醇和酚第二课时 公开课
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第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第二节 醇和酚
（第二课时）
学习目标
学科素养
1.了解苯酚的主要物理性 宏观辨识与微观探析 质及苯酚的用途。
2.掌握苯酚的结构特点和 宏观辨识与微观探析
主要的化学性质。
证据推理与模型认知
3.体会苯酚结构中羟基与 实验探究与创新意识
苯环的相互影响。
证据推理与模型认知
有特殊气味
40.9 ℃
常温时苯酚在水中溶解度不大， 温度高于 65℃时能与水互溶。 易溶于乙醇、苯等有机溶剂
有毒、强腐蚀性，如果不慎沾到皮 肤上，应立即用酒精清洗。
下面是苯酚软膏的部分说明书：
苯酚能发生氧化反应
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使 用，尤其是色泽变红后。 苯酚溶于酒精
4.初步学会获取信息和加 证据推理与模型认知 工信息的方法，学会运用 科学精神与社会责任 对比法、迁移法、实验法、 分析法等方法研究问题 。
形形色色的酚
一、酚
1. 定义：羟基直接连在苯环的化合物。 【思考】
下列有机物都有羟基，哪些属于酚类吗？
（1）
（2）
OH CH3
（3）
（4）
CH2OH CH3
2、苯酚的物理性质
①无色晶体 实际观察到苯酚呈粉红色
琨
Leabharlann Baidu
苯酚的溶解性
探究 探究苯酚的溶解性
实验操作
实验现象
实验结论
溶液浑浊
苯酚在水中 溶解度小
溶液变的澄清， 温度高于65℃
冷却
冷却变浑浊
时，能与水混
溶
【总结】酚的物理性质
颜色状态 气味 熔点
溶解性 d毒性
无色晶体，露置在空气中因被氧化 而显粉红色。
探究 苯酚与浓溴水的反应——取代反应
比较 苯与苯酚的取代反应：
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态 条件
溴 代 产物 反 应
结论
原因
液溴
浓溴水
催化剂
常温
羟基对苯环的影响OH
-Br
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢 原子变得更活泼
小结
1.苯环对羟基的影响—弱酸性 2.羟基对苯环的影响—易取代
苯 合成纤维 酚
的 用 途
合成香料
消毒剂
染料 农药
练一练 我的课堂我作主！我们尽情碰撞思维。
天然维生素P(结构简式如下图）存在于槐树花蕾中， 是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述错误的
是（ C）
A.可与溴水反应 B.可与NaOH反应 C.分子中含有3个苯环 D.提取时需用有机溶剂萃取
我的课堂我作主！我们尽情碰撞思维。
与钠反应 酸性
比水缓和 无
比水剧烈 有
性质不同 的原因
苯环对羟基的影响,使羟基上的氢变得更活泼
探究 苯酚的化学性质
苯酚与浓溴水的反应——取代反应
--
OH + 3Br2
实验操作
OH
Br
Br
↓+ 3HBr
Br
实验现象
实验结论
苯酚和浓溴水反 产生白色沉淀 应生成了三溴苯
酚白色固体
可用于苯酚的鉴别与定量测定。
-OH + Na2CO3
-ONa + NaHCO3
【总结】苯酚的化学性质（1）. 苯酚的弱酸性
乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么苯
官
酚显弱酸性而乙醇不显弱酸性？
能
团
CH3CH2OH
-OH
之
间
的
影
响
比较 乙醇与苯酚的性质
类别
乙醇
苯酚
结构简式
CH3CH2OH
-OH
官能团
-OH
结构特点 羟链基直与接烃相苯基连环或对苯环羟侧基的羟影基响与苯环直接相连
（5）
CH2OH
（1）（2）属于酚; （3）（4）（5）属于醇.
2.酚的命名
知识支持
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚” 字：若苯环上有取代基：将取代基的位次 和名称写在前面.
1.苯酚的结构 结构简式
二、苯酚
OH
分子式 C6H5OH C6H6O
共面： 12 个原子一定共面 最多 13 个原子共面
探究 苯酚的显色反应
实验操作 实验现象 实验结论
溶液变紫色
苯酚遇FeCl3 溶液变紫色
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于两者的互检
4、缩聚反应 OH
H+
n
+ nHCHO
OH
[
CH2 ]n+nH2O
酚醛树脂 （电木）
5、加成反应
OH + 3H2
Ni △
OH
6、氧化反应 ①长期放置的苯酚被空气中的氧气氧化而 呈粉红色 ②苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化
—ONa + H溶Cl液出现浑浊 —OH + NaCl 苯酚酸性比 盐酸弱
溶液不变红
苯酚的酸性 很弱
比较 苯酚酸性与H2CO3酸性比较
已知： H2CO3 Ka1＝4.3×10－7 Ka2＝5.6×10－11
苯酚
K＝1.28×10－10
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
-ONa + CO2 + H2O
-OH + NaHCO3
小结：苯酚的化学性质
1、弱酸性：酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根 2、取代反应:苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚 （白色固体） 3、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液变紫色 4、缩聚反应 5、加成反应 6、氧化反应
A.苯酚暴露在空气中易被氧化成粉红色晶体； B.苯酚能使KMnO4(H+)溶液褪色。
酚醛树脂
医药 防腐剂
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请 向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿 等症状应停止用药， 用酒精洗净。
【药物相互作用】
苯酚有酸性
不能与碱性药物并用。
探究 探究苯酚的弱酸性
探究苯酚的弱酸性
实验步骤 实验现象 实验分析 结论
—OH + Na溶OH液变澄清 —ONa + H2O苯酚具有酸性
【高考改编】因双酚A的危害，国家六部委发出 通知，禁止生产含双酚A的婴幼儿奶瓶。双酚A的 结构简式如下：
Br -
-Br
Br -
-Br
1mol双酚Ａ能够跟 4 mol Br2反应 , 能与 6 mol H2 反应。
作业
1.课本P70-71 T3、4、5、6、7 2.学案课后作业
谢谢各位同学合作
第二节 醇和酚
（第二课时）
学习目标
学科素养
1.了解苯酚的主要物理性 宏观辨识与微观探析 质及苯酚的用途。
2.掌握苯酚的结构特点和 宏观辨识与微观探析
主要的化学性质。
证据推理与模型认知
3.体会苯酚结构中羟基与 实验探究与创新意识
苯环的相互影响。
证据推理与模型认知
有特殊气味
40.9 ℃
常温时苯酚在水中溶解度不大， 温度高于 65℃时能与水互溶。 易溶于乙醇、苯等有机溶剂
有毒、强腐蚀性，如果不慎沾到皮 肤上，应立即用酒精清洗。
下面是苯酚软膏的部分说明书：
苯酚能发生氧化反应
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使 用，尤其是色泽变红后。 苯酚溶于酒精
4.初步学会获取信息和加 证据推理与模型认知 工信息的方法，学会运用 科学精神与社会责任 对比法、迁移法、实验法、 分析法等方法研究问题 。
形形色色的酚
一、酚
1. 定义：羟基直接连在苯环的化合物。 【思考】
下列有机物都有羟基，哪些属于酚类吗？
（1）
（2）
OH CH3
（3）
（4）
CH2OH CH3
2、苯酚的物理性质
①无色晶体 实际观察到苯酚呈粉红色
琨
Leabharlann Baidu
苯酚的溶解性
探究 探究苯酚的溶解性
实验操作
实验现象
实验结论
溶液浑浊
苯酚在水中 溶解度小
溶液变的澄清， 温度高于65℃
冷却
冷却变浑浊
时，能与水混
溶
【总结】酚的物理性质
颜色状态 气味 熔点
溶解性 d毒性
无色晶体，露置在空气中因被氧化 而显粉红色。
探究 苯酚与浓溴水的反应——取代反应
比较 苯与苯酚的取代反应：
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态 条件
溴 代 产物 反 应
结论
原因
液溴
浓溴水
催化剂
常温
羟基对苯环的影响OH
-Br
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢 原子变得更活泼
小结
1.苯环对羟基的影响—弱酸性 2.羟基对苯环的影响—易取代
苯 合成纤维 酚
的 用 途
合成香料
消毒剂
染料 农药
练一练 我的课堂我作主！我们尽情碰撞思维。
天然维生素P(结构简式如下图）存在于槐树花蕾中， 是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述错误的
是（ C）
A.可与溴水反应 B.可与NaOH反应 C.分子中含有3个苯环 D.提取时需用有机溶剂萃取
我的课堂我作主！我们尽情碰撞思维。
与钠反应 酸性
比水缓和 无
比水剧烈 有
性质不同 的原因
苯环对羟基的影响,使羟基上的氢变得更活泼
探究 苯酚的化学性质
苯酚与浓溴水的反应——取代反应
--
OH + 3Br2
实验操作
OH
Br
Br
↓+ 3HBr
Br
实验现象
实验结论
苯酚和浓溴水反 产生白色沉淀 应生成了三溴苯
酚白色固体
可用于苯酚的鉴别与定量测定。
-OH + Na2CO3
-ONa + NaHCO3
【总结】苯酚的化学性质（1）. 苯酚的弱酸性
乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么苯
官
酚显弱酸性而乙醇不显弱酸性？
能
团
CH3CH2OH
-OH
之
间
的
影
响
比较 乙醇与苯酚的性质
类别
乙醇
苯酚
结构简式
CH3CH2OH
-OH
官能团
-OH
结构特点 羟链基直与接烃相苯基连环或对苯环羟侧基的羟影基响与苯环直接相连
（5）
CH2OH
（1）（2）属于酚; （3）（4）（5）属于醇.
2.酚的命名
知识支持
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚” 字：若苯环上有取代基：将取代基的位次 和名称写在前面.
1.苯酚的结构 结构简式
二、苯酚
OH
分子式 C6H5OH C6H6O
共面： 12 个原子一定共面 最多 13 个原子共面
探究 苯酚的显色反应
实验操作 实验现象 实验结论
溶液变紫色
苯酚遇FeCl3 溶液变紫色
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于两者的互检
4、缩聚反应 OH
H+
n
+ nHCHO
OH
[
CH2 ]n+nH2O
酚醛树脂 （电木）
5、加成反应
OH + 3H2
Ni △
OH
6、氧化反应 ①长期放置的苯酚被空气中的氧气氧化而 呈粉红色 ②苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化
—ONa + H溶Cl液出现浑浊 —OH + NaCl 苯酚酸性比 盐酸弱
溶液不变红
苯酚的酸性 很弱
比较 苯酚酸性与H2CO3酸性比较
已知： H2CO3 Ka1＝4.3×10－7 Ka2＝5.6×10－11
苯酚
K＝1.28×10－10
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
-ONa + CO2 + H2O
-OH + NaHCO3
小结：苯酚的化学性质
1、弱酸性：酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根 2、取代反应:苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚 （白色固体） 3、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液变紫色 4、缩聚反应 5、加成反应 6、氧化反应
A.苯酚暴露在空气中易被氧化成粉红色晶体； B.苯酚能使KMnO4(H+)溶液褪色。
酚醛树脂
医药 防腐剂
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请 向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿 等症状应停止用药， 用酒精洗净。
【药物相互作用】
苯酚有酸性
不能与碱性药物并用。
探究 探究苯酚的弱酸性
探究苯酚的弱酸性
实验步骤 实验现象 实验分析 结论
—OH + Na溶OH液变澄清 —ONa + H2O苯酚具有酸性
【高考改编】因双酚A的危害，国家六部委发出 通知，禁止生产含双酚A的婴幼儿奶瓶。双酚A的 结构简式如下：
Br -
-Br
Br -
-Br
1mol双酚Ａ能够跟 4 mol Br2反应 , 能与 6 mol H2 反应。
作业
1.课本P70-71 T3、4、5、6、7 2.学案课后作业
谢谢各位同学合作