树枝状大分子的合成及其阻垢性能
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1 实验部分
111 原料与试剂 乙二胺 ,分析纯 ,国药集团化学试剂有限公司 ;
丙烯酸甲酯 ,分析纯 ,天津市光复精细化工研究所 ; 甲醇 ,分析纯 ,北京化工厂 ; 硅酸钠 ,分析纯 ,天津市 光复精细化工研究所 ;10 %的钼酸铵溶液 ,715 %的 草酸溶液 ,体积比为 1∶1 的盐酸溶液 。 112 实验仪器
© 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net
·2 ·
北 京 化 工 大 学 学 报 2008 年
在纳米复合材料方面 ,树状大分子可以作为聚 合模板 ,表面经修饰的 PAMAM 树状大分子还可以 用来 制 备 Cu2PAMAM 、Ag2PAMAM 、Au2PAMAM 及 CdS2PAMAM 等树状金属纳米复合材料[4 ] 。树
收稿日期 : 2007209201 第一作者 : 女 ,1983 年生 ,硕士生 3 通讯联系人 E2mail : liuw @mail. buct . edu. cn
2 结果与讨论
211 PAMAM 110 的表征 21111 PAMAM 110 的核磁共振分析
采用13 C2NMR 对产物进行表征 。以 CDCl3 为 溶剂 , 在 观 测 频 率 为 3991716 M Hz 时 , 测 得 PA2 MAM 110 的化学位移为 : ( a) 51117 ( b) 49195 ( c) 33156 (d) 41199 (e) 41114 (NC O) 17211 。位移在 17211 处的峰 ,对应于产物分子中 4 个酰羰基上的 碳原子 ,说明分子内的 4 个酰羰基处于相同的化学 环境 ,即分子结构对称 ,其他峰的指认分析也表明产 物结构与理论分子结构相符 。 21112 PAMAM 110 的红外光谱分析
PAMAM 110 对胶体硅的阻垢效果 ,可能源于 其特殊的结构 。PAMAM 110 外部含 4 个 —N H2 官
© 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net
从图 2 可以看出 ,3 h 后 ,初始质量浓度不同的 5 种溶液中 ,溶解硅的质量浓度基本保持不变 。30 h 后 ,溶解硅初始质量浓度为 150 mg/ L 的溶液中 ,溶 解硅的质量浓度为 129164 mg/ L ; 溶解硅初始质量 浓度为 500 mg/ L 的溶液中 ,溶解硅的质量浓度为 439155 mg/ L ,都与初始质量浓度相差不大 。可以 说明溶解硅初始质量浓度不同的 5 种溶液中 ,出现 的胶体硅都较少 ,PAMAM 110 有阻胶体硅的效果 , 阻垢效果在加入后 3 h 达到稳定 ,且作用时间长 ,效 果持久 。PAMAM 110 不含磷 ,作用时间长 ,作为一 种新的水处理剂 ,具有良好的应用前景 。
引 言
树枝状大分子是上世纪中期开发的一类具有三 维结构的合成高分子[1 ] ,其结构特点是高度支化 , 与传统线型聚合物相比 ,具有良好的溶解性和较低 的黏度[2 ] 。由于其内部具有空腔 ,外部含有大量的 功能基团 ,具有螯合与分散各种成垢晶体的潜在能 力 ,作为一种新型分子 ,在表面活性剂 、纳米复合材 料等方面已展现出较好的应用前景[224 ] 。随着支化 代数的增加 ,树枝状大分子的分子结构逐渐接近球 形 。与传统的表面活性剂相比 ,虽然分子结构不同 , 但是树枝状大分子的官能团也含有亲油基和亲水 基 ,因此具有和传统表面活性剂相近的性质 。同时 , 树枝状大分子的结构比传统高分子更明确 ,由于具 有非结晶性 、低黏度和较好的水溶性 ,并且末端可导 入大量的反应性或功能性官能团 ,因此在生物医药 , 材料改性 、工业催化及石油工业呈现出较好的应用 性能[5 ] 。
图 3 30 h 后溶解硅质量浓度随 p H 值变化图 Fig. 3 Solubility dependence of SiO2 on initial
p H after 30 h
从图 3 可以看出 ,硅的溶解度受 p H 值的影响 , 溶解度随 p H 值的增加而增大 。p H 值小于 7 时 ,硅 的溶解度增加缓慢 ,p H 值大于 7 后 ,硅的溶解度急 剧上升 。PAMAM 110 的加入 ,使 p H 值不同的溶 液中的溶解硅含量均有所提高 ,且 p H 值小于 7 时 , 提高的幅度逐渐增大 ;p H 值等于 7 时 ,提高的幅度 达到最大 ,为 235133 mg/ L ;p H 值大于 7 后 ,提高的 幅度逐渐减小 。
果 。由于硅的溶解度受 p H 值影响 ,且溶解度随 p H 值的增加而增大[12 ] ,因此 ,在强碱性环境下 ,即使不 加入阻垢剂 ,产生胶体硅的几率也不会太大 ,不会对 系统造成影响 。 21213 PAMAM 110 质量浓度
在 p H 值为 7 ±0105 ,溶解硅初始质量浓度为 500 mg/ L 的条件下 ,改变 PAMAM110 的有效质量 浓度 ,测得 30 h 后 ,不同溶液中溶解硅的质量浓度 , 结果如图 4 所示 。
第 2 期 雷金环等 : 树枝状大分子的合成及其阻垢性能
·3 ·
能团 ,内部含有空腔 。外部的 —N H2 官能团 ,在本 实验条件下可能以 —N H3 + 的形式 ,对硅酸根离子 进行亲核进攻 ,阻碍硅酸根离子的聚合 ,从而影响胶 体硅的生长 。另外 ,这 4 个官能基团在空间上均匀 的分布而形成的内部空腔 ,也可能分散吸收并容纳 游离 SiO2 , 阻 止 胶 体 硅 的 形 成 , 从 而 达 到 阻 垢 效 果[8] 。 21212 初始 p H 值
由红外光谱和核磁光谱图 ,可以证明合成产物 为以乙二胺为核心 , 内部含有空腔 , 外部含 —N H2 端基官能团的树枝状大分子 。
Biblioteka Baidu
图 2 溶解硅质量浓度随时间变化曲线图 Fig. 2 Solubility enhancement of SiO2 by PAMAM 110
at different dosage levels in 30 h
第 35 卷 第 2 期 2008 年
北京化工大学学报 J OU RNAL OF B EIJ IN G UN IV ERSIT Y OF CHEMICAL TECHNOLO GY
Vol. 35 , No. 2 2008
树枝状大分子的合成及其阻垢性能
雷金环1 刘 伟1 3 郦和生2 王 岽2
(11 北京化工大学化学工程学院 , 北京 100029 ;21 中国石油化工股份有限公司北京燕山分公司研究院 , 北京 102500)
摘 要 : 采用发散合成法 ,合成了以乙二胺为核的 110 代树枝状大分子聚酰胺2胺 ( PAMAM 110) ,用静态法测定了 树枝状大分子在高硅溶液中对胶体硅的阻垢性能 。结果表明 , PAMAM 110 在高硅溶液中对胶体硅有较好的阻垢 效果 ,且阻垢效果受 p H 值 、溶解硅初始质量浓度和 PAMAM 110 用量的影响 。在 p H 值为 710 ,溶解硅初始质量浓 度为 500 mg/ L 的溶液中 ,PAMAM 110 有效质量浓度为 60 mg/ L 时 ,30 h 后溶液中的溶解硅质量浓度能够保持为 406124 mg/ L ,远高于使用其他阻垢剂时的质量浓度 。作为一种新型的水处理剂 , PAMAM 110 显示了良好的应用 前景 。 关键词 : 树枝状大分子 ; 聚酰胺2胺 ; 阻垢 中图分类号 : TQ085141
造成这种现象的原因 ,可能为 :p H 值小于 7 时 , 硅酸根离子极易产生胶体硅沉淀 ,且沉淀速度较快 , 已产生的胶体硅成为新的沉淀中心 ,引发了更多的 沉淀 ,从而增加了 PAMAM 110 的分散难度 ,影响了 阻垢效果 ;p H 值大于 7 时 ,溶液中的氢氧根离子的 存在 ,使得 PAMAM 110 末端官能团 —N H2 转化为 —N H3 + 的机会减少 ,从而使得归酸根离子受到的 亲核进攻减少 ,硅酸根离子聚合的几率增加 ,从而产 生胶体硅沉淀 ,进而影响了 PAMAM 110 的阻垢效
在 PAMAM 110 的有效质量浓度为 60 mg/ L , 溶解硅初始质量浓度为 500 mg/ L 的条件下 ,改变溶 液初始的 p H 值 。由于主要针对的燕山公司的水体 系多为弱酸或弱碱 ,因此 ,主要考察阻垢剂在 p H 值 为 5～9 的环境下的阻垢性能 。30 h 后 ,p H 值不同 的溶液中的溶解硅质量浓度 ,结果如图 3 。
TENSOR27 型傅立叶变换红外光谱仪 ,Bruk2 er ;NOVA 400M Hz 核磁共振仪 ,美国 Varian ;722 型 分光光度计 ,河南巩义仪器厂 。 113 PAMAM 110 对胶体硅阻垢效果测定
采用静态法[8210 ]考察 PAMAM 110 对胶体硅的 阻垢效果 ,实验步骤为用去离子水溶解硅酸钠配制 含硅溶液 ,取已配好的溶液 500 mL 于聚乙烯容量瓶 中 ,加入一定的阻垢剂 ,并保留一份做空白 ,然后用 盐酸溶液调节 p H 值 。静置后过滤 ,测定滤液中的 溶解硅质量浓度 。硅的测定采用硅钼黄法[11 ] ,溶解 硅的质量浓度以 SiO2 计 。
枝状大分子的特殊结构 ,即内部具有空腔 ,外部含有 大量的功能基团 ,符合水处理中对阻垢剂性能的要 求[6 ] ,但是目前国内还未见这方面的研究 。
本文采用“发散合成法”[7 ] 合成了以乙二胺为 核的 110 代的树枝状大分子聚酰胺2胺 ( PAMAM 110) ,在对 PAMAM 110 进行表征的基础上 ,考察了 PAMAM 110 在高硅溶液中对胶体硅的阻垢性能 。
114 PAMAM 的合成 将 910 g (0115 mol) 乙二胺和 32 g (110 mol) 甲
醇放入带有机械搅拌 、回流冷凝管和温度计的四口 烧瓶中 ,35 ℃搅拌条件下滴加 10312 g (112 mol) 丙 烯酸甲酯 ,反应 24 h ,减压蒸馏 ,除去过量的甲醇和 丙烯酸甲酯 ,得到 PAMAM 015 。将已合成的 2012 g (0105 mol) PAMAM 015 和 64 g (210 mol) 甲醇加 入到带有机械搅拌 、回流冷凝管和温度计的四口烧 瓶中 ,25 ℃搅拌条件下滴加 72 g (112 mol) 乙二胺 , 反应 24 h ,减压蒸馏 ,除去过量的甲醇和乙二胺 ,得 到 PAMAM 110 。合成路线如下 :
图 1 PAMAM 110 的红外谱图 Fig. 1 F TIR spectrum of PAMAM 110
212 PAMAM 110 阻胶体硅效果的影响因素 21211 溶解硅初始质量浓度
在 p H 值为 7 ±0105 , PAMAM 110 的有效质量 浓度为 60 mg/ L ,溶解硅初始质量浓度分别为 150 , 200 ,300 ,400 ,500 mg/ L 的条件下 ,30 h 内 ,每隔一 段时间测溶液中的溶解硅质量浓度 , 结果如图 2 所示 。
PAMAM 是近几十年发展的分子 ,目前尚未有 标准谱 ,图 1 是 110 代的红外光谱图 。由图 1 可见 , 3363 cm - 1 , 3281 cm - 1 是 —N H2 的伸缩振动 ; 2937 cm - 1和 2869 cm - 1分别是 —CH2 —的不对称伸缩振 动 (νas) 和对称伸缩振动 (νs) ,1643 cm - 1和 1561 cm - 1 分别是酰胺键中 (νC O) 和 (δNH +νCN) 的特征谱带 ; 1466 cm - 1是 —CH2 —的弯曲振动 (δas) ;1194 cm - 1和 1115 cm - 1分别为伯胺和叔胺的伸缩振动 (νCN) 。
111 原料与试剂 乙二胺 ,分析纯 ,国药集团化学试剂有限公司 ;
丙烯酸甲酯 ,分析纯 ,天津市光复精细化工研究所 ; 甲醇 ,分析纯 ,北京化工厂 ; 硅酸钠 ,分析纯 ,天津市 光复精细化工研究所 ;10 %的钼酸铵溶液 ,715 %的 草酸溶液 ,体积比为 1∶1 的盐酸溶液 。 112 实验仪器
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北 京 化 工 大 学 学 报 2008 年
在纳米复合材料方面 ,树状大分子可以作为聚 合模板 ,表面经修饰的 PAMAM 树状大分子还可以 用来 制 备 Cu2PAMAM 、Ag2PAMAM 、Au2PAMAM 及 CdS2PAMAM 等树状金属纳米复合材料[4 ] 。树
收稿日期 : 2007209201 第一作者 : 女 ,1983 年生 ,硕士生 3 通讯联系人 E2mail : liuw @mail. buct . edu. cn
2 结果与讨论
211 PAMAM 110 的表征 21111 PAMAM 110 的核磁共振分析
采用13 C2NMR 对产物进行表征 。以 CDCl3 为 溶剂 , 在 观 测 频 率 为 3991716 M Hz 时 , 测 得 PA2 MAM 110 的化学位移为 : ( a) 51117 ( b) 49195 ( c) 33156 (d) 41199 (e) 41114 (NC O) 17211 。位移在 17211 处的峰 ,对应于产物分子中 4 个酰羰基上的 碳原子 ,说明分子内的 4 个酰羰基处于相同的化学 环境 ,即分子结构对称 ,其他峰的指认分析也表明产 物结构与理论分子结构相符 。 21112 PAMAM 110 的红外光谱分析
PAMAM 110 对胶体硅的阻垢效果 ,可能源于 其特殊的结构 。PAMAM 110 外部含 4 个 —N H2 官
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从图 2 可以看出 ,3 h 后 ,初始质量浓度不同的 5 种溶液中 ,溶解硅的质量浓度基本保持不变 。30 h 后 ,溶解硅初始质量浓度为 150 mg/ L 的溶液中 ,溶 解硅的质量浓度为 129164 mg/ L ; 溶解硅初始质量 浓度为 500 mg/ L 的溶液中 ,溶解硅的质量浓度为 439155 mg/ L ,都与初始质量浓度相差不大 。可以 说明溶解硅初始质量浓度不同的 5 种溶液中 ,出现 的胶体硅都较少 ,PAMAM 110 有阻胶体硅的效果 , 阻垢效果在加入后 3 h 达到稳定 ,且作用时间长 ,效 果持久 。PAMAM 110 不含磷 ,作用时间长 ,作为一 种新的水处理剂 ,具有良好的应用前景 。
引 言
树枝状大分子是上世纪中期开发的一类具有三 维结构的合成高分子[1 ] ,其结构特点是高度支化 , 与传统线型聚合物相比 ,具有良好的溶解性和较低 的黏度[2 ] 。由于其内部具有空腔 ,外部含有大量的 功能基团 ,具有螯合与分散各种成垢晶体的潜在能 力 ,作为一种新型分子 ,在表面活性剂 、纳米复合材 料等方面已展现出较好的应用前景[224 ] 。随着支化 代数的增加 ,树枝状大分子的分子结构逐渐接近球 形 。与传统的表面活性剂相比 ,虽然分子结构不同 , 但是树枝状大分子的官能团也含有亲油基和亲水 基 ,因此具有和传统表面活性剂相近的性质 。同时 , 树枝状大分子的结构比传统高分子更明确 ,由于具 有非结晶性 、低黏度和较好的水溶性 ,并且末端可导 入大量的反应性或功能性官能团 ,因此在生物医药 , 材料改性 、工业催化及石油工业呈现出较好的应用 性能[5 ] 。
图 3 30 h 后溶解硅质量浓度随 p H 值变化图 Fig. 3 Solubility dependence of SiO2 on initial
p H after 30 h
从图 3 可以看出 ,硅的溶解度受 p H 值的影响 , 溶解度随 p H 值的增加而增大 。p H 值小于 7 时 ,硅 的溶解度增加缓慢 ,p H 值大于 7 后 ,硅的溶解度急 剧上升 。PAMAM 110 的加入 ,使 p H 值不同的溶 液中的溶解硅含量均有所提高 ,且 p H 值小于 7 时 , 提高的幅度逐渐增大 ;p H 值等于 7 时 ,提高的幅度 达到最大 ,为 235133 mg/ L ;p H 值大于 7 后 ,提高的 幅度逐渐减小 。
果 。由于硅的溶解度受 p H 值影响 ,且溶解度随 p H 值的增加而增大[12 ] ,因此 ,在强碱性环境下 ,即使不 加入阻垢剂 ,产生胶体硅的几率也不会太大 ,不会对 系统造成影响 。 21213 PAMAM 110 质量浓度
在 p H 值为 7 ±0105 ,溶解硅初始质量浓度为 500 mg/ L 的条件下 ,改变 PAMAM110 的有效质量 浓度 ,测得 30 h 后 ,不同溶液中溶解硅的质量浓度 , 结果如图 4 所示 。
第 2 期 雷金环等 : 树枝状大分子的合成及其阻垢性能
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能团 ,内部含有空腔 。外部的 —N H2 官能团 ,在本 实验条件下可能以 —N H3 + 的形式 ,对硅酸根离子 进行亲核进攻 ,阻碍硅酸根离子的聚合 ,从而影响胶 体硅的生长 。另外 ,这 4 个官能基团在空间上均匀 的分布而形成的内部空腔 ,也可能分散吸收并容纳 游离 SiO2 , 阻 止 胶 体 硅 的 形 成 , 从 而 达 到 阻 垢 效 果[8] 。 21212 初始 p H 值
由红外光谱和核磁光谱图 ,可以证明合成产物 为以乙二胺为核心 , 内部含有空腔 , 外部含 —N H2 端基官能团的树枝状大分子 。
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图 2 溶解硅质量浓度随时间变化曲线图 Fig. 2 Solubility enhancement of SiO2 by PAMAM 110
at different dosage levels in 30 h
第 35 卷 第 2 期 2008 年
北京化工大学学报 J OU RNAL OF B EIJ IN G UN IV ERSIT Y OF CHEMICAL TECHNOLO GY
Vol. 35 , No. 2 2008
树枝状大分子的合成及其阻垢性能
雷金环1 刘 伟1 3 郦和生2 王 岽2
(11 北京化工大学化学工程学院 , 北京 100029 ;21 中国石油化工股份有限公司北京燕山分公司研究院 , 北京 102500)
摘 要 : 采用发散合成法 ,合成了以乙二胺为核的 110 代树枝状大分子聚酰胺2胺 ( PAMAM 110) ,用静态法测定了 树枝状大分子在高硅溶液中对胶体硅的阻垢性能 。结果表明 , PAMAM 110 在高硅溶液中对胶体硅有较好的阻垢 效果 ,且阻垢效果受 p H 值 、溶解硅初始质量浓度和 PAMAM 110 用量的影响 。在 p H 值为 710 ,溶解硅初始质量浓 度为 500 mg/ L 的溶液中 ,PAMAM 110 有效质量浓度为 60 mg/ L 时 ,30 h 后溶液中的溶解硅质量浓度能够保持为 406124 mg/ L ,远高于使用其他阻垢剂时的质量浓度 。作为一种新型的水处理剂 , PAMAM 110 显示了良好的应用 前景 。 关键词 : 树枝状大分子 ; 聚酰胺2胺 ; 阻垢 中图分类号 : TQ085141
造成这种现象的原因 ,可能为 :p H 值小于 7 时 , 硅酸根离子极易产生胶体硅沉淀 ,且沉淀速度较快 , 已产生的胶体硅成为新的沉淀中心 ,引发了更多的 沉淀 ,从而增加了 PAMAM 110 的分散难度 ,影响了 阻垢效果 ;p H 值大于 7 时 ,溶液中的氢氧根离子的 存在 ,使得 PAMAM 110 末端官能团 —N H2 转化为 —N H3 + 的机会减少 ,从而使得归酸根离子受到的 亲核进攻减少 ,硅酸根离子聚合的几率增加 ,从而产 生胶体硅沉淀 ,进而影响了 PAMAM 110 的阻垢效
在 PAMAM 110 的有效质量浓度为 60 mg/ L , 溶解硅初始质量浓度为 500 mg/ L 的条件下 ,改变溶 液初始的 p H 值 。由于主要针对的燕山公司的水体 系多为弱酸或弱碱 ,因此 ,主要考察阻垢剂在 p H 值 为 5～9 的环境下的阻垢性能 。30 h 后 ,p H 值不同 的溶液中的溶解硅质量浓度 ,结果如图 3 。
TENSOR27 型傅立叶变换红外光谱仪 ,Bruk2 er ;NOVA 400M Hz 核磁共振仪 ,美国 Varian ;722 型 分光光度计 ,河南巩义仪器厂 。 113 PAMAM 110 对胶体硅阻垢效果测定
采用静态法[8210 ]考察 PAMAM 110 对胶体硅的 阻垢效果 ,实验步骤为用去离子水溶解硅酸钠配制 含硅溶液 ,取已配好的溶液 500 mL 于聚乙烯容量瓶 中 ,加入一定的阻垢剂 ,并保留一份做空白 ,然后用 盐酸溶液调节 p H 值 。静置后过滤 ,测定滤液中的 溶解硅质量浓度 。硅的测定采用硅钼黄法[11 ] ,溶解 硅的质量浓度以 SiO2 计 。
枝状大分子的特殊结构 ,即内部具有空腔 ,外部含有 大量的功能基团 ,符合水处理中对阻垢剂性能的要 求[6 ] ,但是目前国内还未见这方面的研究 。
本文采用“发散合成法”[7 ] 合成了以乙二胺为 核的 110 代的树枝状大分子聚酰胺2胺 ( PAMAM 110) ,在对 PAMAM 110 进行表征的基础上 ,考察了 PAMAM 110 在高硅溶液中对胶体硅的阻垢性能 。
114 PAMAM 的合成 将 910 g (0115 mol) 乙二胺和 32 g (110 mol) 甲
醇放入带有机械搅拌 、回流冷凝管和温度计的四口 烧瓶中 ,35 ℃搅拌条件下滴加 10312 g (112 mol) 丙 烯酸甲酯 ,反应 24 h ,减压蒸馏 ,除去过量的甲醇和 丙烯酸甲酯 ,得到 PAMAM 015 。将已合成的 2012 g (0105 mol) PAMAM 015 和 64 g (210 mol) 甲醇加 入到带有机械搅拌 、回流冷凝管和温度计的四口烧 瓶中 ,25 ℃搅拌条件下滴加 72 g (112 mol) 乙二胺 , 反应 24 h ,减压蒸馏 ,除去过量的甲醇和乙二胺 ,得 到 PAMAM 110 。合成路线如下 :
图 1 PAMAM 110 的红外谱图 Fig. 1 F TIR spectrum of PAMAM 110
212 PAMAM 110 阻胶体硅效果的影响因素 21211 溶解硅初始质量浓度
在 p H 值为 7 ±0105 , PAMAM 110 的有效质量 浓度为 60 mg/ L ,溶解硅初始质量浓度分别为 150 , 200 ,300 ,400 ,500 mg/ L 的条件下 ,30 h 内 ,每隔一 段时间测溶液中的溶解硅质量浓度 , 结果如图 2 所示 。
PAMAM 是近几十年发展的分子 ,目前尚未有 标准谱 ,图 1 是 110 代的红外光谱图 。由图 1 可见 , 3363 cm - 1 , 3281 cm - 1 是 —N H2 的伸缩振动 ; 2937 cm - 1和 2869 cm - 1分别是 —CH2 —的不对称伸缩振 动 (νas) 和对称伸缩振动 (νs) ,1643 cm - 1和 1561 cm - 1 分别是酰胺键中 (νC O) 和 (δNH +νCN) 的特征谱带 ; 1466 cm - 1是 —CH2 —的弯曲振动 (δas) ;1194 cm - 1和 1115 cm - 1分别为伯胺和叔胺的伸缩振动 (νCN) 。