2020届高三化学二轮复习题型必刷——有机物的合成选择题专练【能力提升】

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1.M是一种常见的工业原料，实验室制备M的化学方程式如下，下列说法正确的是
()
A. l mol的C能与7mol的H2反应
B. 分子C中所有原子一定共面
C. 可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和B
D. A的同分异构体中含有苯环和醛基的结构有14种
【答案】D
【解析】【分析】
本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，注意把握有机物官能团的结构和性质，易错点为D，注意同分异构体的判断。

【解答】
A.C中能与氢气反应的为苯环、碳碳双键和羰基，则lmol的C能与8mol的H2反应，故A错误；
B.C含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能在同一个平面上，故B错误；
C.A甲基和B醛基，都可被酸性高锰酸钾氧化，则不能用高锰酸钾鉴别，故C错误；
D.A的同分异构体中含有苯环和醛基，苯环上可能含有2个甲基1个醛基，有6种，如含有两个取代基，可为CH3CH2−、−CHO，也可为−CH2、−CH2CHO，各有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可为−CH2CH2CHO或−CH(CH3)CHO，共14种，故D正确。

故选D。

2.鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，结构如图所示，下列说法
正确的是
A. 1mol鼠尾草酚含有3mol碳碳双键
B. 鼠尾草酚属于芳香烃
C. 鼠尾草酚分子式C18H29O4
D. 1mol鼠尾草酚与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH
【答案】D
【解析】【分析】
本题主要考查了有机高分子化合物的结构和性质以及官能团，题目难度一般。

【解答】
A.鼠尾草酚中没有碳碳双键，故错误；
B. 含有O元素，则属于烃的含氧衍生物，故A错误；
C. 由结构简式可知有机物分子式为C18H29O4，故C错误；
D. 有机物含有2个酚羟基和1个羧基，都可与氢氧化钠反应，则最多消耗3molNaOH，故D正确。

故选D。

3.金刚胺脘是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，气合成路线如图所示。

下列说法不
正确的是()
A. 金刚烷的分子式是C10H16
B. X的一种同分异构体是芳香族化合物
C. 上述反应都属于取代反应
D. 金刚烷胺的一溴代物有四种
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查学生对物质的构成、同分异构体，反应类型的理解与应用的能力，难度不大。

【解答】
A. 由结构简式可以知道金刚烷的分子式，故A项正确；
B.X的分子式为C10H16Br，若可以形成芳香族化合物，则应写成C6H5—C4H11Br，很显然，这种组成不可能，故B错误；
C. 分别为H、Br原子被替代，为取代反应，故C项正确；
D. 金刚烷胺有4种H原子(氨基除外)，则金刚烷胺的一溴代物有三种，故D项正确；
故选B。

4.MMA是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线。

路线一：①+HCN→
②+CH3OH+H2SO4→CH2=−CH3+NH4HSO4
路线二：CH3C=CH+CO+CH3OH→CH2=−CH3
下列有关说法中不正确的是()
A. 路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B. 路线一中涉及的反应全部为加成反应
C. 路线二中原子利用率理论上为100％
D. MMA与水在一定条件下能发生取代反应
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查了有机物的合成中所涉及到的知识点，难度较小。

要求学生掌握常见的反应类型以及其特点。

【解析】
A.路线一中的副产物NH4HSO4显酸性，对设备具有腐蚀性，故A正确；
B.路线一中涉及的反应①为加成反应，反应②不是加成反应，故B错误；
C.路线二中反应为加成反应，原子利用率理论上为100％，故C正确；
D.MMA与水在一定条件下能发生水解反应，即取代反应，故D正确。

故选B。

5.工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下：下
列说法正确的是()
A. 酸性高锰酸钾溶液和溴水部可以用来鉴别乙苯和苯乙烯
B. 乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应，氧化反应
C. 该反应类型与实验室用乙醇制取乙烯类型相同
D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7
【答案】C
【解析】解：A.乙苯和苯乙烯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯，但是乙苯和溴不反应、苯乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色，所以可以用溴水鉴别苯乙烯和乙苯，故A错误；
B.苯环和碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，苯环能发生取代反应，所以二者都能发生氧化反应，能发生取代反应，但是乙苯不能发生加聚反应，故B错误；
C.该反应为消去反应，乙醇制取乙烯属于消去反应，所以该反应类型与实验室用乙醇制取乙烯类型相同，故C正确；
D.碳碳单键可以旋转，苯乙烯具有苯和乙烯结构特点，乙苯中支链上的两个C原子可以共平面，所以两种物质中最多都有8个C原子共平面，故D错误；
故选：C。

A.乙苯和苯乙烯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是乙苯和溴不反应、苯乙烯和溴发生加成反应；
B.苯环和碳碳双键能发生加成反应、氧化反应；
C.该反应为消去反应；
D.碳碳单键可以旋转。

本题考查有机物结构和性质，涉及物质鉴别、反应类型判断、原子共平面个数判断，明确官能团及其性质关系是解本题关键，易错点是原子共平面个数判断，以苯、甲烷、乙烯为模型采用知识迁移方法判断，D为解答易错点。

6.用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示，下列有关判断正确的
是()
A. 甲的化学名称是苯
B. 乙的结构简式为
C. 反应①为加成反应
D. 有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应
【答案】B
【解析】解：A、由甲在光照条件下与氯气生成，碳架结构不能变，故甲应为环己
烷，故A错误；
B、在氢氧化钠的醇溶液中，氯代烃发生的是消去反应，产物是环己烯()，故B 正确；
C、反应①应为环烷烃的取代反应，故C错误；
D、乙发生反应③，应是溴的加成反应，生成1，2−二溴环己烷，氯代烃能发生取代反应，不含有不饱和双键，不能发生加成反应，故D错误，
故选：B。

A、由甲在光照条件下与氯气生成，应为环烷烃的取代反应；
B、在氢氧化钠的醇溶液中，氯代烃发生的是消去反应；
C、环烷烃光照下与氯气发生取代反应；
D、乙发生反应③，应是溴的加成反应，生成1，2−二溴环己烷，氯代烃能发生取代反应．
本题主要考查的是有机物的简单合成路线知识，涉及烷烃的性质、有机化学反应类型的判断等，综合性较强，但是难度不大，注意整理．
7.己烷雌酚是一种激素类药物，其一种合成路线如下，下列叙述不正确的是
A. 用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y，化合物Z、Y都有弱酸性
B. 化合物X有两种官能团，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应
C. 化合物Z、Y都与浓溴水反应；1mol化合物Z与浓溴水反应，最多消耗5mol Br2
D. 在一定条件下，化合物Y、Z都能通过聚合反应制备高分子化合物化合物
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查有机化学基本知识，有机物的鉴别，有机物的合成消去反应等知识点，难度较易。

【解答】
A.化合物X与FeCl3溶液不变色，Y与FeCl3溶液显紫色，化合物Z、Y都含酚羟基，显弱酸性，故A错误；
B.化合物X有两种官能团，CH3O−在浓硫酸、加热条件下不能消去，故B正确；
C. 化合物Z含有碳碳双键和酚羟基、Y含有酚羟基，都与浓溴水反应，1mol化合物Z 与浓溴水反应，最多消耗5mol Br2，故C错误；
D.化合物Y、Z都含有酚羟基，在一定条件下，化合物Y、Z都能通过聚合反应制备高分子化合物化合物，故D错误；
故选B。

8.乳酸乙酯是一种食用香料，常用于调制国香型、乳酸型食用和酒用香精，其中一条
合成流程如下：
下列说法正确的是()
A. 淀粉水解的最终产物是乳酸
B. 乳酸与NaOH反应所得产物的化学式为C3H4O3Na2
C. 乳酸能发生的反应类型有氧化反应、取代反应等
D. 乳酸乙酯能快速溶于饱和碳酸钠溶液
【答案】C
【解析】【分析】
本题考查乳酸、淀粉的性质，难度一般，根据官能团分析是解答本题的关键。

【解答】
A.淀粉水解的最终产物是葡萄糖，故A错误；
B.乳酸只含有一个羧基，与NaOH反应所得产物的化学式为C3H5O3Na，故B错误；
C.乳酸中含有羧基和羟基，都能发生酯化反应，属于取代反应，羟基还能发生氧化反应，故C正确；
D.乳酸乙酯属于酯类，难溶于饱和碳酸钠溶液，故D错误。

故选C。

9.扁桃酸(Z)是重要的医药合成的中间体，工业上合成它的路线之一如图，下列有关
说法错误的是()
A. 若反应Ⅰ是加成反应，则Q是HCN
B. X、Y两种分子共平面的碳原子数目一定相等
C. 扁桃酸分子之间能发生酯化反应
D. Z的苯环上的二硝基取代物最多有6种
【答案】B
【解析】【分析】
考查有机化学基础知识，涉及官能团的性质及相互之间的转化、反应类型的判断、有条件的同分异构体的书写等。

【解答】
A.由加成反应的含义及质量守恒可知Q是HCN，故A正确；
B.X分子中7个碳原子一定共平面，Y分子中共平面的碳原子最多有8个，故B错误；
C.扁桃酸分子中同时含有−OH、−COOH，故分子之间能发生酯化反应，故C正确；
D.苯环上有3个取代基且有两个是相同的，采用定二动一的方法可知共有6种同分异构体，故D正确。

故选B。

10.在日本，金刚烷胺一直作为帕金森病的治疗药，并于1998年被批准用于流感病毒
A型感染性疾病的治疗，金刚烷胺的合成路线如图所示。

下列说法不正确的是()
A. 金刚烷胺的分子式是C10H17N
B. 金刚烷胺的一溴代物有四种
C. 该路线中的反应都属于取代反应
D. W 的同分异构体中一定含有苯环
【答案】D
【解析】解：A.由结构可知金刚烷胺的分子式是C10H17N，故A正确；
B.金刚烷胺的环上含3种H，氨基上含1种H，则一溴代物有四种，故B正确；
C.生成W为环上H被Br取代，W转化为金刚烷胺时Br被氨基取代，则均为取代反应，故C正确；
=3，W的一种同分异构体不可能含D.苯环的不饱和度为4，W的不饱和度为2×10+2−16
2
苯环，故D错误；
故选：D。

A.由结构可知分子式；
B.金刚烷胺的环上含3种H，氨基上含1种H；
C.生成W为环上H被Br取代，W转化为金刚烷胺时Br被氨基取代；
=3。

D.苯环的不饱和度为4，W的不饱和度为2×10+2−16
2
本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成反应、官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项D为解答的难点，题目难度不大。

11.秸秆的综合利用具有重要的意义．以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线如
下：
下列叙述错误的是()
A. 秸秆含多糖类物质
B. “生物催化”属于水解反应
C. “PET”属于聚酯类高分子
D. 合理利用“秸秆”是变“废”为“宝”的重要科研课题
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查了有机物的结构与性质，难度一般。

【解答】
A.秸秆的主要成分是纤维素，纤维素是多糖类物质，故A正确；
B.“生物催化”不属于水解反应，故B错误；
C.“PET”属于聚酯类高分子化合物，故C正确；
D.合理利用“秸秆”是变“废”为“宝”的重要科研课题，故D正确。

故选B。

12.下列说法正确的是()
A. 的系统命名法为2，5−二甲基−4−乙基己烷
B. 全降解塑料()可由单体环氧丙烷()和CO2加聚
制得
C. 1mol乙酰水杨酸()最多可以和2molNaOH反应
D. 油脂、淀粉、蛋白质等高分子化合物都属于混合物，一定条件下均可发生水解【答案】B
【解析】解：A.选取含碳原子最多的6个碳原子为主碳链，离取代基近的一端编号确定取代基位置，名称为2，5−二甲基−3−乙基己烷，故A错误；
B.缩聚反应有小分子生成，全降解塑料()可由单体环氧丙烷(
)和CO2加聚制得，故B正确；
C.乙酰水杨酸含有羧基、酯基，且酯基可水解生成酚羟基，乙酰水杨酸含有羧基、酯基，且酯基可水解生成酚羟基，则1mol乙酰水杨酸最多能与3molNaOH发生反应，故C错误．
D.高分子化合物的相对分子质量一般在10000以上，油脂不是高分子化合物，故D错误；故选B．
A..选取含碳原子最多的为主碳链，离取代基近的一端编号确定取代基位置，写出名称；
B.缩聚反应有小分子生成；
C.乙酰水杨酸含有羧基、酯基；
D.油脂不是高分子化合物．
本题考查有机物的命名判断，题目难度中等，该题侧重对学生基础知识的检验和训练，关键是明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运用即可，有利于培养学生的规范答题能力及灵活应用所学知识的能力．
13.Wagner—Meerwein重排会导致某些醇与其消去产物烯烃的碳骨架不同，如3，3—
二甲基—2—丁醇(X)的相应反应为
，下列有关说法中错误的是
()
A. X的含有二个甲基的醇类同分异构体有6种
B. Y分子中所有碳原子均处于同一平面
C. Y、Z均可与Br2发生加成反应
D. Y的化学性质比Z活泼
【答案】D
【解析】【分析】
本题考查了有机物的结构与性质，难度一般。

【解答】
A.X的含有二个甲基的醇类同分异构体有当主链为6个碳时，有2种，当主链有5个碳时，羟基在端点碳原子，有3种，当主链为4个碳，取代基为乙基，羟基在端点碳原子，有1种，共6种，故A不符合题意；
B.Y分子中含有碳碳双键，则所有碳原子均处于同一平面，故B不符合题意；
C.Y、Z均含有碳碳双键，均可与Br2发生加成反应，故C不符合题意；
D.支链多的烯烃稳定性强，则Y的化学性质不如Z活泼，故D符合题意。

故选D。

14.乳酸乙酯是一种食用香料，常用于调制国香型、乳酸型食用香精，其中一条合成流
程如下：
淀粉乳酸
下列说法错误的是
A. 淀粉是结构复杂的天然高分子化合物
B. 乳酸与NaOH反应所得有机产物的化学式为C3H5O3Na
C. 乳酸能发生氧化反应、取代反应
D. 乳酸乙酯能快速溶于饱和碳酸钠溶液
【答案】D
【解析】【分析】
本题考查乳酸、淀粉的性质，难度一般，根据官能团分析是解答本题的关键。

【解答】
A.淀粉是结构复杂的天然分子化合物，故A正确；
B.乳酸只含有一个羧基，与NaOH反应所得产物的化学式为C3H5O3Na，故B正确；
C.乳酸中含有羧基和羟基，都能发生酯化反应，属于取代反应，羟基还能发生氧化反应，故C正确；
D.乳酸乙酯属于酯类，难溶于饱和碳酸钠溶液，故D错误。

故选D。

15.芳香醚常用于香料工业。

某种芳香醚(R)的合成线路(反应条件和其他产物已经省
略)如图所示，下列说法正确的是()
A. M和N均易溶于水
B. 在O→P的过程中，发生了氧化反应
C. Q的链状同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D. R能与Br2发生加成反应和取代反应
【答案】D
【解析】解：A.M、N含有酯基，具有酯类的性质，则不溶于水，故A错误；
B.O→P过程中，−COOH生成−OH，为还原反应，故B错误；
C.可看作Cl原子取代戊烯的H，同分异构体数目远大于4种，故C错误；
D.R含有碳碳双键，可发生加成反应，含有苯环可发生取代反应，故D正确。

故选：D。

A.M、N含有酯基，具有酯类的性质；
B.O→P过程中，−COOH生成−OH；
C.可看作Cl原子取代戊烯的H；
D.R含有碳碳双键，可发生加成反应，含有苯环可发生取代反应。

本题考查了有机物的结构和性质，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，涉及有机物合成、反应类型的判断、基本概念等知识点，注意把握有机物的官能团的性质的判断，题目难度不大。

16.由物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。

关于图中有机物说法
中正确的是()
A. 物质a与物质b互为同系物
B. 物质d的一氯代物有2种
C. 物质c的分子式为C10H14
D. 物质a中所有原子一定在同一个平面上
【答案】B
【解析】解：A.a、b含有的碳碳双键数目不同，不是同系物，故A错误；
B.物质d只有次甲基、亚甲基上两种H，其一氯代物有2种，故B正确；
C.物质c的分子式为C10H16，故C错误；
D.物质含碳碳双键，为平面结构，2个平面可能共面，则5个C可能共面，由于亚甲基为四面体结构，5个C原子也可能不共面，故D错误。

故选：B。

A.a、b结构不同；
B.物质d只有次甲基、亚甲基上两种H；
C.由结构可知分子式；
D.物质a含碳碳双键为平面结构，而亚甲基为四面体结构。

本题以有机物的合成考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的结构、官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项D为解答的难点，题目难度不大。

17.M是一种常见的工业原料，实验室制备M的化学方程式如图，下列说法正确的()
A. lmol的C能与7mol的H反应
B. 分子C中所有原子一定共面
C. 可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和B
D. A的同分异构体中含有苯环和醛基的结构有14种
【答案】D
【解析】解：A.C中能与氢气反应的为苯环、碳碳双键和羰基，则lmol的C能与8mol 的H反应，故A错误；
B.C含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能在同一个平面上，故B错误；
C.A、B甲基和醛基，都可被酸性高锰酸钾氧化，则不能用高锰酸钾鉴别，故C错误；
D.A的同分异构体中含有苯环和醛基，苯环可能含有2个甲基1个醛基，有6种，如含有两个取代基，可为CH3CH2−、−CHO，也可为−CH2、−CH2CHO，各有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可为−CH2CH2CHO或−CH(CH3)CHO，共14种，故D正确。

故选：D。

A.C中能与氢气反应的为苯环、碳碳双键和羰基；
B.C含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征；
C.A、B甲基和醛基，都可被酸性高锰酸钾氧化；
D.A的同分异构体中含有苯环和醛基，苯环可能含有2个甲基1个醛基，如含有两个取代基，可为CH3CH2−、−CHO，也可为−CH2、−CH2CHO，如含有1个取代基，可为−CH2CH2CHO或−CH(CH3)CHO。

本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，注意把握有机物官能团的结构和性质，易错点为D，注意同分异构体的判断。

18.有如下合成路线，甲经二步转化为丙：
下列叙述错误的是()
A. 物质丙能与氢氧化钠溶液反应
B. 甲和丙均可使酸性KMnO4溶液褪色
C. 反应(2)属于取代反应
D. 步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
【答案】A
【解析】解：A.丙不具有酸性，不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；
B.C=C、−OH均能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，故B正确；
C.(2)属于卤代烃的水解反应，卤代烃的水解反应也属于取代反应，故C正确；
D.步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，甲与溴水反应，而丙不能，则可用溴水检验是否含甲，故D正确．
故选A．
由合成路线，甲经二步转化为丙，由C=C引入两个−OH，则反应(1)为C=C与卤素单质的加成反应，反应(2)为卤素原子的水解反应，以此来解答．
本题考查有机物合成及结构与性质，为高频考点，把握合成反应中官能团的变化判断发生的反应为解答的关键，侧重烯烃、卤代烃、醇性质的考查，题目难度不大．
19.有机玻璃是一种高分子化合物，在工业上和生活中有着广泛用途，工业上合成有机
玻璃流程为：
下列说法不正确的是()
A. 反应①的原子利用率达100%
B. 反应②是加聚反应
C. 相对分子质量为86，且与甲基丙烯酸甲酯具有相同官能团的有机物有5种
D. 甲基丙烯酸甲酯能使酸性高锰酸钾褪色，也能使Br2/CCl4褪色，二者原理相同
【答案】D
【解析】解：A.反应①为加成反应，没有副产物，则原子利用率为100%，故A正确；
B.甲基丙烯酸甲酯含碳碳双键，可知②为加聚反应生成高分子，故B正确；
C.甲基丙烯酸甲酯的相对分子质量为12×5+16×2+8=100，与甲基丙烯酸甲酯具有相同官能团，含碳碳双键、−COOC−，相对分子质量为86，可知少1个CH2原子团，为HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，共5种，故C正确；
D.甲基丙烯酸甲酯能使酸性高锰酸钾褪色，也能使Br2/CCl4褪色，前者为氧化反应，后者为加成反应，褪色原理不同，故D错误；
故选：D。

反应①为加成反应，没有副产物，则原子利用率为100%，甲基丙烯酸甲酯含碳碳双键，可发生加成、氧化反应，且②为加聚反应生成高分子，发生加聚反应为
，以此来解答。

本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中的反应、官能团与性质为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项C为解答的难点，题目难度不大。

20.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是()
A. A的结构简式是
B. ①②的反应类型分别是取代、消去
C. 反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D. 酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化成
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查有机物的合成及有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意常见有机物的性质分析，题目难度不大．
以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为
，反应①为光照条件
下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，反应③为加成反应，反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，以此来解答．
【解答】
以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为
，
A.由上述分析可知，A为氯代环戊烷，故A错误；
B.反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，故B正确；
C.反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温，故C 错误；
D.B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高锰酸钾褪色，则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D错误；
故选B．
21.已知苯可以进行如下转化：
下列说法错误的是()
A. 反应①的反应类型是加成反应
B. 可以用水鉴别苯和溴苯
C. 化合物A中的所有碳原子可共面
D. 化合物B可能具有的结构有4种(不考虑立体异构)
【答案】C
【解析】解：A.反应①生成环己烷，反应类型是加成反应，故A正确；
B.苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，则可用水鉴别，故B正确；
C.A为环己烷，均为饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所用的碳原子不可能在同一个平面上，故C错误；
D.B为二氯环己烷，两个氯原子可在同一个C原子上，也可在不同的碳原子上，共4种，故D正确。

故选：C。

由转化关系可知，苯与溴发生取代反应生成溴苯，①中苯与氢气发生加成反应生成A 为，A发生取代反应生成B为二氯环己烷，以此解答该题。

本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团与性质、有机反应、反应条件为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大。

22.按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产
物．
下列说法错误的是()
A. 步骤(1)需要过滤装置
B. 步骤(2)需要用到分液漏斗
C. 步骤(3)需要用到坩埚
D. 步骤(4)需要蒸馏装置
【答案】C
【解析】解：A.步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，需要过滤装置，故A正确；
B.步骤(2)分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，故B正确；
C.步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要蒸发皿，而不用坩埚，故C错误；
D.步骤(4)是从有机化合物中，利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯，需要蒸馏装置，故D 正确；
故选：C。

步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，步骤(2)分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要蒸发皿；步骤(4)是从有机化合物中，利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯，以此来解答．
本题以混合物的分离提纯考查有机物的合成，注意合成流程中物质的性质及分离方法是解答本题的关键，注重实验操作和分离方法的考查，题目难度不大．
23.某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下，下列说法正确的是()
A. X可以发生加成反应
B. 步骤①的反应类型是水解反应。