大学基础有机化学课件-有机化合物的命名 PPT

庚烷
十二烷
二十烷
1.6.2 习惯命名法 (普通命名法)
碳链异构体可以在名称前加形容词正、异、新来表示。
CH3
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 CH3CHCH2CH3 CH3
正戊烷 (n)
异戊烷 (i)
CH3 C CH3 CH3
新戊烷(neo)
正：直链化合物；
异：由链端开始第二个碳上连有一个甲基；
大学基础有机化学课件-有机化合物的命名
1.6.1 碳、氢原子的分类 ( 伯、仲、叔、季)
与伯碳原子相连的氢原子 — 1o氢（伯氢、一级氢） 与仲碳原子相连的氢原子 — 2o氢（仲氢、二级氢） 与叔碳原子相连的氢原子 — 3o氢（叔氢、三级氢）
CH3
CH2
CH3
CH CH3
C CH3 CH3
H
H C H CH4?
硝基苯
注意：卤代烃有以下的习惯命名！
Cl
异丙基氯
CH3-C-CH3 CH3
叔丁基氯
CH2Cl
苄基氯(或氯化苄)
CH2 CHCH2Br 烯丙基溴
Step II: 编号
A. 优先照顾母体官能团, 使其位次最小
43
2
1
C H 3 C H 2 C H 2 C O O H
45
CH2CH3 CH33CC2 H2C1OOH
CH2CH3
6 5 4 32 1
CH3-CH3-C = C-CH=CH2
4-乙基-1, 3-己二烯
1 2 3
1-甲基环戊烯
3
2
1
3-甲基环戊烯
1, 3-环己二烯
CH3
3
2
4
1
H 2 C C H C H 2 C C H
Step III: 书写
取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体
若有几个相同的支链, 则要合并, 在支链前加“二、三”等数字 表示, 支链位置用阿拉伯数字指明, 它们之间用逗号。
Hale Waihona Puke BaiduOH
CH3
CH3CH2CCH2CH3 CH3CH2CHCH2COOH CH3CH2CCH2COOH
CH3
3-甲基-3-戊醇
OH
3-羟基戊酸
CH3
3, 3-二甲基戊酸
烃分子中有不饱和碳碳键, 命名时应使不饱和键上 的碳编号最小。
CH3CH2C CH2 CH2CH2CH3
2-乙基-1-戊烯
CH3CH2CH C CHCH3 CH3 CH3
3, 4-二甲基-2-己烯
双键位码于母体名称之前, 并用两个双键碳中编号 较小的数字标明。
苯甲基 (苄基)
苯基
环戊基
环己基
酰基
O
P326
R C OH
酰氧基
O 氯原子 O
O
O 烷氧基
O 氨基
R C Cl R C O C R R C OR R C NH2
酰氯
酸酐
酯
酰胺
大家应该也有点累了，稍作休息
大家有疑问的，可以询问和交流
1.6.3 基的概念和命名
2) 二价基 (亚基)：
C H 2 亚甲基
“辈份”低
一般不做母体官能团
以“辈分”最高的为“母体官能团”, 确定化合物类别
B. 确定“主链”
含母体官能团的最长碳链
CH2CH3 CH3CCH2COOH
OH 主链：戊酸
说明之一：
官能团母体资格优先次序: P248
O
O O O O
C O HS O 3 HC O C RC O RC X
羧基 (羧酸) 磺酸基(磺酸) (酸酐)
酯基 (酯) (酰卤)
O
OO
C N H 2 C NC HC O HS H
(酰胺) 氰基 (腈) 甲酰基 (醛) 羰基 (酮) 醇＞酚 巯基 (硫醇)
N H 2 C = C C = C
OR －X ＞ －NO2
不作为母体
说明之二：
“辈份”低
一般不做母体官能团
CH3CHCH2CH3 Cl
（取代）烷烃
NO2
CH3
甲基(Me)
CH3CH2
乙基(Et)
C H 3C H 2C H 2
(正)丙基(Pr)
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2
(正)丁基(Bu)
1.6.3 基的概念和命名
CH3 CH CH2 HH
CH3CH2 CH CH2 HH CH3
CH3 C CH2 HH
CH 3CH 2CH 2 正丙基(n-Pr)
如:
34 5 6 7
CH3CH2CH2-C-CH2CH2CHCH3
2 CH
CH3
1 CH3
CH3
4
3 CH2CH3
1 2 环庚烯
1 2 3
3 2 1
Step II: 编号
▪注: 同时含有双键和三键的烃称为某烯炔。
使双键、叁键有最低的编号 相同情况下, 则优先给双键编号
1
H 3 C H C C H C C H
C H 3C H
异丙基(i-Pr)
CH3
C H 3C H 2C H 2C H 2 正丁基(n-Bu)
CH3CH2CHCH3仲丁基(Sec-Bu): 去仲氢 CH3
CH3CHCH2 异丁基(i-Bu) CH3
C H 3 C C H 3 叔丁基(t-Bu): 去叔氢
1.6.3 基的概念和命名
烯丙基 丙烯基
OH
B. 如果两种编号方式母体官能团位次均一样, 则可兼
顾取代基
1 2345 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3
1
O
CH3CH-C-CH2CH3
CH3
OH
烷烃没有官能团, 最长链即为母体(某烷)!
烯(炔)烃的系统命名法
1. 选择含双键最长的碳链为主链.
2. 靠近双键一端开始编号.
3. 环烯烃从双键开始, 并通过双键编号, 加字头“环”, 为环某烯,
3) 三价基 (次基)：
C H 次甲基
1.6.4 系统命名法 三步走: 1) 找母体; 2) 编号; 3) 书写
Step I: 找母体
A. 母体是哪一类化合物？ “母体官能团”
“辈份”高 - C H O ,- C O O H ,- S O 3 H ,- C O -
“辈份”中 - O H ,- S H ,- N H 2 ,- N H R ,- N R 2
CH3
新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。 C H 3 C C H 2C H 3
CH3
CH3CH R
CH3
新己烷
异
CH3
新
C H 3C
R 适用范围：7C以下
CH3
1.6.3 基的概念和命名
一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后 剩余的部分称为“基”;
1) 一价基：
一个化合物分子去掉一个H 原子后得到的基团 为一价基; 命名时称为“某基”, 如
H
1.6.2 习惯命名法 (普通命名法)
以分子中所含碳原子的数目, 用“天干”: 甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字十一、十二、二 十等命名的。
CH3CH2CH2CH3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3CH3(CH2)10CH3
丁烷