2019高考化学课时作业16

课时作业(十六) 有机化学基础(选考)

1．(2018·济南模拟)有机物A 含碳72.0%、含氢为6.67%，其余为氧，用质谱法分析得知A 的相对分子质量为150，A 在光照条件下生成一溴代物B ，B 分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积比为2∶2∶2∶3，B 可发生如下转化关系(无机产物略)：

已知：①K 与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构

②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH===CHOH ―→RCH 2CHO 请回答下列问题：

(1)B 中官能团的名称是________，反应④属于________反应类型。

(2)A 的结构简式：________。

(3)F 与银氨溶液反应的离子方程式为：________。

(4)写出下列反应的化学方程式

反应②：

________________________________________________________________________。 反应④：

________________________________________________________________________。

(5)N 是比K 多1个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N 的同分异构体有________种。 Ⅰ.苯环上有两个取代基；Ⅱ.能发生水解反应；Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱为5组峰的为________(写结构简式)。

答案 (1) 溴原子、酯基 缩聚反应 (2)

(3)CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2＋＋2OH －――――→水浴加热CH 3COO －＋NH 4＋＋2Ag ↓＋3NH 3↑＋H 2O (4) ＋3NaOH ――→△

＋CH 3COONa ＋NaBr ＋H 2O

(5)9

解析 (1)G 能发生水解反应说明G 中含有酯基，G 发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，则G 的结构简式为：CH 3COOCH===CH 2，G 生成C 和F ，F 能发生氧化反应生成E ，E 能生成C ，则F 是乙醛，C 是乙酸钠，E 是乙酸；有机物A 含碳72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。

用质谱法分析得知A 的相对分子质量为150，则A 分子内含有氢原子数为：150×6.67%1

＝10，碳原子数为：150×72%12＝9，氧原子数为：150－10－9×1216

＝2，则A 的分子式为C 9H 10O 2，不饱和度为＝5，考虑含有苯环，A 在光照条件下生成的一氯代物B ，B 在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C 与D ，D 连续氧化生成J ，D 含有醇羟基，A 含有酯基，故A 中含有1个苯环、1个酯基，A 在光照条件下生成的一氯代物B ，A 含有烃基，结合K 的一卤代产物只有两种同分异构体，

，含有的官能团为溴原子、酯基，反应④为

发生缩聚反应生成高分子化合物

；(2)由分析可以知道A的结构简式为；

水浴加热(3)F是乙醛，发生银镜反应的离子方程式为CH3CHO＋2Ag(NH3)2＋＋2OH－―――――→CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O；

(4)反应②的方程式为：＋3NaOH――→

△

＋CH3COONa＋NaBr＋H2O，

反应④的方程式为：

(5)K为，且N比K多一个碳原子，其同分异构体有如下特点：

Ⅰ.苯环有两个取代基，则取代基的位置可能是邻、间及对位；Ⅱ.能发生水解反应说明有酯基；Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则另一个取代基为CH3COO—、—COOCH3及HCOOCH2—，则符合条件的N的同分异构体有3×3＝9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为

2．(2018·重庆4月调研)有机物M有抗菌作用，其合成路线如下图所示：

(1)A 的结构简式是________。

(2)B 的名称是________，M 中的官能团名称是________。

(3)分别写出B →C 、G →H 的反应类型________、________。

(4)写出C →D 的化学方程式

________________________________________________________________________。

(5)E 的同分异构体中，符合下列条件的结构共有________种。

①苯的二元取代物 ②与E 具有相同的官能团 ③能发生银镜反应和水解反应

(6)由F 与I 2在一定条件下反应生成G 的化学方程式是

________________________________________________________________________；

此反应同时生成另外一个有机副产物且与F 互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是________。

答案 (1)

(2)邻甲基苯甲酸 酯基

(3)取代反应 消去反应 (4)

＋CH 3OH ――――→浓H 2SO 4△ ＋H 2O

(5)18

解析 (1)由B （）可推知A 为；(2)B 的名称是邻甲基苯甲酸，M 中的官能团名称是酯基；(3)B →C 的反应类型为取代反应，G →H 的方程式为

＋NaOH ――→乙醇△ ＋NaI ＋H 2O ，是消去反应；(4)C →D 发生的

是酯化反应，根据碳原子守恒，试剂a 为CH 3OH ，化学方程式为＋

CH 3OH ――――→浓H 2SO 4△＋H 2O ；(5)E 的同分异构体，符合下列条件：①苯的二元取代物，则两个侧链在苯环上有邻、间、对三种位置；②与E 具有相同的官能团，含—COO —和C===C ；③能发生银镜反应和水解反应，说明含HCOO —，则侧链可能为：①CH 2===CHCH 2—和HCOO —，②CH 3CH===CH —和HCOO —，③CH 2===CH(CH 3)—和HCOO —，④CH 2===CH —和HCOOCH 2—，⑤—CH 3和HCOOCH===CH —，⑥—CH 3和CH 2===C(HCOO)—，则符合条件的E 的同分异构体共18种；