苯酚主要的化学性质(公开课)

苯基
O
H
羟基
可能发生的反应类型
？ 加成反应
取代反应
OH +Br2
有机物 （加成反应）
强电解质
有机物+HBr（取代反应）
苯酚与溴水反应
OH
OH + 3Br2 Br
Br + 3HBr
该实验非常灵敏，常 用于苯酚的定性和定 量测定
Br
2，4，6-三溴苯 酚白色不溶于水
官
羟基对苯环的影响
能
团
之 连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳
间 氢键的影响尤为明显，在发生取代反应式，羟基
的 邻位和对位上的氢原子较容易被取代。
影
响
苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性。 苯酚的化学性质 1.弱酸性： 2.取代反应(与浓溴水)： 3.显色反应(与氯化铁溶液):
可用于苯酚的检验
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空 气中一段时间后，可以看到断面处变为棕 色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被 氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的 酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含 有多种酚类物质，它们是形成水果口感、 酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有 重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果 中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人 体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
课 后 实 验
作业 《实验册》 实验探究三
知识回顾 Knowledge
Review
祝您成功！
苯 酚 的 用
农 药
合途
成
染
香
料
料
苯 酚 的 用 途
下面是苯酚软膏的部分说明书：
【性 状】黄色软膏，有苯酚特臭味
苯酚气味
【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发
生变性。
苯酚能是蛋白质变性
【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止
使用，尤其是色泽变红后。 苯酚能发生氧化反应
验 具有还原性
探究： 苯酚变红的原因 【学生实验二】
实验
在苯酚溶液中加入适量氯 化铁溶液观察现象
现象
溶液立即变为紫色
应用：可用于苯酚的鉴别; 也可用于检测氯化铁溶液。
苯酚的显色反应
探究： 苯酚变红的原因 【学生实验三】
实验
向盛有溴水的试管中加入 苯酚稀溶液
现象
产生白色沉淀
苯酚不能过量，否则观察不到白色沉淀。 白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；
用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒
精洗净。
苯酚溶于酒精
【药物相互作用】 不能与碱性药物并用。
苯酚有酸性
不能与碱性 药物并用
色泽变红
苯酚可能具有 的化学性质
具有酸性
与空气中的物 质发生反应
3. 苯酚的化学性质
探究： 苯酚的酸性 方案设计： ①与指示剂反应 ②与活泼金属反应 ③与碱反应 ④与碱性氧化物反应 ⑤与盐反应 ⑥PH试纸
苯酚的酸性
苯酚与碱反应
实探 验究
实验
向苯酚浑浊溶液中逐滴加入的 NaOH溶液，并振荡试管
现象
浑浊的液体变为澄 清透明的液体
此反应，体现了苯酚的酸性。苯酚俗称石炭酸。
乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么
官
苯酚显弱酸性而乙醇不显弱酸性？
能 团
苯环对羟基的影响
之 由于苯环对羟基的作用，苯酚分子中的氢氧
间 键比醇分子中氢氧键更容易断裂，酚羟基能
的 在水溶液中发生微弱电离产生H+而显弱酸性。 影
响
3. 苯酚的百度文库学性质
探究： 苯酚变红的原因
纯净的苯酚无色晶体，露置在空 气中因被氧化而显粉红色。
结论：苯酚具有还原性
探究： 苯酚变红的原因 【学生实验一】
实验 在苯酚溶液中加入高锰酸钾溶液
现象 高锰酸钾溶液紫红色变浅
对 结论：
比 实
苯酚易被氧化
苯酚的主要化学性质
2012年6月30日，梅河高 速龙川县亨渡路段发生 槽罐车倾斜致苯酚部分 泄漏 。
第二章 第1节 醇和酚（第3课时） 小组汇报
苯酚在生产、生活中的应用， 以及你对苯酚的认识。
二、酚
1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2. 苯酚的结构：
OH
结构简式
比例模型
酚
醛
医
树
药
脂
合 成 纤 维