邻苯二酚

合成方法
三、苯酚直接氧化法
苯酚在氧化剂下发生邻位羟基化反应是生产邻苯 二酚最简单的一种方法，该法以苯酚和双氧水为原料， 二酚最简单的一种方法，该法以苯酚和双氧水为原料， 在催化剂作用下生产邻二苯酚。 在催化剂作用下生产邻二苯酚。
苯酚直接氧化法工艺流程
应用及发展 邻苯二酚是一种重要的精细化学产品的基本原料， 邻苯二酚是一种重要的精细化学产品的基本原料， 在照相行也常作显影剂， 在照相行也常作显影剂，以它为原料可生产橡胶 的粘合剂，促进剂。在医药制备方面应用较广， 的粘合剂，促进剂。在医药制备方面应用较广， 能生产止咳素中间体的愈创木酚， 能生产止咳素中间体的愈创木酚，和肾上腺素原 料氯乙酰茶酚，还能合成香兰素，黄樟素， 料氯乙酰茶酚，还能合成香兰素，黄樟素，胡椒 醛等一系列香精。 nd
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邻苯二酚（儿茶酚） 邻苯二酚（儿茶酚）
制作人： 制作人：刘君 讲解人： 讲解人：唐彬
邻二苯酚 一、 理化性质 二、 合成方法 三、合成方法及工艺 四、 应用及发展
理化性质
[中文名称 儿茶酚（邻苯二酚） 中文名称] 儿茶酚（邻苯二酚） 中文名称 [别 名] 焦性儿茶酚，邻苯二酚 别 焦性儿茶酚， [化学名称 1-2-Benzenediol 化学名称] 化学名称 [分 子 式] C6H6O2 分 [分 子 量] 110.11 分 [化学结构式 化学结构式] 化学结构式
邻苯二酚合成简介
邻苯二酚于1839年干馏儿茶素中得到，因而有儿 年干馏儿茶素中得到， 邻苯二酚于 年干馏儿茶素中得到 茶素之称。 茶素之称。过去曾采用高温裂解褐煤或木质素等 天然物质制取邻苯二酚， 天然物质制取邻苯二酚，如以酸法纸浆废液用酸 沉淀的木质素与苯胺盐酸盐在200-300℃加热数 沉淀的木质素与苯胺盐酸盐在 ℃ 小时可得到邻苯二酚。 小时可得到邻苯二酚。现已用合成法与生物法两 种方法生产。 种方法生产。
应用及发展
目前我国邻苯二酚的大部分产家都一直沿用70年代 目前我国邻苯二酚的大部分产家都一直沿用 年代 的邻氯苯酚水解法，生产工艺落后，生产成本高远远 的邻氯苯酚水解法，生产工艺落后， 不能满足国内市场需求， 不能满足国内市场需求，每年国家需进口大量邻二苯 酚来缓解国内市场需求， 酚来缓解国内市场需求，这也大大阻碍了相关产业的 发展。为此需要开发一条生产邻二苯酚的新工艺， 发展。为此需要开发一条生产邻二苯酚的新工艺，以 赶上国外先生产进水平，来满足国内需求。 赶上国外先生产进水平，来满足国内需求。
邻苯二酚
理化性质
邻苯二酚为无色晶体， 邻苯二酚为无色晶体，具有苯酚气味并略带甜味和 苦味，遇空气和光变色。 苦味，遇空气和光变色。其溶液在空气中变为棕褐 见光或露置空气中也易氧化变色，能升华。 色，见光或露置空气中也易氧化变色，能升华。能 溶于乙醇、乙醚、 氯仿， 溶于 水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿，易溶于吡 啶和苛性碱液。同时邻苯二酚是一种强还原剂， 啶和苛性碱液。同时邻苯二酚是一种强还原剂，易 被氧化成邻苯醌。 被氧化成邻苯醌。
三、合成方法及工艺 邻氯苯酚 水解法
合成方 法
苯酚直接氧 化法
环己酮法
合成方法 一、邻氯苯酚水解法： 邻氯苯酚水解法：
邻氯苯酚水解法是最早实现工业化的一种合成方法， 邻氯苯酚水解法是最早实现工业化的一种合成方法， 该法以苯酚为原料，经氯化并分离出对、 该法以苯酚为原料，经氯化并分离出对、间氯苯酚 得到邻氯苯酚，邻氯苯酚再经水解、中和、 后，得到邻氯苯酚，邻氯苯酚再经水解、中和、过 溶剂回收、粗品精制得到邻苯二酚。 滤、溶剂回收、粗品精制得到邻苯二酚。 主要反应： 主要反应：
合成方法 二、环己酮法
该法以环己酮为原料，可获得产品单一的邻苯二酚， 该法以环己酮为原料，可获得产品单一的邻苯二酚， 整个合成过程副产物少，几乎没有三废产生， 整个合成过程副产物少，几乎没有三废产生，主要 包括以下过程： 包括以下过程： 环己酮经氯化制备邻氯环己酮； 一、环己酮经氯化制备邻氯环己酮； 邻氯环己酮在碱性介质中水解生成邻羟基环己酮； 二、邻氯环己酮在碱性介质中水解生成邻羟基环己酮； 邻羟基环己酮在催化剂下脱氢芳化制得邻二苯酚； 三、邻羟基环己酮在催化剂下脱氢芳化制得邻二苯酚； 主要反应： 主要反应：