苯氧乙酸的制备

思考题
1. 在制备苯氧乙酸的过程中，pH应该控制在什么范围，过 在制备苯氧乙酸的过程中， 应该控制在什么范围 应该控制在什么范围， 低或者过高会有什么不良后果。 低或者过高会有什么不良后果。 应该控制在9-10的范围之内，过低则苯酚钠不具有 的范围之内， 答：pH应该控制在 应该控制在 的范围之内 亲核性，如果过高则氯乙酸钠发生碱性水解。 亲核性，如果过高则氯乙酸钠发生碱性水解。 2. 在制备苯氧乙酸的过程中加入乙醇，对控制化学反应有 在制备苯氧乙酸的过程中加入乙醇， 什么作用。 什么作用。 答：增加苯酚的溶解性，使苯氧乙酸钠和苯酚钠成为均一 增加苯酚的溶解性， 的一相，使反应充分。 的一相，使反应充分。
主ห้องสมุดไป่ตู้试剂及用量
氯乙酸 1.9g(0.02mol)，苯酚 1.5g(0.015mol)， 饱和碳酸 ， ， 钠溶液， 氢氧化钠溶液， 乙醇， 钠溶液，35%氢氧化钠溶液，95%乙醇，浓盐酸 氢氧化钠溶液 乙醇
操作步骤
1. 在小烧杯中放入 在小烧杯中放入1.9g(0.02mol)氯乙酸，用2ml的水 氯乙酸， 氯乙酸 的水 溶解。搅拌下滴加饱和碳酸钠水溶液至溶液pＨ 溶解。搅拌下滴加饱和碳酸钠水溶液至溶液 Ｈ为910，制得氯乙酸钠溶液。 ，制得氯乙酸钠溶液。 2. 在装有恒压滴液漏斗，回流冷凝管的三口瓶中加 在装有恒压滴液漏斗， 苯酚， 的氢氧化钠溶液， 入1.5g苯酚， 2ml的35%的氢氧化钠溶液， 2.5ml乙 苯酚 的 的氢氧化钠溶液 乙 醇和沸石，加热使苯酚溶解，制得苯酚钠溶液。 醇和沸石，加热使苯酚溶解，制得苯酚钠溶液。
苯氧乙酸的制备
实验目的
1、了解利用威廉逊反应制备苯氧乙酸的原理； 1、了解利用威廉逊反应制备苯氧乙酸的原理； ２、练习回流、滴液、抽滤等操作。 练习回流、滴液、抽滤等操作。
产品要求
苯氧乙酸产量约2.3g，纯的苯氧乙酸为无色晶体， ，纯的苯氧乙酸为无色晶体， 苯氧乙酸产量约 m.p. 98-100℃，b.p. 285℃。 ℃ ℃
HOCH2COOH + NaCl
物理常数
名称 苯酚 苯氧乙酸 氯乙酸 羟乙酸 摩尔质量 94.11 152 94.50 76.05 性状 无色晶体 无色晶体 无色晶体 无色晶体 熔点 43 98-100 63 79-80 沸点 181.75 285 189 分解 水 热溶 热溶， 热溶，冷不溶 易 易 乙醇 易 溶 溶 易
3. 将氯乙酸钠溶液加入滴液漏斗，慢慢滴入到反 将氯乙酸钠溶液加入滴液漏斗， 应瓶中，继续回流30min.反应过程中注意反应 应瓶中，继续回流 反应过程中注意反应 体系的pＨ 值维持在9-10之间，若pＨ 之间， 体系的 Ｈ值，使pH值维持在 值维持在 之间 Ｈ 值小于9，补加氢氧化钠溶液， 值大于10， 值小于 ，补加氢氧化钠溶液，若pH值大于 ， 值大于 补加稀盐酸。 补加稀盐酸。 4. 反应完毕后，停止加热，冷却，拆除滴液漏斗 反应完毕后，停止加热，冷却， 和回流冷凝管。 水稀释， 和回流冷凝管。加５ml水稀释，转移到小烧杯 水稀释 在冰水浴中用浓盐酸酸化至pＨ值为１ 中，在冰水浴中用浓盐酸酸化至 Ｈ值为１， 充分搅拌后抽滤，得到苯氧乙酸粗品， 充分搅拌后抽滤，得到苯氧乙酸粗品，干燥后 乙醇-水重结晶 用5ml 3:2乙醇 水重结晶，得白色晶体。 乙醇 水重结晶，得白色晶体。
反应原理
1.制备混醚 威廉逊反应 制备混醚-威廉逊反应 制备混醚 威廉逊反应:
R X + R'ONa R O R' + NaX
2.反应方程式 反应方程式: 反应方程式
ClCH2COOH
OH
NaOH Na2CO3
ClCH2COONa
ONa
}
HCl
OCH2COONa a
OCH2COOH
副反应: 副反应 ClCH2COOH + NaOH
注意事项
先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸变为氯乙酸钠时， １. 先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸变为氯乙酸钠时，为了 防止氯乙酸水解，不用氢氧化钠， 防止氯乙酸水解，不用氢氧化钠，而且滴加碱液的速度宜慢 。 乙醇的作用是增加苯酚的溶解性。 ２.乙醇的作用是增加苯酚的溶解性。 乙醇的作用是增加苯酚的溶解性 反应过程中， ３.反应过程中，滴加氯乙酸钠溶液时，如果滴加过快，氯 反应过程中 滴加氯乙酸钠溶液时，如果滴加过快， 乙酸有可能水解，使产率降低。 乙酸有可能水解，使产率降低。