高中化学苏教版选修3有机化学基础学案-同分异构现象

03同分异构现象

知识梳理

一、同分异构体。

1、同分异构现象的概念：_____________________________________________________

2、同分异构体的概念：_______________________________________________________

3、产生同分异构现象的本质原因_____________________________________________

二、同分异构体的种类：

1．碳链异构：由于____________________排列方式不同引起的同分异构现象

A、首先写出_____________________________，即得到一种异构体的碳架结构。

B、在主链上减__________________（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。

C、在主链上减_______________________________或两个甲基的各类通分异构体。【例1】确定分子式为C6H14的有机物的同分异构体

2.官能团位置异构

在有机物中，__________________位置的不同也会导致同分异构现象，

书写规则：先排____________异构，再排_________________位置

【练习】写出分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式：

【例2】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？试着写出：

【例3】C8H10（含苯环）同分异构体：

【例4】

3.官能团类别异构：______________________

【小结】

A、碳原子数相同的醇和____是同分异构体

B、碳原子数相同的羧酸和______是同分异构体

C、碳原子数相同的二烯烃和_____________是同分异构体

D、碳原子数相同的烯烃和_________________是同分异构体

【练习】1.写出分子式为C4H10O的有机物可能的结构简式

2.写出分子式为C5H8O2的有机物可能的结构简式

4.立体异构

(1) 顺反异构（存在于部分烯烃中）

反式：________________________ 顺式：_________ __________

H H H CH3

C ＝C

C＝C 例：2-丁烯的顺反异构：

CH3CH3CH3H

顺式反式

(2) 对映异构——存在于＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿中

三、手性分子

1、定义：分子不能与其镜像重叠的分子称为手性分子。如：丙氨酸分子有A和B两种结构，这两种结构互为镜像且不能重叠，称为___ __；与4个不同原子或原子团相连的碳原子称为___ __

2、意义：手性分子具有神奇的光学特性（旋光性），互为手性分子的两种物质可能具有不同的性质。

【练习1】当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如等，下列化合物中存在对映异构体的是( )

A．B．B．

C．甲酸D．C6H5CH(CH3)OCH3

【练习2】下列分子中含有手性碳原子的是 ( )

A．CF2Cl2 B．CH3CH2OH C． D．CH2=CH-COOH

C

CH3

H

COOH

C

CH3

H2N NH2

A B

CH3CHCOOH

巩固练习：

1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是()

A．CH3Cl不存在同分异构体B．CH2Cl2不存在同分异构体

C．CHCl3不存在同分异构体D．CCl4是非极性分子

2、化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）

A、只含一个双键的直链有机物

B、含两个双键的直链有机物

C、含1个双键的环状有机物

D、含1个三键的直链有机物

3、下列各组物质中，属于同分异构体的是（）

4、某烷烃相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是（）

5、某烯烃氢化后得到的烃是该烃可能有的结构简式有（）

A．1种B．2种C．3种D．4种

6、已知戊烷有3种同分异构体，戊醇的同分异构体（属醇类）的数目有（）

A．5种B．6种C．7种D．8种

7、立方烷是新合成的一种烃，其分子呈正立方体结构。如右图所示：

（1）立方烷的分子式为，（2）其一氯代物共有种，（3）其二氯代物共有种。

8、某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机物的球棍模型。该有机物的分子式为_________________________，结构简式为

_____________________________

9、已知与互为同分异构体（顺反异构），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有（）

A、3种

B、4种

C、5种

D、6种10.已知结构式为的物质互为同分异构体。分子式为C4H8的有机物，属于烯烃的结构有()

A．2种B．3种C．4种D．5种

11、已知化合物C6H6（苯）与B3N3H6（硼氮苯）的分子结构相似，如图所示，则

硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为（）

A、2

B、3

C、4

D、6

12、某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为：（）

A.86

B.88

C.90

D.92

13.下列物质的一氯取代物的同分异构体数目相同的是(

)

A．①②B．③④

C．②③D．②④

14.已知萘()的二氯取代物有10种，则萘的六氯代物有()

A．11种B．12种

C．13种D．10种

15、葡萄糖分子的结构为则葡萄糖分子中手性碳原子的个数为（）

A、1

B、2

C、3

D、4

16、对右图所示物质的下列说法正确的是（）

A、分子中有3个手性碳原子

B、一定条件下，醛基跟H2加成得到的有机物有光学活性

C、酸性条件下，起水解反应生成的有机物无光学活性

D、一定件下，起消去反应生成的有机物有光学活性

17、（1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式。

（2）某有机物A（）是否具有光学活性（“是”

或“否”），若要使其具有或失去光学活性，其发生的反应类型可以是__________。

①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥还原

18.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。