生物碱(1)结构分类
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天然药物化学
生物碱
一概述二结构分类(Structure classification)
、概述(Overview)
二、结构分类
(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质(physico-chemical properties )
提取分离四、提取分离(Extraction and isolation)
五、结构测定(Structure determination)
十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦
片中分离出吗啡碱(morphine)。
现从自然界中分离得到约种
10000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物
及其制剂达六十余种。
及其制剂达六十余种
植物中的生物碱大多有明显生理活性:
鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用
)——
p
麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用
长春花中的长春碱(vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用
含氮
㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 含氮且能和酸结合生成盐
多数具有碱性且能和酸结合生成盐; 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; 多数有较强的生理活性。
㈡分布(Distribution )
存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。
下列化合物哪些是生物碱?
二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸
MeO
MeO
NHCOCH 3
O
OMe
OMe
(P f i )
1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在
㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。2柠檬酸酒石酸;乌头酸绿2. 成盐:柠檬酸、酒石酸(有机酸);乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。
3. 苷
类:以苷的形式存在于植物中。4. 酯类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常以酯式存在
甲酯形式存在。5N 植物体中的氮氧化物约一百余种5. N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。
㈣命名规则
1.类型的命名
1类型的命名
⑴基核的化学结构,如吡啶、喹啉、萜类等;
基核的化学结构如吡啶喹啉萜类等;
来植物命如蒜科物碱等
⑵以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。
2. 单体成分的命名
⑴以植物来源的属、种的名称命名;如一叶萩碱
⑵也有以生理活性或药效命名,如:吗啡(使睡眠)
⑶以人名命名的;如:pelletierine
㈤分类方法
1. 按植物来源分类;
如:石蒜生物碱,长春花生物碱;
如石蒜生物碱长春花生物碱2. 按化学结构分类;
2按化学结构分类
如:异喹啉生物碱、甾体生物碱;
如异喹啉物碱甾体物碱;
3. 按生源结合化学分类;
如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
生物碱
一概述(二结构分类(Structure classification)、概述(Overview)
二、结构分类(Structure classification)三理化性质(physico chemical properties 三、理化性质(physico-chemical properties )四提取分离(四、提取分离(
Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)
O
N
O
N
N
N O
苦参碱
氧化苦参碱
matrine
oxymatrine
COOCH H
COOH H
3
N CH 3
OH
N CH 3
O
C 爱康宁O
ecgonine
4 5
N 2 3
6
7
喹 啉
1
8
O
N O
N O
OH
6
3
4
5
N
72
1
8
异喹啉
isoquinoline
OMe MeO
N OR CH3
H
N CH3 O H
O OMe
O
N O CH
3
O
O
O 原托品碱protopine
O
H O
N
O CH
O
O
3
O glc
N大青叶
H
靛青苷(抗病毒)
靛青苷抗病毒
板蓝根
N NH2N N O
H N
H
CH3
吴茱萸吴茱萸碱(抗肿瘤)
H
CONH CH
2
OH
N Me
Me
N
H
麦角新碱(兴奋子宫)
ergometrine