物概念的理解。
应注意以下几点：同系物必符合同一通式，同系物必为同一类物质，同系物化学式不同，同系物组成元素相同，同系物结构相似，但不一定完全相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物分子的碳原子数差值)。
[典型例题]
例1、下列各组物质间属于同系物的是（）
A、CH3CHCH3与CH3CH2CH2CH3
B、CH3CHCH3与CH3(CH2)3CH3
CH3 CH3
C、CH3CH3与CH3CH2CH2Cl
D、CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl
例2、下列物质中互为同分异构体的是（）
A、CH3CH2CH2CH3
B、CH3CH2CHCH3
CH3
C、CH3CHCH2Cl
D、CH3CH2CH2CH2Cl
CH3
例3、某烃的一种同分异构体只能生成一种氯代物，此烃的分子式可能是（）
A、CH4
B、C3H8
C、C4H10
D、C5H12
例4、某烷烃分子中只含三个CH3—，三个CH2—和一个—CH，则该烷烃的结构简式可能是。
例5、已知C3H6Cl2的同分异构体有4种，则C3H2Cl6的同分异构体有几种？
例6、下列各烃：CH4、C2H4、C3G8完全燃烧时，耗O2量由大到小排列的是：①若烃的物质的量相等：；②若烃的质量相等。
[问题探索]
1.为什么说烷烃的性质都和甲烷相似?
2.可否根据烷烃的通式和相对分子质量，推导其分子组成?假如某烷烃的相对分子质量为142，怎样确定它的分子式?
[练习]
1、下列数据是有机物的式量，可能互为同系物的一组是（）
A、16、30、58、72
B、16、28、40、52
C、16、32、48、54
D、16、30、42、56
C2H5 CH3 C2H5
2、按系统命名法：CH3 —CH—CH2—CH—CH的正确名称是（）
CH3
A、1，2，4—三甲基—1，4—二乙基丁烷
B、3，5，6—三甲基辛烷
C、3—甲基—2，5—二乙基己烷
D、3，4，6—三甲基辛烷
3、甲烷和丙烷混合气的密度与同温同压下乙烷的密度相同，混合气体中甲烷和丙烷的体积之比是（）
A、2：1
B、1：1
C、3：4
D、1：3
4、下列有机物的命名中，正确的是（）
A、2，4，4—三甲基戊烷
B、2—乙基丁烷
C、2，2—二甲基丙烷
D、1，3，3—三甲基丁烷
5、2—甲基丁烷和氯气发生取代反应，得到的一氯代物共有（）
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
6、下列烷烃中含氢量最高的是（）
A、新戊烷
B、丙烷
C、乙烷
D、甲烷
7、在烷烃的同系物中没有同分异构体的有（）
A、1种
B、2种
C、3种
D、4种
8、一氯代物有两种同分异构体，二氯代物有四种同分异构体的烷烃是（）
A、丙烷
B、甲烷
C、丁烷
D、新戊烷
9、在393K、1.01×105Pa时，将1L丙烷与若干升O2混合点燃并使之反应。
恢复到原来的温度和压强，测得气体体积为m L。
通过碱石灰后，气体的体积变为n L。
若m-n=6，则n L气体中一定含（）
A、O2
B、CO
C、O2与CO
D、CO2
10、引燃密闭容器中的己烷和O2的混合气体，使其进行不完全燃烧，在120℃时，测得反应前后气体的压强分别为0.36×105Pa和0.52×105Pa。
这一燃烧反应中主要发生的化学反应的方程式是（）
A、C6H14+9O2→ CO+5CO2+7H2O
B、C6H14+7O2→5CO+CO2+7H2O
C、C6H14+8O2→3CO+3CO2+7H2O
D、2C6H14+15O2→8CO+4CO2+14H2O
二、填空题
11、命名烷烃：(CH3)2CHCH(CH3)CH(C2H5)CH2CH(CH3)2
12、某烃的分子式是C x H y(x<10)，其式量是10y+6。
燃烧26.5g该烃，在标准状况下生成44.8LCO
2
13、烷烃分子中基团—CH3、—CH2—、—CH—、—C—上的碳原子分别称为伯仲叔季碳原子，数目分别n1、n2、n3、n4表示。
CH3
例如：2，3，4，4—四甲基己烷,即：CH3CH—CH—C—CH2CH3
CH3 CH3 CH3
中n1=6，n2=1，n3=2，n4=1。
根据不同烷烃的组成和结构，可分析出烷烃(除CH4外)中各原子数的关系。
(1)若烷烃分子中氢原子数为n0则n0与n1、n2、n3、n4的关系是或。
(2)四种碳原子数(n1、n2、n3、n4)之间的关系是n1= 。
(3)若烷烃分子中n2=n3=n4=1，该烷烃的结构简式可能是:
①________________②③。
14、写出下列有机物的结构简式
①3—甲基己烷
②2，3，5—三甲基—4—乙庚烷 .
三、计算题
15、某气态烃4ml，加入30mlO2，完全燃烧后冷却到原来室温，体积变为20 ml，再通过足量的石灰水后，气体体积剩余4ml，求该烃的分子式。
16、在常温下，将甲烷与乙烷的混合气体3L与10LO2（过量）完全燃烧后测得气体体积为6.5 L。
求原混合气体中CH4的体积为多少升(相同条件下)？
[答案]
一、选择题
1、A
2、D
3、B
4、C
5、B
6、D
7、C
8、A
9、B 10、C
二、填空题
11、2，3，6—三甲基—4—乙基庚烷
12、C8H10
13、(1)n0=3n1+2n2+n3；n0=2(n1+n2+n3+n4)+2
(2)n1=n3+2n4+2
(3)①CH3CH2CHC(CH3)2②CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2
CH3
③(CH3)3CCH2CH(CH3)2
14、①CH3CH2CHCH2CH2CH3② (CH3)2CH CH CHCH(CH3)CH2CH3
CH3 CH3 C2H5
三、计算题
15、C4H10 16、2。