有机化合物官能团的性质和应用

触类旁通
➢ 下列有机化合物中，有的有多个官能团。
A CHO B CH2OH
C
COOH D
HO
OH
COOH
OCH3
OH
CH3
E CHCOOCH CH2
CHCOOCH CH2
(1) 可以看作醇类的是 ____B_、__D____； (2) 可以看作酚类的是 ____B_、__C____； (3) 可以看作羧酸类的是 ___B_、__C_、__D__； (4) 可以看作酯类的是 ______E_____。
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗
Na与NaOH物质的量之比是
。
触类旁通、挑战高考，自评作业
➢ 第三题(要求在十分钟内完成)： ➢ 萨罗(Salol)是一种消毒剂，它的分子式Ｃ13Ｈ10Ｏ3，
其分子模型如下图所示 (图中球与球之间的连线代表 化学键，如单键、双键等)：
触类旁通、挑战高考，自评作业
明显条件 找出解题突破口 隐含条件
顺推
➢
(结构、反应、性质、现象特征)
解题方法：
或逆推
结论
检验
推断有机物的方法与推断的思维过程、题给相关推断
信息密切相关，推断的一般方法有如下三类，对应着三种
思维过程：顺推法(顺向思维—直接推断)：以有机物结构、
性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结构；
逆推法(逆向思维—间接推断)：以有机物结构、性质和实
官能团的相互转化
不饱和烃
卤代
烃 R—H 消去
加消 成去
卤代烃 R—X
CH3CH3
水解 酯化
水解
氧化
醇类
醛类 氧化
羧酸
酯化
取代 R—OH 加氢 R—CHO
R—COOH 水解
CH3CH2Br
CH3COOC2H5
酯类 RCOOR′
CH2=CH2 CH CH CH2=CHCl
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CHCOOH OH
温馨提示
➢ 官能团的知识是学习有机物的关键，要掌 握不同官能团的相互转化关系。
官能团在有机物推断题中的应用
➢ 有机物结构的推断与有机框图题是高考的 一大热点，这类题目的解答主要是从有机 物的分子式、性质及转化关系等方面，再 结合题设中给出的其他信息，找出物质的 类别或可能的官能团，从而推断出物质的 结构。
验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论；分层推理
法(立体思维—多向推断)：依据题意，分层推理，综合结 果，得出正确结论。
官能团在有机合成题中的应用
➢ 有机合成题能够很好的考察学生有机化学 基础知识掌握程度和对信息的迁移能力。 这类题综合性较强，需要学生有机化学的 基础知识非常牢固，熟悉一些常见的反应 (如加成、取代、消去等)在此基础上，还需 要有一定的逻辑推理能力和对新的信息的 迁移能力。
NaOH发生反应； ④只能生成两种一氯代产物。
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(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框 图中的Ａ。
写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表 示)，并指出相应的反应类型。
①Ａ→Ｂ
。
反应类型：
。
②Ｂ＋Ｄ→Ｅ
。
反应类型：
。
谢谢各位老师和同学
2007年11月
连线高考3
➢ 6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要 中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成 6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理 的合成方案(注明反应条件) 。
CH2Br
CH
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2 溴代甲基环己烷
也可表 示为： CH2Br
……
O CH3 C ( CH2 ) 4 COOH
—X —OH —OH —CHO
CH3CH2Br
C-X键有极性， 易断裂
(1) 取代反应 (2) 消去反应
CH3CH2OH
有有C极-性O和，O-H键，(1) 与钠反应 (2) 取代反应
-OH与链烃基 直接相连
(3) 消去反应 (4) 氧化反应 (5) 酯化反应
C6H5—OH
-OH直接与苯环 相连
(1) 有弱酸性 (2) 取代反应 (3) 显色反应
O
Br
OH
②碳碳双键(C C)的引入
O
➢合成方向也不是拘于一格的，正向合成、逆向合成 以及从原料、产物两端向中间进行都是解题常用的 方法。
➢观察碳原子的个数变化、碳链结构特征和官能团变 换是解有机合成题的首要步骤。
连线高考3
答案：
CH2Br NaOH/ C2H5OH △
O
O2
COOH 催化剂
O
① O3
一定条件
(4) 写出化学方程式：A→B __C_H_3_C_H_O_H_C_H_2C__H_O________C_H_3C_H__C_H__C_H_O_+_H2。O
CH CH
n
(5) 写出E生成高聚物的化学方程式：nC_H_3_C_H__C_H_C_H_2_O_H_一_定__条_件____C_H_3___C_H。2OH
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
[ CH2—CH ]n Cl
CHO
CHO O O=C CH2 O=C CH2 O
COOH COOH
三、重要官能团的 性质和应用
官能团的性质和重要反应
➢ 官能团决定有机物的化学特征，掌握常见官能团的特性是 学习有机化学的关键之一。高考试题以官能团有机物为主， 主要由性质推测官能团或由给定的官能团来推测其化学性 质，试题着眼于官能团的性质立意，结合生活，生活中的 热点问题，在卷中常常由有机物的结构推测其可能的性质。 在卷中也往往由结构特征判断可能发生的反应类型和书写 有机化学方程式或产物的结构简式。这一考点成为高考命 题的热点，也是今后高考题中的热点问题。
(1)根据上图模型写出萨罗的结构简式： 。
(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨 酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案，说明苯酚、 碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。
①含有苯环； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应； ③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2mol
常见官能团(名称)：
卤原子(-X) 醛基(-CHO) 硝基(-NO2)
氨基(-NH2)
羟基(-OH) 羧基(-COOH)
酯基(R1-COO-R2) O
肽键 R1 C N R2
碳碳双键( C C ) 碳碳三键( C C )
重要官能团的结构及主要化学性质
官能团 代表物 结构特点 主要化学性质
卤代烃 醇 酚 醛
(6) C的同分异构体C1与C有相同官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六
O
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
O
元环的C2，写出C2的结构简式：(C_H_3)O_2_C_C__O_C_C(_C_HO_3)_2_或__C_H_3_C_OH_2C_CH__O_C_HC_C_HO_2_C_H3。
温馨提示
➢ 解题思路 ：
原题 审题、综合分析
。
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➢ 第二题(要求在七分钟内完成)： ➢ 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生
成酸酐，如：
触类旁通、挑战高考，自评作业
(1)途CH3COOOH称。为过氧乙酸，写出它的一种用 (2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式
(3)写出F可能的结构简式
(4)写出A的结构简式
(3) 写出G的结构简式 ___________________。
(4) 写出反应⑧的化学方程式:__n_____________n _。 (5) 写出反应类型：④ ___加_成_反__应__⑦ ___消__去_反_应___ (6) 下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是: (A) 三氯化铁溶液 (B) 碳酸氢钠溶液 (C) 石蕊试液
消去
银氨溶液 C
A(C4H8O2) 无酸性
H2/Ni 个甲基 一定条件 不能水解 合适的
F
氧化剂 D
连线高考2
试回答
(1) 写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)： a.具有酸性_C_H_3C_H_2_C_H_2C_O_O__H ；b.能发生水解反应_C_H_3_C_H_2C_O__O_C_H_3 ； (2) A分子中的官能团是_羟_基_、__醛_基__ ，D的结构简式是_C_H_3_C_O_C_H_2_C_O_O_H_ 。 (3) C→D的反应类型是_氧_化__反应 ，E→F的反应类型是_还__原_或__加_成__反应。
CHO ② Zn/H2O
H2O 催化剂
Br OH
H2SO4(浓) △
温馨提示
➢ 在有机合成中，其难点是官能团的引入， 往往是先消去官能团再引入多个官能团， 通过先消去后加成的方法可以使卤代烃中 卤素原子的增多，卤代烃——有机合成的 桥梁。
触类旁通、挑战高考，自评作业
➢ 第一题(要求在八分钟内完成)： ➢ 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)
连线高考2
➢ 已知
OH
O
合适的氧化剂
R CH R′
R C R′
(注：R，R′为烃基)
A为有机合成中间体，在一定条件下一发生消去 反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其 中的一种B可用于制取合成树酯、染料等多种化 工产品。A能发生如下图所示的变化：
E 能使溴水褪色 不发生银镜反应
合适的 还原剂
B 含有一
6-羰基庚酸
连线高考3
➢ 提示：
①合成过程中无机试剂任选； ②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息：
R1 C
R1
H C
R3
① O3 ② Zn/H2O
R1 CO
R2
H + CO
R3
③合成反应流程图表示方法示例如下：
反应物 A
反应物 B
C ……
H
反应条件 反应条件
连线高考3
➢ 解题过程中的技巧分析
①从碳原子数目分析合成思路
水解反应
烯烃 C C
CH2CH2
分子中双键中的 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 一个键易断裂 (3) 聚合反应
炔烃 —C C—
C2H2
分子中三键中的 键易断裂
(1) 氧化反应 (2) 加成反应
二、复习掌握重要官能团 的转化关系及涉及有机反
应的六大基本类型
(取代、加成、消去、聚合、氧化和还原 )
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构 简式表示)是
(4)17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二 氧化碳的体积(标准状况)。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式
为 HO─
─COOH )， 其反应类型
。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有
种，写出其中一种同分异构体的结构简式
有机化合物官能团 的性质和应用
昆十二中 徐桢勇
复习指导
➢ 1、阅读教材，回归教材。 ➢ 2、弄清官能团成键和新键的部位和方式。 ➢ 3、以“结构决定性质”这一规律为主线，
归纳、练习、剖析考点。 ➢ 4、掌握官能团结构与性质的关系，学会分
析应用。
一、重要知识回顾
官能团的概念及常见的官能团
概念： 官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。
连线高考1
➢ 苯酚是重要的化学原料，通过下列流程可合成阿 司匹林、香料和一些高分子化合物。 已知：
连线高考1
连线高考1
O
(1) 写出C的结构简式 _______CO_H_O_____。
(2) 写出反应②的化学方程式
O
C OH
OH
+(CH3CO)2O
O
OC COOH
CH3
+CH3COOH
O
O
Cn
CH3CHO
C=O双键有极 性，具有不饱 和性
(1) 氧化反应 (2) 加成反应
重要官能团的结构及主要化学性质
官能团 代表物 结构特点 主要化学性质
羧酸 —COOH
CH3COOH
受C=O影响， O-H键能够电离，(1) 具有酸性 (2) 酯化反应 产生H+
酯
R1-COO-R2
CH3COOC2H5
分子中RCO-和 OR`之间的键裂
的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简 式如下：
COOH H2C—CH2
HO
OH
OH
（提示：环丁烷 H2C—CH2 可
H2C—CH2
（提示：环丁烷 H2C—CH2 可简写成
）
触类旁通、挑战高考，自评作业
(1)A的分子式是
。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用
结构简式表示)是