大学本科有机化学41氨基酸ppt课件

CH3SCH2CH2
COOH
H2N
H
蛋氨酸 (Met)
极性（不带电荷）中性氨基酸 （有7种）
HOCH2 H2N
COOH H
H OH
H3C H2N
COOH H
丝氨酸 (Ser)
苏 氨 酸 (T hr)
O H2NCCH2CH2
COOH
O H2NCCH2
HSCH2
COOH
H2N
H
半胱氨酸 (Cys)
HO
5
OH
O
4 H H1
H 3 2H OH OH
HO
5
OH
O
4 H H1
H 3 2H OH H
b-D-(-)-呋喃核糖
b-D-呋喃脱氧核糖
核苷或脱氧核苷
胞嘧啶
NH2 N
HO 5
NO
O
4H H 1
H 3 2H OH OH
一种核苷
碱基
N
HO 5
N
O
4H H 1
H 3 2H OH H
NH2 N
N
腺嘌呤
缩合试剂 R' H N
H2N
R'
Cbz N H
H N O
O
OCH3 + PhCH3
O
H2
OCH3
Pd
R"
去氨基端保护
+ CO2
……
O
R"
例：
OO
(Boc2O)
R' (H3C)3CO O OC(CH3)3
OH
O
R
OH
H2N O
Et3N 保护氨基端
(H3C)3CO N
H
O
(Boc)
R"
H2N
O CH3 O
例子：6个星期，124个氨基酸的核糖核酸酶，17%收率
蛋白质的二级结构 • b-折迭 (b-pleated sheet)
• a螺旋 (ahelix)
五. 核酸
碱基
＋
核糖 或 脱氧核糖
核苷 ＋
磷酸
聚合
核苷酸
核酸
核糖或脱氧核糖
1CHO H 2 OH H 3 OH H 4OH
5CH2OH D-(-)-核糖
4. 氨基酸与水合茚三酮的反应
O OH OH
O
R COOH +
NH2
水合茚三酮
应用 •氨基酸的显色 •定量分析
R CH COOCH3 NH2
R CH CH2OH NH2
OO N
OO 蓝紫色，罗曼紫 + RCHO + CO2 + H2O
四. 多 肽与蛋白质
• 肽：氨基酸偶联产物，分子量小于10000 • 蛋白质：分子量大于10000
H2NCH2CH2CH2CH2
COOH
H2N H 赖氨酸(Cys)
HN H2N
NH CH2CH2CH2 H2N
精氨酸(Asn)
COOH H
N
CH2
N
H H2N
COOH H
组氨酸(His)
3三. .氨氨基基酸酸的的性性质质
1. 两性解离和等电点
氨基酸在固态时主要以内盐形式存在
R CH COO
NH3 (内盐，zwitterion)
第十四章 氨基酸、多肽、蛋白质 第十五章 核酸
主要内容
•天然氨基酸的基本结构（ L 型 a-氨基酸） • 氨基酸的等电点，氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应 • 肽和肽键 • 多肽合成典型步骤，氨基和羧基的保护 • 核苷，核苷酸和核酸
一 天然氨基酸
COOH
H2N
H
R
La氨基酸
侧链（side Chain）
一种脱氧核苷
碱基的类型
NH2
N
N
N H
N
腺嘌呤
O
N
NH
N H
N
NH2
鸟嘌呤
NH2 N
NO H 胞嘧啶
O
H3C
NH
NO H 胸腺嘧啶
O NH
NO H 尿嘧啶
核苷酸或脱氧核苷酸
N
HO
5
N
O
4H
H1
H 3 2H O OH
O P OH OH
3-腺嘌呤核苷酸
NH2 N
N
OH O P OH
NH2 N
O
DNA的多核苷酸链
H3 O
COOH
H2N
H
谷酰胺 (Gln)
H2N
H
天冬酰胺 (Asn)
HO
CH2
COOH
H2N
H
酪 氨 酸 (Tyr)
CH2
N H2N H 色氨酸 (Trp)
COOH H
酸性氨基酸（有2种）
O HOCCH2CH2
O COOH HOCCH2
COOH
wk.baidu.com
碱性氨基酸（有3种）
H2N H 谷氨酸(Glu)
H2N H 天冬氨酸(Asp)
• 高熔点或分解点 • 不溶于有机溶剂
水溶液中为两性离解
H2O
R CH COOH
R CH COO
NH3 (I) 正 离 子
+
NH3 两 性 离 子
OH
H2O R CH COO
NH2 (II) 负 离 子
+
H3O
3. 氨基酸羧基端的反应
CH3OH
R CH COOH NH2
HCl LiAlH4
5
NO
O
4H
H1
H 3 2H OH H
5-胞嘧啶脱氧核苷酸
•磷酸与核苷或脱氧核苷的3位或5位羟基形成的磷酸酯
核酸（RNA）或 脱氧核酸（DNA）
O
N
OP O OH
5
N
O
H H1
H O
HH
NH2 N
N
NH2 N
OP O OH
5
NO
HOH 1
H3 O
HH
N
O NH
OP O 5
NN
OH
HOH 1
NH2
synthesis on a solid matrix"
CH3OCH2Cl SnCl4
CH2Cl
Robert Bruce Merrifield USA Rockefeller University New York, NY, USA b. 1921 d. 2006
H2NCHRCOOH H2O
O CH2O CHRNH2
DCC, HOBt
R'
O
H N
Boc N H
OCH3
O
R"
HCl 去氨基端保护
R'
O
H
N
H3N
OH
O
R"
CH3
+ H2C
+ CH3
CO2
……
The Nobel Prize in Chemistry 1984 "for his development of methodology for chemical
H3C
COOH
H2N
H
丙 氨 酸 (Ala)
H3C CH3CH
COOH
H2N
H
缬 氨 酸 (Val)
H3C CH3CHCH2
COOH
H2N
H
亮氨酸 (Leu)
H3C CH3CH2CH
COOH
H2N
H
异 亮 氨 酸 (Ile)
COOH
NH H 脯氨酸 (Pro)
PhCH2
COOH
H2N
H
苯丙氨酸 (Phe)
N-端
R H
N
COOH
H2N
C-端
O
R
肽键
•一个三肽
H2N
O H3C
H N
N H
O
CH3
二肽
CH3 OH
O
甘－丙－缬（Gly-Ala-Val)
多肽的合成
例： R'
OH H2N
O
O PhCH2O C Cl
Et3N 保护氨基端
R
O
PhCH2O
C
N H
OH O
R"
O CH3 H2N
O
DCC, HOBt
R
COOH
H
NH2
H H2N
R COOH
CHO
HO
H
CH2OH
L甘油醛
• 氨基酸是形成蛋白质的 基本单元
• 组成蛋白质的天然氨基 酸主要有 20 种， 均为 L 型 a-氨基酸
二 天然氨基酸的结构和名称
非极性（疏水性）中性氨基酸（有8种）
H2C COOH
N H 2（ 非 手 性 ） 甘氨酸 (Gly)