羟基酸和酮酸
11取代羧酸
H—C—COOH O 乙醛酸
CH3 C COOH O
α-丙酮酸
β-丁酮酸
CH3 C CH2COOH O
一、 酮酸的命名
以羧酸为母体, 酮基作取代基, 酮基的位次用阿 拉伯数字或希腊字母标明。酮基也可称为氧代。
O
O
O
C CH2COOH CH3CCOOH H CH C 3CH 2COOH a b
丙酮酸或2-氧代丙酸 b -丁酮酸(乙酰乙酸)
2．β-酮酸的分解反应
(1) 脱羧反应
β-酮酸比α-酮酸更易脱羧, 通常β-酮酸只能在低温下保存。
O CH3 C CH2COOH
温热
O CH3 C CH3
CO2
β-酮酸由于羧基受β-羰基的影响, 同时也由于 形成6员环的分子内氢键而使脱羧更加容易。其反 应机制为：
O H CH3 C O C O β-丁酮酸
O H CH3 C O C O
CO2
微热
CH3 C CH2 烯醇式
OH
O CH3 C CH3
由于β-酮酸脱羧产物是酮，故称为酮式分解。
(2) 酸式分解
β-酮酸与浓碱共热，分解为两分子羧酸盐，称为酸式分解。
O CH3CH2CCH2CO2H β-戊酮酸 NaOH
△
CH3CH2CO2Na 丙酸钠
CH3CO2Na 乙酸钠
CO2H
> HO
4.54
CO2H
邻位-OH: +C效应 间位-OH主要 及 分 子 内 氢 键 . 后 表现为 -I 效应 者使酸性明显增强
对位-OH主要 表现 +C 效应
OH C O O H
O C O O H
H
2．酚酸的脱羧反应
第七章 含氧有机化合物(三)(1)
羧酸具有明显的酸性，甚至能与NaHCO3等成 盐：
RCOOH + NaHCO 3
RCOONa + CO2 + H2O
说明RCOOH的酸性大于H2CO3。 pKa数据亦说明，酸性： RCOOH＞H2CO3＞ArOH
与无机酸相比，RCOOH仍为弱酸：
RCOONa + HCl
∴
RCOOH + NaCl
分类：
①按烃基不同分类
¬ ¾ µ R-COOH Ö ²Ë RCH=CHCOOH不±¹ Ë ¤ Í µ ② 按－COOH数目
¶ ª µ þ Ò Ô Ë CH3COOH ¡ Ô Ë º ª µ
Ar-COOH
²Ï Ë » ã µ ² ±¹ Ë º ¤ Í µ
RCH2CH2COOH
COOH ¶ ª µ ¡´ Ô Ë COOH
¡¡¡ á
小结 þ ª µ Ó ±¹ ¶ Ô Ë » È Ê £ Ò ¶ Ë ¡ ±¶ Ë Í ô þ µ ¢ û þ µ Ñ È ¡ þ µ ¢ ì þ µ Ñ ® ¶ ¶ Ë ¡ Î ¶ Ë Í Ë ¹ þ µ ¢ ý þ µ Ñ È ¢ Ñ ® » ¶ Ë ¡ · ¶ Ë Í ô ¡ Í Ë
¡¡¡¡¡¡¡ í ¨ ¡¡¡¡¡¡¡¡ « ù «
一、 羧 酸
官能团：-COOH羧基
O
结构： R
C OH
构造：
O
p- 共轭： R C
O O H
R －C－OH
sp 2 杂化
羧酸分子中，羧基上的两个氧原子均为sp2杂化。 羟基氧的杂化与苯酚中氧的杂化是一样的，氧上未杂化的p 轨道含有两个电子。
羰基氧上未杂化的p轨道含有一个电子，它与碳原子未杂化 的p轨道平行侧面重叠形成π键，与羟基氧上未杂化的p轨道 形成p-π共轭。
羟基酸和酮酸
生化上羟基酸和酮酸三对主要旳关系
—2H +2H
—2H +2H
—2H +2H
问题6：丙酮酸和乙酰乙酸在人体内轻易发生 脱羧反应，那么他们发生脱羧反应旳产物是 什么呢？
酮体：医学上把β—丁酮酸、β—羟丁酸和丙酮 三者合称为酮体。
问题7：人体内酮体积蓄过多会产生什么 后果？怎样处理？
酮体含量过多会使血液酸性增强，造成酸 中毒。
酸中毒能够用乳酸钠或碳酸氢钠来纠正。
常见旳 酸
乳酸 （α—羟基丙酸
）
苹果酸 （羟丁二酸）
构造简式
CH3 CH COOH OH
HO CH COOH CH2 COOH
柠檬酸
（3—羟基— 3—羧基戊 二酸）
CH2 COOH HO C COOH
CH2 COOH
水杨酸
（邻羟基苯甲 酸）
COOH OH
用途
羟基酸和酮酸
复习引入
问题1：羟基酸和酮酸旳构造特点
问题2：分析下列哪些是羟基酸？哪些是酮酸?
问题3：观察下述羟基酸中，哪些能发生氧化 反应?若能，则他们旳氧化产物是什么？
丙酮酸
草酰乙酸 乙酰乙酸
问题4：下列酮酸还原反应旳产物是什么？
α—羟基丙酸 β—羟丁酸 羟丁二酸
问题5：下列羟基酸和酮酸中，哪些能够经过 加氢或脱氢相互转化？
有消毒防腐作用，用作消毒防腐剂。乳酸钠纠 正酸中毒。乳酸钙治疗因缺钙引起旳佝偻病。 乳酸是人体内糖代谢旳产物。
有酸味。 糖代谢旳中间产物。
人体内糖代谢旳中间产物。 柠檬酸钠盐有预防血液凝固旳作用，用作抗凝剂。 柠檬酸铁铵是常用旳补血剂，用于治疗缺铁性贫血。
分子中有酚羟基，与氯化铁呈现紫色。 具有杀菌、防腐能力，是外用消毒防腐药。 水杨酸钠还可用作食物防腐剂。 衍生物乙酰水杨酸,俗称阿司匹林，具有解热镇痛和 抗风湿作用，是内服旳解热镇痛药。
羟基酸和酮酸
第10 章羟基酸和酮酸本章重点介绍羟基酸和酮酸命名，相互影响的性质、酸性；脱水反应；转氨作用；脱羧反应；酮酸分解反应；醇酸和酮酸的体内化学过程；前列腺素的结构；酮式- 烯醇式互变异构羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的化合物称为取代羧酸( substituted carboxylic acid )。
根据取代基的种类不同，取代羧酸可分为卤代羧酸( halogeno acid)、羟基酸( hydroxy acid )、羰基酸( carbonyl acid )以及氨基酸( amino acid )等几类；羟基酸又可分为醇酸( alcoholic acid )和酚酸( phenic acid )，羰基酸又可分为醛酸( aldehydo acid)和酮酸( keto acid )。
取代羧酸分子中除含羧基外，还含其它官能团，因此它是一类具有复合官能团的化合物。
各官能团除具有其特有的典型性质外，由于不同官能团之间的相互影响，还具有某些特殊反应和生物活性。
卤代酸不作专题介绍，氨基酸将在第17 章中讨论，本章只讨论羟基酸和酮酸。
羟基酸广泛存在于动植物体内，它们中有的是动植物体内进行生命活动的物质，有的是合成药物的原料，有的可作为食品的调味剂。
酮酸是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间产物。
因此在有机合成及生物代谢中羟基酸和酮酸都是极其重要的化合物。
你在学完本章以后，应该能够回答以下问题：1 ．氨基酸的结构特点是什么？可分为几类？如何命名？2 ．酸的结构特点分别是什么？可分为几类？如何命名？3．羟基酸和酮酸的重要化学性质是什么？4．哪些因素影响羟基酸酸性？5．α-酮酸的分解为什么比β-酮酸难解？6．何为酮式—烯醇式互变异构现象？酮式—烯醇式互变异构现象产生的原因及条件是什么？7． α- 酮酸氨基化反应的生物学意义是什么？10． 1 羟基酸的结构和命名温习提示：羧酸的命名及结构羟基酸是分子中既含有羟基又含羧基两种官能团的化合物。
羧酸、羟基酸和酮酸
第十二章 羧酸、羟基酸和酮酸一、名词解释1、酯化反应：2、脱羧反应：二、填空1、羧酸分子中去掉羧基上的羟基，剩下的部分叫做 。
醇分子中去掉羟基上的氢，剩下的部分叫做 。
2、在医学上 、 和 三者合称为酮体。
3、水杨酸分子中含有 基，所以能与 溶液发生显色反应。
4、从甲酸的结构上看，它既含有羧基，有含有 基，所以甲酸除具有羧酸的性质外，还具有 ，容易和 起反应。
三、选择题1、既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的物质是 （ ）A 、甲酸B 、乙醇C 、乳酸D 、甲醛E 、乙醛2、下列物质属于酮酸的是 （ ）A 、B 、C 、OD 、E 、3、下列物质既有酸性又有还原性的是 （ ）A 、丙烯B 、丙醛C 、甲酸D 、乙酸E 、乙醛4、酯化反应中加入少量浓硫酸，其作用是 （ ）A 、干燥剂B 、脱水剂C 、氧化剂D 、还原剂E 、催化剂5、乙酸和乙醇在浓硫酸作用下的反应主产物是 （ ）A 、B 、C 、D 、E 、6、被蚂蚁和蜂类昆虫蛰咬后，皮肤红肿、疼痛主要是因为甲酸具有（ ）A 、吸水性B 、腐蚀性C 、还原性D 、氧化性E 、溶解性7、人在剧烈运动后，感到全身酸痛，是因为肌肉中 （ ）A 、柠檬酸含量增高B 、碳酸含量增高C 、苹果酸含量增高D 、乳酸含量增高E 、酒石酸含量增高CH 3—O —CH 2—CH 338、临床上常用补血剂的是 （ ）A 、乳酸B 、柠檬酸C 、柠檬酸钠D 、苹果酸E 、柠檬酸铁铵9、具有防止血液凝固作用的是 （ ）A 、乳酸钠B 、草酰乙酸C 、水杨酸钠D 、柠檬酸钠E 、碳酸氢钠10、可用来区别甲酸和乙酸的物质是 （ ）A 、钠B 、甲基橙指示剂C 、土伦试剂D 、固体碳酸钠E 、浓氨水11、检验患者尿中是否含有酮体，应使用 （ ）A 、三氯化铁溶液B 、氢氧化钠溶液C 、浓氨水D 、亚硝酰铁氰化钠溶液E 、亚硝酰铁氰化钠溶液和氢氧化钠溶液12、下列化合物中，酸性最强的是 （ ）A 、苯酚B 、乙酸C 、碳酸D 、乙醇E 、乙二酸13、不属于多元酸的是 （ ）A 、苹果酸B 、草酸C 、乳酸D 、柠檬酸E 、酒石酸14、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 （ ）A 、草酸B 、苯甲醛C 、甲酸D 、乙酸E 、甲苯四、命名下列化合物1、 2、 3、5、6、 7、五、写出下列化合物的结构简式1、乳酸（α—羟基丙酸）2、乙二酸（草酸）3、苯甲酸4、丙酮酸5、乙酰乙酸6、 3.3-二甲基-2-乙基戊酸4、8、六、问答题（一）写出下列反应方程式（16分）1、乙酸+ 乙醇2、丙酸+ 氢氧化钠3、碳酸钠+ 丙酸4、碳酸氢钠+ 丙酸5、草酸（固）——→（二）鉴别1、乙酸和苯酚2、甲酸和乙酸。
有机化学课件——Chapter 10 羟基酸和酮酸
第十章 羟基酸和酮酸
Hydroxy Acids and Keto Acids
1
导言
¾ 取代羧酸: 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或官能团取代 后的化合物.
¾ 常见取代羧酸: 卤代酸、羟基酸、氧代酸(酮酸)和氨基酸.
R CH COOH
X
卤代酸(halogeno acid)
烯醇型分子存在的条件
OO CH3CCH2COCH2CH3
酮型（93％）
H
O
O
C
C
CH2CH3
H3C
CH
O
烯醇型（7％）
分子中的亚甲基氢受两个吸电子基团影响而酸性增强。 形成烯醇型产生的双键应与羰基形成π－π共轭，使共 轭体系有所扩大和加强，能量有所降低。 烯醇型可形成分子内氢键，构成稳定性更大的环状螯合物。
NADH + H+
NAD+ + H2O
NH3+
HOOCCH2CH2COCOOH + NH3 α -酮戊二酸
谷氨酸脱氢酶
-OOCCH2CH2CHCOO谷氨酸
有机化学课件
31
第10章 羟基酸和酮酸
4. 酶催化下醇酸和酮酸的相互转化
OH
苹果酸脱氢酶
HOOCCH2CHCOOH
苹果酸
O HOOCCH2CCOOH
O
= =
OH HO-C
R-CH +
HC-R
C OH HO
-2H2O △
O
¾ β-醇酸分子内脱水成共轭烯酸
O
O=
R-CH C
交酯
O=C CH-R
O
CH3CH2CHCH2COOH OH COOH H OH
羟基酸和酮酸
223 第10章羟基酸和酮酸本章重点介绍羟基酸和酮酸命名相互影响的性质、酸性脱水反应转氨作用脱羧反应酮酸分解反应醇酸和酮酸的体内化学过程前列腺素的结构酮式-烯醇式互变异构等。
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的化合物称为取代羧酸substituted carboxylic acid。
根据取代基的种类不同取代羧酸可分为卤代羧酸halogeno acid、羟基酸hydroxy acid、羰基酸carbonyl acid以及氨基酸amino acid等几类羟基酸又可分为醇酸alcoholic acid和酚酸phenic acid羰基酸又可分为醛酸aldehydo acid和酮酸keto acid。
取代羧酸分子中除含羧基外还含其它官能团因此它是一类具有复合官能团的化合物。
各官能团除具有其特有的典型性质外由于不同官能团之间的相互影响还具有某些特殊反应和生物活性。
卤代酸不作专题介绍氨基酸将在第17章中讨论本章只讨论羟基酸和酮酸。
羟基酸广泛存在于动植物体内它们中有的是动植物体内进行生命活动的物质有的是合成药物的原料有的可作为食品的调味剂。
酮酸是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间产物。
因此在有机合成及生物代谢中羟基酸和酮酸都是极其重要的化合物。
你在学完本章以后应该能够回答以下问题1 氨基酸的结构特点是什么可分为几类如何命名2 酸的结构特点分别是什么可分为几类如何命名3 羟基酸和酮酸的重要化学性质是什么 4 哪些因素影响羟基酸酸性5 α-酮酸的分解为什么比β-酮酸难解6 何为酮式—烯醇式互变异构现象酮式—烯醇式互变异构现象产生的原因及条件是什么7 α-酮酸氨基化反应的生物学意义是什么101 羟基酸的结构和命名温习提示羧酸的命名及结构羟基酸是分子中既含有羟基又含羧基两种官能团的化合物。
羟基连接在脂肪烃基上的羟224 基酸称为醇酸alcoholic acid连接在芳环上的羟基酸称为酚酸phenolic acid。
第十章取代羧酸
( 以符号 I 表示 )。
H
CH3CH2CH2Cl
H
δ+
C H
+ δ+ δ + δ δ
C H C H Cl
H
H
产生原因：成键原子的电负性不同 。
本 特 质：极性共价键产生的电场引起邻近价键电荷 的偏移。 点：沿碳链传递，随碳链增长迅速减弱或消失。 比较标准：以H原子为标准。
C
X
C
H
C
Y
吸电子诱导效应 比较标准 -I效应 I=0 诱导效应的相对强弱
γ等标明羟基的位置。一些醇酸常用俗名。
CH2 COOH HO C CH2 COOH 3-羧基-3-羟基戊二酸(柠檬酸,枸橼酸) citric acid COOH
HO
CH HC
COOH COOH 3-羧基-2-羟基戊二酸(异柠檬酸) isocitric acid
CH2 COOH
（二） 醇酸的物理性质（自学）
一、酮酸的分类和命名
根据酮基和羧基的相对位置不同，酮酸可分为α、 β、γ ……酮酸。 酮酸的命名也是以羧酸为母体，酮基作取代基。
CH3 C COOH O -丙酮酸 pyruvic acid CH3 C O -丁酮酸 -butanone acid CH2COOH HOOC C CH2COOH O 丁酮二酸（草酰乙酸） butanone diacid
二、酮酸的化学性质 （一）酸性 由于羰基氧吸电子能力强于羟基，酮酸 的酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸， 并且α-酮酸比β-酮酸的酸性强。
CH3 C COOH CH3 C CH2COOH CH3 CH COOH > > OH O O
> HOCH2CH2COOH > CH3CH2COOH
第九章 羟基酸 酮酸
酮式（92.5％）
烯醇式（7.5％）
互变异构现象 互变异构体
52
CH3
O O C CH2 C OC2H5
Br2/CCl4
CH3
OH O C CH C OC2H5
FeCl3溶液
CH3
OH H C C
Br Br
O C OC2H5
紫红色络合物
酮式和烯醇式互变的本质是α-H 的转移
53
烯醇型结构能稳定存在的条件：
48
1863年 Geuther 提出烯醇式结构
OH C O C H C OC2H5 H3C
1865年 Frankland 提出酮式结构
O C H3C H2 C O C OC2H5
1911年 Knorr
-78℃ 得到酮式晶体， 分离得到 烯醇式油状物。
49
1.与氢氰酸、亚硫酸氢钠加成，与羟胺、
苯肼试剂生成肟或腙。
对-羟基苯甲酸
8
三、羟基酸的物理性质（了解）
四、羟基酸的化学性质（掌握）
（一）醇酸的化学性质
共性：羟基酸具有羟基和羧基的典型反应。
特性：反应产物常根据羟基和羧基的相对位置
不同而有所不同。
9
1．酸性
CH3CH2CH2COOH pKa 4.83 CH3CH2CHCOOH OH 3.65 CH3CHCH 2COOH OH 4.41
16
维生素C分子结构
17
4. α-醇酸的分解反应
R-CH-COOH OH 稀硫酸 △
R-C-H + HCOOH O
醛
R 稀硫酸 R-C-COOH △ OH
R-C-R + HCOOH O
酮
18
（二）酚酸的化学性质
10羟基酸和酮酸
10.5.4 酮酸的分解反应
α—酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热时可发生 分解反应。
O
O
稀H2SO4 △
RCH + C2O
脱羧反应
RCCOOH
O
浓H2SO4 △
RCOH + CO
脱羰反应
β—酮酸更容易脱羧，除羰基诱导效应以 外，羰基还能与羧基形成氢键。
微热 C 3 C HO 2 CC OH OC H 3 C HO 3+C 2C H
O
O
O
CH3CCOOH CH3CCH2COOHHOOCC2CCHOOH
α—丙酮酸 β—丁酮酸 α—丁酮二酸
2—氧代丙酸 3—氧代丁酸 2—氧代丁二酸
乙酰乙酸
草酰乙酸
10.5 酮酸的化学性质
酮酸分子中含有酮基和羧基，因此具有酮 和羧酸的通性，如酮基可以被还原成羟基，可 与羰基试剂反应生成相应的产物；羧基可与碱 成盐，与醇成酯等。
标明羟基的位置。
CH3 CHCOOH OH
α—羟基丙酸 （2—羟基丙酸） 乳酸
一些来自自然界的羟基酸多采用俗名。
酚酸的命名：以芳香酸为母体，标明羟 基在芳环上的位置。
HOOCCH 2 CHCOOH OH
COOH OH
α— 羟基丁二酸
邻羟基苯甲酸
2— 苹果酸
水杨酸
HOCHCOOH HOCHCOOH
CH2COOH HO C COOH
80%
OH O CH 3 C CH C CH 3
Thank you!
返回10.3
10.3.5 酚酸的脱羧反应
羟基在羧基邻、对位的酚酸加热至熔点以 上时，易脱羧分解成相应的酚。
COOH 200～ 220℃
第十章 有机酸分解
HOOCCHCH2COOH OH
H HOOC
C
C
COOH H + H2O
此外，α-羟基酸受热时发生分子间的酯化反应，生成环状
交酯；γ-羟基酸发生分子内的酯化反应，生成环状内酯。
5．酚酸的显色反应 酚酸中含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应。例如， FeCl3与水杨酸反应显紫色。
三、重要的羟基酸和酮酸
来对空气消毒，可预防流感。
（三）乙二酸 HOOC—COOH
乙二酸俗称草酸，是无色晶体，常以盐的形式存 在于草本植物中。草酸的熔点189℃，加热到150℃即
可分解生成甲酸及二氧化碳。
二元羧酸的酸性比一元羧酸强，草酸的酸性比其 他二元羧酸强，草酸具有还原性，在分析化学中常用
来标定KMnO4溶液的浓度。
HOOC COOH HCOOH
+
CO2
在生物体内，脱羧反应是在脱羧酶的作用下进行的。 脱羧反应是人体产生CO2的主要代谢反应。
3. 羧酸中羟基被取代的反应 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代
生成的化合物称为羧酸衍生物。如：羧酸酯、酰卤、酸
酐、酰胺等。 羧酸分子中去掉羧基上的羟基后剩余的基团 （RCO-）称为酰基。
注明酮基的位置；或简单称为“某酰某酸”。
O
4 3 2
O
1
O
CH3
丙酮酸
C
COOH
H3C
CH2
C
COOH CH3
C
CH2
COOH
α-丁酮酸
β-丁酮酸（乙酰乙酸）
HOOCCH2COCOOH
α-酮丁二酸（草酰乙酸）
HOOCCH2CH2COCOOH
α-酮戊二酸
有机化学
OH-/H2O
OH
P
CH3CH2CHCOOH
Br
2、由腈醇水解
C6H5CHO HCN C6H5 CH OH
+
CN
HCl 70%
C6H5 CH
COOH
a-羟基酸
H / H2O HOCH2CH2COOH
OH
HOCH2CH2Cl
NaCN
HOCH2CH2CN
a-羟基酸
COOH OH
200 ～220℃
酚酸则多发生于邻位或对位有羟基的苯甲酸的脱羧
OH
水杨酸
COOH
200 ℃
+
CO2
+
HO OH OH
CO2
18
HO OH
OH
第三节 重要的羟基酸（了解）
* CH3CHCOOH OH
2－羟基丙酸 a－羟基丙酸 （乳酸）
CH2COOH * * HOOCCH CHCOOH OH OH HO C COOH CH2COOH
Chapter 7
碳氧双键化合物(三) 取代羧酸
1
Substituted Carboxylic Acids
G(X,NH2,OH,=O)
G: X NH2 OH =O 卤代酸 氨基酸 羟基酸 酮酸
R
C(H)
COOH
一、羟基酸的分类、命名、和来源 二、羟基酸的性质 三、重要的羟基酸 四、羰基酸的分类、命名 五、重要的羰基酸
-CO2
加热
a-或b-酮酸 易脱去羧基 RCOCH3
16
OH R CH CH—COOH n
[O]
O
R CH
羟基酸和酮酸
羟基酸和酮酸在生物医学领域的应用前景
羟基酸和酮酸在生物医学领域具 有广泛的应用前景，如药物设计、
生物成像、生物传感器等。
目前，研究者们正在探索如何利 用羟基酸和酮酸进行疾病诊断和 治疗，以提高治疗效果并降低副
作用。
新型的生物医学应用，如基因治 疗、细胞治疗等，为羟基酸和酮 酸在生物医学领域的应用提供了
新的机会。
羟基酸和酮酸的环境友好型合成方法探索
羟基酸和酮酸的合成过程中常常会产生大量的 废弃物，对环境造成污染。
目前，研究者们正在探索环境友好型的合成方 法，如绿色合成、生物催化等，以减少废弃物 的产生并降低对环境的负面影响。
性质
酮酸具有酸性，可以电离出氢离子，因 此具有酸性性质。同时，由于羰基的存 在，酮酸还具有酮的化学性质，例如可 以与氢气、醇等发生还原反应。
酮酸的分类
根据结构分类
酮酸可以分为脂肪族酮酸和芳香族酮酸。
根据功能分类
酮酸可以分为生物合成中间体、药物合成中间体等。
酮酸的应用
生物合成
01
在生物体内，酮酸是许多生物合成反应的中间体，如糖异生和
生物活性和应用方面的比较
羟基酸
在生物体内，许多羟基酸是重要的代谢中间产物，如柠檬酸、乳酸等。它们参与糖酵解、 三羧酸循环等重要的生物化学过程。在工业上，羟基酸常用于合成塑料、橡胶、纤维等
高分子材料。
酮酸
在生物体内，酮酸通常作为能量代谢的中间产物，如乙酰Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱA等。它们参与脂肪酸氧化、 胆固醇合成等生物化学过程。在工业上，酮酸常用于合成香料、药物、染料等精细化学
新型的环境友好型合成方法，如光催化、电化 学合成等，为羟基酸和酮酸的合成提供了新的 选择。
章醇酸和酮酸
COOH
OH 邻-羟基苯甲酸 水杨酸 (salicylic acid)
COOH
OH 间-羟基苯甲酸
4
二、羟基酸的化学性质
羧基： --成酯； --酸性
羟基： --成酯； --被氧化成羰基 --与FeCl3显色（酚羟基）
5
1. 酸性
CH3COOH
pKa 4.76
CH3CH2CH2COOH 4.82
CH3CHOHCH2COOH 4.22
第三节 对映异构
碳链异构
构 造 位置异构 异构 官能团异构 异
构
互变异构
现
顺反异构
象
构型异构
立体 异构
构象异构 对映异构
34
一、物质的旋光性
光的振动方向
光源
Nicol
偏振光
光的传播方向
35
比旋光度(specific rotation)
α
t D
α lC
在一定温度下，旋光管长度为1dm，样品浓 度为每L含1000g旋光物质，光源波长λ为 585nm时所测得的旋光度。
2-羟基丙酸 a-羟基丙酸
CH3 COOH
乳酸
lactic acid
OH
羟基丁二酸
COOH
HOOC
malic acid
苹果酸
OH COOH
2,3-二羟基丁二酸
HOOC
OH
酒石酸
tartaric acid
COOH 3-羟基-3羧基戊二酸
HO COOH
COOH 柠檬酸 citric acid 3Fra bibliotek典型的酚酸
1. 酮酸的氧化还原反应
RCOCOOH Tollens试剂 Ag
羟基酸和酮酸
第九章羟基酸和酮酸一、学习要求1．掌握羟基酸和酮酸的结构和命名。
2．掌握羟基酸和酮酸的化学性质及酮式—烯醇式互变异构现象。
3．了解重要的羟基酸性能与生物活性。
4•了解a-酮酸氨基化反应的生物学意义。
二、本章要点（一）、羧酸分子中烃基上氢原子被羟基取代后的化合物称为羟基酸（羟基酸分为醇酸和酚酸），被氧原子取代后称为酮酸。
（二）、羟基酸1. 命名羟基酸的命名除用俗名外，还可采用IUPAC法。
IUPAC法是以羧酸为母体，羟基的位置编号写在母体名称前面。
2. 物理性质常见的醇酸多为晶体或粘稠的液体，在水中的溶解度和熔点较相应碳原子数的醇和酸大，多数醇酸具有旋光性。
酚酸都为晶体，多以盐、酯或糖苷的形式存在于植物中。
2. 化学性质羟基酸具有醇、酚和酸的通性。
由于羟基和羧基的相互影响又具有特殊性。
（1）酸性：醇酸中羟基表现出-I 效应，因此醇酸的酸性强于相同碳原子数的羧酸，羟基离羧基越近，酸性越强；反之越弱，甚至无影响。
酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应和邻位效应的影响，其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异。
（2）氧化反应：醇酸中羟基因受羧基的-I 效应影响，比醇中羟基更易被氧化，如a -醇酸能与弱氧化剂（如Tollens 试剂）反应生成醛酸或酮酸。
此反应体内是在酶催化下进行。
（3）加热的反应：a -醇酸加热形成交酯；B -醇酸脱水生成a , B -不饱和酸；丫-醇酸和S -醇酸极易发生分子内脱水生成内酯，特别是游离的丫-醇酸常温下不存在。
(三)、酮酸1分类和命名酮酸可分为a-酮酸、B -酮酸、丫-酮酸……。
油脂、糖和蛋白质体内代谢主要产生a -酮酸和B-酮酸。
酮酸命名时，以羧酸为母体，酮基作取代基，按取代酸命名。
2．化学性质(1)酸性：酮酸的酸性比相应的醇酸强。
(2) a -酮酸的反应：a -酮酸在稀H2SO4存在下，150C失去CO2，变成少一个碳原子的醛；它也能与弱氧化剂(如Tollens 试剂)发生银镜反应。
名词解释,羟基酸
名词解释,羟基酸
羟基酸是一类化学物质，属于有机化学中的无机酸，也叫羰基酸。
羟基酸的分子结构由一个醛或酮羟基与一个可溶缔合物（碳酸或氨基酸）共同组成。
羟基酸的分子中具有羟基和醛/酮羰基的共同特征。
这
种特征让羰基酸有着非常强的抗腐蚀性，是影响生物过程的关键成分。
它们是很多生物体的细胞结构和代谢中重要的组分。
羟基酸在精细化学领域中广泛应用，它们可以催化合成反应，分解大
循环碳水化物，促进酶反应，以及自由基的清除等。
羟基酸的应用在
多个方面，比如食品加工、清洁剂生产、酿造业、纺织印染等。
它们
是不宜过量摄入的环境污染物，因此在工业废水处理方面起着重要作用。
羟基酸可以分为两大类：有限和无限期。
有限期的类型包括水杨酸、
乙酰乙酸、香草酸、苹果酸和吡咯酸等。
无限期类型包括磷酸、硫酸、硝酸、碳酸和次氯酸等，它们在环境中能够缓慢分解。
有限型羟基酸
属于有机羟基化合物，可以被人体吸收和利用，而具有无限期的类型
属于无机类，不能被人体吸收。
此外，羟基酸还有重要的生理功能，它们可以参与构成细胞膜和细胞壁，维持适宜的 pH 值，促进底物的代谢等。
羟基酸也可参与某些药物
的吸收和利用，可以调节血液中细胞间传递的消息，从而调节肝脏等
器官的功能。
此外，羟基酸还可以促进肝功能和松弛心理，将抑郁感
和焦虑情绪减少至最低，缓解人体疲劳。
水杨酸学名邻羟基苯甲酸
甲酸能发生银镜反应和费林反应，也能使高锰酸钾 溶液褪色。这些反应，可用于鉴别甲酸。
第一节 羧酸
五、医学上常见的羧酸
（二）乙酸 CH3COOH 乙酸俗称醋酸，是食醋中主要的酸性物质。
乙酸是有强烈的刺激性酸味的无色 液体，与水混溶。 乙酸熔点16.6℃，纯乙酸在温度低于 16.6℃时凝成冰状固体，又称冰醋酸。 乙酸是饱和一元羧酸的典型代表。
第一节 羧酸
二、羧酸的分类
脂肪酸
类别
饱和脂肪酸 乙酸
不饱和脂肪酸 丙烯酸
CH2 CH COOH
芳香酸
苯甲酸
COOH
一元酸
CH3 二酸
CH COOH CH COOH
邻苯二甲酸
COOH COOH
第一节 羧酸
三、羧酸的命名
1．饱和一元脂肪酸的命名 (1)选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上 碳原子的数目称作“某酸”。 (2)从羧基碳原子开始，用阿拉伯数字将主链碳原 子依次编号。 (3)支链看作是取代基，将它的位置、数目和名称 写在酸名前。
第一节 羧酸
五、医学上常见的羧酸
（二）乙酸 CH3COOH
乙酸有抗细菌和真菌的作用，医药上常用乙酸稀溶液 作为消毒防腐剂，应用“食醋消毒法”预防流感，应 用30%的乙酸溶液外搽治疗甲癣等。 乙酸是最重要的有机酸之一，是医药、染料、农药、 塑料及其他有机合成的重要原料。
第一节 羧酸
五、医学上常见的羧酸
草酸有还原性。
视频——草酸的还原性
第一节 羧酸
五、医学上常见的羧酸
（三）乙二酸 HOOC-COOH
草酸的酸性比其他一元羧酸和二元羧酸都强。
草酸有还原性。
第十三章 羧酸、羟基酸、酮酸
HOOC CH CH2 CH3
2-甲基丁二酸
COOH
HOOC CH2
丙二酸
COOH
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4、芳香酸和脂环酸
将芳环或脂环看作取代基，以脂肪酸为母体进行命名。
COOH
CH CHCOOH
CH3
对甲基苯甲酸
CH2COOH CH2COOH
1,2-苯二乙酸
3-苯基丙烯酸
CH3CHCH2COOH
3-环戊基羧酸
上用作抗凝血剂，补血剂 。
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（四）水杨酸 （邻羟基苯甲酸） 存在 柳树或水杨树皮中 用途 消毒剂和食品防腐剂
OH COOH
COOH O OCCH3
乙酰水杨酸
乙酰水杨酸即阿司匹灵（aspirin），有解热、镇 痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成。
水杨酸甲酯是由冬青树叶中取得的主要成分（也叫 冬青油），可做香料和外用扭伤药。
A．羧基与烃基相连形成的有机物称为羧酸
B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．羧酸在常温下都能发生酯化反应
D．羧酸的官能团是—COOH，它具有特殊的性质
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课堂练习
二、填空题
1.羧酸分子中羧基上的羟基被 氨基 取代称为酰胺。 2.乙酸与乙醇发生酯化反应脱水时，乙酸 失掉的
三、重要的羟基酸和酮酸
（一）乳酸
H H3C C COOH
OH
存在 酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、 肌肉中（右旋的）。
用途 具有很强的吸湿性；工业上作除钙剂（钙盐 不溶于水）；食品工业中作增酸剂；钙盐可补钙。
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（二） 苹果酸
H HO C COOH
（α-羟基酸） H2C COOH
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丙酮酸 乙酰乙酸
CH3 C COOH 是人体内糖、脂肪、蛋白质代谢的中间产物。 易脱羧生成乙醛，还原生成乳酸。
O
O
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羟丁二酸
5
问题5：下列羟基酸和酮酸中，哪些可以通过 加氢或脱氢相互转化？
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6
生化上羟基酸和酮酸三对重要的关系
—2H +2H
—2H +2H
—2H +2H
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7
问题6：丙酮酸和乙酰乙酸在人体内容易发生 脱羧反应，那么他们发生脱羧反应的产物是 什么呢？
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8
酮体：医学上把β—丁酮酸、β—羟丁酸和丙酮 三者合称为酮体。
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9
问题7：人体内酮体积蓄过多会产生什么 后果？如何解决？
酮体含量过多会使血液酸性增强，造成酸 中毒。
酸中毒可以用乳酸钠或碳酸氢钠来纠正。
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10
常见的酸
结构简式
用途
乳酸
CH3 CH COOH
（α—羟基丙酸
）
OH
有消毒防腐作用，用作消毒防腐剂。乳酸钠纠 正酸中毒。乳酸钙治疗因缺钙引起的佝偻病。 乳酸是人体内糖代谢的产物。
苹果酸 （羟丁二酸）
柠檬酸 （3—羟基—
3—羧基戊 二酸）
水杨酸 （邻羟基苯甲
酸）
HO CH COOH CH2 COOH
CH2 COOH HO C COOH
CH2 COOH
COOH OH
有酸味。 糖代谢的中间产物。
人体内糖代谢的中间产物。 柠檬酸钠盐有防止血液凝固的作用，用作抗凝剂。 柠檬酸铁铵是常用的补血剂，用于治疗缺铁性贫血。
人体内脂肪代谢的中间产物。酸性比醋酸
精强选，PP性T 质不稳定，易发生脱羧反应生成丙 11
CH3 C CH2 COOH 酮；也可还原生成β—羟丁酸。
羟基酸和酮酸
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1
复习引入
问题2：分析下列哪些是羟基酸？哪些是酮酸?
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3
问题3：观察下述羟基酸中，哪些能发生氧化 反应?若能，则他们的氧化产物是什么？
丙酮酸
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草酰乙酸
乙酰乙酸
4
问题4：下列酮酸还原反应的产物是什么？
α—羟基丙酸 β—羟丁酸