次生代谢产物

简介

次生代谢产物(Secondary metabolites)是由次生代谢(Secondary metablism)产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化合物，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。

植物次生代谢的概念最早于1891年由Kossel明确提出。次生代谢产物可分为苯丙素类、醌类、黄酮类、单宁类、萜类、甾体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化合物、类萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类。

植物次生代谢产物

植物次生代谢产物是植物对环境的一种适应，是在长期进化过程中植物与生物和非生物因素相互作用的结果。在对环境胁迫的适应、植物与植物之间的相互竞争和协同进化、植物对昆虫的危害、草食性动物的采食及病原微生物的侵袭等过程的防御中起着重要作用。

次生代谢过程被认为是植物在长期进化中对生态环境适应的结果，它在处理植物与生态环境的关系中充当着重要的角色。许多植物在受到病原微生物的侵染后，产生并大量积累次生代谢产物，以增强自身的免疫力和抵抗力。植物次生代谢途径是高度分支的途径，这些途径在植物体内或细胞中并不全部开放，而是定位于某一器官、组织、细胞或细胞器中并受到独立的调控。

它们是细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子化合物，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。

分类

这些次生代谢产物可分为苯丙素类、醌类、黄酮类、单宁类、类萜、甾体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化合物、类萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类，据报道每一大类的已知化合物都有数千种甚至数万种以上。

在植物的某个发育时期或某个器官中，次生代谢产物可能成为代谢库的主要成分，比如橡胶树产生大量橡胶和甜菊叶中甜菊甙的含量可达干重的10%以上。

植物次生代谢产物造福人类的研究

植物次生代谢产物造福人类的研究 1.植物次生代谢产物的作用次生代谢过程被认为是植物在长期进化中对生态环境适应的结果，它在处理植物与生态环境的关系中充当着重要的角色。许多植物在受到病原微生物的侵染后，产生并大量积累次生代谢产物，以增强自身的免疫力和抵抗力。 2.植物次生代谢产物分类这些次生代谢产物可分为苯丙素类、醌类、黄酮类、单宁类、类萜、甾体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化合物、类萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类，其中像单宁类、类黄酮又都属于酚类化合物，酚类化合物占植物次生代谢产物的70%。 3.植物次生代谢产物研究成果对于植物次生代谢产物，多数专家教授都对此做过深入的研究，研究成果广泛用于人类生活。造福人类的最显著成果，当属诺贝尔奖获得者：屠呦呦女士，屠呦呦女士研究的抗击疟疾的青蒿素，为我国赢得了荣誉、为世界的医学研究以及疟疾治疗都做出了突出贡献。也让我国的其他研究专家和研究成果受到了世界瞩目，其中通过特定的提取技术，将植物的次生代谢产物也就是植物在生命活动中受到威胁而产生的抗体运用到人类生活各个方面的研究是未来重点研究课题，这个利用植物代谢抗体做研究的已有开发立项，可换称之为一种植物抗生素及其应用，已列为国家发明专利。 4.植物次生代谢产物对人类的可用之处一篇植物酚类物质研究文献中提到酚类物质在人和动物中的营养功能，

由于酚类物质结构中含有较多的羟基，因此表现出很强的抗氧化作用，在流行病学上发现类黄酮投入的量和心脏病、中风、肺癌、胃癌发生率成反比，所以有所谓的“法兰西困惑”现象，法国人经常饮用葡萄酒，而红葡萄酒中含有大量的多酚类物质如原花色素、儿茶素等，这些物质能预防冠心病，抑制血管动脉粥样硬化，从而延长人的寿命。而此研究专利利用植物次生代谢产物中：酮类、醌类的杀菌复合机理，酚酸的杀菌作用以及祛味、滋阴功效，类黄酮的抗炎症、抗变性、抗肿瘤、抗病毒的作用已运用于生物医学板块抗击HPV病毒、子宫癌、宫颈与阴道炎症等女性生殖道疾病，滋养保护女性生殖道。多聚体单宁类与蛋白质发生聚合反应产生收敛作用可使粗大毛孔收缩、绷紧而减少细纹，单宁对紫外线光区有强烈的吸收作用，对紫外线的吸收达98%以上，是天然防晒佳品，单宁有它特有的分子结构及功能集保湿、除皱、美白、防腐作用于一体运用于化妆品板块皮肤护理，缓解因环境及敏感肌自身问题带来的各种皮肤问题。 5.展望植物的次生代谢产物，由于其具有的多种活性，在医药化工，农家肥，化妆品等领域都得到了广泛的应用。随着基因组学，蛋白质组学等现代生物技术的快速发展，植物中各种次生代谢产物的种类、结构、含量以及他们的代谢途径、互作方式等研究将逐步得以深入，有助于未来各种植物代谢产物的定向合成和利用。进而使植物代谢产物呈现出更加广阔的应用前景。以下是国家发明专利：专利号：zl200610044372.x

02植物次生代谢产物的主要类群

2 植物次生代谢产物的主要类群 2.1 萜类 (terpene) 2.2 甾体类 (steroid) 2.3 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 2.4 醌类 (quinonoid) 2.5 黄酮类 (flavonoid) 2.6 鞣质 (tannin) 2.7 生物碱 (alkaloid) 2.8 氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸 (cyanogenic glycoside, glucosinolate, nonprotein amino acid) 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）三大类除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸等次生代谢物质多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如茉莉酸在植物信号传递中起重要作用根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素（植保素）、生长刺激素、维生素、色素、生物碱与毒素等不同类型 3.1 萜类 terpene ?萜类或类萜在植物界中广泛存在，由异戊二烯组成，有链状的，也有环状的，一般不溶于水 ?萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分 ?萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和丙酮酸/磷酸甘油醛途径，前者研究得比较清楚，后者仍有些未明，两条途径都是经过异戊烯基焦磷酸（IPP）进一步合成各种萜类化合物 3.1.1 单萜（monoterpene） ?单萜广泛存在于高等植物中，多分布于樟科、松科、伞形科、姜科、芸香科、桃金娘科、唇形科、菊科的植物中?单萜常温下一般是挥发性液体，沸点140-200℃。有的单萜与糖结合成苷，则不具有挥发性 ?单萜依据碳架可分为链状、单环、双环和三环4个大类 3.1.1.1 链状单萜 ?月桂烯（杨梅烯，myrcene）广泛存在于植物界，杨梅叶、松节油、黄柏果油、桂油、柠檬草油、啤酒花油和芫荽油等挥发油中含有；是香料工业中重要的反应中间体 ?芳樟醇（linalool）(里哪醇、沉香醇) 化学名：3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇，具一个手性碳原子，有一对对映异构体。(-)-(R)-芳樟醇存在于香紫苏油、香柠檬油、芳樟油中， (+)-(S)-芳樟醇存在于芫荽油、桔油及素馨花挥发油中。芳樟醇具有抗菌、抗病毒和镇静等作用。芳樟醇对正常人体的心脏和呼吸功能具有较明显的抑制作用，具降压作用；具有优美而偷快的花香香气不同旋光性的芳樟醇具有不同的香气。用于多种香型的香精调配，如百合、丁香、橙花等各种香精。是合成芳樟醇类香料化合物和维生素E、A的重要原料。世界上每年耗用量数万吨，产值数亿美元。我国每年需要量达400吨，主要依靠进口（林耀红，1997）。西南化工研究院于1997年底投资1000余万元，建设年产1000t芳樟醇生产装置，该装置1999年已建成投产芳樟醇与茶叶：茶叶中的芳樟醇具铃兰香气，系阿萨姆种及我国大叶种茶香气中含量最高的物质，其含量在新梢各部位的分布表现为芽>第一叶>第二叶>第三叶>茎，各季含量以春茶最高，夏茶最低，加工过程中，芳樟醇大量产生于揉捻及发酵工序芳樟醇还有四种顺式和反式毗喃型及呋喃型氧化物。 ?柠檬醇，顺式异构体称为橙花醇（nerol），反式异构体称香叶醇或牦牛儿醇（geraniol），均有玫瑰香气。橙花醇的香气更为柔和，常用于香水配方。 ?柠檬醛（citral），反式的习称香叶醛（geranial），顺式的称橙花醛（neral）。柠檬醛通常为混合物，以橙花醛为主，具有柠檬香气 ?香叶醇（ geraniol ）：香叶醇是玫瑰中的主体花香成分，是中小叶种茶叶中的主要香气成分，具典型玫瑰香型。祁门红茶中香叶醇含量极高。香叶醇在新梢各部分的含量分布及其季节和加工变化与芳樟醇相似。1990年，Yano 指出香叶醇的前体为香叶基-β葡糖甙；1993年，Guo相继在乌龙茶的研究中分离并鉴定出了香叶基-6-O-R-D-吡喃木糖-β-D-吡喃葡糖甙，第一次发现单萜烯醇配糖体的糖体部分存在非单糖结构。 3.1.1.2 单环单萜 ?柠檬烯（limonene），(+)-柠檬烯在芸香科桔属植物果皮的挥发油中约含90%，(-)-柠檬烯存在于薄荷、土荆芥、缬草的挥发油中 ?萜品醇（terpineol），也称松油醇，存在于樟脑油、八角茴香油及橙花油中，用于香料配制 ?薄荷醇（menthol），又称薄荷脑。由于有3个不对称碳原子，应有4对不同的立体异构体

植物次生代谢产物讲解

2015年春季学期植物生理学课程论文植物次生代谢产物的研究应用概况系别：专业：姓名：学号： —2015.6.18—

一、植物次级代谢产物概况植物次生代谢产物是植物的次生代谢产生的各种小分子有机化合物。次生代谢由初生代谢衍生而来。初生代谢是生物共有的代谢途径合成糖类、脂类、核酸和蛋白质等初生代谢产物。初生代谢产物经一系列味促反应转化成为结构复杂的次生代谢产物其产生和分布通常具有种属、器官、组织和生长发育期的特异性。次生代谢产物广泛参与植物的生长、发育和防御等生理过程在植物生命活动过程中发挥着重要作用。植物次生代谢产物种类丰富、来源多样根据其基本结构特点可分为萜类、酚类和含氮化合物三大类。植物次生代谢产物是天然药物和工业原料的重要来源。中国是世界上使用和出口中药材最多的国家，而其中80% 以上的中药材来自药用植物。本文介绍一些重要植物次生代谢产物的生理功能及应用。植物次生代谢产物被广泛应用于药物、香料、化妆品、染料等领域，但它在植物中的含量一般较低。通过对植物次生代谢产物合成途径的解析，在体外可通过化学合成法或半合成法对其有效成分进行合成，但在实际工业生产中仍存在各种各样的问题，如工艺流程复杂、成本高昂、排放物对环境造成污染等，因此研究植物次生代谢产物的代谢工程成为生命科学领域的热点问题之一。二、萜类化合物的应用萜类化合物是植物界中广泛存在的一类次级代谢产物，一般不溶于水。萜类是由异戊二烯组成的，萜类化合物的结构有链状的，也有环状的。萜类化合物的种类是根据异戊二烯的数目二确定的：有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分，是自然界分布广泛、种类最多的一类植物天然产物，具有重要的生理学和社会学功能。迄今已从动物、植物和微生物中分离了4 万多种萜类化合物。在植物细胞中，低相对分子质量的萜类是挥发油，相对分子质量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大相对分子质量的萜则形成橡胶等高分子化合物。植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。初生代谢萜类化合物包括赤霉素、甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。这些化合物在保证生物膜系的完整性、光保护、植物生长发育进程及细胞膜系统上的电子传递等功能方面具有重要作用。次生代谢萜类化合物通常具有重要的商业价值，常被用作食品添加剂、农药和药物等。 2.1除虫菊酯除虫菊酯是单萜类的髙效天然杀虫剂，存在于菊科植物除虫菊的根、茎、叶和花等部位。天然除虫菊酯最主要的杀虫成分为除虫菊酯和除虫菊酯图对蚜虫、菜靑虫、棉铃虫等几乎所有农业害虫均有极强的触杀作用并且易分解不污染环境对人畜等哺乳动物安全无毒。用除虫菊的花、叶做成蚊香可以杀蚊驱蝇对奥虫、虱子及跳蚤均有特效

次生代谢产物

次生代谢产物简介次生代谢产物(Secondary metabolites)是由次生代谢(Secondary metablism)产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化合物，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。植物次生代谢的概念最早于1891年由Kossel明确提出。次生代谢产物可分为苯丙素类、醌类、黄酮类、单宁类、萜类、甾体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化合物、类萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类。植物次生代谢产物植物次生代谢产物是植物对环境的一种适应，是在长期进化过程中植物与生物和非生物因素相互作用的结果。在对环境胁迫的适应、植物与植物之间的相互竞争和协同进化、植物对昆虫的危害、草食性动物的采食及病原微生物的侵袭等过程的防御中起着重要作用。次生代谢过程被认为是植物在长期进化中对生态环境适应的结果，它在处理植物与生态环境的关系中充当着重要的角色。许多植物在受到病原微生物的侵染后，产生并大量积累次生代谢产物，以增强自身的免疫力和抵抗力。植物次生代谢途径是高度分支的途径，这些途径在植物体内或细胞中并不全部开放，而是定位于某一器官、组织、细胞或细胞器中并受到独立的调控。它们是细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子化合物，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。分类这些次生代谢产物可分为苯丙素类、醌类、黄酮类、单宁类、类萜、甾体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化合物、类萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类，据报道每一大类的已知化合物都有数千种甚至数万种以上。在植物的某个发育时期或某个器官中，次生代谢产物可能成为代谢库的主要成分，比如橡胶树产生大量橡胶和甜菊叶中甜菊甙的含量可达干重的10%以上。

植物次生代谢产物

2015年春季学期植物生理学课程论文植物次生代谢产物的研究应用概况系别：专业：姓名：学号： —2015.6.18—

次生代谢

植物次生代谢物在农药开发方面的应用农学11-2 代凯利20116115 次生代谢，是指存在于植物动物和微生物中有别于初生代谢的一类特殊而又复杂的代谢类型。次生代谢物是一大类无明显生理功能或者非生长发育所必需的小分子有机化合物，包括酚类、类萜、含氮化合物和其他次生物质4大类。通常认为次生代谢是生物通过渐变或突变获得的一种适应生存的方式，生物体在长期的进化中对生态环境适应的结果。植物次生代谢物为人类提供丰富的药物、香料和工业原料对人类的生产生活具有重要作用；另一些次生代谢物则与机体抗性信号传导适应性调节生长发育以及植物的花色香味等现象有关。本文就次生代谢物的功能、应用两个方面来展开。一植物次生代谢物的功能 1.1植物次生代谢物的化学生态学功能植物次生代谢物按其合成方式可分为组成型和诱导型两种类型，它们在植物与植物、植物与微生物及植物与昆虫之间的关系中行使着重要的化学生态学功能。在植物与植物之间的作用。植物合成的某些次生代谢物可通过分泌、挥发或淋溶作用进入环境，对周围其它植物（植株）产生相生或相克作用（他感作用）。作物他感作用在可持续除草手段的开发、合理作物轮换顺序的设计及合理作物复合群体的构建等方面有重要应用价值。在植物与病原菌之间的作用。植物次生代谢物参与了植物的抗病反应。其中，角质、木栓质、木质素、胼胝质和类黑色素色素等组成型高分子量次生代谢物可充当病原菌侵入的物理障碍；丹宁酸、多酚类低分子量组成型次生代谢物可在病原菌侵入后起抗病作用。植物在病原菌或其它诱发因子诱导作用下合成的萜类、异黄酮类、芪类、生物碱类等小分子量次生代谢物（植保素），具有重要的抗病作用。在植物与昆虫之间的作用。植物次生代谢物可影响昆虫的行为，具有抗虫或刺激取食作用。有多种组成型次生代谢物对昆虫表现出毒性和排趋性。例如，单宁酸对苜蓿象甲虫，多酚对果园秋尺蛾，单宁类化合物对棉叶螨、棉蚜和棉铃虫，黄烷酮、榭皮素、黄烷醇和黄酮对纹棘胚小蠹，桑色素对烟芽夜蛾，榭皮素对棉红铃虫、玉米穗螟和烟芽夜蛾等具有影响发育或抑制生长等效应。 1.2植物次生代谢物与作物品质植物次生代谢物还与作物（植物）的营养品质、保健品质密切相关。例如维生素A、维生素B、维生素C、维生素D、维生素E、维生素H和维生素K等是人类所必需的。萜类中的胡萝卜素、黄酮类或异黄酮类中多种成分与人类健康密切相关。另一方面，部分次生代谢物对人类健康也具有不良的作用。例如，棉酚及其衍生物对人和动物有毒，老鼠、狗、兔和鸡等非反刍动物消化了棉酚以后会发生慢性中毒。植物次生代谢物中还有一些具有抗营养作用，例如，植物单宁的含量高时，影响人和动物对蛋白质、纤维素、淀粉和脂肪的消化，从而降低食物或饲料的营养价值。二植物次生代谢物的应用几个世纪以来，人类一直从植物中获得碳水化合物、蛋白质等初生代谢物作

植物次生代谢物的提取分离

植物次生代谢物的提取分离实验一银杏叶黄酮类化合物提取及含量的测定一、实验目的 1.通过本实验学习植物黄酮类化合物提取的一般方法 2.学习植物叶片黄酮类化合物含量测定的方法 3.学习利用薄层色谱法鉴别黄酮类化合物二、基本原理 (1)黄酮类化合物的提取银杏叶(Ginkgo biloba L.)中黄酮类化合物有特殊的药效，黄酮类化合物(flavonoids) 主要是指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物，其基本骨架为C6-C3-C6，母体结构式如下： O A B C 是植物次生代谢产物之一，普遍存在于维管植物中, 大部分以苷的形式存在，一部分以游离形式存在，种类较多，分布广泛，已发现的天然黄酮类化合物有十多个大类3000多种。黄酮类化合物具有明显的生物活性，如对心血管系统有明显的药理作用以及抗肝脏毒性作用等。黄酮类化合物的提取主要是根据被提取物的性质及伴存的杂质来选择适合的提取溶剂，苷类和极性较大的苷元，一般用乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇、水或某些极性较大的混合溶剂(如甲醇－水：1∶1)进行提取。大多数苷元宜用极性较小的溶剂如乙醚、氯仿、乙酸乙酯等来提取。但乙醇和甲醇是最常用的黄酮类化合物的提取溶剂。 (2)黄酮类化合物含量的测定大部分黄酮类化合物分子结构中含有－OH和C＝O，所以可以和铝离子络合形成有色物质，这些有色物质在400~500nm有吸收现象，据此可以采用硝酸铝比色法来测定黄酮类化合物的含量。 (3)黄酮类化合物的薄层层析薄层层析是检验黄酮类化合物是否存在的强有力的方法，通常用的薄层层析技术有纸层析、聚酰胺薄层层析、硅胶薄层层析、氧化铝薄层层析技术等，其中

植物次生代谢产物——单宁酸

植物次生代谢

次生代谢产物——单宁酸摘要：相对于植物初生代谢，主要合成生物正常生理活动必须物质，植物次生代谢合成的是一些对植物细胞没有直接作用，甚至对自身没有直接益处的化合物，但这些化合物在植物生活中有着重要的意义。在抵御虫害、调控自身、提高繁殖能力等方面有着重要作用。 1.植物次生代谢简介生物体中用于合成生物体生存所必需的化合物如糖类、脂肪酸类、核酸类的代谢叫初生代谢，而有些生物体以一些初生代谢产物为原料，在一系列酶的催化作用下，形成一些对植物体没有直接助益的特殊物质，这一过程称为次生代谢。次生代谢是一类特殊而且复杂的代谢类型，人们已知某些次生代谢物与植物的抗病、抗逆相关，有的作为植物逆境传递信号，有的增强植物的抗病性等。次生代谢在植物和许多微生物的整个代谢活动中具有重要作用。在植物发育期或某个器官组织中，次生代谢甚至成为代谢的主要成分。植物和微生物能够合成大量次生代谢产物(secondary metabolites),又称天然产物。这些小分子有机物在植物类群中特异性分布,往往不是细胞正常生命活动所必需的。据估计,植物次生代谢产物在10万种以上,包括萜类、酚类(黄酮类、花色苷)、生物碱、多炔等,它们都是由初生代谢途径衍生而来的。 2.次生代谢的意义

次生代谢是在植物长期演化过程中产生的,与植物对环境的适应密切相关,并非可有可无。从功能上看,许多物种的生存已离不开这些天然产物。例如虫媒植物的生长并不需要昆虫,但离开了昆虫授粉则无法完成世代交替。而吸引昆虫的往往就是这些次生代谢产物，具有气味的挥发性物质或表现出颜色的花色苷类或胡萝卜素类。由此可见,植物天然产物在功能上并不总是处于次要地位。越来越多的工作显示,次生代谢与植物的抗性与品质紧密相关,植物对病害和虫害的抗性在很大程度上取决于细胞内植保素的合成调控。 2.1对植物生存的意义植物次生代谢物对植物的生存有着重要的作用，为植物抵御不良环境，防止动物采食，取得竞争优势有着重要的作用，具体表现如下： 1、抵御不良物理环境，提高适应能力植物想要在某种特定环境中生存，就必须适应其中的温度、水分、光照、大气、盐分、养分等各种因素。而次生代谢产物为植物适应不同环境甚至是极端环境提供了物质基础。在干旱环境下，植物组织中某些次生代谢产物的浓度常常很高，包括生氰苷、其他硫化物、萜类化合物、生物碱、单宁和有机酸。在苹果、山梨、石榴中发现了与抗低温有关的多元醇如甘油、山梨醇、甘露醇等。许多盐生植物体内有甜菜碱和脯氨酸。这些都是它们适应各自环境的利器。 2、阻止捕食者大量采食，提高植物体或种子生存率植物是自然界一切动物的最终能量来源，但如果任由动物采食，