天然药物化学：影响生物碱碱性的几个因素
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影响生物碱碱性的几个因素
分子内氢键 碱的共轭酸若能被氢键稳定，则碱性强。
例1 比较以下化合物碱性，并解释理由。
供电子基团 N电子云密度增加 碱性增加 吸电子基团 N电子云密度减小 碱性减小
例1
>
<
pKa 9.8
pKa 9.0
pKa 9.58
OH吸电子
CH3供电子
例2 比较以下化合物碱性，并解释理由。 例3 比较以下化合物碱性，并解释理由。
例4 该化合物碱性很强，请解释原因
氮杂缩醛（酮）质子化
pKa 12.9
影响生物碱碱性的几个因素
pKa ↑ 碱性↑
N杂化方式
电效应
诱导效应 诱导-静电场效应 共轭效应
空间效应
分子内氢键
Fra Baidu bibliotek
影响生物碱碱性的几个因素
N杂化方式 sp3>sp2>sp
例1 比较下列化合物的碱性，并解释理由。
<
例2 比较以下化合物中两个N的碱性，并解释理由。
影响生物碱碱性的几个因素
电效应 诱导效应
例3 试分析该化合物碱性的强弱，并解释理由。
影响生物碱碱性的几个因素
例4 比较下列化合物的碱性，并解释理由。
叔烯胺 仲烯胺
稳定
稳定
影响生物碱碱性的几个因素
例4 比较下列化合物的碱性，并解释理由。
影响生物碱碱性的几个因素 空间效应
空间上，N原子周围出现体积较大取代基，则碱性降低。
例1 比较以下化合物碱性，并解释理由。
例5 比较以下化合物碱性，并解释理由。
影响生物碱碱性的几个因素
电效应 诱导-场效应
例1 该化合物两个N原子碱性差异很大，请解释原因
影响生物碱碱性的几个因素
电效应 共轭效应
N原子孤对电子对参与共轭，则碱性降低。
例1 比较以下化合物碱性，并解释理由。
例2 比较以下化合物中两个N的碱性，并解释理由。
影响生物碱碱性的几个因素