紫杉醇的合成
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紫杉醇的合成
采用的汇聚式全合成方法：A+C →ABC (时间短)
A 环前体与C 环前体的关键部分的合成以Diels-Alder 反应完成
1) A 环前体的合成
2）C 环前体合成
OAc
+
Cl CN
〔
2,4,6-triisopropyl- benzencsulfon
〕
hydrazine,MeOH
N OTBS
NH S
O
O i-Pr i -Pr
i -Pr
OH
EtO
O +
O O
HO
O
2Et
t-BuMe 2SiOTf,
Lutidine,DMAP,CH 2Cl 2,0
℃
1.CSA,MeOH
2
DMF
KH,H2O
3）A 、C 二环的拼接及B 、D 环的生成
N OTBS NH S
O
O i-Pr i -Pr i -Pr
+
VO(acac)2,t-BuOOH
O O O
2
DMAP,CH2Cl2
1.NaN(SiMe3)2
β-lactam.10℃
2.HF,Py,THF,25℃
+
N
Bz
O
Ph
TESO
O
Ph
O
OH
NH
Ph
O