番石榴叶的化学成分及药理活性研究进展_邵萌
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Q acdan F[ 12 ] 等从番石榴 叶的丙酮提取 物中得 到儿茶素 ( 41)、没食子儿茶酸 ( 42) 、原花青素 B1 ~ B3( 43~ 45) 、gallocatechin-( 4Ay 8) -catechin( 46) 及 ga llocatech in-( 4Ay 8) -gallocatech in ( 47) 。 Seshadri TR[ 13 ] 分 离获 得 一个 鞣花 酸 二 糖苷 ( 48) 。 O kuda T[ 14] 于 1987年分离获得 3个复杂结构的鞣质: guav ins A ( 49) , C ( 50) 和 D ( 51)。M aruyam a Y [ 15 ] 从番 石榴叶中发现了 3个具有一定降糖活性的鞣质类化 合物 strictinin( 52), peduncu lag in ( 53) 和 isostrictin in ( 54) 。
天然产物研究与开发 N at Prod R es D ev 2009, 21: 525-528, 534 文章编号: 1001-6880( 2009) 03-0525-05
番石榴叶的化学成分及药理活性研究进展
邵 萌 1, 范春林 2, 王 英 2, 张晓琦 2, 叶文才 1, 2*
1中国药科大学天然药物化学教研室, 南京 210009; 2暨南大学中药及天然药物 研究所, 广州 510632
C30H46O 4
uv ao l
C30H50O 2
233
obtuso l
C30H50O 2
gu ajavolid e
C30H46O 4
230 ~ 231
+ 24b( c 0. 09, M eOH )
ilelatifo l D
C30H46O 4
152 ~ 154
+ 18. 3( c 0. 12, M eOH )
+ 49b( c, 1. 1, E tOH )
obtusin in
C39H54O 7
2A-hyd roxyursol ic acid
C30H48O 4
250 ~ 251
guajavanoic acid
C39 C52 O6
189 ~ 190
+ 2. 2b( c 0. 036, M eOH )
goreish ic acid Ñ
52 6
编号 N o.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19
天然产物研究与开发
V ol1 21
表 1 番石榴 叶中的三萜类化合物及其理化常数
T ab le 1 T r iterpeno ids from P sid ium guavaja and the ir phys ica-l chem ica l constants
Abstract: The chem ical constituents and pharmaco log ical effects o f the leaves o fP sid ium guajava w ere rev iew ed. K ey word s: P sidium guajava; chem ica l constituen ts; pha rmaco log ical effects
化合物 Com pound
分子式 M olecu lar
form u la
熔点 ( e ) mp.
旋光值 [ A] D
u rsolic acid
C30H48O 3
278 ~ 280
gu ajano ic acid
C40H56O 7
195 ~ 196
+ 5. 1b( c 0. 041, M eOH )
抑制抗凝血酶 Ó活性, 观察发现, 番石榴叶提取物及 其中的酚类化合物可有效对抗该作用。W on KO [ 27] 等人发现, 番石榴叶醇提物可通过抑制酪氨酸磷酸 酯酶 1B ( PTP 1B ) 的活性而起到降血糖和降血脂的 作用。给 L eprdb /Leprdb小鼠服用番石榴叶醇提物 后, 可使小鼠血糖水平明显降低。将番石榴叶醇提 物的正丁醇部位对小鼠给药后, 小鼠的肝脏组织与 正常组织相比脂质颗粒明显减少。 O jewo le[ 28] 通过 采用链脲霉素诱导的糖尿病大鼠模型, 研究了番石 榴叶醇提物的降糖及降压作用, 结果表明血糖与血 压随剂量增加而呈下降趋势, 且与对照组相比有显 著性差异, 此外实验大鼠还表现出心率减慢的现象。 2
C30H46O 6
215 ~ 216
+ 101. 1b( c 0. 06, M eOH )
ps id iumo ic acid
C32 C52 O5
oleanol ic acid
C30H48O 3
294 ~ 296
+ 56. 1b( c, 0. 09, M eOH )
guajad ial
2 药理活性
番石榴叶在中外民间均有广泛使用, 主要用于 降血糖、降血脂、抗病毒、抗菌、抗氧化及收敛止血等 方面。 2. 1 降血糖作用
M ukhtar HM[ 20] 的实验结果表明番石榴叶水提 物对四氧嘧啶诱导的实验大鼠的糖尿病有明显的抑 制作用, 但对正常大鼠的血糖无明显改变。王波 [ 21] 等体外研究表明番石榴叶水 提物对小肠的 A-葡萄 糖苷酶的活性有较强的抑制作用, 并呈量效关系, 抑 制作用类型为竞争性和非竞争性混合型。体内实验 中, 通过建立诱导葡萄糖性、肾上腺素性和链脲佐菌 素性高血糖模型, 评价 番石榴叶水提 物降糖活性。 结果表明水提物可不同程度降低外源性高血糖、拮 抗应激性糖尿病升高, 改善糖尿病小鼠耐糖量 [ 22 ] 。 在对野生番石榴叶水提物和两种不同浓度乙醇提取 物对小鼠降血糖作用的研究中发现, 三种提取物均 可降低糖尿病小鼠血糖水平, 但对小鼠生长发育影 响不同。水提物对其生长发育影响较小, 醇提物明 显抑制小鼠体重增长 [ 23] 。M aruyam a Y [ 15] 发现番石 榴叶醇提物及其正丁醇萃取物对四氧嘧啶引起的糖 尿病有明显抑制作用, 并认为其活性成分为鞣质类 化合物 ( 52~ 54)。 B asnet P[ 24] 报道番石榴降糖有效 成分是分子量在 50000和 100000之间的糖蛋白, 该 水提物可明显刺激大白鼠成纤维细胞 对 2-脱氧葡 萄糖的吸收, 但对胰岛 素联合用药并 无相加作用。 提示作用机制不是直接改善胰岛素分泌功能, 可能 是提高机体周围组织对葡萄糖的利用率。 Obatom i
DK[ 25] 通过比较柠檬、番石榴和麻疯树上寄生的槲 寄生水提物对糖尿病和非糖尿病大鼠血清葡萄糖的
影响, 发现柠檬和番石榴树上的槲寄生具有明显的 降糖效果。
2. 2 降血脂及降压作用 Ch iu LH [ 26] 等人研究了番石榴叶醇提物对由糖
尿病引起的血管栓塞的缓解作用, 体内因糖尿病产 生的 A-二羰基类化合可抑制抗凝血酶 Ó的活性, 从 而可引起血管栓塞。在实验中采用丙酮醛类化合物
1 化学成分
番石榴叶中含有多种化学成分, 迄今从中已分 离并获得的有三萜类、黄酮类、鞣质类、倍半萜类等 成分。 1. 1 三萜类成分
番石榴叶中的三萜类成分主要是以乌苏酸为母 核的五环三萜类化合物, 且 C-2位多连有 A-羟基, 其次为齐墩果烷型化合物。最近, Yang XL 等还从 番石榴叶中分得了以石竹烯为母核的三萜类化合物 guajad ial( 19) [ 2] 。番石 榴叶中 的三萜 类化合 物名
SHAO M eng1, FAN Chun- lin2, WANG Y ing2, ZHANG X iao-q i2, Y E W en- ca i1, 2*
1D epartm ent of N aturalM edicinal Chem istry, China Pharmaceu tical University, N anj ing 210009, Ch ina; 2 Instutute of T raditional ChineseM ed icine& N a tura l Products, J inan University, Guangzhou 510632, Ch ina
摘 要: 综述番石榴叶化学成分和药理活性的研究进展。
关键词: 番石榴叶; 化学 成分; 药理活性
中图分类号: Q 946. 91; R284. 2
文 献标识码: A
Advances on Chem ical Constituents and Pharm acological E ffects ofP sid ium guajava
V ol121
邵 萌等: 番石榴叶的化学成分及药理活性研究进展
5 27
1. 4 其他类成分 M eckesM [ 16] 等从番石榴叶的环己烷提取物中
分离得到氧化石竹烯 ( 55) 和 B-芹 子烯 ( 56)。W i-l son CW [ 17] 通过薄层色谱及气相-质谱联用鉴定出 9 个倍半萜类化合物, 分别为 B-石竹烯 ( 57) 、A-芹子 烯 ( 58 )、杜 松烯 ( 59) 、B-没药 烯 ( 60) 、A-金合欢烯 ( 61) 、姜黄烯 ( 62)、葎草烯 ( 63) 及 B-古巴烯 ( 64) 及 2个单萜成分, B-蒎烯 ( 65) 和 A-柠檬烯 ( 66) 。李吉 来 [ 18] 等采用 GC-M S技术共分出 93个峰, 鉴定了 60 种成分, 证实该挥发油主成分为倍半萜和单萜。黄 建林 [ 19] 等鉴定出 30个挥发性成分, 通过计算相对 含量, 确定石竹烯和 1H-环丙基 [ e] 甘菊环烃是两种 含量最高的成分。
收稿日期: 2008-02-18
接受日期: 2008-05-05
* 通讯作者 Te:l 86-20-85221559; E-m ai:l chyw c@ yahoo. com. cn
称、分子式及理化常数见表 1, 结构式见图 1[ 2-7 ] 。 1. 2 黄酮类成分
A rim a H [ 8] 等从番石榴叶中分离出桑黄素 3-OA-L-来苏糖 ( 20)、桑黄素 3-O-A-L-阿拉伯糖 ( 21) 及 槲皮素 ( 22) 。 Lozoya X [ 9] 发现了番石榴叶中含有槲 皮素 3-O-A-L-阿拉伯糖 ( 23) 、异槲皮素 ( 24) 、金丝 桃苷 ( 25)、槲皮苷 ( 26)及龙胆二糖苷 ( 27)。 Kandil FE[ 10] 从中分得 4c-葡萄糖醛酸槲皮素 ( 28)、3-鼠李 糖槲皮素 ( 29)、3-磺酸基槲皮素 ( 30) 和 3-磺酸基山 柰酚 ( 31) 等。 L apcik O[ 11] 采用 H PLC-M S的方法从 番石榴叶中鉴别出一系列黄酮苷及苷元, 其中包括 大豆黄苷 ( 32)、大豆黄素 ( 33)、染料木苷 ( 34)、染料 木黄酮 ( 35) 、芒柄花苷 ( 36) 、芒柄花素 ( 37) 、异芒柄 花素 ( 38)、樱黄素 ( 39) 及鹰嘴豆素 ( 40) 等。 1. 3 鞣质类成分
C30H48O 3
-23. 1b ( c, 0. 5, CH3 CO CH3 )
参考文献 R e.f
1 1 2 2 2 2 2 3 2 3 3 1 4 5 2 5 4 1 6
图 1 番石榴叶中 三萜类化合物结构式 F ig1 1 Chem ica l structures o f trite rpeno ids from the leaves o fP sid ium guajava
番石 榴 ( P sidium guajava L inn. ) 系桃 金 娘科 ( M yrtaceae) 番石榴属植物, 为常绿灌 木或小乔木, 又名番秥、鸡屎果和番桃等。番石榴原产于南美洲 热带地区, 现广泛分布于热带及亚热带地区, 在我国 广东、广西、福建、海南、台湾等省区均有野生及人工 栽培 [ 1] 。番石榴叶为番石榴的干燥叶及带叶嫩枝, 性平、味甘涩, 入脾、胃、大肠、肝经, 现代药理研究表 明其具有明显的降血糖、抗病毒及抗菌等活性。本 文对番石榴叶的化学成分和药理活性研究现状进行 综述。
guavanoic acid
C32H50O 6
221 ~ 222
guavacoum aric acid
C39H54O 7
188 ~ 190
jacoum aric acid
C39H54O 6
isoneriucoum aric acid
C39H54O 6
asiat ic acid
C30H48O 5
304 ~ 306
天然产物研究与开发 N at Prod R es D ev 2009, 21: 525-528, 534 文章编号: 1001-6880( 2009) 03-0525-05
番石榴叶的化学成分及药理活性研究进展
邵 萌 1, 范春林 2, 王 英 2, 张晓琦 2, 叶文才 1, 2*
1中国药科大学天然药物化学教研室, 南京 210009; 2暨南大学中药及天然药物 研究所, 广州 510632
C30H46O 4
uv ao l
C30H50O 2
233
obtuso l
C30H50O 2
gu ajavolid e
C30H46O 4
230 ~ 231
+ 24b( c 0. 09, M eOH )
ilelatifo l D
C30H46O 4
152 ~ 154
+ 18. 3( c 0. 12, M eOH )
+ 49b( c, 1. 1, E tOH )
obtusin in
C39H54O 7
2A-hyd roxyursol ic acid
C30H48O 4
250 ~ 251
guajavanoic acid
C39 C52 O6
189 ~ 190
+ 2. 2b( c 0. 036, M eOH )
goreish ic acid Ñ
52 6
编号 N o.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19
天然产物研究与开发
V ol1 21
表 1 番石榴 叶中的三萜类化合物及其理化常数
T ab le 1 T r iterpeno ids from P sid ium guavaja and the ir phys ica-l chem ica l constants
Abstract: The chem ical constituents and pharmaco log ical effects o f the leaves o fP sid ium guajava w ere rev iew ed. K ey word s: P sidium guajava; chem ica l constituen ts; pha rmaco log ical effects
化合物 Com pound
分子式 M olecu lar
form u la
熔点 ( e ) mp.
旋光值 [ A] D
u rsolic acid
C30H48O 3
278 ~ 280
gu ajano ic acid
C40H56O 7
195 ~ 196
+ 5. 1b( c 0. 041, M eOH )
抑制抗凝血酶 Ó活性, 观察发现, 番石榴叶提取物及 其中的酚类化合物可有效对抗该作用。W on KO [ 27] 等人发现, 番石榴叶醇提物可通过抑制酪氨酸磷酸 酯酶 1B ( PTP 1B ) 的活性而起到降血糖和降血脂的 作用。给 L eprdb /Leprdb小鼠服用番石榴叶醇提物 后, 可使小鼠血糖水平明显降低。将番石榴叶醇提 物的正丁醇部位对小鼠给药后, 小鼠的肝脏组织与 正常组织相比脂质颗粒明显减少。 O jewo le[ 28] 通过 采用链脲霉素诱导的糖尿病大鼠模型, 研究了番石 榴叶醇提物的降糖及降压作用, 结果表明血糖与血 压随剂量增加而呈下降趋势, 且与对照组相比有显 著性差异, 此外实验大鼠还表现出心率减慢的现象。 2
C30H46O 6
215 ~ 216
+ 101. 1b( c 0. 06, M eOH )
ps id iumo ic acid
C32 C52 O5
oleanol ic acid
C30H48O 3
294 ~ 296
+ 56. 1b( c, 0. 09, M eOH )
guajad ial
2 药理活性
番石榴叶在中外民间均有广泛使用, 主要用于 降血糖、降血脂、抗病毒、抗菌、抗氧化及收敛止血等 方面。 2. 1 降血糖作用
M ukhtar HM[ 20] 的实验结果表明番石榴叶水提 物对四氧嘧啶诱导的实验大鼠的糖尿病有明显的抑 制作用, 但对正常大鼠的血糖无明显改变。王波 [ 21] 等体外研究表明番石榴叶水 提物对小肠的 A-葡萄 糖苷酶的活性有较强的抑制作用, 并呈量效关系, 抑 制作用类型为竞争性和非竞争性混合型。体内实验 中, 通过建立诱导葡萄糖性、肾上腺素性和链脲佐菌 素性高血糖模型, 评价 番石榴叶水提 物降糖活性。 结果表明水提物可不同程度降低外源性高血糖、拮 抗应激性糖尿病升高, 改善糖尿病小鼠耐糖量 [ 22 ] 。 在对野生番石榴叶水提物和两种不同浓度乙醇提取 物对小鼠降血糖作用的研究中发现, 三种提取物均 可降低糖尿病小鼠血糖水平, 但对小鼠生长发育影 响不同。水提物对其生长发育影响较小, 醇提物明 显抑制小鼠体重增长 [ 23] 。M aruyam a Y [ 15] 发现番石 榴叶醇提物及其正丁醇萃取物对四氧嘧啶引起的糖 尿病有明显抑制作用, 并认为其活性成分为鞣质类 化合物 ( 52~ 54)。 B asnet P[ 24] 报道番石榴降糖有效 成分是分子量在 50000和 100000之间的糖蛋白, 该 水提物可明显刺激大白鼠成纤维细胞 对 2-脱氧葡 萄糖的吸收, 但对胰岛 素联合用药并 无相加作用。 提示作用机制不是直接改善胰岛素分泌功能, 可能 是提高机体周围组织对葡萄糖的利用率。 Obatom i
DK[ 25] 通过比较柠檬、番石榴和麻疯树上寄生的槲 寄生水提物对糖尿病和非糖尿病大鼠血清葡萄糖的
影响, 发现柠檬和番石榴树上的槲寄生具有明显的 降糖效果。
2. 2 降血脂及降压作用 Ch iu LH [ 26] 等人研究了番石榴叶醇提物对由糖
尿病引起的血管栓塞的缓解作用, 体内因糖尿病产 生的 A-二羰基类化合可抑制抗凝血酶 Ó的活性, 从 而可引起血管栓塞。在实验中采用丙酮醛类化合物
1 化学成分
番石榴叶中含有多种化学成分, 迄今从中已分 离并获得的有三萜类、黄酮类、鞣质类、倍半萜类等 成分。 1. 1 三萜类成分
番石榴叶中的三萜类成分主要是以乌苏酸为母 核的五环三萜类化合物, 且 C-2位多连有 A-羟基, 其次为齐墩果烷型化合物。最近, Yang XL 等还从 番石榴叶中分得了以石竹烯为母核的三萜类化合物 guajad ial( 19) [ 2] 。番石 榴叶中 的三萜 类化合 物名
SHAO M eng1, FAN Chun- lin2, WANG Y ing2, ZHANG X iao-q i2, Y E W en- ca i1, 2*
1D epartm ent of N aturalM edicinal Chem istry, China Pharmaceu tical University, N anj ing 210009, Ch ina; 2 Instutute of T raditional ChineseM ed icine& N a tura l Products, J inan University, Guangzhou 510632, Ch ina
摘 要: 综述番石榴叶化学成分和药理活性的研究进展。
关键词: 番石榴叶; 化学 成分; 药理活性
中图分类号: Q 946. 91; R284. 2
文 献标识码: A
Advances on Chem ical Constituents and Pharm acological E ffects ofP sid ium guajava
V ol121
邵 萌等: 番石榴叶的化学成分及药理活性研究进展
5 27
1. 4 其他类成分 M eckesM [ 16] 等从番石榴叶的环己烷提取物中
分离得到氧化石竹烯 ( 55) 和 B-芹 子烯 ( 56)。W i-l son CW [ 17] 通过薄层色谱及气相-质谱联用鉴定出 9 个倍半萜类化合物, 分别为 B-石竹烯 ( 57) 、A-芹子 烯 ( 58 )、杜 松烯 ( 59) 、B-没药 烯 ( 60) 、A-金合欢烯 ( 61) 、姜黄烯 ( 62)、葎草烯 ( 63) 及 B-古巴烯 ( 64) 及 2个单萜成分, B-蒎烯 ( 65) 和 A-柠檬烯 ( 66) 。李吉 来 [ 18] 等采用 GC-M S技术共分出 93个峰, 鉴定了 60 种成分, 证实该挥发油主成分为倍半萜和单萜。黄 建林 [ 19] 等鉴定出 30个挥发性成分, 通过计算相对 含量, 确定石竹烯和 1H-环丙基 [ e] 甘菊环烃是两种 含量最高的成分。
收稿日期: 2008-02-18
接受日期: 2008-05-05
* 通讯作者 Te:l 86-20-85221559; E-m ai:l chyw c@ yahoo. com. cn
称、分子式及理化常数见表 1, 结构式见图 1[ 2-7 ] 。 1. 2 黄酮类成分
A rim a H [ 8] 等从番石榴叶中分离出桑黄素 3-OA-L-来苏糖 ( 20)、桑黄素 3-O-A-L-阿拉伯糖 ( 21) 及 槲皮素 ( 22) 。 Lozoya X [ 9] 发现了番石榴叶中含有槲 皮素 3-O-A-L-阿拉伯糖 ( 23) 、异槲皮素 ( 24) 、金丝 桃苷 ( 25)、槲皮苷 ( 26)及龙胆二糖苷 ( 27)。 Kandil FE[ 10] 从中分得 4c-葡萄糖醛酸槲皮素 ( 28)、3-鼠李 糖槲皮素 ( 29)、3-磺酸基槲皮素 ( 30) 和 3-磺酸基山 柰酚 ( 31) 等。 L apcik O[ 11] 采用 H PLC-M S的方法从 番石榴叶中鉴别出一系列黄酮苷及苷元, 其中包括 大豆黄苷 ( 32)、大豆黄素 ( 33)、染料木苷 ( 34)、染料 木黄酮 ( 35) 、芒柄花苷 ( 36) 、芒柄花素 ( 37) 、异芒柄 花素 ( 38)、樱黄素 ( 39) 及鹰嘴豆素 ( 40) 等。 1. 3 鞣质类成分
C30H48O 3
-23. 1b ( c, 0. 5, CH3 CO CH3 )
参考文献 R e.f
1 1 2 2 2 2 2 3 2 3 3 1 4 5 2 5 4 1 6
图 1 番石榴叶中 三萜类化合物结构式 F ig1 1 Chem ica l structures o f trite rpeno ids from the leaves o fP sid ium guajava
番石 榴 ( P sidium guajava L inn. ) 系桃 金 娘科 ( M yrtaceae) 番石榴属植物, 为常绿灌 木或小乔木, 又名番秥、鸡屎果和番桃等。番石榴原产于南美洲 热带地区, 现广泛分布于热带及亚热带地区, 在我国 广东、广西、福建、海南、台湾等省区均有野生及人工 栽培 [ 1] 。番石榴叶为番石榴的干燥叶及带叶嫩枝, 性平、味甘涩, 入脾、胃、大肠、肝经, 现代药理研究表 明其具有明显的降血糖、抗病毒及抗菌等活性。本 文对番石榴叶的化学成分和药理活性研究现状进行 综述。
guavanoic acid
C32H50O 6
221 ~ 222
guavacoum aric acid
C39H54O 7
188 ~ 190
jacoum aric acid
C39H54O 6
isoneriucoum aric acid
C39H54O 6
asiat ic acid
C30H48O 5
304 ~ 306