甲苯

甲苯

甲苯结构简式及比例模型

无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点（闭杯）4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

序号基本状况

1 中文名：甲苯

2 外文名：Methylbenzene

3 别名：甲基苯，苯基甲烷

4 分子式：C7H8

5 相对分子质量：92

6 化学品类别：有机物-苯的同系物

7 管制类型：甲苯(易制毒-3)

8 储存：密封阴凉保存

1甲苯简介

管制信息

甲苯（易制毒-3）

本品根据《危险化学品安全管理条例》受公安部门管制。

用途

合法用途：溶剂。萃取剂。电子工业用洗涤剂。温度计校正的标准。制造染料、香料、苯甲醛、苯甲酸和其他有机化合物。

非法用途：在制造海洛因，可卡因，苯丙胺中用作溶剂。

安全措施

贮于低温通风处，远离火种、热源。

避免与氧化剂等共储混运。

误食，饮温水，禁止催吐。

灭火：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

2介绍

甲苯（toluene，又名methylbenzene）

甲苯的球棍模型

甲苯系苯的同系物，亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”，具有类似苯的芳香气味，沸点（常压）110.63℃，熔点-94.99℃。甲苯不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮。蒸气和空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2～7.0%（体积）。如甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷相似）而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应（卤化、硝化等），甲苯比苯容易进行，甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成苯甲酸。

3性质

参数

序号有关参数

1 CAS号108-88-3

2 RTECS号XS5250000

3 SMILES Cc1ccccc1

4 化学式C7H8 (C6H5CH3)

5 摩尔质量92.14 g/mol

6 外观清澈的无色液体

7 密度0.8669 g/ml（l）

8 熔点?94.99 ℃

9 沸点110.6 ℃

10 在水中的溶解度0.053 g/100 mL (20-25℃)

11 黏度0.590 cP,20℃

12 主要危险高度易燃

13 警示性质标准词R11, R38, R48/20, R63, R65, R67

14 安全建议标准词S2, S36/37, S29, S46, S62

15 闪点 4 ℃

物理性质

甲苯(Toluene）是最简单，最重要的芳烃化合物之一。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃，沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似），在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，密度为0.866 g/cm³，对光有很强的折射作用（折射率：1.4961）。甲苯几乎不溶于水(0,52 g/l)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0.6 mPa·s，也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。

化学性质

甲苯的结构简式

甲苯是有机化合物，属芳香烃，结构简式为C

6H

5

CH

3

。在常温下呈液体状，无色、

易燃。它的沸点为110.8℃，凝固点为－95℃，密度为0.866 g/cm³。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低，可以在高寒地区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。

甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反应；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯与硝酸取代的产物三硝基甲苯一份甲苯和三份硝酸硝化，可得到三硝基甲苯（俗名TNT，梯恩梯），是威力很大的炸药。

甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害，危害等级为乙类，使用和生产时要防止它进入呼吸器官。

4制备

我国对甲苯的生产技术如下：

我国石油级甲苯的生产主要有两种生产路线：

一、由炼厂抽提，原料是催化重整汽油。

二、由石化厂抽提，原料是加氢裂解汽油（PY GAS）。

另外，甲苯歧化技术也可通过切换开工模式来制取甲苯，相应的生产装置叫TDP 装置。这种装置有两种生产模式：

甲苯－>纯苯+异构级二甲苯

纯苯－>甲苯+异构级二甲苯

上述工艺生产出的都是石油级产品，除此之外，用炼焦的副产品焦化粗苯也可生产苯、甲苯、二甲苯，但产品的级别为焦化级，其精度低于石油级产品，只能在少数

行业部分替代后者使用。对（石油级）甲苯、（石油级）二甲苯而言，焦化级产品所占市场份额可以忽略。

甲苯到TNT

(1)CH

3(C

6

H

5

) + 3HO-NO

2

==> CH

3

(C

6

H

2

)(NO

2

)

3

+ 3H

2

O

(2)甲苯到TNT 反应是取代!

制取2,4,6-三硝基甲苯

实验室制法：

用苯和一氯甲烷在无水三氯化铝的催化下进行反应,注意::所有药品必须无水,

所有仪器必须干燥,反应必须在无水状态下进行,否则会造成产率降低.

用傅-克反应，苯+一氯甲烷=甲苯（三氯化铝催化）

5健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女性月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

毒理学资料

毒性：属中毒类。

急性毒性：LD505000mg/kg（大鼠经口）；LC5012124mg/kg（兔经皮）；人吸入71.4g/m3，短时致死；人吸入3g/m3×1～8小时，急性中毒；人吸入0.2～0.3g/m3×8小时，中毒症状出现。

刺激性：人经眼：300ppm，引起刺激。家兔经皮：500mg，中度刺激。