官能团性质和有机反应类型

官能团性质与有机反应类型一、主要官能团：①-C=C- 加成、加聚； ②-C ≡C- 加成 ③易取代难加成④-OH （醇）置换、取代（卤代、分子间脱水、酯化）、消去（分子内脱水）、氧化 ⑤中 和、取代、显色、缩聚⑥ -CHO 加成、氧化、还原 ⑦-COOH 中和、脱羧、酯化（取代） ⑧ -COO- 水解（取代）。

二、一些规律性的东西：① -OH 、-CHO 、-COOH 、-NH 2是亲水基团，分子中数目越多、份量越大，则分子越易溶于水（实质：能与水分子间形成氢键）；②能发生加成反应的有：-C=C-、-C ≡C-、-CHO 、-C=O ，而羧基和酯基不能加成！ ③能发生消去反应只有卤代烃和醇，但没有α-H 则不能消去；④能发生加聚反应的除（HCHO ）外只有烯烃（乙炔也可以）；⑤能发生缩聚反应的官能团：（酚、醛或酮），二元醇、二元羧酸、氨基酸等双官能团物质；⑥减少碳原子通过脱羧反应，增加碳原子则通过醛或酮的二聚反应或聚合反应；⑦能发生水解反应的为卤代烃、酯、多糖和肽。

三、有机反应类型：①取代（卤代、分子间脱水、酯化、磺化、硝化、水解等）②加成：不饱和变较饱和或饱和，有双键或C ≡C 键的消失③消去：饱和变不饱和，有双键或C ≡C 键的生成④加聚：烯烃的特征反应，形成碳链（链上没有N 、O 等杂原子）a 、n A → —A —n （单个单体A ）b 、n A + nB → —A —B —n （双单体A 、B ） 【链节和单体化学组成相同】⑤缩聚：a 、n A → —A ′n + n 小分子（单个单体A ）b 、n A + nB → —A ′B ′n + n 小分子（双单体A 、B ） 【链节和单体化学组成不相同】**A 、B 叫单体，方括号内的叫结构单元。

四、两类特殊的结构（1）四类主要高聚物 （21、加聚成碳链：如…-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-… 12、缩聚成酯链： 2、酯环（由酯和醇脱水平缩合而成）：nHO -CH 2-CH 2-OH + nHOOC -COOH → H —O -CH 2-CH 2-O -C —C —OH n + (2n-1)H 2OCH 2-O -C=O CH 2-O -C=OCH 2-O -C=O O=C —O —CH 23、缩聚成肽链： 3、肽环（由氨基酸等脱水缩合而成）：nH 2N -CH 2-COOH → H—NH -CH 2—C —nOH + (n-1)H 2O 4、酚醛（或酮）缩聚：[习题] 1、漆酚 （-C 15H 27为链烃基）是生漆的主要成份，黄色，能溶于有机溶剂中，生漆涂在物体表面，能有空气中干燥成黑色漆膜，则漆酚的不具有的化学性质为A 、可以与醛类发生加聚反应；B 、与FeCl 3溶液发生显色反应；C 、1mol 漆酚与足量浓溴水作用消耗3molBr 2；D 、苯环上比苯酚更易发生取代反应；2、物质A 的结构如下图，则下列说法中正确的是 A 、1molA 与足量H 2作用最多消耗H 210mol;B 、能与稀溴水反应，产生白色沉淀C 、1molA 与NaOH 溶液共热，最多消耗NaOH4molD 、不溶于水而可溶于NaOH 溶液 3、丁香油酚的结构简式如右图所示，它不具有的化学性质是 A 、能发生加聚反应 B 、使酸性高锰酸钾溶液褪色C 、能使溴水褪色；D 、与NaHCO 3溶液反应放出二氧化碳4、对某结构为下图所示的化合物，则有关生成该物质的叙述正确的是 A 、由两分子乙醇分子间脱水而成 B 、由乙二酸与乙二醇酯化而成 C 、由两分子乙二醇脱水而成 D 、苯酚经加氢而成5、对某结构为右图所示的化合物，由乙醇合成该物质不需经过的反应为： A 、消去反应 B 、加成反应 C 、取代反应 D 、聚合反应6、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构为： ，则有关它的性质错误的是A 、与氢氧化钠溶液共热消耗2molNaOH/molB 、能与浓溴水发生取代反应C 、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D 、遇三氯化铁溶液呈现紫色7、已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚。

下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基( OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物中：①不能跟NaHCO 3溶液反应但能使红热的CuO 变红的是（ ）；②能与Na 2CO 3溶液反应但无气体放出的是（ ）。

8、下列物质中，与NaOH 溶液、Na 2CO 3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A 、C 6H 6B 、CH 3CHOC 、CH 3COOHD 、CH 2=CH-COOH9、有机物A 的结构简式如右，下列有关A 的性质叙述中，错误的是A 、A 与金属钠完全反应时，两者物质的量之比为1：3B 、A 与氢氧化钠完全反应时，两都物质的量之比为1：3C 、A 能与碳酸钠溶液反应，也能与NaOH 的醇溶液发生消去反应 C 15H 27 C=O O O -CH 32-CH=CH 2 CH 2-CH 2 CH 2-CH 2 O O HO NH -C -CH 3 OCH 2OH HO Br2 CH 2Br 2 -C -Br O 2 Br A B C D O + nC=O →H CH3 CH 3C OH +(n-1)H 2OCH 3 CH 3 n CH 2-NH -C=OCH 2-NH -C=OCH 2-NH -C=O O=C —NH —CH 2 CH 2-CH 2 CH 2-CH 2 O OD 、A 既能与羧酸反应，又能与醇反应10、有一种有机物的结构简式如下：下列有关它的性质的叙述，错误的是A 、它有弱酸性，能溶于水B 、它能发生水解反应，水解后生成两种物质C 、它能发生水解反应，水解后只生成一种物质D 、它含有4种官能团，属于芳香族化合物11、为了证明甲酸溶液中含有甲醛，正确的操作是A 、滴入石蕊试液B 、加入金属钠C 、加入银氨溶液(微热)D 、加入氢氧化钠溶液后加热蒸馏，在馏出物中加入银氨溶液(微热)12、鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是A 、氯化铁溶液 溴水B 、高锰酸钾溶液 氯化铁溶液C 、溴水 碳酸钠溶液 D溴水13、从松树中分离得到松柏醇，其结构简式为，它既不溶于水也不溶于NaHCO 3A 、1mol 松柏醇与足量浓溴水作用消耗Br 23mol ；B 、能使红热的CuO 变红；C、1mol 松柏醇一定条件下与HBr 作用最多消耗3molHBr ；D 、属于不饱和一元醇，能发生加成、取代、消去、氧化等反应14、一定条件下，与1mol反应的H 2或溴水中Br 2的最大值分别为：A 、11mol 、9molB 、6mol 、5molC 、9mol 、6molD 、13mol 、9mol15、由C 、H 、O 三种元素组成的有机物，相对分子质量为74，分子中C 、H 、O 三种元素的质量比为18:3:16，该有机物不可能发生的反应为A 、消去反应 C 、水解反应 D 、缩聚反应16、分析 的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有：①加成；②水解；③消去；④酯化；⑤银镜；⑥中和；⑦取代。

A 、①⑤B 、②④C 、②⑤D 、③⑤17、某有机物的结构为 ，它不可以发生的反应类型有：①加成；②水解；③消去；④酯化；⑤银镜；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨缩聚。

A 、①⑤⑧B 、①②⑤⑨C 、②⑥⑧⑨D 、②⑤⑧18、由乙醇制取乙二酸乙二酯时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是：①取代；②加成；③氧化；④还原；⑤消去；⑥酯化；⑦中和A 、①②③⑤⑦B 、⑤②①③⑥C 、⑤②①④⑦D 、①②⑤③⑥19、巴豆酸的结构简式为CH 3-CH=CH-COOH ，现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2-丙醇 ⑤酸化的高锰酸钾溶液。

试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是A 、②④⑤B 、①③④C 、①②③④D 、①②③④⑤20、有机物丁香油酚的结构简式为：，其可能具有的性质是：①能发生加成反应；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③能发生显色反应；④能发生取代反应；⑤能发生中和反应；⑥能发生消去反应。

A 、全部B 、仅能发生①②③④C 、除⑥外都能D 、除④⑥外都能 21、白黎芦醇：广泛存在于食物（如花生、葡萄等）中，它可能具有抗癌HO C -O O HO CH =CH-CH 2OH CH 3COO CO OH CH -CH 2COOH HO OHCH 2=CH-CH 23CH 2=C —C-CH=CH ( 2 O性，有关其性质叙述正确的是A 、1mol 该化合物与足量浓溴水作用消耗Br 25mol ；B 、不能与醛或酮发生缩聚反应；C 、能溶于Na 2CO 3溶液，但无气体产生；D 、属于芳香族高分子化合物。

22、下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是A 、 异戊二烯与等物质的量的Br 2发生加成反应B 、2—氯丁烷与NaOH 乙醇溶液共热发生消去HCl 分子的反应C 、甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D 、邻羟基苯甲酸与NaHCO 3溶液反应23、苯甲酸（C 6H 5COOH ）和山梨酸（CH 3－CH ＝CH －CH=CH －COOH ）都是常用的食品防腐剂。

下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是A 、金属钠B 、氢氧化钠C 、溴水D 、乙醇24、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是A 、CH 3—CH —CH 2—CHOB 、（CH 3）3C —CH —CHOOH OHC 、CH 3—CH =CH 2—CHOD 、 HO —CH 2—C —CH 2—CHOO 25、心酮胺是治疗冠心病的药物。

它具有如下结构简式： 下列关于心酮胺的描述，错误的是A 、可以在催化剂作用下和溴反应B 、可以和银氨溶液发生银镜反应C 、可以和氢溴酸反应D 、可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 26、胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C 25H 45O ，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C 32H 49O 2。

生成这种胆固醇酯的酸是A 、C 6H 13COOHB 、C 6H 5COOH C 、C 7H 15COOHD 、C 6H 5CH 2COOH27、聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。

右边是聚丙烯酸酯的结构简式(R 为烃基)，有关说法正确的是 A 、属于分子内只含非极性键的高分子化合物； B 、能使溴水褪色C 、聚丙烯酸是一种不溶于水但能吸水的有机物；D 、该类涂料具有芳香味28、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是 A 、属于芳香烃 B 、其分子式为C 23H 20O 3NBr 2 C 、在酸性条件下不水解 D 29、有机物的结构简式如右图：则此有机物可发生的反应类型有： ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和 A 、①②③⑤⑥ B 、②③④⑤⑥C 、①②③④⑤⑥D 、①②③④⑤⑥⑦30、生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染，PHB 塑料就属这种塑料，其结构简式为H OH ，下列有关PHB 的说法不正确的是A 、PHB 是高分子化合物 B 、用CH 3CH 2CH(OH)COOH 在一定条件下可以制得PHBC 、通过加聚反应可以制得PHBD 、PHB 的降解过程有氧气参加反应CH 3-O C -CH 2-CH 2-NH -CH -CH CH 3OH O[ CH —CH 2 ]nCOOR —O CH 3CHCH 2COOHOH CH 2=CH -CH 2[ O —CH —C ]n CH 3-CH 2 O31、阿乐丹的结构简式可简写为机物，这两种有机物可能共同具有的性质是①均能与NaOH 溶液反应； ②遇FeCl 3溶液均显紫色；③一定条件下均能与氢气发生加成反应； ④均能与溴水发生加成反应A、①③ B 、②④C 、①④D 、②③32、维生素C 的结构简式，有关它的叙述错误的是： A 、是一环状酯类化合物B 、易起氧化和加成反应C 、能和醋酸在一定条件下反应D 、在碱性溶液中能稳定存在 33、某有机物的结构式如图 ，它在一定条件下可能发生的反应有(1)加成；(2)水解；(3)酯化；(4)氧化；(5)中和；(6)消去A 、(2)(3)(4)B 、(1)(3)(5)(6)C 、(1)(3)(4)(5)D 、(2)(3)(4)(5)(6)34、L-多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构式如下： 这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和2001年诺贝尔化学奖的研究结果。