常见的各类有机物的官能团

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常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4
B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
②燃烧 (2)烯烃:
A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等)
②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 ④被酸性高锰酸钾溶液氧化→CO 2
(3)炔烃:
A) 官能团:—C≡C— ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质:同烯烃 (4)苯及苯的同系物:
A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6);代表物:
B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。

C)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO 3、H 2SO 4等)
②加成反应(与H 2)
(5)卤代烃 A) 官能团:—X(卤素原子); 代表物: CH 3CH 2Br B) 结构特点:卤素原子取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环及苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C) 化学性质:①水解反应( 卤素原子被羟基取代,所有卤代烃均可以发生)
CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2—OH+NaBr
CH 4 + Cl 2
CH 3Cl + HCl 光
CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光
CH 4 + 2O 2
CO 2 + 2H 2O 点
C=C
CH 2=CH 2 + 3O 2
2CO 2 + 2H 2
O
点燃 n CH 2=CH 2
CH 2—CH 2 n
催化剂
CH 2=CH 2 + H 2O
CH 3CH 2OH
催化剂
+ Br 2
+ HBr —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O -NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ 2C 2H 6 + 7O 24CO 2 + 6H 2O 点
②消去反应(与卤素原子相连碳的相邻碳上有氢原子才能发
生消去反应)
CH 3CH 2Br+NaOH
CH 2=CH 2↑+NaBr + H 2O
注: 卤代烃中卤素原子的检验步骤:取少量样品→加入NaOH 或NaOH 醇溶液→
加热→冷却→
加稀HNO 3酸化→加AgNO 3溶液 (5)醇类:A) 官能团:—OH (醇羟基); 饱和一元醇通式C n H 2n+1OH 代表物: CH 3CH 2OH 、
B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C) 化学性质: ①羟基氢原子被活泼金属取代的反应(所有的醇均可发生反应)
②跟氢卤酸的取代反应(所有的醇均可发生反应)
③氧化反应(Ⅰ)燃烧氧化
CO 2 + H 2O
(Ⅱ)催化氧化(与羟基相连碳上无氢原子不发生反应;与羟基相连碳上有
一个氢原子氧化生成酮;与羟基相连碳上有两个或三个氢原子氧化生成醛)
(Ⅲ)被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化 ④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)
⑤消去反应(与羟基相连碳的相邻碳上有氢原子才可以发生消去反应) (6)酚:A) 官能团:—OH (酚羟基); 代表物: 苯酚(俗称石炭酸) B) 结构特点:羟基取代苯环的氢原子而得到的产物。

C) 化学性质:①苯酚的酸性
注:酸性强弱 乙酸>碳酸>苯酚 ②苯环上的取代反应
2CH 3CH 2OH + 2Na
2CH 3CH 2ONa + H 2↑
CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O
△ 2CH 3CH 2OH + O 2
2CH 3CHO + 2H 2O △
Cu 或Ag
③苯环上的加成反应(如与H 2)
④氧化反应 燃烧氧化,被空气中的氧气氧化,被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。

⑤遇F e Cl 3溶液显紫色 (7)醛:
A) 官能团: (或—CHO) 代表物:CH 3CHO 、HCHO 、一元饱和醛C n H 2n O
B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质:
①加成反应(加氢、氢化或还原反应)
②氧化反应(醛的还原性)(Ⅰ)燃烧氧化:
(Ⅱ)与O 2催化氧化
(Ⅲ)与银氨溶液的反应
(Ⅳ)与新制Cu(OH)2的反应
附加:酮、 (或—CO —) (8)羧酸
A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH 3COOH 一元饱和羧酸
C n H 2n O 2
B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质:
①具有无机酸的通性 ②酯化反应 (9)酯类
A) 官能团: (或—COOR )(R 为烃基); 代表物: CH 3COOCH 2CH 3
B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质:
水解反应(酸性或碱性条件下)
O
—C —H CH 3CHO + H 2CH 3CH 2OH
△ 催化剂 + H 2
CH 3CHCH 3 OH
O
CH 3—C —CH 3 △
催化剂 2CH 3CHO + 5O 24CO 2 + 4H 2O
点燃 CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]
CH 3COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O (银镜反应)
CH 3CHO + 2Cu(OH)2CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O
2CH 3CHO + O 2
2CH 3COOH
O
—C —OH 2CH 3COOH + Na 2CO 32CH 3COONa + H 2O + CO 2↑

浓H 2SO 4 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O (酸脱羟基,醇脱氢)
O
—C —O —R △
稀H 2SO 4
CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa + CH 3CH 2OH

酯 (10)氨基酸
A) 官能团:—NH 2、—COOH ; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH 2和酸性基团—COOH ,所以氨基酸具有酸性和碱性。

CH 2COOH
NH 2。

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