有机酸含量的测定讲课稿
实验六、有机酸的测定(精)
（二）色谱条件
色谱柱:十八烷基硅烷键合硅胶填料Octadecylsilyl， 简称ODS）C-18(150*3.9mm,walers) 流动相: pH2.65重蒸水（用磷酸调制） 流速: 0.4ml/min 检测器: UV214nm 柱温: 18~20度 进样量: 20ul
（三）标准曲线的制作
取有机酸标准母液(苹果酸）用倍比稀释法稀释 成100ug/ml,50ug/ml,25ug/ml,12.5ug/ml,
7种有机酸标准混合液，吸取各有机酸10 ml 定容到100ml，即可作工作液。
（本实验只配MA.CA.TA三种标准混合液）
五、操作步骤
（一）样品制备
称取水果(苹果）200g左右, 洗净、切碎, 用组织捣碎机匀浆, 称样品10g, 置三角瓶 中, 加入pH2.65 重蒸水60－70ml, 沸水浴 中加热60min以浸提有机酸, 冷却, 用 pH2.65重蒸水移入100ml容量瓶中, 定容, 过滤, 再用 0.45um微孔滤膜过滤, 待上机 测定。实Leabharlann 六、有机酸的测定（HPLC法）
一、实验目的
学习和掌握有机酸样品的处理和HPLC检 测方法。 进一步了解高效液相色谱仪的使用操作 性能。 掌握标准工作曲线的建立、数据的处理 及定量分析。
二、原理
果蔬及其制品、各种酒类、乳及乳制品中的主要 有机酸可用高效液相色谱进行测定。样品经过处 理、离心及超滤, 用C-18反相柱和pH2.65的纯蒸 馏水作流动相, 在紫外214nm处定量测定。
•本法可同时测定柠檬酸、苹果酸、酒石酸、 • 琥珀酸、乳酸、乙酸及延胡索酸等7种有机酸。
三、材料与仪器
材料: 果蔬、橘汁、酒等。
仪器: 高效液相色谱仪（Agilent 1100)、 分析天平、组织捣碎机、研钵、三角瓶、 水浴、离心机、0.45um滤膜、溶剂过滤 器、 样品过滤器等。
有机酸含量的测定讲课稿
有机酸含量的测定有机酸含量的测定原理：有机酸大多系固体弱酸，如果它易溶于水，且符合弱酸的滴定条件（cK a ≥10-8），则可在水溶液中用标准碱溶液滴定，测得其含量。
由于反应产物为弱酸的共轭碱，滴定突跃在弱碱性范围内，故常选用酚酞作指示剂。
以草酸为例，滴定反应方程如下：H2C2O4+2NaOH=Na2C2O4+2H2O步骤：1. 0.1 mol·L-1NaOH溶液的配制台秤称取NaOH 1.0g→250mL烧杯，加少量水搅动→溶解→加水稀释至200mL→试剂瓶，摇匀。
2. 0.1 mol·L-1NaOH浓度的标定准确称取0.4~0.6g邻苯二甲酸氢钾（KHC8H4O4）3份→锥形瓶→加20～30mL水→溶解→加1~2滴0.2%酚酞→NaOH滴定→微红色（半分钟不褪色）→终点。
记录数据：仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢2仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢3浓度：844NaOH844KHC H O KHC H O NaOH1000m c M V ⨯=M KHC8H4O4=204.2g ·mol -1相对平均偏差：NaOH100%r dd c =⨯，而3NaOH NaOH 113i d c c ==-∑3. 有机酸含量的测定（1）准确称取草酸0.6~0.8g →100mL 烧杯→加适量水溶解→定量转入100mL 容量瓶，→用水稀释至刻度，摇匀．（2.）准确移取上述溶液25.00mL （3份）→锥形瓶→加酚酞1~2滴→NaOH 滴定→微红色（半分钟不褪色）→终点。
记录数据：含量：224224NaOH NaOH H C O H C O 100%25.0021000100.0c V M w m =⨯⨯⨯M H2C2O4=90.03g ·mol -1 相对平均偏差：224H C O 100%r d d w =⨯，而2242243H C O H C O 113i d w w ==-∑仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢4。
有机酸的分析与检验——柠檬酸含量的测定
有机酸的分析与检验——柠檬酸含量的测定
一、简介
柠檬酸（Citric Acid）是常见有机酸，也是最重要的植物性中性有机酸之一、它是一种白色结晶或粉末，味道酸性，在干燥空气中可以通过很高的温度失去水分而形成结晶。
柠檬酸的主要用途是作为食品的调味料和果汁的酸度调节剂，它也可以用作酶抑制剂，以及用于酸性颜料的酸性调节剂，以及作为生物化学实验。
为了更好的检测柠檬酸的含量，需要开展测定。
二、柠檬酸含量测定
1）准备
准备柠檬酸标准溶液（0.02mol/L），准备规定的分析试剂：
0.02mol/L氢氧化钠溶液、0.01mol/L铝酸钠溶液以及0.02mol/L硫酸。
2）酸度调节
将待测样品（100ml）加入容量瓶，加入适量的0.02mol/L氢氧化钠溶液和0.01mol/L铝酸钠溶液调节酸度，调节至pH=3.0～3.2，放置30分钟。
3）滴定
将酸度调节后的溶液取10ml到滴定管，加入适量硫酸滴定，使用加氢站式滴定仪，调节pH值至7.2，滴定至面色略有变化（粉红色），记录滴定液滴定量V1（滴），其中1ml=20滴。
4）计算
柠檬酸含量（C）的计算公式：
C（柠檬酸）＝V1（滴）÷20（ml）÷V2（ml）×C1（mol/L）。
项目四-子项目3：外标法测定有机酸含量
③色谱柱应在要求的pH值范围和柱温范围下使用，应使用不损坏柱的
流动相。 ④进样前应将样品进行必要的净化，以免进样后对色谱柱造成损伤。 ⑤每次工作结束后，如果流动相是水和有机溶剂系列，则用流动相冲 洗30分钟左右；如果流动相中含有盐溶液，则先用水-甲醇（90∶10） 然后再用纯甲醇冲洗20分钟并保存。
衡。
测定过程演示3
打开工作站，设臵分析方法。 等基线平衡后，用微量注射器量取定量环体积的3-5倍的有机 酸标样，在上述分析条件下进样。 在相同的条件下，对有机酸样品进行测定，记录标样与样品 的色谱峰面积和保留时间。 记录下样品名对应的文件名，同时打印出经优化的色谱图和 分析结果
学生实训
谱柱的实际情况作适当的调整。
本项目的测定操作时要注意用电安全；同时配制氨水溶液应在通风柜 中进行。
外标法定量
外标法的特点：操作、计算简单，是一种常用的定量方法。它无需
各组分都被检出、洗脱。但需要标样，标样及未知样品的测定条件 要一致，进样体积要准确。
分析中的污染
一般检测的环境、容器、试剂都是影响测定结果的因素。
容器
实验室常用的器皿有玻璃类、瓷类、石英类、塑料类等，在进行分析 时，应按照待测样品的要求来选则器皿，不管使用哪种器皿，容器的洗条
清洁都是很重要的，也是取得好的检测结果的基本保证。
试剂 在液相色谱分析中，所选用的试剂必须是色谱纯、优级纯或分析纯，
如果用含量有杂质的试剂，则会出现杂峰而影响测定结果。
液相色谱分析法模块之
任务3 外标法测定有机酸
能力目标
完成有机酸含量的测定 能进行定性定量分析
有机摩尔酸含量的测定
有机摩尔酸含量的测定有机摩尔酸含量的测定是一项在化学实验中经常遇到的任务，也是分析化学中的重要内容之一。
有机摩尔酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，其浓度的测定对于确定有机化合物的组成和性质具有重要意义。
有机摩尔酸含量的测定可以通过酸碱滴定法来实现。
首先，将待测溶液与一定浓度的碱溶液进行反应，根据反应的化学方程式可以得知反应的摩尔比例。
然后，向反应体系中滴加酸性指示剂，如酚酞或溴酚蓝，当溶液由底色变为酸性指示剂特有的颜色时，表示反应完全进行。
通过记录滴加的酸碱溶液体积，从而可以计算出有机摩尔酸的含量。
在实际操作中，需要注意以下几点。
首先，选择合适的酸碱指示剂。
不同的有机摩尔酸与碱反应的酸碱中和点不同，因此需要根据待测溶液的性质选择合适的酸碱指示剂。
其次，应该控制滴定的速度。
滴定时滴液速度过快容易造成误差，而滴液速度过慢则会增加实验的时间。
此外，实验过程中要注意反应体系的温度和搅拌情况，保持反应的均匀性和稳定性。
有机摩尔酸含量的测定方法有很多种，除了酸碱滴定法外，还有重量法、红外光谱法、核磁共振法等。
不同的方法适用于不同的有机摩尔酸，选择合适的测定方法可以提高测定的准确性和精确度。
在实际应用中，有机摩尔酸含量的测定具有广泛的应用。
例如，在医药行业中，可以通过测定药物中有机摩尔酸的含量来确定药物的纯度和质量，保证药物的安全有效。
在环境监测领域，可以通过测定有机废水中有机摩尔酸的含量来评估水质的污染程度。
此外，在食品工业中，也可以通过测定食品中有机摩尔酸的含量来判断食品的新鲜度和质量。
有机摩尔酸含量的测定是一项重要的分析化学技术，可以应用于各个领域。
通过选择合适的测定方法和掌握正确的实验操作步骤，可以准确地测定有机摩尔酸的含量，为相关领域的研究和应用提供可靠的数据支持。
食品中有机酸的含量测定研究
食品中有机酸的含量测定研究引言：有机酸是一类广泛存在于自然界和食品中的有机化合物，其在食品中起着重要的作用。
了解食品中有机酸的含量对于食品质量的评价和安全性的确定具有重要意义。
本文将探讨食品中有机酸的含量测定研究，以期为食品行业的发展和科学研究提供参考。
一、有机酸的定义和分类有机酸是一类含有至少一个羧酸基（-COOH）的有机分子。
根据化学结构和特性，有机酸可分为食品中常见的有机酸、脂肪酸、氨基酸等多个类别。
常见的有机酸包括柠檬酸、苹果酸、酒石酸等，它们在食品的酸味、抗氧化、防腐等方面起到重要作用。
二、有机酸的含量测定方法测定食品中有机酸的含量是确保食品质量和安全性的重要步骤。
目前常用的方法主要包括高效液相色谱法（HPLC）、气相色谱法（GC）和酶法等。
具体选用哪种方法取决于有机酸的种类和测定的目的。
1. HPLC法高效液相色谱法是目前应用较为广泛的有机酸含量测定方法之一。
它通过液相色谱仪分离分析样品中的有机酸，并利用标准曲线来确定含量。
该方法具有分离效果好、灵敏度高、重现性好等优点，在食品行业中得到了广泛应用。
2. GC法气相色谱法主要适用于脂肪酸的含量测定。
它通过气相色谱仪将样品中的脂肪酸分离，并通过对比标准物质的峰面积计算含量。
GC法具有分辨率高、操作简便等特点，在脂肪酸含量测定中具有一定的优势。
3. 酶法酶法是一种通过酶促反应来测定有机酸含量的方法。
例如，通过某些特定酶的作用，可以将某些食品中的有机酸转化为其他可测定的产物，再通过测定产物含量来确定有机酸的含量。
酶法具有灵敏度高、操作简便等特点，但对于有机酸种类的适用性有一定限制。
三、食品中有机酸的重要性和应用食品中有机酸的含量直接关系到食品的营养价值、口感、颜色等方面。
了解食品中有机酸的含量，可以帮助我们评价食品的酸度、新鲜度和质量。
同时，有机酸还具有抑菌、抗氧化和保鲜等功能，广泛应用于食品工业中，如果酱、饮料、乳制品等。
四、有机酸含量测定的局限性和挑战尽管有机酸含量测定方法已经取得了很大的进展，但仍然存在一些局限性和挑战。
《有机酸测定》课件
缺点
准确度较低，误差较大， 需要标准品进行校正。
气相色谱法
原理
利用有机酸在高温下可气 化的性质，通过色谱柱分 离后，用火焰离子化检测 器检测。
优点
分离效果好，可同时测定 多种有机酸。
缺点
高温下某些有机酸不稳定 ，易分解，需进行衍生化 处理。
高效液相色谱法
原理
利用有机酸在反相色谱柱上的吸附分 离，通过紫外或荧光检测器进行检测 。
食品溯源与鉴别
通过有机酸测定实验，可以对食品的原料、产地、生产日期等信息进 行追溯和鉴别，有助于打击假冒伪劣食品和维护消费者权益。
在医药工业中的应用
药品质量控制
在药品生产过程中，有机酸的测定可以用于检测药品中的有机酸 成分，确保药品质量和安全。
新药研发与优化
在药物研发过程中，有机酸的测定可以帮助研究人员了解药物中有 机酸的结构和性质，为新药的研发和优化提供科学依据。
结果分析
对实验结果进行分析，比较不同 样品之间的差异，评估实验的准
确性和可靠性。
04
有机酸测定实验注意事项
安全注意事项
防护措施
实验过程中需佩戴化学防护眼镜、实验服和化学防护手套 ，确保实验操作区域通风良好。
储存和处理
有机酸大多具有腐蚀性和刺激性，应存放在阴凉通风处， 远离火源和热源。废液应按照实验室规定进行安全处理， 避免对环境和人员造成危害。
实验数据的可靠性检验
重复性检验
对同一实验条件下的多次测定数据进行比较 ，判断数据的重复性。
标准曲线法
通过绘制标准曲线，比较实际测定值与标准 曲线的关系，判断数据的可靠性。
对照实验
通过设置对照组，比较实验组与对照组的数 据差异，判断数据的可靠性。
食品中有机酸含量分析与评估
食品中有机酸含量分析与评估食品中的有机酸是一类具有重要生理功能和营养价值的化合物。
通过对食品中有机酸含量的分析与评估，可以了解食品的品质、营养成分以及对人体健康的影响。
本文将探讨食品中有机酸含量的分析方法、评估指标以及有机酸对人体的影响。
一、有机酸的分析方法1. 常规测定方法常规测定方法通常采用色谱法、高效液相色谱法等。
色谱法是一种常用的分离、定性与定量的分析方法，可以对食品中的有机酸进行准确测定。
而高效液相色谱法则具有灵敏度高、操作简便等优点，更适用于有机酸的分析。
2. 光谱方法光谱方法包括紫外光谱法、红外光谱法等。
通过对食品样品进行光谱分析，可以确定食品中有机酸的种类和含量。
红外光谱法尤其适用于鉴别和测定有机酸。
3. 核磁共振法核磁共振法是一种高分辨率的无损检测方法，通过对食品中有机酸的核磁共振谱进行分析，可以快速准确地定量有机酸。
二、有机酸的评估指标有机酸的评估指标通常包括含量、草酸比、pH值等。
1. 含量有机酸的含量是评估食品品质和营养价值的重要指标。
对于水果和果汁等食品，以柠檬酸为例，其含量越高，说明果汁的酸度越高，味道也会更为酸爽。
2. 草酸比草酸比是指有机酸中草酸与总酸的比值。
草酸是一种有害物质，高草酸比会影响食品的口感和品质。
因此，草酸比的低值通常被认为是高品质食品的标志。
3. pH值pH值是指食品溶液的酸碱程度。
一般来说，有机酸含量高的食品pH值较低，而含量低的食品pH值较高。
pH值的变化会直接影响到食品的风味和质感。
三、有机酸对人体的影响有机酸对人体有着重要的生理功能和营养价值。
1. 改善消化吸收有机酸可以促进胃酸的分泌，帮助消化食物，促进食物营养的吸收。
例如，柠檬酸可以刺激胃酸分泌，改善消化功能。
2. 抗氧化作用有机酸中的某些成分具有抗氧化作用，能够清除自由基，减少氧化反应在人体内的损害。
例如，苹果酸具有较强的抗氧化活性，有助于预防心脑血管疾病。
3. 调节酸碱平衡有机酸可以调节人体的酸碱平衡，维持人体内环境的稳定。
食品中有机酸含量的测定方法研究
食品中有机酸含量的测定方法研究引言：有机酸是一类广泛存在于食品中的化合物，其含量与食品的品质、风味以及营养价值密切相关。
因此，准确测定食品中有机酸的含量对于食品工业的发展和消费者的食品选择具有重要意义。
随着科技的不断进步，现代食品分析技术提供了多种可行的方法来测定食品中的有机酸含量。
一、色谱法测定有机酸含量色谱法被广泛用于食品中有机酸的测定。
一种常用的方法是气相色谱法（GC），它通过分离食品样品中的有机酸，然后采用检测器进行定量分析。
气相色谱法具有简单、快速、灵敏等优点，可同时测定多种有机酸。
然而，该方法需要高昂的设备成本和专业的操作技能，局限了其在一般实验室中的应用。
二、高效液相色谱法测定有机酸含量高效液相色谱法（HPLC）是另一种常用的测定有机酸含量的方法。
该方法通过样品的萃取和分离，采用液相色谱柱进行定量分析。
高效液相色谱法具有灵敏度高、准确度高以及操作简便等优点，广泛应用于食品质量监控和研究领域。
同时，该方法还可以结合质谱法（MS）或紫外光检测器进行联用，提高测定的准确性。
三、电化学法测定有机酸含量电化学法是一种使用电化学传感器测定有机酸含量的方法。
这种方法基于有机酸与电化学传感器的电极进行反应，通过测量电流或电位的变化来进行定量分析。
电化学法具有快速、灵敏、简单等特点，并且可以在复杂样品中对多种有机酸进行测定。
然而，电化学法对电极材料和测量条件的选择比较敏感，需要严格控制实验条件。
四、光谱法测定有机酸含量光谱法是一种基于有机酸分子在紫外光、可见光或红外光下的吸收特性进行测定的方法。
其中，紫外-可见分光光度法是常用的光谱法之一，通过测量有机酸在紫外或可见光区域的吸光度，来定量分析有机酸的含量。
该方法具有高灵敏度、非破坏性等特点，适用于对色素类有机酸的测定。
结论：食品中有机酸含量的测定方法多种多样，每种方法都有其独特的优势和适用范围。
要根据具体食品样品的性质和测定目的选择合适的方法。
在实际应用中，可以结合多种技术手段进行有机酸含量的测定，以提高准确性和可靠性。
有机酸(草酸,苹果酸,柠檬酸和高级脂肪酸类物质)测定
烟草中草酸、苹果酸、柠檬酸和高级脂肪酸类物质的测定方法1.原理利用在酸性条件下的酯化反应和置换反应，使有机酸全部转变成甲酯类化合物，然后用二氯甲烷萃取、离心分离，利用GC/FID进行定量分析检测其中7种有机酸的含量。
2.实验2.1.试剂和仪器（1）试剂浓硫酸（分析纯），甲醇（分析纯），二氯甲烷（分析纯）。
（2）仪器12ml试管（带旋盖）；气相色谱仪（带FID检测器）；旋转震荡仪；离心机（3000转/分钟）；分析天平（感量0.1mg）。
（3）标准品己二酸（内标），草酸，苹果酸，柠檬酸，棕榈酸甲酯，亚油酸甲酯，油酸甲酯，硬脂酸甲酯。
注：15ml玻璃试管应配备相适应的盖子，同时盖子应垫上表层有聚四氟乙烯的橡胶垫。
当橡胶垫有损坏、拱起的情况时，应及时更换新的橡胶垫。
2.2实验方法2.2.1溶液配制（1）10%硫酸-甲醇溶液在冰冷却和搅拌条件下，将50ml浓硫酸缓慢加入450ml甲醇中，摇匀。
（2）己二酸内标液准确称取1.000g己二酸，加入100ml容量瓶中，用甲醇定容至刻度。
（3）标准溶液按下表所示准确称取标样于100ml容量瓶中，用甲醇定容至刻度。
标准溶液组成（单位：mg）注：在计算过程中按分子式及其相应的相对物质的量由高级脂肪酸甲酯的值换算成高级脂肪酸的实际值。
分别取25、50、100、200、500μL标准溶液加入15ml试管中，按2.2.2所述甲酯化程序对其进行甲酯化后，进行GC/FID分析。
根据保留时间定性、内标法定量原理得到各种酸的回归方程。
2.2.2 样品处理准确称取100mg烟末置于15ml试管中，加入2ml 10%硫酸-甲醇溶液和100μL己二酸内标液，旋紧旋盖，震荡5min，室温放置过夜（24h±2h）,进行甲酯化反应。
然后加入4ml 去离子水，4ml二氯甲烷，旋紧旋盖，震振荡萃取5min后离心（3000转/分钟，离心5min），取下层清夜进行GC分析。
每个样品应平行测定两次。
有机酸含量测定
有机酸含量测定1样品处理取样品5 g左右，用50 mL离心管匀浆，1 mL超纯水冲洗刀头，漩涡震荡2 min，超声处理2 min后,1300g 4℃离心15 min，上清液用用0.22 μm滤膜过滤后将滤液置于5 mL容量瓶内，用超纯水定容到5 mL。
2 标准品溶液配制在50 mL烧杯中分别加入准确吸取的NaAc标准溶液（1.000mol·L-1）0、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5 mL，再加入NaCI溶液（1%）至5 mL 及3滴NaOH溶液（0.2 mol·L-1），置于烘箱中（95～100℃）烘干。
取出冷却至50～60℃后加入2.5 mL 酸性乙二醇，搅动，使盐类充分溶解。
放置8min（如室温低于10℃时，置于预先升温至10℃以上的恒温箱中），然后依次加 1 mL盐酸羟胺溶液（10%）、4 mLNaOH溶液（4.5 mol·L-1），摇匀。
转入50 mL容量瓶中，加入12 mL酸性FeCI3溶液，用蒸馏水定容至刻度，摇匀。
3 标准品吸光值的测定将上述标准品溶液放置20 min后，于500 nm处测定吸光值。
将分光光度计开盖预热30 min，波长调至500 nm处，比色杯取出先用蒸馏水洗干净，然后装少量待测液润洗，用不含NaAc标准品的溶液做对照，调整透光率为100%，待仪器稳定后，其吸光值自然为0.00。
然后将比色杯分别装入标准品溶液测量吸光值。
记下吸光值。
4样品吸光值的测定吸取制备好的样品溶液取1mL用NaCI溶液（1%）定容至5 mL，再加入3滴NaOH溶液（0.2 mol·L-1），后续操作同2和3中的方法。
5有机酸含量计算×N×100，式中C表示为标准工作曲线中样品中有机酸含量（mg/100 g）=CVM求得的测定液中有机酸的浓度（mol·L-1），M为所取沙棘果实的重量（g），本实验中样品均准确称取了5.00 g，V为测定液体积（mL），在本实验中为50 mL，N为稀释倍数，本实验从5mL中取了1 mL样液进行测量，N取值为5。
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有机酸含量的测定
有机酸含量的测定
原理：有机酸大多系固体弱酸，如果它易溶于水，且符合弱酸的滴定条件（
CK a
> 10-8），则可在水溶液中用标准碱溶液滴定，测得其含量。
由于反应产物为弱
酸的共轭碱，滴定突跃在弱碱性范围内，故常选用酚酞作指示剂。
以草酸为例，滴定反应方程如下:
H2C2O4+2NaOH=Na2C2O4+2H2O
步骤:
1. 0.1 mol L-1NaOH溶液的配制
台秤称取NaOH I.Og-250mL烧杯，加少量水搅动-溶解-加水稀释至200mL T 试剂瓶，摇匀。
2. 0.1 mol L-1NaOH浓度的标定
准确称取0.4~0.6g邻苯二甲酸氢钾（KHC8H4O4）3份-锥形瓶-加20〜30mL 水-溶解-加1~2滴0.2%酚酞-NaOH滴定-微红色（半分钟不褪色）
记录数据:
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浓度：C NaOH m KHC g Hd 1000 M
KHC 8H 4O 4V NaOH 1
M KHC8H4O4=204.2g mo 「 — d 相对平均偏差：d r — 100% ,
C NaOH C NaOH Ci NaOH 3.有机酸含量的测定 (1)准确称取草酸0.6~0.8尸100mL 烧杯-加适量水溶解-定量转入 100mL 容量瓶，-用水稀释至刻度，摇匀. (2.)准确移取上述溶液25.00mL (3份)-锥形瓶-加酚酞1~2滴-NaOH 滴定-微红色(半分钟不褪色)-终点。
记录数据: H 2C 2O 4 含量：w i C NaOH V NaOH M H 2C 2O 4 2m 25.00 100% 100.0 1000 1 M H2C2O4=90.03gmol 相对平均偏差：d r W H 2C 2O 4 100%, W H 2C 2O 4 W H 2C 2O 4。