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苯的结构与性质公开课
第二单元 芳香烃 苯的结构与性质
苯的发现
阅读材料: 1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业 蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常 残留一些油状液体。 2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他 花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。 1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种 新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物” 。 3、1834年,德国科学家米希尔里希(E·E·Mitscherlich, 1794—1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与 法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之 后,法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815—1856)等 人又确定了苯的相对分子质量和分子式。
链状(提示:考虑最多有几个叁键和双键):
CH ≡C-CH2-CH2-C≡CH CH ≡C-C≡C-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-C≡CH CH2=CH-C≡C-CH=CH2 等
实验表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说 明苯不存在单键或双键结构
凯库勒在1866年提出两点假设: (1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平 面六边形; (2)各碳原子间存在着单、双键交替形式。
实验探究
1、各试剂在反应中所起到的作用?
1、溴应是纯溴,而不是溴水。加入铁粉起催化作用,实际上起 催化作用的是FeBr3。
2、冷凝管的作用?导管末端为何不插入液面下?
2、冷凝管的作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内 水面以下,因为HBr气体易溶于水,以免倒吸。
3、反应后的产物是什么?如何分离?
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里,烧杯底部聚集淡黄 色 的 油 状 液 体 , 这 是 因 为 在 硝 基 苯 中 溶 有 HNO3 分 解 产 生 的 NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯,可将粗产品依次用蒸馏水 和NaOH溶液洗涤,再用分液漏斗分液。
(3)苯的磺化反应
①苯与浓硫酸共热到70~80℃,上述反应就会发生。 ②在这个反应中,苯分子里的氢原子被硫酸分子里 的磺酸基(—SO3H)取代,这样的反应叫做磺化 反应。
交流讨论
如何混合硫酸和硝酸的混合液?
①加入药品时,先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60℃,再加入苯
为何要水浴加热,并将温度控制在60℃?
②水浴的温度一定要控制在60℃以下,温度过高,苯易挥发, 且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
浓硫酸的作用? ③催化剂和吸水剂。 温度计的位置?作用?长导管的作用? ④插入水浴液面以下,以测量水浴温度; 冷凝回流 如何得到纯净的硝基苯?
平面正六边形,键角120º
6个碳碳键完全相同
碳碳键是一种介于单键 和双键之间的独特的键
拓展视野
1935年,经X射线衍射法发现苯 的真实结构。阅读教材P49苯的 大∏键,思考为什么苯的结构稳 定?
所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义
一、苯的分子结构
分子式:C6H6
H
结构式 H C C C H
HC
C
C H
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出 的热量不成正比。 能量越低,越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构 4、从键长的角度分析 碳碳单键键长:1.54×10-10m 碳碳双键键长:1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等,为1.40×10-10m
苯的结构到底如何?
——现代物理方法(光谱法、射线法、偶极距的测定)
H
最简式:CH
结构 简式
比例 模型
球棍 模型
二、苯的物理性质
无色液体,有特殊气味,熔点5.5℃, 沸点80.1℃ ,易挥发,比水轻,不溶 于水,是重要的有机溶剂。
有毒: 对人的神经系统、造血系统有伤
害,可导致白血病。
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定,在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.氧化反应 1)燃烧 2C6H6+15O212CO2+6火H焰2O明亮冒浓烟
2)不能是酸性高锰酸钾溶液褪色
2、取代反应
(1)苯与Br2的反应
催化剂
+ Br-Br
-Br + HBr
溴苯
苯与溴的反应
反应现象:
剧烈反应,轻微翻腾,三颈 烧瓶内充满红棕色气体
导管口附近出现的白雾,是 溴化氢遇空气中的水蒸气形 成的氢溴酸小液滴。
请据此假设书写苯的结构式和结构简式, 并思考此结构是否合理?
凯库勒式
交流与讨论
苯的结构到底为何
1、用取代产物验证
苯的邻位二取代物只来自百度文库一种
2、用实验事实说明
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液 褪色,不能通过化学反应使溴水褪色。
往苯中加入酸性KMnO4溶液上:层无色,下层紫红色
往苯中加入溴水:上层橙红色,下层无色
5、加装四氯化碳溶液,吸收尾气
(2)硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的 混合物在60℃时生成 一取代硝基苯。
硝基苯:苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水
1.加热方法 2.温度计的位置
+ HNO3
+ 2HNO3
浓硫酸 60℃
—NO2 + H2O
硝基苯
浓硫酸
100~110℃
间二硝基苯
NO +2H2O N2 O2
3、纯净的溴苯是无色油状液体,烧杯底部是油状的褐色液体, 这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶 液,再水洗,分液。
4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应?
4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成证明为 H5B、r生。成的HBr中常混有溴蒸气,此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果有影响,如何除去混在HBr中的溴蒸气?干燥管的作用?
苯的分子式的确定
已知苯的组成元素为碳、氢;碳氢的质 量比为 12︰1;蒸气密度为同温同压下乙 炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和 分子式。
最简式CH 、分子式 C6H6
活动探究 苯有什么样的结构呢?
试根据“碳四价学说”和“碳链学说” 写出C6 H6的可能的结构简式,并设计实验 来验证这些结构是否合理?
3、加成反应:
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性 质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应 。
+ 3H2
Ni 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
总结:能燃烧,易取代,难加成,难氧化
第二单元 芳香烃 苯的结构与性质
苯的发现
阅读材料: 1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业 蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常 残留一些油状液体。 2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他 花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。 1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种 新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物” 。 3、1834年,德国科学家米希尔里希(E·E·Mitscherlich, 1794—1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与 法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之 后,法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815—1856)等 人又确定了苯的相对分子质量和分子式。
链状(提示:考虑最多有几个叁键和双键):
CH ≡C-CH2-CH2-C≡CH CH ≡C-C≡C-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-C≡CH CH2=CH-C≡C-CH=CH2 等
实验表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说 明苯不存在单键或双键结构
凯库勒在1866年提出两点假设: (1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平 面六边形; (2)各碳原子间存在着单、双键交替形式。
实验探究
1、各试剂在反应中所起到的作用?
1、溴应是纯溴,而不是溴水。加入铁粉起催化作用,实际上起 催化作用的是FeBr3。
2、冷凝管的作用?导管末端为何不插入液面下?
2、冷凝管的作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内 水面以下,因为HBr气体易溶于水,以免倒吸。
3、反应后的产物是什么?如何分离?
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里,烧杯底部聚集淡黄 色 的 油 状 液 体 , 这 是 因 为 在 硝 基 苯 中 溶 有 HNO3 分 解 产 生 的 NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯,可将粗产品依次用蒸馏水 和NaOH溶液洗涤,再用分液漏斗分液。
(3)苯的磺化反应
①苯与浓硫酸共热到70~80℃,上述反应就会发生。 ②在这个反应中,苯分子里的氢原子被硫酸分子里 的磺酸基(—SO3H)取代,这样的反应叫做磺化 反应。
交流讨论
如何混合硫酸和硝酸的混合液?
①加入药品时,先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60℃,再加入苯
为何要水浴加热,并将温度控制在60℃?
②水浴的温度一定要控制在60℃以下,温度过高,苯易挥发, 且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
浓硫酸的作用? ③催化剂和吸水剂。 温度计的位置?作用?长导管的作用? ④插入水浴液面以下,以测量水浴温度; 冷凝回流 如何得到纯净的硝基苯?
平面正六边形,键角120º
6个碳碳键完全相同
碳碳键是一种介于单键 和双键之间的独特的键
拓展视野
1935年,经X射线衍射法发现苯 的真实结构。阅读教材P49苯的 大∏键,思考为什么苯的结构稳 定?
所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义
一、苯的分子结构
分子式:C6H6
H
结构式 H C C C H
HC
C
C H
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出 的热量不成正比。 能量越低,越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构 4、从键长的角度分析 碳碳单键键长:1.54×10-10m 碳碳双键键长:1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等,为1.40×10-10m
苯的结构到底如何?
——现代物理方法(光谱法、射线法、偶极距的测定)
H
最简式:CH
结构 简式
比例 模型
球棍 模型
二、苯的物理性质
无色液体,有特殊气味,熔点5.5℃, 沸点80.1℃ ,易挥发,比水轻,不溶 于水,是重要的有机溶剂。
有毒: 对人的神经系统、造血系统有伤
害,可导致白血病。
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定,在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.氧化反应 1)燃烧 2C6H6+15O212CO2+6火H焰2O明亮冒浓烟
2)不能是酸性高锰酸钾溶液褪色
2、取代反应
(1)苯与Br2的反应
催化剂
+ Br-Br
-Br + HBr
溴苯
苯与溴的反应
反应现象:
剧烈反应,轻微翻腾,三颈 烧瓶内充满红棕色气体
导管口附近出现的白雾,是 溴化氢遇空气中的水蒸气形 成的氢溴酸小液滴。
请据此假设书写苯的结构式和结构简式, 并思考此结构是否合理?
凯库勒式
交流与讨论
苯的结构到底为何
1、用取代产物验证
苯的邻位二取代物只来自百度文库一种
2、用实验事实说明
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液 褪色,不能通过化学反应使溴水褪色。
往苯中加入酸性KMnO4溶液上:层无色,下层紫红色
往苯中加入溴水:上层橙红色,下层无色
5、加装四氯化碳溶液,吸收尾气
(2)硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的 混合物在60℃时生成 一取代硝基苯。
硝基苯:苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水
1.加热方法 2.温度计的位置
+ HNO3
+ 2HNO3
浓硫酸 60℃
—NO2 + H2O
硝基苯
浓硫酸
100~110℃
间二硝基苯
NO +2H2O N2 O2
3、纯净的溴苯是无色油状液体,烧杯底部是油状的褐色液体, 这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶 液,再水洗,分液。
4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应?
4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成证明为 H5B、r生。成的HBr中常混有溴蒸气,此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果有影响,如何除去混在HBr中的溴蒸气?干燥管的作用?
苯的分子式的确定
已知苯的组成元素为碳、氢;碳氢的质 量比为 12︰1;蒸气密度为同温同压下乙 炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和 分子式。
最简式CH 、分子式 C6H6
活动探究 苯有什么样的结构呢?
试根据“碳四价学说”和“碳链学说” 写出C6 H6的可能的结构简式,并设计实验 来验证这些结构是否合理?
3、加成反应:
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性 质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应 。
+ 3H2
Ni 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
总结:能燃烧,易取代,难加成,难氧化