大学有机化学第二章有机化合物的化学键
有机化学知识点大二总结
有机化学知识点大二总结一、化学键在有机化合物中，常见的化学键有共价键、极性共价键和芳香键。
共价键是通过电子的共享形成的，而极性共价键则是由于原子间电负性的差异而形成的，芳香键则是由于π电子的共享形成的。
这些化学键的性质和特点对于有机化学的理解和分析非常重要。
二、官能团官能团是有机化合物中具有特定化学性质和反应特点的原子或原子团。
常见的官能团包括羟基、酮基、醛基、羧基等。
官能团决定了化合物的性质和其所参与的化学反应类型。
三、立体化学有机化学中的分子立体构型对于化合物的性质和反应有着重要的影响。
立体化学包括手性和立体异构体等方面。
手性分子指的是具有非对称碳原子的化合物，具有两个非镜像对称的结构，称为手性异构体。
立体异构体指的是具有相同分子式但结构不同的化合物，包括构造异构体、构象异构体和立体异构体。
四、反应类型有机化学中涉及到的反应类型非常多，包括取代、消除、加成、亲电加成、亲核取代、氧化还原等等。
每种反应都有其特定的反应条件和机理，熟练掌握这些反应类型对于有机合成和分析至关重要。
五、有机合成有机合成是有机化学的核心内容之一，是通过一系列的化学反应将低级原料转化为高级有机分子的过程。
有机合成需要考虑反应的选择性、收率、步骤等方面，同时也需要结合现代有机合成方法和技术手段。
六、催化剂在有机化学中，催化剂是起到促进反应速率、改变反应路径或选择性的物质。
常见的催化剂包括酶、酸、碱以及金属催化剂等。
催化剂的选择和使用对于有机合成的效率和反应条件有着重要的影响。
七、有机分析有机分析是对有机化合物进行表征和定量分析的方法和技术。
常用的有机分析方法包括红外光谱、核磁共振、质谱等。
有机分析的准确性和可靠性对于有机化合物的鉴定和研究至关重要。
八、有机化学的应用有机化学在各个领域都有广泛的应用。
例如，有机化学在药物合成、材料科学、能源领域、食品科学等方面都有着重要的应用。
深入理解有机化学知识点，对于这些应用领域的研究和应用都有着积极的影响。
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版《有机化学第四版》是一本权威的化学教材，深入浅出地介绍了有机化学的基本原理与应用。
课后习题是帮助学生巩固知识、提高运用能力的重要辅助材料。
下面是《有机化学第四版》课后答案的完全版，共3000字。
第一章：有机化学与有机化合物1. 有机化学是研究碳元素的化合物的科学。
有机化合物中的碳原子通常与氢、氧、氮、卤素等元素形成合键。
有机化学主要关注有机化合物的结构、性质和反应。
有机化学在石油炼制、药物合成、材料科学等领域具有重要的应用价值。
2. 有机化合物的命名通常采用结构命名法、系统命名法和常用命名法。
结构命名法是指根据有机化合物的结构式来命名。
系统命名法是根据化合物中含有的官能团来命名。
常用命名法是根据化合物的常用名称来命名。
3. 有机物的结构可分为线性、分支、环状和立体异构体。
线性结构是指分子中的原子按照直线排列。
分支结构是指分子中的原子按照支链的方式排列。
环状结构是指分子中的原子形成环状结构。
立体异构体是指化合物的空间结构不同。
4. 有机化合物的活性主要取决于其官能团。
常见的官能团包括醇、醛、酮、酸、酯、酰氯、酰胺等。
每种官能团都有其特定的性质和反应。
5. 有机化合物的性质与其分子结构有关。
分子中的原子的电性和键的键能决定了化合物的物理性质。
分子的极性和分子量也对物理性质有一定影响。
6. 有机化合物的化学反应主要包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的原子或基团被移除，形成一个双键或三键。
重排反应是指分子中的原子或基团的位置发生变化。
7. 有机化学是一个广泛应用于生物化学、药物化学、材料科学等领域的学科。
通过有机化学的研究，人们可以合成新的药物、开发新的材料，提高生产效率，改善生活质量。
第二章：有机化合物的化学键与分子构象1. 有机化合物的化学键主要有共价键、极性键和离子键。
第二章有机化合物的化学键
::
路易斯结构式 凯库勒结构式 (电子式) (一短线代表一对共用电子) 3 配位共价键:形成共价键的一对电子由一个原子 提供的特殊的共价健
:
:
(二)共价键的形成
1 价键法(现代价键理论)
简称VB法,又称电子配对法.把价键的形成看作 是原子轨道重叠或电子配对的结果——定域的观点 (1)原子轨道重叠或自旋反平行电子配对形成共价键 (2)原子轨道重叠越多,键越牢固 ____称最大重叠原理 (3)元素原子的共价键数等于所含单电子数 (4)共价键具有方向性和饱和性 (5)成键两个电子局限在成键的两个原子间运动(定域) (6)能量相近的原子轨道可以进行杂化,组合成 能量相同的杂化轨道
ψ 2=φ A-φ φ
A
ψ 2=φ A-φ
B
B
φ
φ
B
φ
B
A
ψ 1=φ A+φ
B
ψ 1=φ A+φ
B
成键轨道中含能量较低的原子轨道φA 成分较多,能量与φA较接近,能量 降低较少,不易形成稳定分子
二,共价键的属性(键参数) (一)键长
以共价键相结合的两个原子核间距离 (1)1 左右 (2)不同的共价键有不同的键长 (3)相同的共价键在不同的化合物中也有可能稍不同 键长越长,越易受外界电场的影响而极化 ——从键长估计化学键的牢固性(越短越牢固) 一个两价或两价以上原子形成共价键时, 键与键之间的夹角称为键角
δ δ δ+
H3C
" 直弯弯弯弯
δ Cl
δδ+
CH2
CH2
δ+
2 特点:诱导效应沿碳键移动时减弱很快,到第三
个原子后可忽略不计
第二章 有机化合物的结构理论
H—H键的电子云是围绕键轴对称分布的，这种类型的键叫做σ键。
2．共价键的饱和性。 如果一个未成对电子已经配对，就不能再与别的原子的未成对电 子配对。例如氯化氢分子中的氢原子和氯原子的未成对电子已互相配 对，就不能再与其它的原子形成共价键。
3．共价键的方向性。 原子轨道互相重叠程度越大，体系能量就越低，形成的共价键也 就越牢固，因而应使原子轨道最大限度地互相重叠。例如两个2px轨道 只有在x轴方向上才能最大限度地互相重叠形成σ键。两个原子的p轨 道若互相平行，则在侧面能有最大的重叠，这种类型的共价键叫做π 键，π电子云分布在两个原子键轴的平面的上方和下方。
2．异裂(heterolytic) 共价键异裂时，成键的一对电子为某一个原子或基团占有，生 成正离子和负离子。通过共价键的异裂的反应叫做离子型反应。 大多数有机反应都是离子型反应或自由基反应。此外还有协同 反应，在协同反应中，既无自由基也无离子生成，共价键的断裂 和形成是同时进行的。
2.3. 分子间的弱相互作用力 一. 分子间的弱相互作用力类型 分子中相连原子之间存在强烈的吸引力，这种吸引力叫做化学键， 它是决定分子化学性质的重要因素。在物质的聚集态中，分子之间还存在 着一种弱的吸引力，把它统称为范德华（van der Waals)引力，它是决定 物质的沸点、熔点、气化热、熔化热、溶解度、粘度、表面张力等物理化 学性质的重要因素。从本质上讲，这种吸引力是由于分子中电荷分布不均 匀[或瞬间分布不均)而出现的静电作用力。常见的有如下3种。 (1). 偶极-偶极作用力(静电力)：这种作用力产生于极性分子的静电相互作 用。如氯甲烷分子中，氯原子电负性较大，氯原子一端带有部分负电荷， 而碳原子上带有部分正电荷。一个分子带负电荷的一端吸引另一个分子带 正电荷的一端，于是分子间出现正负极相吸的排列，即
单硫键 单硫醚键-概述说明以及解释
单硫键单硫醚键-概述说明以及解释1.引言1.1 概述单硫键和单硫醚键是有机化学中常见的化学键类型，它们在有机化学的合成和反应中起着重要的作用。
单硫键是指两个硫原子之间的共享电子对形成的键，而单硫醚键是指硫原子与一个碳原子之间的共享电子对形成的键。
在有机化学中，单硫键有着独特的化学性质和结构特点。
它是一种较为稳定的化学键，能够有效地连接有机分子中的硫原子。
由于硫原子的较大的原子半径和较低的电负性，单硫键往往具有较长的键长和较小的键能。
这种特性使得单硫键在有机物的构建和稳定性中起着重要的作用。
单硫醚键是一种常见的有机化学键，在许多有机化合物中都能够找到。
它具有类似于硫醚键的化学性质，但比硫醚键更稳定和活泼。
单硫醚键在有机化学合成中发挥着重要的作用，可以作为连接两个有机分子的桥梁，也可以作为一种官能团参与反应和转变。
本文将对单硫键和单硫醚键的定义、特点、形成和反应进行综述和分析。
同时，将探讨单硫键和单硫醚键在有机化学中的应用和重要性。
最后，将给出对单硫键研究未来发展方向的展望和总结。
通过对单硫键和单硫醚键的深入了解和研究，将有助于我们更好地理解有机化学中的重要化学键类型，并拓展其在合成和反应中的应用。
这将对有机化学的发展和相关领域的研究起到积极的推动作用。
1.2文章结构1.2 文章结构本文将按照以下顺序来介绍单硫键和单硫醚键的相关内容。
首先，我们会在引言部分概述单硫键和单硫醚键的基本概念和特点。
这将为读者提供对这两种化学键的初步了解，并引起读者的兴趣。
接下来，在正文部分，我们会详细介绍单硫键的定义和特点。
我们将解释单硫键是如何形成的，以及在化学反应中的重要作用。
此外，我们还会探讨单硫键的结构和性质，并举例说明其在生物化学、有机化学等领域的应用。
随后，我们将深入研究单硫醚键的性质和应用。
我们会介绍单硫醚键的结构和常见的反应类型，同时讨论其在有机合成、医药化学等方面的重要应用。
此外，我们还会探讨单硫醚键在生物体内的功能和意义。
大学有机化学笔记
引言：有机化学是化学中的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成方法和反应机理等，具有广泛的应用价值。
本文是《大学有机化学笔记（二）》的第二部分，将对有机化学中的五个大点进行详细阐述，并提供相关小点的解释和示例。
通过本文的阅读，读者将能够系统地了解有机化学的相关知识，并能够更好地理解和应用于实际生活和科学研究中。
概述：本文的五个大点将分别介绍有机化学中的化学键、官能团、芳香性、手性和反应类型。
这些内容是有机化学的基础，对于进一步学习有机化学和解决实际问题将起到重要的作用。
在每个大点下，我们将提供深入的解释和实例，以便读者更好地理解和运用。
正文内容：一、化学键1.有机化学中的化学键是指连接在有机分子中的原子之间的化学结合。
常见的化学键类型有共价键、极性键和离子键。
2.共价键是通过原子间共享电子而形成的化学键。
例如，碳原子常通过共价键与其他碳原子、氢原子和其他元素的原子连接。
3.极性键是指由于原子间电子云的不均匀分布而形成的化学键。
极性键中，电子云倾向于聚集在电负性较大的原子周围。
例如，氧原子的电负性较大，与碳原子之间的化学键就是极性键。
4.离子键是指由正负电荷之间的吸引力形成的化学键。
离子键常见于含有金属和非金属原子的化合物，如氯化钠（NaCl）。
5.化学键的强弱直接影响着有机分子的稳定性和反应性质。
在有机合成中，了解化学键的性质和特点对于选择适当的反应条件和控制反应过程至关重要。
二、官能团1.官能团指的是有机分子中具有特定化学性质和反应活性的一组原子。
不同的官能团赋予了不同的功能和反应特点。
2.以羰基官能团为例，其中碳和氧形成了一个双键，可以通过吸电子基团的作用而发生还原或亲电取代反应。
3.羟基官能团是一种由氧和氢原子组成的官能团。
氢原子在酸性条件下可被取代而产生相应的氧化还原反应。
4.胺官能团是由氮原子形成的官能团，具有强碱性。
它在有机合成中广泛应用于氨基化、缩合和胺氧化等反应中。
5.官能团的存在使得有机分子具有特定的性质和反应活性，对于有机化学反应和合成设计至关重要。
有机化学有机化合物的化学键
正负电荷重心不再重合，电负性大的一端显负电， 电负性小的一端显正电。即在键的两端出现了正 极和负极，这样的共价键具有极性，称极性共价 键，简称极性键。 相同原子形成共价键电荷均匀分布，是非极性键。 键矩定义为：μ=q×d (D) 键的极性大小主要由成键原子间的电负性差值决定。 电负性差值越大，键的极性就越强。
δδδ+ δδ+ δ+ δCH3 CH2 CH2 Cl
诱导效应沿碳链减弱很快，一般到第三个原子后，可 忽略不计。
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39
诱导效应的影响和强度以碳氢化合物中的氢为标
准。吸引电子能力比氢强的基团称吸电子基，其诱导 效应为负效应，用“-I”表示；吸引电子能力比氢弱的 基团称斥电子基，其诱导效应为正效应，用“+I”表示。 常见基团的诱导效应次序：
分子轨道理论，电子离域。
常见原子轨道组合有：
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14
s-s组合
s-px组合
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15
px-px组合
py-py组合 pz-pz组合
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16
注意：这里不能对s、px、py、pz绝对 化，如C的sp3杂化轨道与H的s轨道 的组合相当于s-px组合。
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17
第二节 共价键的属性
一、共价键的极性与极化性
E
+E
E
+
+
整理课件
34
三、非等性共振结构
共振结构参与杂化的比重是不同的，能量 越低、越稳定的的共振结构式在共振杂 化体中占较大的分量，贡献越大，越趋 近于真实结构。
整理课件
35
如：苯的共振结构式为
有机化学第二章 化学键
原子核外电子运动的波函数ψ——原子轨道（轨道函数） 电子在核外空间出现的几率——电子云密度 ∝ ∣ψ 2∣
常见原子轨道的类型与形状：
z
2s
x
2py
2px
y
2pz
S-AO
3 个p-AO
x
y z
主量子数为2的 p-AO有三个能量相等的简并轨道，对称
分布在原子核外空间的x、y、z轴上
在数学上把分子轨道处理为原子轨道的线性组合，
因此，波函数ψ是用各个原子轨道乘上权重因子后的
总和来表示：
ψ=C1φ1+ C2φ2+…+Cnφn
这种方法称为原子轨道线性组合——分子轨道 （LCAO-MO）近似法。所选的原子轨道的这种组合叫做 基组集合。
分子轨道的数目（成键的+非键的+反键的）等于
产生分子轨道的基组集合中原子轨道的总数：
C≡C < C＝C < C—C 2. 对于spn杂环的p区元素原子，其共价键键长与其杂化态有关，n 值愈大，键长愈长：
键型 C—C
C—H
杂化
sp3—sp3 sp3—sp2 sp3—sp sp2—sp2 sp2—sp sp—sp sp3—H sp2—H sp—H
键长（nm）
0.154 0.151 0.146 0.134 0.143 0.120 0.110 0.108 0.106
视频
碳原子各种原子轨道形状及相对伸展半径
原子轨道
s
p
sp
sp2
sp3
轨道形状
成键能力 轨道夹角
球形
1.000
0°
哑铃形
1.732
90 °
第二章 有机化合物的化学键
第一节 共价键
一、共价键的形成 （一）价键法
1916年 Lewis 提出了经典共价键理论：稀有 气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电子层中均 为八个电子，路易斯共价键理论又称为八隅律。
共价键的形成看作是电子配对或原子轨道相互 重叠的结果。
1
共价键理论基本要点
1、共价键的成键条件：自旋方向相反的单电子相互 配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电 荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力， 因此，使体系能量降低，形成稳定的共价键。
13
（四）共价键的极性和极化
1、键的极性与分子的极性
对于同种原子形成的共价键，公用电子 由两个原子核均等“享用”：
H﹕H H3C ——— CH3
两个成键原子既不带正电荷 ,也不带负电 荷，这种键没有极性，叫非极性共价键。
H C
HH
H
C H
H
H C
HH
H
C H
H
当两个不同原子成键时，由于两个键合原子拉电 子能力不同，使共用电子对发生偏移，一端带部分负 电荷(δ-)，另一端带部分正电荷(δ+)：
三、有机化合物的反应类型
有机反应涉及旧键的断裂和新键的形成。 键的断裂有均裂和异裂两种方式：
(一) 均裂 ——> 自由基反应
均裂
H3C H
H3C + H
带有单电子的原子或基团称为自由基 。经过 均裂生成自由基的反应叫作自由基反应。一般在 光、热或过氧化物存在下进行。
21
(二) 异裂 ——> 离子型反应
价键断裂过程中吸收的能量。键能愈大则键愈稳定。
常见共价键的键能 （kJ/mol）
单硫醚键、二硫醚键、单硫键、二硫键、三硫键、单硒键或二硒键
单硫醚键、二硫醚键、单硫键、二硫键、三硫键、单硒键或二硒键全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：单硫醚键、二硫醚键、单硫键、二硫键、三硫键、单硒键或二硒键是有机化学中常见的键类别，它们在天然产物合成、药物开发、生物活性研究等领域中具有重要的应用价值。
本文将分别介绍这些键的结构、性质和应用。
单硫醚键是两个硫原子之间形成的共价键，通常表示为S-S。
它在生物大分子如蛋白质和多肽中起着关键作用，对分子的构象和稳定性有着重要影响。
单硫醚键还参与了许多生物活性分子的合成和转化，如合成药物和抗氧化剂等。
二硫醚键的结构为-S-S-，是由两个硫原子共享一个电子对而形成的键。
在有机化合物中，二硫醚键常出现在含硫化合物中，如硫胺和硫胆碱等。
它具有较强的角色固定作用，可以维持分子的整体结构和稳定性，从而影响物质的生物活性和生物利用率。
单硫键是由一个硫原子和另一种元素之间形成的化学键，通常表示为S-X。
X可以是氢、碳、氮、氧等元素，也可以是卤素或金属等。
单硫键在一些天然产物中普遍存在，如硫醚类化合物和含硫氨基酸等。
它们具有一定的反应活性，可以参与一系列有机合成反应，如亲核取代、氧化还原等。
三硫键是由三个硫原子之间形成的键，通常表示为S-S-S。
它在有机化合物中相对较少见，但在某些聚硫化合物中常可见到。
三硫键具有较高的键裂解能，可以使化合物具有较好的稳定性和抗氧化性能。
单硒键和二硒键是由硒原子和另一种元素之间形成的键。
它们在生物体内有一定的存在，如硒蛋白和硒酵素等。
单硒键和二硒键可以提供对分子的特定性质和功能修饰，对生物体的防御和保护起到一定的作用。
第二篇示例：单硫醚键、二硫醚键、单硫键、二硫键、三硫键、单硒键或二硒键是有机化学中常见的键类型，它们在生物体系中发挥着重要作用。
本文将介绍这些硫和硒键的结构、性质以及在生物体系中的功能。
一、单硫醚键单硫醚键是由硫原子连接两个碳原子而形成的化学键。
在生物体系中，单硫醚键常见于氨基酸的侧链中，如蛋氨酸、半胱氨酸等。
单硫醚键、二硫醚键、单硫键、二硫键、三硫键、单硒键或二硒键-概述说明以及解释
单硫醚键、二硫醚键、单硫键、二硫键、三硫键、单硒键或二硒键-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述部分：在有机化学中，硫和硒是两种常见的元素，它们与碳形成的键在许多生物分子和有机化合物中起着重要的作用。
本文将讨论单硫醚键、二硫醚键、单硫键、二硫键、三硫键、单硒键和二硒键的结构、性质和应用。
这些键具有不同的特性和反应性，对于理解和设计具有生物活性和功能性的有机分子非常重要。
通过深入研究这些键的特点，可以更好地理解有机分子之间的相互作用和化学反应机理，为有机化学领域的发展提供重要参考。
1.2 文章结构本文主要讨论了单硫醚键、二硫醚键、单硫键、二硫键、三硫键、单硒键或二硒键在化学中的作用和特性。
首先介绍了这些不同硫或硒键的概念和定义，接着分别详细讨论了它们的结构、性质以及在化学反应中的作用。
随后，通过对文献进行综述和分析，总结了各种硫或硒键在有机化学和生物化学中的重要作用和应用。
最后，对未来在这一领域的研究和应用进行了展望，并提出了一些结论和建议。
通过本文的阐述，读者可以更全面地了解和认识这些硫或硒键在化学领域的重要性和意义。
1.3 目的目的部分的内容应该是对本文的研究目的进行明确说明，即探讨单硫醚键、二硫醚键、单硫键、二硫键、三硫键、单硒键或二硒键在有机化学中的重要性和应用。
通过深入探讨这些键的性质、结构、反应机理和应用，可以帮助读者更全面地了解有机化学中的硫和硒键的特点，为将来的研究和应用提供参考和指导。
同时，也可以促进有机化学领域的发展，为相关领域的学术研究和工程实践提供理论支持和技术指导。
2.正文2.1 单硫醚键单硫醚键是一种有机化合物中常见的键，由硫原子和两个碳原子连接而成。
硫原子通过与两个碳原子形成共价键来连接它们，形成了一种稳定的化学键。
单硫醚键的结构可以描述为R-S-R'，其中R和R'代表两个有机基团。
这种键的形成通常是由硫醚化反应所引起的，其中硫原子与两个有机分子中的一个硫原子或氧原子发生置换反应，从而形成硫醚键。
有机化学知识点总结归纳(全)
有机化学知识点总结归纳(全)有机化学知识点归纳一、有机物的构造与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子：—X原子团〔基〕：—OH、—CHO 〔醛基〕、—COOH〔羧基〕、C6H5—等官能团化学键：C=C 、—C≡C—2、常见的各类有机物的官能团，构造特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：C n H2n+2；代表物：CH4B) 构造特点：键角为109°28，′空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质： 1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4 气态，C5~C16 液态，C17 以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质：①取代反响〔与卤素单质、在光照条件下〕光CH 4 + Cl 2 CH3Cl + HCl光，，⋯⋯。
CH3Cl + Cl 2 CH 2Cl2 + HCl②燃烧点燃CH4 + 2O2 CO2 + 2H 2O③热裂解高温CH4 C + 2H 2隔绝空气催化剂C16H34 C8H18 + C8H16加热、加压y 点燃y④烃类燃烧通式：H Ox tC H (x)O2 xCO2 24 2y z 点燃y⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: H Ox y zC H O ( x )O2 xCO2 24 2 2CaOE) 实验室制法：甲烷：CH 3COONa NaOH CH 4 Na2CO3△注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水〔不能用NaAc 晶体〕 4.CaO：吸水、稀释N aOH、不是催化剂(2)烯烃：C=CA) 官能团：；通式：C n H2n(n≥2)；代表物：H2C=CH 2B) 构造特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
有机化合物的键电荷与生成热和键能之间的关系
有机化合物的键电荷与生成热和键能之间的关系
本文探讨有机化合物的键电荷与生成热和键能之间的关系。
有机化合物的键电荷是指键中电子密度的分布，而生成热则是指在一个化学反应中所释放或吸收的热量。
键能则是指一种化学键中所储存的能量。
在有机化学中，键电荷和生成热与键能密切相关。
具有较高键能的化学键往往具有较高的生成热，而具有较低键能的化学键则往往具有较低的生成热。
此外，键电荷的分布也会影响生成热和键能。
例如，分子中存在不同类型的化学键，如单键、双键和三键，它们的键电荷分布和生成热和键能也有所不同。
因此，了解有机化合物的键电荷、生成热和键能之间的关系对于理解有机化学反应机理和预测化学反
应的热力学性质非常重要。
- 1 -。
有机化学第二章化学键
4、分子轨道理论
n个原子轨道经线性组合可以得到n个分子轨 道 。成键电子云离域于整个分子。 1 = 1 + 2 2 = 1 - 2
二、共价键的属性及其断裂行为
1、键长
形成共价键的两个原子核之间的距离。
常见共价键的平均键长：
C—H C—O
0.110nm 0.143nm
C—C C—F
0.154nm 0.142nm
C—N C—Cl
0.147nm 0.178nm
C—Br
0.191nm
C—I
0.213nm
O—H
0.097nm
2、键角
两价以上的原子在与至少两个原子成键时，键与
键之间的夹角称为键角。
H O H
104.5
H C H
H
H
109.5
H C C H
117.3°
H
H
3、键能
形成共价键所释放的能量或断裂共价键所吸
H H C H C H C C
1,3-丁二烯
1
CH2=CH-CH=CH2
2 3 4
H C1~C2 0.134nm(0.133nm) H
C2~C3 0.148nm(0.154nm)
P~ 共轭:
氯乙烯
CH2=CH-Cl
H Cl C H C H
H H C C H C H H
CH2
CH
Cl
CH2
CH
CH2
COOH
CHO H OH CH2OH HO
CHO
HO H CH3
H CH2OH
L-乳酸
D-甘油醛
L-甘油醛
R/ S法：
R/S法是根据手性碳原子上不同的四个原子或基 团的空间排列顺序，以一定的方法给予标记。 Cahn-Ingold-Prelog 次序规则：
有机化学有机化合物的化学键
有机化学有机化合物的化学键在有机化学中，有机化合物是由碳原子构成的化合物。
而碳原子是特殊的原子，它能够形成四个化学键，与其他碳原子或者其他元素原子发生共价键的形式。
有机化合物的化学键是决定其结构和性质的基础，下面将详细介绍有机化合物的化学键。
一、共价键的形成在有机化合物中，碳原子通过与其他原子形成共价键来连接，这是因为碳原子的价电子数为4，而每个共价键需要一个电子，所以碳原子可以形成4个共价键。
共价键是通过相互共享电子对来建立的，其中电子的共享是均衡的。
共享的电子对使得两个原子之间形成强大的吸引力，从而形成共价键。
二、单键、双键和三键根据有机化合物中碳原子形成的共价键的数量，可以将化学键分为单键、双键和三键。
1. 单键：由共享一对电子形成的化学键被称为单键。
单键通常是比较长的，也是最容易断裂的。
例如，乙烷中的碳-碳键就是一个单键。
2. 双键：由共享两对电子形成的化学键被称为双键。
双键通常比单键短，也比单键具有更大的键能。
例如，乙烯中的碳-碳键就是一个双键。
3. 三键：由共享三对电子形成的化学键被称为三键。
三键通常比双键更短，也更具有键能。
例如，乙炔中的碳-碳键就是一个三键。
三、杂化轨道除了共价键的数量之外，有机化合物中的碳原子还可以通过改变其杂化轨道来调整化学键的性质。
杂化轨道是由碳原子的原子轨道形成的，通过将s轨道和p轨道进行混合形成。
1. sp3杂化轨道：当碳原子形成四个共价键时，它的的s轨道和三个p轨道会进行杂化形成四个sp3杂化轨道。
这种杂化轨道可以与其他原子形成单键。
2. sp2杂化轨道：当碳原子形成三个共价键时，它的s轨道和两个p 轨道会进行杂化形成三个sp2杂化轨道。
这种杂化轨道可以与其他原子形成双键。
3. sp杂化轨道：当碳原子形成两个共价键时，它的s轨道和一个p 轨道会进行杂化形成两个sp杂化轨道。
这种杂化轨道可以与其他原子形成三键。
四、共价键的类型除了根据化学键的数量和杂化轨道的不同，有机化合物中的化学键还可以根据碳原子与其他原子形成的键的种类进行分类。
有机化学化学键
存 在
1．物质中化学键的存在规律
(1)离子化合物中一定有离子键，可能还有共价键。简单离子组成的离子化合物
卤素单质的熔、沸点 与 相对分子质量的关系
（2）氢键
①定义：分子间存在着一种比分子间作用力稍强的相互作用。
②形成条件
除H外，形成氢键的原子通常是N、 O、 F。 ③存在 氢键存在广泛，如蛋白质分子、H2O、NH3、HF等分子之间。 分子间存在氢键会使物质的熔点和沸点升高。
氢键是一种特殊的分子间作用力，其能量介于化学键与分子
如NH4Cl中的
与Cl－。
2．化学键的形成及对物质性质的影响 (1)由金属元素与非金属元素间形成的化学键不一定是离子键，如AlCl3不存 在离子键，含有共价键，属于共价化合物。
(2)由两种共价分子结合生成的化合物可能是离子化合物，
如 NH3＋HCl===NH4Cl。
（3）可以根据化合物的性质来判断离子化合物和共价化合物 ①一般情况下，离子化合物的熔点、沸点高于共价化合物。 ②溶于水后不能发生电离的化合物是共价化合物。 ③熔融状态下能导电的化合物是离子化合物，不导电的化合物是共价化合物。 （4）如HCl溶于水、NaCl熔化等都是化学键被破坏。
中只有离子键，如 MgO 、 NaCl 等，复杂离子 ( 原子团 ) 组成的离子化合物中既 有离子键，又有共价键，如NH4Cl、NaOH、Na2O2等。 (2)共价化合物中只有共价键，一定没有离子键，如HCl、CH4、CO2、H2SO4等。 (3)在非金属单质中只有共价键，如Cl2、O2、金刚石等。 (4)构成稀有气体的单质分子，由于原子已达到稳定结构，是单原子分子，分子 中不存在化学键。 (5)非金属元素主要形成共价化合物，也可形成离子化合物，
有机化学化合物中的化学键和分子结构
sp杂化
sp2p1个sp 杂轨道 = 1/2 s + 1/2p 个
一个sp 一个 杂化轨道
二个sp 二个 杂化轨道
未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直 未参与杂化的两个 轨道的对称轴互相垂直 且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线 杂化轨道对称轴所在直线。 且都垂直于 杂化轨道对称轴所在直线。
μ=6.47x10-30（C.m) μ=3.28x10-30（C.m)
μ=0（C.m)
键矩用于衡量共价键的极性， 键矩用于衡量共价键的极性，与化学性质有 而偶极矩用于衡量分子的极性， 关；而偶极矩用于衡量分子的极性，与物理 性质有关！ 性质有关！
电子云密度中心在两成键原子核的连线上， 电子云密度中心在两成键原子核的连线上， σ轨道 电子云密度中心处于键轴的上下， π轨道 电子云密度中心处于键轴的上下，
2.1 由p轨道组成的σ分子轨道 轨道组成的σ 轨道组成的
位相一致的原子轨道之间的作用，形成成键轨道， 位相一致的原子轨道之间的作用，形成成键轨道， 位相相反的原子轨道之间的作用， 位相相反的原子轨道之间的作用，形成反键轨道
α _2β α _β α α +β α +2β 环丁二烯 苯
环丁二烯和苯的π 环丁二烯和苯的π分子轨道 Ψ1，Ψ2，Ψ3为成键轨道，其中 与Ψ3为简并轨道 为成键轨道， ， ， 为成键轨道 其中Ψ2与 为简并轨道 Ψ4，Ψ5，Ψ6为反键轨道，其中 与Ψ5为简并轨道 ， ， 为反键轨道 其中Ψ4与 为简并轨道 为反键轨道，
sp3杂化 未共用 电子对
..
N H H 氨 H H3C
..
N H H 甲甲 H3C
..
N CH3 CH3 三甲甲
3.2 sp2杂化与平面结构 C=C C=O C=N N=N双键为 2杂化 双键为sp 双键为 另自由基与正碳离子的杂化多数情况下也为sp 另自由基与正碳离子的杂化多数情况下也为 2杂化
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第二章有机化合物的化学键
【目的要求】
1、掌握共价键结构理论和共价键的性质。
2、熟悉共价键中的诱导效应和共轭效应。
3、了解共振论的基本理论；除共价键外的其它键合类型。
【教学内容】
第一节共价键
一、共价键的形成
共价键是指过共用一对或几对电子而把两个原子结合在一起所形成的化学键。
（一）电子配对理论
电子配对理论把共价键的形成看作是电子配对或原子轨道相互重叠的结果，其基本要点包括：
1、自旋方向相反的单一电子相互接近时，可以相互配对形成共价键。
2、共价键的饱和性。
3、共价键的方向性。
依照原子轨道重叠的方式不同，化合物分子中的共价键可分为π键和σ键两种类型。
4、不同类型的原子轨道，如果能量相近，可以在形成分子的过程中发生杂化，组成能量相等的一组杂化轨道。
有机化合物分子中常见的杂化方式有：sp3杂化、sp2杂化和sp杂化。
分子轨道理论
（二）分子轨道理论的基本要点包括：
1、分子中的电子不从属于某一个或者某一些特定的原子，而是在整个分子范围内运动。
2、分子轨道由形成分子的原子轨道线形组合而成，一个分子有多个分子轨道，其数目与原子轨道总数相等。
3、原子轨道组成分子轨道遵循的三条原则：能量相近原则、最大重叠原则、对称性原则。
二、共价键的性质
共价键的性质可以用键能、键长、键角等参数来表征。
第二节共振论
一、共振论的基本理论
基本概念：当一个分子、离子或自由基按价键理论可写成两个以上的结构式时，则真实的结构就是这些共振结构的杂化体。
1、共振杂化体是单一物质，可用以表述分子的真实结构，但它既不是几个共振结构式的混合物，也不是几种结构互变的平衡体系。
2、共振结构式不具客观真实性，是近似的或假想的，单独哪一个共振结构式都
不能完满地表述分子的性质。
3、共振结构式可用以说明分子的稳定性程度或分子中电荷分布的位置。
共振结构式数目越多，表明分子越稳定。
4、共振结构参与杂化的比重是不同的。
二、共振结构式书写的基本原则
用共振论来描述化合物分子的结构时，书写共振结构式所需遵循的基本原则。
1、共振结构式的必须符合一般的价键规则，各原子的价数不能越出常规，比方说不能出现“五价碳”。
2、彼此共振的共振结构式的不同，仅是电子的排布不同，各原子核的相对位置必须保持不变。
3、同一分子的所有共振结构式，应当具有相同的未成对电子数。
4、全部参加共振的原子必须处于同一平面或接近于一个平面。
三、共振论应用例举
1、估计反应性能
2、解释化合物的酸碱性及其强弱
第三节共价键中的电性效应
一、诱导效应
在共价键中，由于成键原子的电负性不相同，使得整个分子的正负电荷分配不平衡，电子云向一侧成键原子偏移的现象，称为诱导效应（常用I表示）。
二、共轭效应
由于分子中共轭体系的存在致使分子中电子发生平均化的效应，称为共轭效应，也称为电子离域效应（常用C表示）。
共轭效应按照共轭体系的结构细节可分为以下几类：
1、π－π共轭体系
单键和π键（可来自不饱和化合物的双键或三键）交替排列的体系。
2、p－π共轭体系
单键的一侧为π键，另一侧为p轨道。
p轨道上可以有一对未共用电子，或有一个游离基的单电子，也可以是个空p轨道。
3、σ－π共轭体系
单键的一侧为C－Hσ键，一侧为π键。
σ键与π键之间的σ－π共轭体系是一种超共轭，由超共轭体系引发的电性效应，称为“超共轭效应”。
第四节有机化合物中其它类型的键合
一、氢键效应
1、氢键的形成
2、氢键的特性：氢键的饱和性；氢键的方向性
3、氢键对物质性质的影响
二、电荷转移络合物
三、包含物
思考题：
1.请用价键理论说明乙烯分子中碳碳双键的形成。
2.请用分子轨道理论解释苯分子中键长完全平均化现象。