教材中各章随堂习题解答习题15(含氮)
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习题 15.1 完成下列转变：(P486)
Cl
(1)
OH
O2N
NO2
Cl
解：
NO2
HNO3/H2SO4
O2N
Cl NO2 H2O/OH- O2N
NO2
OH NO2
NO2
COCH3
(2)
NH2
解：
or (CH3CO)2O CH3COCl AlCl3
COCH3
HNO3/H2SO4
COCH3
SnCl2 , 浓HCl
(4)
2-(二甲基氨基)戊烷 ， 二甲基(1-甲基丁基)胺？
CH3
(5) H3C
NH
CH3 4,4’-二甲基二苯胺
CH3CH2CH2CHCH3
(6)
N(CH3)3 OH-
氢氧化三甲基(1-甲基丁基)铵
习题 15.5 完成下列转变：(P493)
COOH
(1)
(1) NH3 , (2) NaOBr
NH2
(CH3)2C=CH2 H+
HNO3/H2SO4 O2N
CH3 NO2
OCH3 C(CH3)3
CH3
OCH3 C(CH3)3
习题 15.2 试将下列下列化合物按酸性大小排列：
OH
OH
OH
(1) (A)
(B)
(C)
(2) (A)
NO2
COOH
COOH
(B)
(C)
Br COOH
Cl
OH
(D)
CH3 COOH
CH3
NH
NHCH(CH3)2
NH
NHCHCH2CH(CH3)2
(I)
( II )
解：
NH
NH2 + (CH3)2C=O H2 , Ni
NH
NHCH(CH3)2
(I)
NH
O NH2 + CH3CCH2CH(CH3)2
H2 , Ni
CH3
NH
NHCHCH2CH(CH3)2
( II )
习题 15.8 根据化合物 C9H13N 的红外光谱和核磁共振谱，写出该化合物的构造式。 (P497)
Cl
Cl
(D)
Cl
Cl
CL
解：(1) 酸性：B ＞ C ＞ A ＞ D (2) 酸性：D ＞ C ＞ A ＞ B
习题 15.3 分别指出下列化合物是芳胺还是脂肪胺，并用 1°、2°、3°表示出其属 于伯、仲、叔胺哪一类。(P488)
(1) N CH3
脂环族叔胺，3°胺
(2)
CHCH3 脂肪族伯胺，1°胺
NH2
(2) (A)
(B)
NH2
OCH3
CH3O－有+I
解：碱性：A＞B＞C＞D
NH2
(C)
NO2
NO2－有-I
NH2
(D)
NO2
NO2－有-I、-C
习 题 15.10 一 种 混 合 物 中 有 CH3
NH2 ， CH3
O C NH2 和
CH3
OH 三种物质。请予以分离提纯之。(P499)
解： CH3 CH3
Cl Cl
O NHCCH2CH3
习题 15.12 下列异氰酸酯是除 TDI 外较常用的聚氨酯原料，试由指定原料合成之。 (P502)
(1) 由 解：
H2N
CH2 CH2
CH2
合成 O=C=N
HNO3 H2SO4
O2N
NH2 COCl2
CH2 CH2
又称 osalmid，是一种利胆 OH
Cl 药物；
Cl
O 又称敌稗，是一种除草剂。试以氯苯为原料合成上
NHCCH2CH3
述化合物(其它试剂任选)。(P500)
解：① phenacetin 的合成：
Cl HNO3 Cl
H2SO4
NO2
Βιβλιοθήκη Baidu
C2H5ONa C2H5OH
C2H5O
C2H5O
NH2 (CH3CO)2O C2H5O
NH
NH
解： H2N
NH2 + 2 HO
o
H2SO4 ,220 C or Al2O3 ,
NH
NH
（2）
NH
NH
解： H2N
NH2 + 2 HO
o
H2SO4 ,220 C or Al2O3 ,
NH
NH
习题 15.7 下列(I)商品名称为抗老剂 3C；(II)是比(I)性能更为优良的橡胶抗老化剂。
试由相应的胺和醛(或酮)合成之。(P493)
CH2
NaOBr
CH3
H
NH2
CH2
NO2
(5)
(1) Cl2/Fe (2) H2/Ni
NH2
O H2/Ni
Cl
NH Cl
(1) NaCN
(6)
CH2Cl (2) H2/Ni
CH2CH2NH2
习题 15.6 下列化合物是天然橡胶、乳胶的通用防老化剂。试用对苯二胺与合适的 酚合成之。(P493)
（1）
NH2 O C NH2
(1) 5%NaOH (2) 分液
有机层 (1) 5%HCl
(2) 分液
酸层 OH- CH3 有机层
NH2
CH3
OH
碱层 H+ CH3
OH
习题 15.11 C2H5O
O NH CCH3又称非那西汀(phenacetin)，是解热镇痛药
物 APC 中的一种主要成分；
OH O C NH
解：C9H13N 的构造式为
a
CH2 N CH2 CH3
bH c
d
氮原子上的氢为活泼氢，其吸收峰经重水交换实验后消失。
习题 15.9 把下列每组化合物的碱性由大至小排列成序：(P499)
(1) (A)
NH
脂肪族仲胺
(B) NH3
无机氨
(C)
NH2 (D)
NH
一个苯环分散孤对电子
二个苯环分散孤对电子
解：碱性：A＞B＞C＞D
NH2
(3)
NHCH3
脂肪族仲胺，2°胺
(4)
NH2 芳香族伯胺， 1°胺
习题 15.4 命名下列化合物：(P489)
(1) CH3(CH2)4CH2N(CH3)3 I - 碘化三甲基己基铵
(2)
NH
HN
N,N’-二(β-萘基)对苯二胺
NHCH3
(3)
CH3
3-甲基-N-甲基苯胺
CH3CH2CH2CHN(CH3)2
NO2 Fe + HCl
O NH CCH3
Cl
② osalmid 的合成：
HNO3 H2SO4
Cl
H2O/OH-
OH
Fe + HCl
NO2
NO2
OH COCl
OH O
C NH
OH
③ 敌稗的合成：
Cl
HNO3 H2SO4
Cl
Cl2/Fe
NO2
Cl Cl Fe+HCl
NO2
Cl Cl
NH2
OH NH2
(CH3CH2CO)2O
NO2
COCH3 NH2
CH3
(3)
O2N
CH3
解：
HNO3/H2SO4
NO2
NO2 O2N
CH3 NO2
NO2
KMnO4
O2N
COOH NO2
NO2
- CO2
O2N
CH3
(4)
OH
NO2
NO2 O2N
CH3 NO2
(葵子麝香)
OCH3
C(CH3)3
解：
CH3
CH3I
OH NaOH
CH3 OCH3
O
C
(1) NH3 ,
(2)
O C
(2) NaOBr
O
NH2 COOH
(3) CH2=CH CH=CH2
H2N(CH2)6NH2
解：CH2=CH
CH=CH2
Cl2(1mol)
2NaCN
ClCH2CH=CHCH2Cl
NCCH2CH=CHCH2CN H2/Ni H2N(CH2)6NH2
(4) H
CH3 CONH2
Cl
(1)
OH
O2N
NO2
Cl
解：
NO2
HNO3/H2SO4
O2N
Cl NO2 H2O/OH- O2N
NO2
OH NO2
NO2
COCH3
(2)
NH2
解：
or (CH3CO)2O CH3COCl AlCl3
COCH3
HNO3/H2SO4
COCH3
SnCl2 , 浓HCl
(4)
2-(二甲基氨基)戊烷 ， 二甲基(1-甲基丁基)胺？
CH3
(5) H3C
NH
CH3 4,4’-二甲基二苯胺
CH3CH2CH2CHCH3
(6)
N(CH3)3 OH-
氢氧化三甲基(1-甲基丁基)铵
习题 15.5 完成下列转变：(P493)
COOH
(1)
(1) NH3 , (2) NaOBr
NH2
(CH3)2C=CH2 H+
HNO3/H2SO4 O2N
CH3 NO2
OCH3 C(CH3)3
CH3
OCH3 C(CH3)3
习题 15.2 试将下列下列化合物按酸性大小排列：
OH
OH
OH
(1) (A)
(B)
(C)
(2) (A)
NO2
COOH
COOH
(B)
(C)
Br COOH
Cl
OH
(D)
CH3 COOH
CH3
NH
NHCH(CH3)2
NH
NHCHCH2CH(CH3)2
(I)
( II )
解：
NH
NH2 + (CH3)2C=O H2 , Ni
NH
NHCH(CH3)2
(I)
NH
O NH2 + CH3CCH2CH(CH3)2
H2 , Ni
CH3
NH
NHCHCH2CH(CH3)2
( II )
习题 15.8 根据化合物 C9H13N 的红外光谱和核磁共振谱，写出该化合物的构造式。 (P497)
Cl
Cl
(D)
Cl
Cl
CL
解：(1) 酸性：B ＞ C ＞ A ＞ D (2) 酸性：D ＞ C ＞ A ＞ B
习题 15.3 分别指出下列化合物是芳胺还是脂肪胺，并用 1°、2°、3°表示出其属 于伯、仲、叔胺哪一类。(P488)
(1) N CH3
脂环族叔胺，3°胺
(2)
CHCH3 脂肪族伯胺，1°胺
NH2
(2) (A)
(B)
NH2
OCH3
CH3O－有+I
解：碱性：A＞B＞C＞D
NH2
(C)
NO2
NO2－有-I
NH2
(D)
NO2
NO2－有-I、-C
习 题 15.10 一 种 混 合 物 中 有 CH3
NH2 ， CH3
O C NH2 和
CH3
OH 三种物质。请予以分离提纯之。(P499)
解： CH3 CH3
Cl Cl
O NHCCH2CH3
习题 15.12 下列异氰酸酯是除 TDI 外较常用的聚氨酯原料，试由指定原料合成之。 (P502)
(1) 由 解：
H2N
CH2 CH2
CH2
合成 O=C=N
HNO3 H2SO4
O2N
NH2 COCl2
CH2 CH2
又称 osalmid，是一种利胆 OH
Cl 药物；
Cl
O 又称敌稗，是一种除草剂。试以氯苯为原料合成上
NHCCH2CH3
述化合物(其它试剂任选)。(P500)
解：① phenacetin 的合成：
Cl HNO3 Cl
H2SO4
NO2
Βιβλιοθήκη Baidu
C2H5ONa C2H5OH
C2H5O
C2H5O
NH2 (CH3CO)2O C2H5O
NH
NH
解： H2N
NH2 + 2 HO
o
H2SO4 ,220 C or Al2O3 ,
NH
NH
（2）
NH
NH
解： H2N
NH2 + 2 HO
o
H2SO4 ,220 C or Al2O3 ,
NH
NH
习题 15.7 下列(I)商品名称为抗老剂 3C；(II)是比(I)性能更为优良的橡胶抗老化剂。
试由相应的胺和醛(或酮)合成之。(P493)
CH2
NaOBr
CH3
H
NH2
CH2
NO2
(5)
(1) Cl2/Fe (2) H2/Ni
NH2
O H2/Ni
Cl
NH Cl
(1) NaCN
(6)
CH2Cl (2) H2/Ni
CH2CH2NH2
习题 15.6 下列化合物是天然橡胶、乳胶的通用防老化剂。试用对苯二胺与合适的 酚合成之。(P493)
（1）
NH2 O C NH2
(1) 5%NaOH (2) 分液
有机层 (1) 5%HCl
(2) 分液
酸层 OH- CH3 有机层
NH2
CH3
OH
碱层 H+ CH3
OH
习题 15.11 C2H5O
O NH CCH3又称非那西汀(phenacetin)，是解热镇痛药
物 APC 中的一种主要成分；
OH O C NH
解：C9H13N 的构造式为
a
CH2 N CH2 CH3
bH c
d
氮原子上的氢为活泼氢，其吸收峰经重水交换实验后消失。
习题 15.9 把下列每组化合物的碱性由大至小排列成序：(P499)
(1) (A)
NH
脂肪族仲胺
(B) NH3
无机氨
(C)
NH2 (D)
NH
一个苯环分散孤对电子
二个苯环分散孤对电子
解：碱性：A＞B＞C＞D
NH2
(3)
NHCH3
脂肪族仲胺，2°胺
(4)
NH2 芳香族伯胺， 1°胺
习题 15.4 命名下列化合物：(P489)
(1) CH3(CH2)4CH2N(CH3)3 I - 碘化三甲基己基铵
(2)
NH
HN
N,N’-二(β-萘基)对苯二胺
NHCH3
(3)
CH3
3-甲基-N-甲基苯胺
CH3CH2CH2CHN(CH3)2
NO2 Fe + HCl
O NH CCH3
Cl
② osalmid 的合成：
HNO3 H2SO4
Cl
H2O/OH-
OH
Fe + HCl
NO2
NO2
OH COCl
OH O
C NH
OH
③ 敌稗的合成：
Cl
HNO3 H2SO4
Cl
Cl2/Fe
NO2
Cl Cl Fe+HCl
NO2
Cl Cl
NH2
OH NH2
(CH3CH2CO)2O
NO2
COCH3 NH2
CH3
(3)
O2N
CH3
解：
HNO3/H2SO4
NO2
NO2 O2N
CH3 NO2
NO2
KMnO4
O2N
COOH NO2
NO2
- CO2
O2N
CH3
(4)
OH
NO2
NO2 O2N
CH3 NO2
(葵子麝香)
OCH3
C(CH3)3
解：
CH3
CH3I
OH NaOH
CH3 OCH3
O
C
(1) NH3 ,
(2)
O C
(2) NaOBr
O
NH2 COOH
(3) CH2=CH CH=CH2
H2N(CH2)6NH2
解：CH2=CH
CH=CH2
Cl2(1mol)
2NaCN
ClCH2CH=CHCH2Cl
NCCH2CH=CHCH2CN H2/Ni H2N(CH2)6NH2
(4) H
CH3 CONH2