64141420有机合成化学 (1)

《有机合成化学》教学大纲
课程名称：有机合成化学
课程编码：64141420
总学时数：64
学分：4.0
开课单位：药化学院
适用专业：应化BG
一、课程的性质、目的和任务
《有机合成化学》是应用化学专业学生必修的课程之一，是从事精细化工产品的生产、科研、开发的基础。

通过本课程的学习，使学生掌握氧化、还原、取代、缩合、消除、重排等各单元反应，加深对有机化学反应类型的理解，掌握各类有机物的制备方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。

二、教学内容及教学基本要求
第一章绪论
1. 有机合成的任务和内容：
了解有机合成的定义、任务及内容。

2. 有机合成的设计方法：
了解正合成法、逆合成法、逆合成法中的分子切断技巧及官能团的保护。

3. 有机合成路线的选择原则：
合成路线简洁，原料便宜、易得，产率较高。

4. 有机合成的发展与作用：
了解有机合成发展的条件及作用。

第二章氧化反应
1. 概述：
了解氧化反应的定义；掌握常用氧化剂的性质及特点。

2. 高锰酸盐氧化剂：
了解高锰酸钾氧化的原理；掌握高锰酸钾氧化的应用；了解活性二氧化锰氧化剂的应用。

3. 铬化物氧化剂：
了解铬化物氧化的原理；掌握铬化物氧化的应用。

4. 其他无机氧化剂：
掌握空气氧化剂的应用；了解臭氧、高碘酸在有机合成中的应用。

5. 过氧化物氧化剂：
了解过氧化氢氧化的原理；掌握过氧化物氧化剂的应用。

第三章还原反应
1. 催化氢化：
了解催化氢化的定义；掌握烯烃和炔烃的氢化；掌握芳烃化合物的氢化；掌握醛、酮的氢化；
2. 金属与供质子剂还原：
了解可以作为还原剂的金属的种类；掌握碱金属钠作为还原剂应用于羟基、羧基、酯基及氰基的还原；了解Birch还原的应用；掌握锌与锌汞齐在还原反应中的应用；熟悉铁和低铁盐在还原反应中的应用。

3. 氢化锂铝和硼氢化钠：
了解氢化锂铝和硼氢化钠还原剂的特征以及还原范围；掌握氢化锂铝和硼氢化钠还原剂的应用；
4. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法：
了解Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法的应用。

5. 烷氧基铝还原剂（异丙醇铝）：
了解异丙醇铝的还原原理；掌握异丙醇铝还原剂的应用。

第四章烷基化反应和酰基化反应
1. 常用的烷基化试剂——卤代烷：
了解卤代烷作为烷基化试剂的活性顺序；掌握卤代烷用作C-烷基化试剂的应用；掌握卤代烷用作N-烷基化试剂的应用；掌握卤代烷用作O-烷基化试剂的应用。

2. 常用的烷基化试剂——硫酸酯和磺酸酯：
掌握硫酸酯和磺酸酯在N-烷基化中的应用；掌握硫酸酯和磺酸酯在O-烷基化中的应用。

3. 其他烷基化试剂：
掌握烯、炔作为烷基化试剂在C-烷基化及N-烷基化中的应用；了解醇、醛和酮作为烷基化试剂在N-烷基化中的应用。

4. N-酰化：
掌握用羧酸、酸酐及酰氯作为N-酰化试剂的应用。

5. O-酰化：
掌握酯化反应常用的酰化剂及应用。

6. C-酰化：
了解Friedel-Crafts酰化反应的定义；掌握酰化剂的活性顺序；掌握芳环上的甲酰化反应。

第五章缩合反应
1. 酯化反应：
熟悉用羧酸的酯化；掌握用酰氯、酸酐进行的酯化反应；了解酯交换法的酯化反应。

2. 羟醛缩合反应：
掌握自身羟醛缩合反应；了解交叉羟醛缩合反应。

3. Claisen缩合：
掌握Claisen缩合在酯酯缩合和酯酮缩合反应中的应用。

4. Darzens反应：
了解Darzens反应的应用。

5. Perkin反应：
了解Perkin反应的应用。

6. 安息香缩合：
掌握安息香缩合反应的应用。

第六章消除反应
1. 反应机理和定位法则：
熟悉双分子消除反应（E2）及单分子消除反应（E1）历程；了解消除反应的定位法则。

2. 影响消除反应的因素：
了解α-、β-位取代基和离去基团的性质对消除反应活性的影响；熟悉试剂因素对消除反应的影响。

3. 各种不同离去基团的消除反应：
掌握脱水消除；掌握脱卤化氢消除；掌握消除1,2-二卤的反应；了解酯基消除的反应。

第七章分子重排反应
1. 亲核重排：
掌握碳正离子的重排；掌握频哪醇重排；了解亲核氮重排。

2. 亲电重排：
了解Favourskii重排反应；了解Stevens重排反应。

3. σ键迁移重排：
掌握Clasen重排；了解Fischer吲哚合成。

第八章环合反应
1. 六元环的合成：
掌握六元脂环化合物的合成；了解六元杂环化合物的合成。

2. 五元环的合成：
掌握五元脂环化合物的合成；了解含一个杂原子的五元杂环——呋喃、噻吩、吡咯的合成。

3. 四元环的合成：
了解四元环合成的应用。

4. 三元环的合成：
了解三元环合成的应用。

第九章光学异构体的拆分和不对称合成
1. 光学异构体的拆分：
了解直接结晶拆分法；了解化学拆分法；了解动力学拆分法；了解色谱拆分法。

2. 不对称合成：
了解不对称合成反应的意义；了解不对称合成中的立体选择性和立体专一性；掌握不对称合成的反应效率。

3. 不对称合成反应：
掌握用化学计量手性物质进行不对称合成；了解不对称催化反应。

注：本章主要参考《有机合成化学》（第二版）（王玉炉主编）的内容。

第十章保护基在有机合成中的应用
1. 胺的保护：
掌握N-酰基型氨基保护基；了解N-烷基类氨基保护基。

2. 醇的保护：
掌握酯类保护基；掌握醚类保护基；熟悉缩醛或缩酮衍生物保护。

3. 1,2-二醇的保护或1,3-二醇的保护：
了解环缩醛和环缩酮保护。

4. 酚与邻苯二酚的保护：
掌握酚的烷基化和脱烷基化；掌握酚的酰基化和脱酰基化；。

5. 羧基的保护：
掌握酯类保护基在羧基保护中的应用；了解原甲酸酯类保护基的应用。

6. 羰基的保护：
掌握O-O缩醛（酮）在羰基保护中的应用；了解S-S缩醛（酮）的应用；了解O-S缩醛（酮）的应用。

第十一章有机合成试剂
1.有机镁试剂：
熟悉格式试剂的制备方法；掌握格式试剂的反应。

2.有机锂试剂：
熟悉有机锂试剂的制备方法；掌握有机锂试剂的反应.
3.有机铜试剂：
了解有机铜试剂的制备方法；掌握有机铜试剂的反应。

4.磷叶立德：
了解磷叶立德的制备及分类；掌握磷叶立德的反应。

5.有机硼试剂：
了解烃基硼烷的制备；了解烃基硼烷的反应。

第十二章逆合成分析与有机合成设计
1.逆合成分析法：
了解逆合成分析法的定义。

2.合成路线设计：
掌握合成路线设计原则。

3.单官能团化合物的合成路线设计：
掌握简单醇的合成路线设计；掌握醇衍生物的合成路线设计；掌握烯烃的合成路线设计；掌握芳香酮的合成路线设计；掌握简单醛酮和羧酸的合成路线设计。

4.双官能团化合物的合成路线设计：
掌握β-羟基醛酮和α,β-不饱和醛酮的合成路线设计；了解1,3-二羰基化合物的合成路线设计；了解1,5-二羰基化合物的合成路线设计。

第十三章近代有机合成方法
1. 微波辅助有机合成：
了解微波辐射在有机合成中的应用。

2. 相转移催化反应：
了解相转移催化反应在有机合成中的应用。

3. 有机电化学合成：
了解有机电化学在合成反应中的应用。

4. 其他合成方法
了解离子液体、无溶剂反应及声化学反应。

注：本章为了解内容，无掌握内容。

第十四章有机合成产物的分离与提纯
1. 重结晶法：
了解重结晶法在有机合成产物分离与提纯中的应用。

2. 萃取法：
了解萃取法在有机合成产物分离与提纯中的应用。

3. 蒸馏法：
了解蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏与分馏在有机合成产物分离中与提纯的应用。

4. 色谱分离法：
了解薄层色谱和柱色谱在有机合成产物分离中与提纯的应用。

注：本章为了解内容，无掌握内容。

三、学时分配表
四、课程考核方法及要求
1．考核方式：考试（√）；考查（）
2．结课考核方法：闭卷考试（√）；开卷考试（）；上机考试（）；现场测试（）；其他（）3．成绩评定：
计分制：百分制（√）；五级分制（）；两级分制（）
总评成绩构成：平时考核（15）分；阶段考核（）分；中期考核（15）分；结课考核（70）分
平时成绩构成：考勤考纪（10）分；作业（5）分；
实践环节（）分；其他（）分
中期考核要求：让学生从化学期刊上查一篇有关有机化合物合成的论文，用ChemDraw将化合物的合成过程画下来，并简述合成过程。

六、建议教材及参考资料
建议教材：
《有机合成化学》，叶非、黄长干、徐翠莲主编，化学工业出版社，2010年版参考资料：
1．《有机合成化学》（第二版），王玉炉主编，科学出版社，2009年版
2．《现代有机合成方法与技术》，薛永强、张蓉等编著，化学工业出版社，2007年版
3. 《新编有机合成化学》，黄宪、王彦广、陈振初编著，化学工业出版社，2002年版
教学大纲编审责任表。