《有机化学》第三版_王积涛_课后习题答案_南开大学(无水印版本)汇编

第一章绪
论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。

l
C
H
⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S
3
H
⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3
注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。

BH 3中B 以sp
2
杂化方式成键.
l
⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6
根据诱导效应规定:烷烃分子中的C
–C 和C –H 键不具有极性.
2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边
缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？
σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。

3、丙烷CH C H 3CH C H 2CH
C H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。

4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。

5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂
H O
H 化？
3
3
2
2
6、试写试写出丁二烯分子中的键型：
CH 2 = CH __ CH = CH 2
σ-
σ- σ- π-
π- 7、试写出丙炔CH 3C
≡CH
中碳的杂化方式。

你能想象出sp 杂化的方式吗？
3
32根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。

8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分
O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。

C -O O O -C HO O O H
-2H
+
-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。

碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。

换言之：碳酸失去
H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。

9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断﹕
(1) H 3C __ Br (2) H 3C __ NH 2 (3) H 3C __ Li
δ-δ-δ-δ+δ+δ+δ-δ+(4) H 2N __ H (5) H 3C __
OH (6) H 3C __
MgBr
δ-δ-δ+δ+10、H 2N -是一个比HO -更强的碱，对它们的共轭酸NH 3和H 2O，哪个酸性更强？
为什麽？
答：H 2O 的酸性更强。

共轭碱的碱性弱，说明它保持负电荷的能力强，其相应的
共轭酸就更容易失去H +而显示酸性。

11、COOH 的pK a =3.7，苦味酸的pK a =0.3，哪一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚C 6H 5OH 的酸性比上述两者是强还是弱？
答：苦味酸的酸性强。

苯酚的酸性比上述两者要弱。

2
2O 2
12、氨NH 3的pK a ＝36，丙酮CH 3COCH 3的pK a ＝20。

下列可逆平衡向哪个
方向优先？
反
O
=
CH 3 _ C _ CH 3
CH 3 _ C _ CH 2- Na +
=O
Na + - NH 2
+
NH 3+
应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。

13、利用表1－1中pK a 的值，预测下列反应的走向。

(1) HCN + CH 3COONa
Na + -CN + CH 3COOH
pK a : 9.2
pK a : 4.72
反应向左（即向着生成HCN 的方向）进行。

(2) CH 3CH 2OH + Na + -CN
CH 3CH 2O -Na + + HCN
pK a : 16
pK a : 9.2
反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。

第二章烷烃
1、写出庚烷的同分异构体的构造式，用系统命名法命名（汉英对照）。

1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3庚烷heptane
2）2-甲基已烷2-methylhexane
|
CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
3）3-甲基已烷3-methylhexane
|
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3
CH 34）2，3-二甲基戊烷2,3-dimethylhentane
CH 3CHCHCH 2CH 3
|H 3C |
CH 3
5）2，4-二甲基戊烷2,4-dimethylhentane
CH 3
CHCH 2CHCH 3|CH 3|CH 36）
2，2-二甲基戊烷2,2-dimethylhentane
CH 3CCH 2CH 2CH 3
|
|CH 3
CH 3
7）
3，3-二甲基戊烷3,3-dimethylhentane
CH 3CH 2CCH 2CH 3
|
CH 3|CH 3
8）
3-乙基戊烷3-ethylpentane
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
|CH 3
|CH 29）2，2，3-三甲基丁烷2,2,3-trimethylbutane
|
CH 3|CH 3|CH 3
CH 3
C CH CH 32、写出下列化合物的汉英对照的名称：
1）2-甲基戊烷2-methylhentane
2）3，3-二甲基-4-乙基已烷3-ethyl-4,4-diethylhexane
3)
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷|
|CH 3|H 3C CH 2CH 3CH 3-CH-CH-CH 2CH 2-C-CH 2CH 3
|
2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
4）
3，5，5，6-四甲基壬烷
|CH 3|
H 3C |CH 3
CH 3|
CH 3CH 2CH 2-CH-C-CH 2-CHCH 2CH 3
3，5，5，6-tetramethylnonace
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。

①3，3-二甲基戊烷②正庚烷③2-甲基庚烷④正戊烷⑤2-甲基已烷沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。

1）正已烷2）异已烷3）2，2-二甲基丁烷1）正已烷
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
15.8%42.1%
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3|Cl
CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3
|Cl
42.1%
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3
|Cl
1H ：2。

H=1：4
61
684
=
32
××6×38
100%=15.8%84.2%/2=42.1%
×38
100%=84.2%322）异已烷
|
CH 3CHCH 2CH 2CH 3
CH 320%
17%
|
CH 2CHCH 2CH 2CH 3|CH 3Cl
|
CH 3CCH 2CH 2CH 3
CH 3Cl
|26.5%26.5%
10%
|
CH 3CCH 2CH 3
CH 3
|3) 2,2- 45%
40%
15%
|
CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3
|Cl ||
CH 3-C-CHCH 3
CH 3H 3C |Cl
||
CH 3-C-CH 2CH 2
CH 3H 3C |Cl
|5、写出下列各取代基的构造式：
1)Et-2)i-Pr-
CH 3CH 2-
CH 3
CH 3
CH-
3)i-Bu-CH 3-CH-CH 2-CH 3—
4)s-Bu-CH 3-CH 2-CH-CH 3
—
CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-
—
5)
CH 3
CH 3-C-CH 2-—CH 3—
6)
CH 3-C-CH 2-CH 3
—
CH 3—
7) 6、写出乙烷氯代的自由基历程。

hv 1)
Cl 2
2)
+ CH 3-CH 3+ HCl
CH 32
重复
7、（1）把下列三个透视式写成纽曼投影式，它们是不是相同的构象。

Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
F
F
F
H H
H H H
H H
H
都相同
Cl
F （2）把下列纽曼投影式写成透视式，它们是不是相同物质。

Cl F
H 不是相同物质
Cl
Cl
Cl
Cl F
H F F F
H
H
H
8、叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体，可作为一个方便的自由基来源：
130 2(CH 3)3CO
(CH 3)3CO-OC(CH 3)3
异丁烷和才CCl 4的混合物在130℃～140℃时十分稳定。

假如加入少量叔丁基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇（CH 3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所有步骤。

+CCl 4
CH 3
CH-CH-CH 3
_
CH 3
CH 3-C-CH 3
_
_Cl
+
CCl 3
2)
CH3
CH 33
H
+CH 3
CH 3-C-CH 3
+
_
CCl 3
CHCl 3
3)
CH 3
——CH 3-C-CH 3
CH 3
—CH 3-C-CH 3
+
CCl 3CCl 3
CH 3—CH 33
—H 3C CH 3
—+
CH 3-C-C-CH 3
——CH 3CH 3
—CH 33
H 3C +
Cl 3C
CCl 3
3
CCl 3
第三章烯烃
1．出下列化合物构型式：
(1)异丁烯
H
CH 3H 3C
C = C
CH 3CH 2
CH 3
CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
(2) (Z)-3- - -3-
(3) (Z)-3-chl oro-4-methyl -3-hexen
C = C CH 3
Cl
CH 2CH 3
CH 3CH 2
(4)2,4,4-trim ethyl -2-pentene
CH 3
CH 3
CH 3CH 3-C=CH-C-CH 3
(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexene
C = C
CH 3
CH 3
CH 2CH 3CH 3CH 2
2．用英汉对照命名下列化合物：
(1)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
H (Z)-2- -3- -3-
(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene
C=C
(CH 3)2CH (2)
CH 3CH 3
H
CH 2Cl -1- -2- -2-
(E)-1- -2- -2- ci s-1-chloro-2-m ethyl -2-butene (E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
C=C (3) (CH 3)3CCH=CH 2 3,3- -1- 3,3-di methyl-1-butene (4) CH 3CH 2
C=C
H
H
CH 2CH 2CH 3 -3- ci s-3-heptene
3. ( ):
(1) H 2,Ni
CH 3-C=CH 2
3CH-CH 3
CH 3
CH 3H 2,Ni
2-
(2) Cl 2
CH 33-C-CH 2
CH 3
Cl
Cl Cl 2
1,2- -2-
CH 3-C=CH 2
(3) Br 2
CH 3CH 3-C-CH 2
CH 3Br
Br Br 2
1,2- -2- CH 3-C=CH 2
(4) I 2
CH 3-C=CH CH 3I 2
(5) HBr CH 3C-CH 3
CH 3
HBr
2- -2-
CH 3-C=CH 2
Br
CH 3(6) HBr( )
3CH-CH 2
CH 3
HBr
1- -2-
CH 3-C=CH 2
Br CH 3(7) HI
CH 3C-CH 3
CH 3
HI
2- -2-
CH 3-C=CH 2
I
CH 3
(8) HI ( )
CH 3HI
CH 3-C=CH 2
(9) H 2SO 4
CH 3
CH 3CH-CH 3
CH 3
OSO 3H H 2O,
CH 3CH-CH 3
CH 3OH
H 2SO
4
CH 3-C=CH 2H 2O,H +
(10) H 2O,H +
CH 3
CH 3-C-CH 3
CH 3-C=CH 2
OH
CH 3
⑼为烯烃的间接水合，⑽为烯烃的直接水合。

(12) Br 2+NaI ( )
CH 3CH 3-C-CH 2
CH 3Br
21,2- -2-
H 2O/NaI
CH 3-C-CH 2
CH 3CH 3-C-CH 2
CH 3
1- -2- -2-
1- -2- -2-
I Br
Br
HO CH 3-C=CH 2
++
Br (13) O 3 ; Zn, H 2O
CH 3
3Zn,H 2O
CH 3-C=O + H-C-H
CH 3
O
=
CH 3-C=CH 2
CH 3CH-CH 2
(14) RCO 3H
CH 3
RCO 3H
2-
CH 3-C=CH 2
O
(15) , KMnO 4 CH 3-C=CH 2
4 OH
-
CH 3
CH 3-C-CH 2
CH 3
OH HO 2- -1,2-
(16) KMnO 4
K MnO 4CH 3-C=O +
CO 2
CH 3-C=CH 2
CH 3
CH 3
4．试画出Br 2和丙烯加成反应的能量——反应进程图。

CH 3CH = CH 2 + Br 2CH 3CH ___ CH 2
Br
CH 3
2
B r
δ−
+
δ−
+CH 32
Br CH 32
B 5、3,3,3—三氟丙烯和HCl 加成时，生成CF 3CH 2CH 2Cl 为什么不服从马氏
规则？
⑴、动态下的解释：C +的稳定性
C F 3
F
__ C ______
C H +—C H 3
F F
F __ C ______ C H 2—C H 2+
F F
δ+++δ-δ-δ-δ+++
δ-
δ-δ-CF3-是强烈的吸电子基，在⑴中直接与C +相连，正电荷集中体系能量高不
稳定不易生成；⑵中正电荷比较分散，相对能量较低易生成。

⑵、静态下的解释：H +优先进攻电子云密度较大的双键碳原子。

CF 3____ +
CF 3__CH __CH 2+
-
CF 3__CH __CH 2
H
H
Cl
δ+
δ-由于CF3-的强烈吸电子作用，使得与其相连的碳上电子云密度较高，易于H +的进攻。

6、化合物A C 7H 14经浓KMnO 4氧化后得到的两个产物与臭氧化—还原水解后
的两个产物相同，试问A 有怎样的结构？
A:
C=C CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 37、化合物（A ）（B ）（C ）均为庚烯的异构体，（A ）经臭氧化还原水解生成C H 3CHO 和CH 3CH 2CH 2CH 2CHO ，用同样的方法处理（B ），生成
和
，用同样的方法处理（C ），生成CH 3CHO 和O
=C H 3C H 2C C H 3，试写出（A ）（B ）（C ）的构造式或构型式。

C H 3C H 2C C H 2C H 3O
=
(A )CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2CH 3
(B )
C=C CH 3
CH 3
CH 3
CH 2CH 3(C )
CH 3CH=C
CH 2CH 3
CH 2CH 38、比较下列各组烯烃与硫酸加成活性。

（1）乙烯，溴乙烯乙烯＞溴乙烯（2）丙烯，2-丁烯2-丁烯＞丙烯（3）氯乙烯，1，2-二氯乙烯氯乙烯＞1，2-二氯乙烯（4）乙烯，CH 2CH-COOH 乙烯＞CH 2CH-COOH （5）2-丁烯，异丁烯异丁烯＞2-丁烯9、在痕量过氧化物存在下，1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能与CHCl 3作用分别生
成1,1,1,1,1--三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三氯辛烷。

（1）试写出这个反应的历程。

（2）这两个反应哪个快？为什么？链引发：
R-O-O-R
2 R-O
2R-O
+ CHCl 3
R-OH + CCl 3
链增长⑴：
CH 3(CH 2)5CH=CH 23
CH 3(CH 2)5CH-CH 2-CHCl 3
20自由基
链增长⑵：
30自由基
链终止：略
在（2）中生成的是30自由基。

比反应（1）中生成的20自由基要稳定，故反应（2）较快。

10．某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷，BrCH 2CHBrCH 2Cl ，试问要用什
么原料？怎样进行合成？
选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模生产的基本化工原料，价格便宜容易得到。

CH 3-CH=CH 2 + Cl 2500
Cl
CH 2-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2 + Br 2Cl
CH 2—CH—CH 2Cl Br
Br CCl 4
11．试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法。

只能用指定的原料，其它
溶剂和无机试剂任选。

（1）自乙烷合成乙烯：
hv
CH 3-CH 2 + HCl
Cl CH 3-CH 3 + Cl 2
Cl
CH 3-CH 2
CH 3CH 2OH KOH
CH 2=CH 2 + HCl
（2）自丙烷合成丙烯：
hv
CH 3-CHCH 3 + CH 3CH 2CH 2
Cl
Cl CH 3CH 2CH 3 + Cl 2
CH 3CH 2OH CH 3-CH=CH 2 + HCl
（3）自丙烷合成1，2-二溴丙烷
先由（2）得丙烯
Br 2
Br
Br CH 3CH=CH 2
CH 3-CH-CH 2
（4）自丙烷合成1-溴丙烷
由（2）得丙烯
（5）自2-溴丙烷合成1-溴丙烷
（6）自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇
（7）自丙烷合成异丙醇
由（2）得丙烯
24OH
H 2O
CH 3-CH-CH 3
CH 3CH=CH 2
（8）自正丁醇合成2-碘丁烷
H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2-OH
H I
CH 3CH 2-CH-CH 3
I
CH 3CH 2CH=CH 2
（9）自
合成异己烷
CH 3
CH 3-C-CH 2CH 2CH 3
H 2SO 4
CH 3
OH
CH 3-C-CH 2CH 2CH 3CH 3
CH 3-C=CHCH 2CH 3
2Ni
CH 3-CHCH 2CH 2CH 3
CH 3
（10）自3-氯-2，2-二甲基丁烷合成2，2-甲基丁烷Cl CH 3H 3C CH 3-C-CH-CH 3R-O H
CH 3
CH 3CH 3-C-CH=CH 2H CH 3
CH 3CH 3-C-CH 2CH 312、写出下列反应历程
CH 3C = CH 2
CH 3
_H +
CH 3C - CH 2CHCH 3
__
_
CH 3
CH 3CH 3
+
CH 3CH CH
3
CH 3
_
CH 3CH _
CH 33
CH 3CH 3
_
叔丁基碳正离子
CH 3C - CH 2
__
_
CH 3
CH 3CH 3
CH 3_3
CH 3C - CH 2CHCH 3__
_
CH 3CH 3
CH 3CH 3_
+ CH 3CCH 3
++
叔丁基碳正离
CH 3C = CH 2
CH
3
_
H +
CH 3C - CH 2CHCH 3
_
_
_
3CH 3CH 3
+
CH 3CH CH 3
CH 3_
第四章炔烃和二烯烃
1、下列化合物中哪些是共轭化合物？哪些是有顺反异构体？试画出它们顺反
异构体的构型式并命名。

（1）无共轭、有顺反
C=C
CH 2CH 2CH 2CH=CH 2CH 3H
H
C=C
H
H
CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH 2
顺-1，6-辛二烯
反-1，6-辛二烯
（2）无共轭、有顺反
C=C CH 2C≡CH
CH 3H
H ——
——C=C —
——
—
H H CH 3CH 2C≡CH
顺-4-已烯-1-炔反-4-已烯-1-炔
（3）有共轭、有顺反
C=C
CH 3H
H
C=C H
CH 3CH 3C=C CH 3H H
C=C
H
CH 3
CH 3顺顺-3-甲基-2，4-已二烯反，反-3-甲基-2，4-已二烯(2E,4Z)-3-甲基-2，4-已二烯
(2Z,4E)-3-甲基-2，4-已二烯
C=C
CH 3H
H
C=C H CH 3CH 3
C=C CH 3
H
C=C
H H CH 3
CH 3
反，顺-3-甲基-2，4-已二烯顺，反-3-甲基-2，4-已二烯
(2Z,4Z)-3-甲基-2，4-已二烯(2E,4E)-3-甲基-2，4-已二烯
（4）有共轭、无顺反
2-甲基-2-已烯-4-炔
C=C C≡C-CH 3CH 3—
—
——
H CH 32、下列化合物和1摩尔溴反应生成的主要产物是什么？
C=CHCH 2CH=CH 2 + Br 2(1mol CH 3
—
—
—CH 3CH 3CH 3-C-CHCH 2CH=CH 2
——
Br
Br (1)Br
Br
(3) CH 3CH=CHCH=CH 2+Br 2(1mol)
CH 3CH-CH=CH-CH 2
Br 2(
1mol)
(4)CH 3CH=CHCH=CHCH=CH 2
CH 3CH-CH=CH-CH=CH-CH 2
Br
Br
CH 3
2Br
CH 2C=CH-CH 2
CH 3
CH 2=C-CH=CH 2
(5)
Br 3、写出下列化合物的构造式或命名：
CH 3
≡(1) 3,5- CH C-CHCH 2-CHCH 2CH 3CH 3
≡(2) methylpropyl acetylene
CH 3-C C-CH 2CH 2CH 3
—≡CH 3
—
(3) CH 2=C-C C-CH 3
HC-CH 2CH 32- -1- -3-
≡(4) 1,
5-
-3- CH 2=CH-C C-CH=CH 2
4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔
CH 3
—
≡CHCH 3(5) CH 3-C C-C=CH-CHCH 2CH 3
CH 3(6) (2E,4Z)-3-t-butyl-2,4-hexadi ene
C=C CH 3C(CH 3)3
H ————C=C —
——
H H CH 3
4、用反应式表示1-丁炔与下列试剂的反应：
（1）1molH 2，Ni ；
≡CH 3CH 2C H 2(1mol)
CH 3CH 2CH=CH 2
（2）2molH 2，Ni ；
≡CH 3CH 2C CH
H 2(2mol)
CH 3CH 2CH 2CH 3
(3)
1molBr 2
(4)
2molBr 2
≡CH 3CH 2C CH
Br 2(2mol)
CH 3CH 2C-CH
Br
Br Br
Br （5）1mol HCl
≡CH 3CH 2C CH
HCl(1m ol)
Cl
—
CH 3CH 2CH=CH 2
（6）2mol HCl
≡CH 3CH 2C CH
HCl(2mol)
CH 3CH 2C-CH 3
Cl
Cl
（7）H 2O ，Hg 2+，H +
O
=
≡CH 3CH 2C Hg 2+
,H +
CH 3CH 2C-CH 3
H 2O
（8）Ag （NH 3）2+OH
-≡C H 3CH 2C CH +Ag(NH 3)2+-≡C H 3C H 2C CAg
（9）NaNH
2
≡CH 3CH 2C CH
≡CH 3CH 2C CNa
NaNH 2
（10）（9）的产物+C 2H 5Br
≡≡CH 3CH 2C CNa + C 2H 53CH 2C C-C 2H 5 + NaBr
（11）O 3，然后水解
CH
≡CH 3CH 2C 3(2) H 2O
CH 3CH 2COOH + CO 2
（12）热的KMnO 4水溶液
CH ≡CH 3CH 2C CH 3CH 2COOH KMn O 4
+CO 2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应，如果有反应，写出反应式。

(1)1molH 2，Ni ；
CH 2=CH-CH=CH 2
H 2(1mol)Ni CH 3-CH=CH-CH 3
(2)
2molH 2，Ni ；
CH 2=CH-CH=CH 2
H 2(2m ol)Ni
3-CH 2-CH 2-CH 3
(3)
1molBr 2
Br CH 2=CH -CH=CH Br 2(1mol)2-CH-CH=CH 2+CH 2-CH=CH-CH 2
Br
Br Br
—15℃55%45%60℃
10%90%
(4)
2molBr 2
(5)1mol HCl
H CH 2=CH-CH=CH 2
HCl(1mol)2-CH-CH=CH 2+CH 2-CH=CH-CH 2
Cl
H Cl
＜20℃75-80%20-25%＞20℃
25%
75%
(6)
2mol HCl
H
—
HCl(2mol)
CH 2-CH=CH-CH 2
—
Cl
H
Cl
—
2-CH-CH-CH 2
Cl —
H —
CH 2=CH-CH=CH (7)H 2O ，Hg 2+，H +不反应(8)Ag （NH 3）2+OH -不反应
(9)NaNH 2不反应
(10)×
(11)
O 3，然后水解
O 32HCHO +H-C-C-H + HCHO
CH 2=CH-CH=CH 2
O
=O =
(12)
热的
KMnO 4水溶液
KMnO 4
+ CO 2
HO-C-C-OH CO 2 + H 2O
CH 2=CH-CH=CH 2O =
O
=6、（1）乙炔的氢化热（转变成乙烷）为314KJ/mol 。

乙烯的氢化热为137
KJ/mol 。

计算乙炔氢化到乙烯的△H 。

（2）试比较炔烃相对于烯烃的稳定性与烯烃相对于烷烃的稳定性。

仅以此
预期甲基自由基（CH 3·）加到乙炔上比加到乙烯上是快还是慢？（3）已知（CH 3·）加到乙炔上比加到乙烯上慢，试问这里的稳定性和自由
基的稳定性二者中哪一个因素更加重要？答：（1）△H=314-137=177KJ/mol
（2）由于乙炔→乙烯△H=177KJ/mol
乙烯→乙烷△H=137KJ/mol
所以烯烃相对于烷烃比炔烃相对于烯烃更稳定。

预期（CH 3·）加到乙炔上更快。

（3）由于10自由基
CH 2=CH 2 + CH 3
CH 3-CH 2-CH 2
a 乙烯型自由基
自由基稳定性a>b，所以自由基的稳定性因素更加重要。

7、（1）写出下列化合物的共振式：
b CH 3-O-CH=CH 2[ CH 3
2
CH 3-O-CH-CH 2 ]
CH 3-O=CH-CH
+
-
+-
(2)写出b 与溴化氢钾城的主要产物：
CH 3-O-CH =CH 2 + HBr
CH 3-O-CH -CH 3Br
8、有一烃（A ），分子量为81±1，能使Br 2/CCl 4溶液褪色，但不与Ag(NH 3)2+
作
用，经臭氧化还原水解生成及，问A 是哪一个烃？
H-C=O H CH 3-C-C-CH 3O =
O =
答：由分子量推测为C 6H 10（M=82）
A ：CH 2=C-C=CH 2
H 3C CH 3
9、试推测和臭氧分解时，生成下列化合物的不饱和烃（非芳烃）的可能结构。

（1）只产生
CH 3-C-CH 3
3
C=C
CH 3
CH 3
CH 3O
=
（2）只产生CH 3COOH CH 3CH 2COOH
CH 3-C≡C-CH 2CH 3（3）产生HCHO ，O =
O
=
CH 3-C-CH 3 ,CH 3-C-CHO
CH 3
C=C ————CH=CH 2
CH 3CH 3CH 3
CH 2=C —
—CH=C CH 3—
—CH 3
（4）只产生CH 3CCH 2CH 2CCH 3 ,
O
=
O =
或
CH 3
CH 310、根据沸点，一个未知物可能是下面四种化合物中的一种。

正戊烷，36℃；2-戊烯，36℃；1-戊炔，40℃；1，3戊二烯，42℃。

试设计一个系统的化学检验方法来确定该未知物。

正戊烷×2-戊烯褪色×褪色
1-戊炔褪色Br 2/CCl 4
Ag(NH 3)2
+
KMn O 4,H +,
1,3戊二烯
褪色
×
褪色CO 2
× × ×2- ×
1-
,CO 21,3_
×
,CO Br 2/CCl 4
Ag(NH 3)2+
KMnO 4,H +,
11、完成下列转换：
HC CCH 3
CH 3-C-CH 3
≡Cl
(1)HCl
H 2C=C-CH 3Cl
HI
HC CCH 3
≡CH 3-C-CH 3
Cl
I
(2)C=C ———CH 3
—H H 3CH 2CH 2C=C —
——CH 3—
H
H
3CH 2CH 2CH 3+ Br 2CH 3CH=CH 2Br
CH 3CH-CH 2
Br NaNH 4
≡CH 3-C CNa
322≡3CH 2CH 2-C C-CH 3
≡CH 3CH 2CH 2-C C-CH 3
NH 3( )
C=C ———CH 3—
H H CH 3CH 2CH 2C=C —
——CH 3
—
H H CH 3CH 2CH 212、（1）当1-辛烯和N-溴代丁二酰亚胺作用时，不仅得到3-溴-1-辛烯，
也得到1-溴-2-辛烯。

对此你如何解释？
解答：
CH3(CH2)4
CH3(CH2)42 + HBr
CH3(CH2)4-CH=CH-CH2 (α— H)
CH3(CH2)4CH-CH=CH2CH3(CH2)4-CH=CH-CH2
CH3
CH ____ CH____
δ
Br
CH3(CH2)4-CH-CH=CH2324-CH=CH-CH2
Br
3- -1- 1- -2-
（2）带有13C标记的丙烯（CH3-CH=13CH2）经自由基溴化反应转化成溴丙烯，推测产物中的标记原子13C的位置将在哪里？
Br Br
CH2-CH=13CH2 + 13CH2-CH=CH2
第五章脂环烃
1、是写出下列化合物的结构式：（1）1-氯双环[2,2,2]辛烷
（2
）环戊基乙炔
≡C CH
—（3）反-1，3-
二氯环丁烷
（4）
1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene
33
(5)3-methyl cyclopentene
CH 3
(6)
bicycle[3,2,1]octane
2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：
1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯
(1)
3
31，7-二甲基螺[4，5]癸烷
8-氯双环[3，2，1]辛烷
Cl
(3)
椅式-顺-1，2-二甲基环已烷
(4)
CH 3
CH 3Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexane
3-甲基环已烯
3-methylcyclohexene
3
(5)
双环{2，2，2}辛烷bicycle[2,2,2]octane
(6)
CH 2CH
H 2C H 2C CH
CH 2CH 2
CH 23、写出下列化合物的最稳定的构象：
（1
）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷
2CH 3
(CH 3)3
（2）顺-4-异丙基氯代环已烷
(CH 3)2
（3）1，1，3-三甲基环已烷
3
3
CH 3
Cl
(CH 3)3C
(4)
CH 3
Cl
(CH 3)3C
—
—
—
4、完成下列反应：
（1）环戊烯+Br 2/CCl 4
（2）环戊烯+Br 2（300℃）
（3）1-甲基环已烯
+HCl
3
+ HCl
3（4）1-甲基环已烯+HBr （过氧化物）
+ HBr
CH 3
CH 3
Br
（5）环已烯+冷碱KMnO 4/H 2O
-
4
（6）环戊烯+热KMnO 4/H 2
O
KMnO HOOC(CH 2)3COOH
（7）环戊烯+RCO 3
H
+ RCO 3H
O
（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H 2SO 4
CH 3
24
H 3C OSO 3H
（9）3-甲基环戊烯+O 3，后Zn/H 2O
CH 3
O Zn/H 2O
HC-CH-CH 2-CH 2-C-H
CH 3
O
=
O =
—
（10）1，3-环已二烯+HCl
（11）环戊烷+Cl 2/高温
（12）环丙烷+Br 2/CCl 4
（13）
CH 3
CH 3CH 2
+ HBr
Br CH 3
CH 3CH 2
3CH 2-CH-CH-CH 3CH 3
+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3
+ HBr
—
—
Br —
CH 3—
（14）
CH 2
+ HBr
Br
CH 3
CH 2
+ HBr
（15）1
，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐
+
O
O
C C =
=
O
O 5、试说明下列反应结果（*表示13C ）﹕
*NBS
*+
*+
*
Br
—
Br
Br
NBS 在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl 4）中。

首先是NBS 与反应体系中存在极少量的酸或水气作用，产生少量的溴：再按如下过程发生反应：
NBr + HBr O
O
O O
NH +Br 2
链引发：(C 6H 5COO)2
2C 6H 5COO
C 6H 5COO
6H 5+ CO 2C 6H 5+ Br 2
6H 5Br + Br
链传递（转移）：
*
+ Br++ HBr
*
*2
2
*Br
Br
Br
+
*
+ Br
δ.
δ
δ.
δ.
≡
12(相同)34
25%25%（＝50%）25%25%链终止（略）
6、丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有一种环形结构的二聚体生成。

该二聚体能发生下列诸反应：
（1）还原生成乙基环已烷
（2）溴化时可加上四原子的溴
（3）氧化时生成ß-羧基已二酸。

试推测该二聚体的结构。

+CH=CH2
(1)CH=CH2
H2
2
H5
(2)CH=CH2
Br2CH-CH
2
Br
Br
Br
Br
CH=CH2[ 0 ]
HOOC-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
COOH
7、化合物A（C
7
H12）与Br2反应生成B（C7H12Br12），B在KOH的乙醇溶液
中加热生成C（C
7
H10），C与反应得D（C11H
12
O3），C经臭氧化并还原水解得E（和），试写出A，B，C，D的构造式。

H3C
CH
CH3
CH3
A B
Br
Br C D
8、化合物A分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。

1molA 与1molHBr 作用生成B ，B 也可以以A 的同分异构体C 与HBr 作用得到。

化合物C 分子式也是C 4H 8，能使溴溶液褪色，也能使高锰酸钾（酸性）溶液褪色。

试推测化合物A 、B 、C 的构造式，并写出各步反应式。

A. B.C.
CH 3-CH-CH 2-CH 3
Br
CH 2= CHCH 2CH 3 CH 3CH = CHCH
3
CH (1)
CH 3
+ Br 2/CCl 4
CH 3-CH-CH 2-CH 2
(A)
Br
Br
(2)
+ HBr
CH 3-CH-CH 2-CH 3( B )
CH 3
(A)
Br
(3)
(C)HBr
CH 2=CHCH 2CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 3
( B )
Br
CH 3-CH-CH 2-CH 3
( B )
Br
(C)CH 3CH=CHCH 3
HBr
9、橙花醇（C 10H 18O ）在稀H 2SO 4存在下转变成α-萜品酸（C 10H 18O ）。

运用已学过的知识，为反应提出一个机理。

C H 3
C H 3
C H 3-C =C H -C H 2-C H 2-C =C H -C H 2O H
H 2O ,H +
C H 3
C H 3
C H 3-C -O H
α-
CH 3
CH 3+
CH 3
CH 3
-H 2O
CH 3
CH 3CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2OH
CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2OH 2
CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2
10、一个分子式C 10H 16的烃，氢化时只吸收1molH2，它包含多少个环？臭氧分
解时，它产生1，6-环癸二酮，试问这是什么烃？写出构造式。

分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为3，氢化时只吸收1molH 2，说
明它除了含一个双键外还应含有两个环。

O=C
(CH 2)4
C=O
1,6-
(CH 2)4
[4,4,0]-1,6-
11、从环已醇及其必要原料出发，合成下列化合物：
(1)
Br
Br OH
H 2SO 4- H 2
O
2
KOH
(2)
O
(1)
CH 3C-O-OH
O
O
=
(3)
Cl
(1) +
Cl
Cl
1
第六章芳香烃
1、写出下列化合物的构造式：(1)4-甲基-5-（对溴苯基）-1-戊炔
HC C-CH 2-CH-CH 2
CH 3
≡Br
(2)2，4，6-三硝基甲苯
O 2N
NO 2
NO 2
3(3)2-chloro-1-methylnaphthalene
Cl
CH 3
(4)cyclohexylbenz ene
(5)1,5-diphenylpentane
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2
(6)benzyl chloride
CH 2Cl
(7)对二氯苯
(8)1-氟-2，4-二硝基苯
(9)对氨基苯磺酸
SO 3H
H 2N
(10)2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸
Br NO 2
NH 2
HOOC
2、用中英文命名下列化合物：
1,3,5-三甲基苯或均三甲苯mesitylene
C H 3C H 3(1)
C H 3
1,2,4,5-四甲基苯
1,2,4,5-tetraimethyltoluene
C H 3
C H 3C H 3
C H 3
(2)
1-甲基萘
1-methylnaphthalene
C H 3
(3)
对烯丙基甲基3-对甲基苯基丙烯(4)
C H 3
C H 2-C H =C H 2
p-allyltoluene
3-p-tolylpropene
异丁基苯1-苯基-2-甲基丙烷(5)
C H 2C H (C H 3)2
isobulylbenz ene
1-phenyl-3-methylpropane
2,6-二甲基萘2,6-dimethylnaphthalene
对溴甲苯p-bromotoluene
对异丙基甲苯对甲基异丙苯(C 3
H 3C 8)H (C H 3)2p-isoprophyltoluene
p-methylcumene
3、试写出下列诸反应的主要产物：
(1)
4
COOH
COOH (2)
CH 2CH 2
CHCH 3
CH 3
Cl
3
3
2(3)
(4)
+ 2[H]
Na/NH 3C 2H 5OH
+ HBr
CH-CHCH 3H
Br
(5)
CH=CHCH 3
CH-CHCH 3Cl H
(6)
CH=CHCH 3
CH 2OH
CH 3
H 3C
(7)
C(CH 3)224
4、预测下列化合物溴代的主要产物：（1）对氯硝基苯
NO 2
Cl
Br 2Fe
NO 2
Cl
Br （2）间二硝基苯
NO 2
Br 2
Fe
NO 2
Br NO 2
NO 2
C H 3
N H 2
( 3 )CH 3B r 2Fe
Br
NH 2CH 3
NH 2
( 4 ) O -C l C 6H 4C O C H 3
Br 2Fe
Cl
Br
C-CH =
O
Cl
C-CH 3
=
O
( 5 ) m -C H 3C 6H 4C N
CH 3
Br 2
Fe
Br
CN
CH 3
CN
( 7 ) p -C l C 6H 4C O C H 3
Cl
Br 2Fe
Br 3
=
O Cl
3
=
O
C H 3
( 8 )
N O 2
CH 3
NO 2
Br 2
Fe
Br
+Br
CH 3
NO 2
CH 3
NO 2
O H
O C H 3
( 9 )
OH
OCH 3
2Fe
Br
Br
+
OH
OCH 3
OH
OCH 3
( 10 )
O H
C H 3
NH3HSO3
Br2
Fe
Br
NH3HSO3
(12)C F3CF3
Br2
Fe Br
CF3
5、甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C
9
H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一硝基化合物。

而丙只得到一种一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。

CH2CH2CH3
or HC
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3CH3
6、比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序：
（1）苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；间二甲苯；对二甲苯。

1,3,5-三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）苯；溴苯；硝基苯；甲苯。

甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯
( 4 )
C H C l 2
C C l 3
C H 3
C H 2C l
CHCl 2
CCl 3
CH 3
CH 2Cl
>
>
>
7、苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物：
CH=CH
CH CH
3
C 6H 5
CH 3
推测可能的反应的机理。

2-苯基丙烯在同样的反应条件下生成什么产物？（1）
CH=CH H +
CH ⎯CH=CH ⎯
CH 3
65
CH=CH 2CH +H
+
CH 3
C CH 3CH 2CH 3
C
CH 3
C 3C
CH 33
6H 5
CH 3
CH 3
H 3C
C 6H 5
C CH CH=C
CH 3
H
CH 3
( 2 )
8、当甲苯和CBrCl 3的混合物在紫外线照射下，反应生成适量的溴苄和氯仿。

（1）写出这个反应的历程。

（2）反应中还分离出少量的HBr 和C 2Cl 6，这些产物是怎样形成的。

CBrCl 3
CCl 3hv
(1)+( )
CH 3
CHCl 3CH 2
+
+
( )CCl 3CBrCl 3
+
+
CH 2
CH 2Br
CCl 3
( )
++
HBr +
(2)
C 2Cl 6
CH 2
CH 3
CCl 3
CCl 3
9、一化合物A(A(C
C 16H 16)能使Br 2/CCl 4和KMnO 4水溶解褪色，常压氢化时只吸收1mol H 2,当它用热而浓的KMnO 4氧化时只生成一个二元酸C 6H 4(COOH)2，后者溴化只生成一个单溴代二羧酸，试写这个化合物的结构式，其中还有什么结构问题没有解决吗？它可以用什么方法来肯定？解答：
（1）
结构式：
CH 3
CH=CH
CH 3
氧化后得到
溴化时
（2）其构型是顺式还是反式尚未确定。

确定方法:①测定偶极矩（顺式>反式)。

②测熔点(反式>顺式)。

③光谱(顺式强于反式)。

10、试指出下列化合物哪些有芳香性？并简要说明理由。

（1）C 9H 10单环无芳香性。

因为﹕①无法形成环状的共轭体系。

C 9H 10
②∏电子不符合4n+2。

（2）C 9H 9+单环
无芳香性。

因为﹕∏电子=8个,不符合4n+2。

C 9H 9+
（3）C 9H 9-单环
有芳香性。

因为﹕①形成了闭合了共轭体系；
C 9H 9-
②体系内∏电子=10,符合4n+2。

（4）
有芳香性。

因为﹕分子共平面，并且具有6个π电子符合4n+2规则。

11、完成下列转化
C O O H
C O O H
C H 3
C H 3
C (C H 3)3
( 1 )
( 2 )
(C H 3)3C
C H 3C =O
( 3 )
C H 3
C H 3
C O O H
C O O H
N O 2
CH 3
CH 3COOH
COOH NO 2
CH 3
CH 3
HNO 3
244
NO 2
12、预测下列个反应的主要产物﹕
( 1 )(CH 3)3N +CH=CH 2 + HI
(CH 3)3N +CH - CH 2
H
I
( 2 )CH 2=CHCF 3AlBr 3
Br
H
CH 2-CH-CF 313、（1）立体异构的1,2-二苯基乙烯的氢化热是﹕顺式为110KJ/mo l，反式为
86.2KJ/mo l，哪个异构体较稳定？
（2）顺式1,2-二苯基乙烯可借下列两种方法变为反式(
但反过来不行)；可在
光照下和少量Br 2作用，也可在过氧化物存在下和少量HBr 作用（但HCl 不行）。

导致转变的可能因素是什么？你能提出一个发生转变的过程吗？
AlCl 3
(CH 3)3C CH 3
C=O
3)3C CH 3C ⎯Cl
O
（3）为什么反式的1,2-二苯基乙烯不能转变为顺式1,2-二苯基乙烯？
解答﹕（1）反式更加稳定。

因为形成e-H σ键(放热)减去断裂C=C(吸热)等
于氢化热。

氢化热数值意味着破坏C=C 需要更高的能量。

（2）导致转变的因素﹕①由氢化热计算看出﹕反式的更加稳定。

②顺式中两个较大基团在同一侧造成空间拥挤。

过程﹕以过氧化物和HBr 为例﹕
:
2RO
H - Br
+ROH
Br
+ :
6H 5
Br
1806H 5
H 5C 6
H C C C 6
H 5
H 5C H
C C 6H 5H 5C 6
H
C C 引发:
RO-O-R 终止（略）
（3）因为在化学上一个过程的趋势总是由较不稳定的状态转变为较稳定的
状态，由于（1），（2）中所述原因，所以这个转变不可能。

14、从苯，甲苯，环己烯开始，用恰当的方法合成下列化合物，可用任何需要
的脂肪族或无机试剂。

(1)
CH 2
2N
C H
N O 2CHCl 3
3
CH
3
NO 2
NO 2
2
)3
(
( 3 )
CH
2
Cl
HCl
+
+( 4
)
C l O 2N
C l
Cl
3
Cl
Cl H SO 3
+( 5 )
Cl
O 2N
Cl
3
-NO 2
CH 3CH 2Br CH 3CH 2NO 2
3-C
CH 3CH 2−
NO 2
CH 3-C
O =
Cl Cl
+H 2O -N O 2
C H 3-C
O
=
( 6 )15、写出萘与下列试剂反应主要产物的构造式和名称。

O
( 1 ) C r O 3 ,C H 3C O O H
1-4- O O
=
O
=( 2 ) O 2,V 2O 5
( 3 )
1,4-
N a ,
C H 3C H 2O H
(
4
) N a , C 5H 11O H
( 5 ) H 2 , N i
( 7 )Br
B r 2
α-
( 8 )SO 3H
H 2S O 4 ,80
α-
( 9 )
H 2
S O 4 160
3H
( 10 )O=C-CH 3
C H 3C O C l , A l C l 3 , C S 2 C 2H
2C l 4
α- ( 11 )3
C H 3C O C l ,
A l C l
3 ,C 6H 5N O 2
( 12 )CH 3(CH 2)4CH 3(CH 2)4
C
C O
+
2)4-CH 3
, A l C l 3 , C 2H 2C l 4
=
O O =
1-(α - )-1 -
第七章立体化学
1、区别下列各组概念并举例说明。

（1）手性和手性碳
手性：实物和镜象不能重合的现象称为手性，它如同人的左右手，
互为镜象，但不能重合。

手性碳：如果碳原子连接要四个各不相同的原子或基团，这个碳原
子就称为手性碳。

用“*”标记。

（2）旋光度和比旋光度
旋光度：是由旋光物质的分子引起的，与分子的多少有关，因此旋
光仪测定的旋光度α大小与盛液管的长度、溶液的浓度有关。

比旋光度：排除了各种影响因素后，具有可比性的旋光度。

[α]λt =
αl × c
[α]---比旋光度c ----溶液浓度α-----旋光度λ----光源的波长l ---盛液管长度（dm ）t ---温度
（3）对映体和非对映体
对映体：具有实物和镜象关系的一对立体异构体，称为对映体。

它
们具有旋光性，旋光角度相同，旋光方向相反。

非对映体：不为镜像与实物关系的立体异构体叫非对映体。

例如：
H
H 对映体
非对映体
非对映体
（4）
内消旋体和外消旋体
内消旋：有手性中心，但无手性（旋光性）的化合物（或分子）叫
作内消旋。

因为分子中有对称因素（对称中心或对称面）旋光性在分子内部相互抵消。

外消旋：由等量的左旋体和右旋体组成的混和物，一个异构分子引
起的旋光被其对映分子所引起的等量的方向相反的旋光所抵消。

如：
等量的乳酸对映体混合物无旋光性
3
3
[α]20D =-3.8°[α]20D =+3.8°
（5）构型与构象
构型：具有一定构造的分子中的原子或基团在空间的排列状况。

构象：立体异构一种①由σ键旋转产生的空间异构。

通过旋转产生构
象异构的转化，不可分离，只存在理论上的异构体。

②环己烷的椅式和船式构象，也是可以转化而不可分离的。

（6）左旋与右旋
对映异构体对平面偏振光的作用，使平面偏振光向右旋，称为右旋体，用符号（+）表示，它的对映体则一定使偏振光向左旋，称为左旋体，符号（-）表示。

（7）构造异构和立体异构
构造异构：具有相同的分子式，但是分子内原子排列的顺序不同或方式
不同而产生的异构形式；用构造式表示（平面）。

①碳骼异构
②官能团位置异构③能团异构④互变异构
立体异构：具有相同的分子式，相同的原子连接顺序。

但是有不同的空
间排列方式产生的异构。

用构型式表示（平面上不能表示）立体异构包括：顺、反异构、对映异构和构象异构。

2、什么是手性分子？下面哪些手性分子，写出它们的构型式。

并用R、S 标记它们的构型。

手性分子:与其镜像不能重叠的化合物分子。

它们的组成，原子排列顺序都相
同，但是在空间的排列不同。

它们具有旋光性。

（1）3-溴己烷
CH 3CH 2
2CH 2CH 3H
Br
C
（2）3-甲基-3-氯戊烷
无手性
CH 3CH 2
CH 2CH 3Cl
CH 3
C （3）1，3-二氯戊烷
CH 2-CH 22CH 3Cl
H
C Cl
R
S
CH 2CH 2Cl
Cl
C 2H 5
H
Cl C 2H 5
H
CH 2CH 2Cl
（4）1，1-二氯环己烷
无手性
Cl
Cl
（5）1，2-二氯环己烷
Cl Cl H Cl Cl
H
Cl
Cl H
H R
R S
S
H
Cl
Cl
H
（6）3-氯-3-甲基戊烷（与（2）同）（7）1-甲基-4-异丙烯基环己烷
无手性
偶数环，对角线，顺反都有对称面。

3、下列化合物哪些有旋光性？为什么？（1）
无旋光性，有对称面（2）
3
3
无旋光性，有对称面。

（3）
N
N
C6H5
COOH
HOOC
COOH
HOOC
C6H5
（4）
C6H5
C6H5
有旋光性，由于空间阻碍，两个环不在同一平面上。

3
H
有旋光性，无对称面，无对称中心
（5）
3
3
由于两个硝基之间的作用，使平面产生了扭曲。

无对称面，有旋光性。

（6）
C O
O O C
O
C COOH
HOOC
无对称面和无对称中心，有旋光性。

（7）
无旋光性，有对称中心
（8）
有对称面（垂直纸面）
4、命名下列化合物。

（1）
（R ）-3-溴-1-戊烯
（2）
(2S,3R)-1-3-二氯-2-甲基戊烷
Cl CH 2Cl
CH 3C 2H 5
H
H
325Cl
（3）
(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷
25
H
25Br （4）
（2S,3S,4R ）
-2-氯-3，4-二溴已烷
25
Cl Br
（5）
(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基-4-异丙基环己烷
3
3)25、写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）：（1）(S)-(-)-1-苯基乙醇
（2）（R ）-（-）-1，3-丁二醇
H
CH 3
C 2H 4OH （3）（2S,3S ）-（+）-2-甲基-1，2，3-丁三醇
3
H 3（4）（4S,2E ）-2-氯-4-溴-2-戊烯
H
CH 3
Cl
CH 3
H C C
C （5）（2R,3R,4S ）-4-氯-2，3-二溴己烷
C 2H 5
H CH 3Br Br H H Cl
（6）（S ）-（+）-1-苯基-2-甲基丁烷
C 2H 5
CH 3
H CH 2-C 6H 5
（7）（1S,3S,4R ）-3-甲基-4-乙基环己醇
6、写出下列化合物的所有立体异构体；并用（R，S 及Z，E ）标明构型。