激素类第一节前列腺素
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OHorH moNneH s
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H
概述
★ 由内分泌腺上皮细胞直接分泌进入血液或淋巴液的化学信 使物质
★ 天然激素是人体内源性活性物质, ★ 体内含量很小 ★ 分泌过程由神经——内分泌双重调节 ★ 作用于特定的器官或组织,起到特定的生理活性作用 ★ 激素药物用于因内分泌失调引起的疾病,如胰岛素、性激素、
肾上腺皮质激素等
第一节 前列腺素
（Prostaglandins， PG）
OH OH
OH
OH HO
OH
9
7
8
R
12 13
1
2 COOH
18
20
19
PG（前列腺素）结构特点 1.含有二个侧链（上链含7个C的酸；下链含8个C）的 五元脂环结构 2.五元脂环上因含取代基=O和-OH的不同及双键的位 置不同，PG分为A、B、C、D、E、F等，用PGA等表示 3.E、F下脚的数值表示侧链双键数
由雌性动物卵巢分泌,促进雌性动物等第二性征的发育和性器官 成熟，还与孕激素一起完成性周期、妊娠、哺乳等
临床上用于治疗女性性功能疾病、更年期综合症、骨质疏松症
雌激素是甾类激素中最早发现的 30年代,从孕妇尿液中分离得到雌二醇/雌酚酮/雌三醇后知前两 种是卵巢分泌的原始激素，雌三醇为代谢产物,活性较弱
(一)天然活性激素：雌二醇
雌激素结构改造
炔化和醚化（可以口服）
OH
酯化(成为前药，长效）
OCOC4H9
HO
炔雌醇
OH
HO
戊酸雌二醇
O
炔雌醚
人工合成代用品：因天然来源困难，合成成本高,己烯雌酚 4.性质: Ar-OH；酸性
遇Fe3+络合显色 5.作用：女性特征等，更年期障碍及月经失调等
（二）炔雌醇
结构：*C17 性质：Ar-OH
1
5
10
15
21
S
S
S
S
PheValAsnGlnHisLeuCysGlySer HisLeuValGluAlaLauTyrLeuValCys
Gly
1
5
10
15
20 Glu
30
Arg
25 Gly
ThrLysProThrTyrPhePhe
由多个氨基酸通过肽键组成,多在下丘脑及脑垂体分泌, 也见胃肠道、脑组织、肺及心脏等 根据分子量分为多肽和蛋白质激素（分子量>5000 ） 从脏器中提取、基因工程或全合成 肽类结构表达:因结构复杂一级结构用氨基酸的英文 缩写表示,从左到右 因结构中含游离的COOH、NH2具有酸、碱两性,因含SH、 Ar-OH等和与Mn+螯合 肽类因通过酰胺键连接不稳定,易水解 肽类在胃肠道难吸收,酶失活,不可口服
米索前列醇(Misoprostone)
O
O
OH
O
HO
（±）(11α,13E),11,16二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯
抑制胃酸分泌，保护胃粘膜。 用于消化道溃疡和妊娠早期(停经49天)流产。
第二节 肽类激素
（Peptide Hormones）
GLyLIe ValGluGLnCysCysThrSer LleCysSerLeuTyrGlnLeuGluAsnTyrCysAsn
前列腺素的结构与命名
O
98
12 15
HO
HO
PGE1
O
O
1 OH
2
20
HO
HO
PGE2
O
O
O
OH
OH HO O
HO
OH O
HO
PGF2α
O
OH
OH
PGA PGB
PGC
O
PGD
HO
PGE
HO
PGFα
HO
PGFβ
PG的生理功能
PGE及PGF作用为收缩子宫、终止妊娠和催产作用 PGE1、PGE2、PGA抑制胃酸分泌，治疗胃溃疡等 PG与导致炎症相关；阿司匹林有抗血栓作用,与 抑制PG的生成有关 临床用PGs类药物如：米索前列醇等 PG可全合成
18
12
17
1
11
9C
13 D
16
2
14
15
10
8
A
B
3
7
5
4
6
雄甾烷类（19C原子）
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19 1
9C
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B
3
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雌甾烷类（18C原子）
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C
13 D
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8
7
孕甾烷类（21C原子）
性激素
雌性激素
HO
适应症： （1）畸形性骨炎（Paget'sdisease）。 （2）高血钙症（hypercalcemia）。 （3）绝经期骨质疏松。 （4）骨生成缺陷症。
第三节 甾体激素
（Steroid Hormones ）
β β β β α α α α
β β β β
β β β β
α
α α α
α α α
α
α α α α
代表药物：胰岛素、降钙素等
降 钙 素（Calcitonin;CT），甲状腺旁的C细胞产生的调节钙磷代谢的32肽激素 。 ①直接抑制破骨细胞对骨的吸收，使骨胳释放钙减少，同时促进骨骼吸收血浆中 的钙，使血钙降低。可对抗PTH促进骨吸收的作用并使血磷降低； ②抑制肾小管对钙和磷的重吸收，使尿中钙和磷的排泄增加，血钙也随之下降； ③可抑制肠道转运钙； ④有明显的镇痛作用，对肿瘤骨转移，骨质疏松所致骨痛有明显治疗效果。
雄性激素
O
孕激素
OH
OH H HH
O
O
肾上腺皮质激素
盐皮质激素
CHO O
HO
OH
糖皮质激素
O
O
OH
HO
OH
O
甾体药物命名 取代基构型-位置-名称-母核名称-官能团名称
OH
HO
雌二醇 3,17β-二羟基-1、3、5(10)-三烯-雌甾
OH
O
HO H
O
OH
OH
HH O
睾丸素
O
黄体酮
O 氢化可的松
二、甾体雌激素
1.结构特点： C19-去甲基 A环为芳香环
C3-OH C17-OH或O
2
3
HO
18 OH
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6
雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇
因在胃肠道破坏，不能口服，贴剂或栓剂利用 3.结构修饰 引入C17-α-C≡C 炔雌醇，可口服 C3-OH或C17-OH成酯,如17β-戊酸雌二醇,长效 C3-OH醚化，如炔雌醚,长效并可口服
一、概述
1.作用：维持生命、调节性功能、机体发育、免役调节、 皮肤疾病及生育控制等有重要作用
2.按药理分 性激素
雌性激素 雄性激素及蛋白同化激素 孕激素
糖皮质（抗炎） 皮质激素
盐皮质（保钠排水）
21
18
20
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17
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19 1
9C
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10
8
A
B
3
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5
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6
基本结构：环戊烷并多氢菲环的四环脂肪烃 C5、8、9、10、13、14为手性C原子
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概述
★ 由内分泌腺上皮细胞直接分泌进入血液或淋巴液的化学信 使物质
★ 天然激素是人体内源性活性物质, ★ 体内含量很小 ★ 分泌过程由神经——内分泌双重调节 ★ 作用于特定的器官或组织,起到特定的生理活性作用 ★ 激素药物用于因内分泌失调引起的疾病,如胰岛素、性激素、
肾上腺皮质激素等
第一节 前列腺素
（Prostaglandins， PG）
OH OH
OH
OH HO
OH
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R
12 13
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2 COOH
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PG（前列腺素）结构特点 1.含有二个侧链（上链含7个C的酸；下链含8个C）的 五元脂环结构 2.五元脂环上因含取代基=O和-OH的不同及双键的位 置不同，PG分为A、B、C、D、E、F等，用PGA等表示 3.E、F下脚的数值表示侧链双键数
由雌性动物卵巢分泌,促进雌性动物等第二性征的发育和性器官 成熟，还与孕激素一起完成性周期、妊娠、哺乳等
临床上用于治疗女性性功能疾病、更年期综合症、骨质疏松症
雌激素是甾类激素中最早发现的 30年代,从孕妇尿液中分离得到雌二醇/雌酚酮/雌三醇后知前两 种是卵巢分泌的原始激素，雌三醇为代谢产物,活性较弱
(一)天然活性激素：雌二醇
雌激素结构改造
炔化和醚化（可以口服）
OH
酯化(成为前药，长效）
OCOC4H9
HO
炔雌醇
OH
HO
戊酸雌二醇
O
炔雌醚
人工合成代用品：因天然来源困难，合成成本高,己烯雌酚 4.性质: Ar-OH；酸性
遇Fe3+络合显色 5.作用：女性特征等，更年期障碍及月经失调等
（二）炔雌醇
结构：*C17 性质：Ar-OH
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PheValAsnGlnHisLeuCysGlySer HisLeuValGluAlaLauTyrLeuValCys
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Arg
25 Gly
ThrLysProThrTyrPhePhe
由多个氨基酸通过肽键组成,多在下丘脑及脑垂体分泌, 也见胃肠道、脑组织、肺及心脏等 根据分子量分为多肽和蛋白质激素（分子量>5000 ） 从脏器中提取、基因工程或全合成 肽类结构表达:因结构复杂一级结构用氨基酸的英文 缩写表示,从左到右 因结构中含游离的COOH、NH2具有酸、碱两性,因含SH、 Ar-OH等和与Mn+螯合 肽类因通过酰胺键连接不稳定,易水解 肽类在胃肠道难吸收,酶失活,不可口服
米索前列醇(Misoprostone)
O
O
OH
O
HO
（±）(11α,13E),11,16二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯
抑制胃酸分泌，保护胃粘膜。 用于消化道溃疡和妊娠早期(停经49天)流产。
第二节 肽类激素
（Peptide Hormones）
GLyLIe ValGluGLnCysCysThrSer LleCysSerLeuTyrGlnLeuGluAsnTyrCysAsn
前列腺素的结构与命名
O
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HO
HO
PGE1
O
O
1 OH
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HO
HO
PGE2
O
O
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OH HO O
HO
OH O
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PGF2α
O
OH
OH
PGA PGB
PGC
O
PGD
HO
PGE
HO
PGFα
HO
PGFβ
PG的生理功能
PGE及PGF作用为收缩子宫、终止妊娠和催产作用 PGE1、PGE2、PGA抑制胃酸分泌，治疗胃溃疡等 PG与导致炎症相关；阿司匹林有抗血栓作用,与 抑制PG的生成有关 临床用PGs类药物如：米索前列醇等 PG可全合成
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雄甾烷类（19C原子）
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雌甾烷类（18C原子）
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孕甾烷类（21C原子）
性激素
雌性激素
HO
适应症： （1）畸形性骨炎（Paget'sdisease）。 （2）高血钙症（hypercalcemia）。 （3）绝经期骨质疏松。 （4）骨生成缺陷症。
第三节 甾体激素
（Steroid Hormones ）
β β β β α α α α
β β β β
β β β β
α
α α α
α α α
α
α α α α
代表药物：胰岛素、降钙素等
降 钙 素（Calcitonin;CT），甲状腺旁的C细胞产生的调节钙磷代谢的32肽激素 。 ①直接抑制破骨细胞对骨的吸收，使骨胳释放钙减少，同时促进骨骼吸收血浆中 的钙，使血钙降低。可对抗PTH促进骨吸收的作用并使血磷降低； ②抑制肾小管对钙和磷的重吸收，使尿中钙和磷的排泄增加，血钙也随之下降； ③可抑制肠道转运钙； ④有明显的镇痛作用，对肿瘤骨转移，骨质疏松所致骨痛有明显治疗效果。
雄性激素
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孕激素
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OH H HH
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肾上腺皮质激素
盐皮质激素
CHO O
HO
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糖皮质激素
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甾体药物命名 取代基构型-位置-名称-母核名称-官能团名称
OH
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雌二醇 3,17β-二羟基-1、3、5(10)-三烯-雌甾
OH
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睾丸素
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黄体酮
O 氢化可的松
二、甾体雌激素
1.结构特点： C19-去甲基 A环为芳香环
C3-OH C17-OH或O
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雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇
因在胃肠道破坏，不能口服，贴剂或栓剂利用 3.结构修饰 引入C17-α-C≡C 炔雌醇，可口服 C3-OH或C17-OH成酯,如17β-戊酸雌二醇,长效 C3-OH醚化，如炔雌醚,长效并可口服
一、概述
1.作用：维持生命、调节性功能、机体发育、免役调节、 皮肤疾病及生育控制等有重要作用
2.按药理分 性激素
雌性激素 雄性激素及蛋白同化激素 孕激素
糖皮质（抗炎） 皮质激素
盐皮质（保钠排水）
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基本结构：环戊烷并多氢菲环的四环脂肪烃 C5、8、9、10、13、14为手性C原子