苯并呋喃类化合物的合成研究新进展
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东
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wenku.baidu.com
２１ ０ ０年 第 ６期 第３ ７卷 总第 ２ ６ ０ 期
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苯 并呋喃类化合物的合成研究新进展
亓金 萍 （ 华南理 工大 学 化 学与化 工 学院 ，广东 广州 ５ ４） ６ ０ １ ０
ｆ 摘 要】 文章介绍了苯并呋喃的生物活性研究及最新应用，并综述了近几年来苯并呋喃类化合物结构骨架的构建与合成方法。
【 键词 】 呋喃 ；生物 活性 ；合 成 关 苯并
【 中圈分类号】Ｑ Ｔ
［ 文献标识码】 Ａ
【 文章编号３ ｏ ８５ 嗍ｏ ６ ２６ ２ ｌ ７１６（ ） ． ６＿ ｏ ２ ＯＯ ０
Ａｄ ａ ｃ ｓｎｔ ｅ ｙ ｔ ｅｉ ｏ ｎ ｏｂ ｆｒ ｎ ｖ ｎ ｅ ｎｈ ｓｓ ｆ ｉ ｈ Ｓ Ｂｅ ｚ ［］ ａ ｓ ｕ
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Ｓｎ ａ ｚ等 从 间卤代氨基 甲酰酯 出发 ，用 Ｎａ 或 ｎＢ Ｌ ｌ ｉ —ｕ ｉ 处理后接着与相应 的亲 电试剂反应 ，得到 。２ Ｃ ） 一 一（ １ ３卤代苯 一 氨基 甲酰酯 ，经水解、Ｓ ｎ ｇ ｓｉ ｏ ｏ ａｈｒ ａ偶联及 关环反应得到 ４ 卤 一 代苯并呋喃衍 生物（ｃｅ ） － 的卤素很容易转化为其他 Ｓ ｈｍｅ３，４位 的官能 团，而 ４位官能化基 团取代 的苯并呋喃化合物用其他 一 的方法是不易得到 的。
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高文涛等 【 氯 乙酰基二茂铁与水杨 醛或取代 水杨醛在聚 ｌ 乙二 醇一０ 作相转移催化 剂条件下 ，使 Ｗｉｉ ｏ 反应与 ４０ ｌａ ｎ ｌｍｓ Ｋ ｏｖ ｎｇ ｌ ｎ ｅ ｅａ ｅ 反应在一锅 内完成 ，以 ４ ． ０２％～７ ． ００％的总收率 得到 了由羰基 相连 的二茂铁 与苯并呋喃组成 的结 构新 颖 的闭 环产物（ 苯并［】 ｂ呋喃．． ２酰基） 二茂铁衍生物 ２ 一ｎ ａ ，以期取得 多 ２ 种 生物活性的优化叠 ］（ ｑ １。 Ｊ Ｅ ．） ｌ ｌ ２ ０ 年 Ｔ ｍａｉ，Ｊ ０５ ａ ｒ ｚ ． 报道 了路易斯酸催化分子 内环化 等 的方法合成苯并呋喃。 方法从苯酚 出发 ， 该 经历醚化、 酯化后 ， 用 ＤＭＡ进行 甲叉化 ，然后路易斯酸催 化得 到苯并呋喃产物 ， 后两步反应可用一锅法 处理得到苯并呋喃产物 。 此外 ， 该合成 策 略也成功的应用于天 然产物 的合成 。
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（４９ ％） ７－９
１苯并呋喃衍生物 的合成新进展
Ｙ ｅ等ｌ 在 ２ ０ ｕ Ｊ ０ ５年从邻碘代茴香醚 出发 ，先与端基炔 发 生 Ｓｎ ｇｓｉ 偶 联 ，后在 Ｉ Ｐ Ｓ Ｃ，或者 ｐＯ２ ６ ４ Ｃ 的 ｏ ｏ ａｈｒ ａ ２ ｈｅ１ ， － ＮＣ Ｈ Ｓ １ 存在下发 生亲 电子环化作 用， 以较 高的收率 生成 ２３二取代苯 ，一 并呋喃环（ｃｅ ） ｈ Ｓ ｈｍｅ１。Ｃ ｏ等＿ 在此基础上采用并行合成法对 ＿ 苯并呋喃类化合物进行 了库合成 ， 成功得到了 １ １ 多取代 的 ２种
苯并呋喃化合物。
Ｓｎ 等 ａ ｚ ”从苄基． ２卤代苯醚 出发 ，用 ３当量的 ｔ ｕ ｉ － Ｌ 处 Ｂ 理形成有机锂 中间体 ， 然后再与羧酸酯反应 ， 再经酸化 或者脱 水就得到相应 的 ２芳基一一 一 ３取代苯并呋喃衍生物（ｃｅ ） Ｓ ｈｍｅ 。 ２
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苯 并呋喃类化合物 因其广泛 的药理 活性 以及它们在 自然 界 的广 泛存在而 引起人们的注意 。比如 ，从丹参、百部、野 Ｊ 茉 莉等植物 中提取 出来 的 ２芳基取代 的苯并 呋喃类化合物 具 － 有良好 的生理活性 ，如抗病毒、抗肿瘤、抗菌、抗 自由基 、抗 氧化作 用等 ，常用于选择性腺苷 Ａｌ 受体拮抗剂、免疫抑制剂 等 ］ 。 最近又 发现官能化 的单 或二苯并呋 喃类 衍生物还可 以作 为蓝光发 光材料 应用于 Ｏ Ｅ 中，而 Ｊｎ ＬＤ ｕ ｇ等 也对含 有苯 并呋喃单体的有机染料 聚合 物在太 阳能 电池 中的应用进行 了 研究 ；Ｒ ｍａｎ ｌ等 合成了一 系列 ２（’ ’ ’ 甲氧基苯 甲 ｏ ｇ ｏｉ 一 ，，一 ３４ ５ 三 酰基） 一 苯并呋喃衍生物 ， 发现这类化合物在抑制癌细胞的生长 方面 具 有 潜 在 的活 性 。 前人对苯 并呋喃类化合物 的生物活性研 究以及从天然 产 物 中提取 筛选并进行化学合成 的研究已较深入 ，庞冀 燕… 等 人对此进行了总结 ， 是基于科学 的发展 日新月异 ， 章基础 但 文 上对近几年来文献报道 的苯 并呋喃的合成新方法进行概述。
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Ｃ ｒｌ ａｒ ｉ 以水做溶剂 ，使烷基（ 或芳基） 苄基 酮衍 生物在 Ｃ ＩＴ Ｄ 的催化下生成相应的苯并呋喃化合物（ ｑ ２。 ｕ— ＭＥ Ａ Ｅ ．）
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苯 并呋喃类化合物的合成研究新进展
亓金 萍 （ 华南理 工大 学 化 学与化 工 学院 ，广东 广州 ５ ４） ６ ０ １ ０
ｆ 摘 要】 文章介绍了苯并呋喃的生物活性研究及最新应用，并综述了近几年来苯并呋喃类化合物结构骨架的构建与合成方法。
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