苯和芳香烃解读
高二化学苯和芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体
苯的同系物 一、概念：苯的同系物:
只含有一个苯环，在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。 二、通式：CnH2n-6(n≥6)
⑵能使酸性高锰酸钾褪色
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液
振荡
上层:无色
下层紫红色不褪
1ml苯 0.5ml溴水 振荡
上层橙黄色 下层几乎无色
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反 应，由保洁家具技巧 简介 你搬家时一定要注意保护好贵重物品和家具，家具主要包括沙发、书柜、衣柜、床、钢琴、餐桌、椅子等，这些都属于大件物品，搬家时也是最难搬的，通常需要2－4人才能搬运，同时也是最易 脏的。脏了该怎么做呢？方法 用蛋清擦拭弄脏了的真皮沙发,可用一块干净的绒布蘸些蛋清擦拭，既可去除污迹，又能使皮面光亮如初。 用牙膏擦拭冰箱外壳。冰箱外壳的一般污垢，可用软布蘸少许牙膏慢慢擦拭。如果污迹较顽固，可多挤一些牙膏再用布反复擦拭。冰箱即会恢复光洁。因为牙膏中含有研磨剂，去污力非常强。 蘸牛奶擦木制家具。取一块干净的抹布在过期不能饮用的牛奶里浸一下，然后用此抹布擦抹桌子、柜子等木制家具，去污效果非常好，后再用清水擦一遍。油漆过的家具沾染了灰尘，可用湿纱布 叶渣去擦，或用冷茶水擦洗，会更加光洁明亮。 白萝卜擦料理台切开的白萝卜搭配清洁剂擦洗厨房台面，将会产生意想不到的清洁效果，也可以用切片的小黄瓜和胡萝卜代替，不过，白萝卜的效果佳。 酒精清洗毛绒沙发?毛绒布料的沙发可用毛刷蘸少许稀释的酒精扫刷一遍，再用电吹风吹干，如遇上果汁污渍，用1茶匙苏打粉与清水调匀，再用布沾上擦抹，污渍便会减退。 苹果核去油污?厨房里的水池常常有一层油污，碰巧刚吃完苹果就可用果核将油垢擦洗掉，这是因为果核中含有果胶，而果胶则具有去除油垢的作用。 用盐去地毯上的汤汁有小孩的家庭，地毯上常常滴有汤汁，千万不能用湿布去擦。应先后用洁净的干布或手巾吸干水分，然后在污渍处撒些食盐，待盐面渗入吸收后，用吸尘器将盐吸走，再用刷 毯即可。 冰块去除口香糖。有些孩子喜欢吃口香糖，不小心会弄到地毯上。粘在地毯上的口香糖很不容易取下来，可把冰决装在塑料袋中，覆盖在口香糖上，约30分钟后，手压上去感觉硬了，取上冰决， 刷就可刷下。 巧用保鲜膜这是一则懒人小妙方。在厨房临近灶上的墙面上张贴保鲜膜。由于保鲜膜容易附着的特点，加上呈透明状，肉眼不易察觉，数星期后待保鲜膜上沾满油污，只需轻轻将保鲜膜撕下，重 一层即可，丝毫不费力。对于平日忙碌的主妇们，倒不失为一个方便偷懒的好方法。 原木家具光洁法。原木家具可用水质蜡水直接喷在家具表面，再用柔软干布抹干，家具便会光洁明亮。如果发现表面有刮痕，可先涂上鱼肝油，待一天后用湿布擦拭。此外，用浓的盐水擦拭，可 朽坏，延长家具的寿命。 / 华语作文
苯及芳香烃
A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分 清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有 人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于 苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法 未被采纳
解析
答案
苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土
解析
烧瓶 a 中发生的化学反应为 C6 H6+Br2
FeBr3
C6H5 Br+HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红 棕色气体，如果没有导管 b 的冷凝回流作用，挥发出 来的溴蒸气溶解在水中生成 HBr， 也能和锥形瓶 d 中的 AgNO3 反应，则无法检验产物中是否有 HBr。
壤，但是仍然会对周边农田、水渠造成污染。
A
2．关于苯的化学性质叙述正确的是 A．难取代、难氧化、难加成 B．易取代、难氧化、能加成 C．难取代、难氧化、易加成
( B )
D．易取代、易氧化、难加成 解析 由于苯环中含有的化学键是介于单双键之间的 特殊的化学键，所以，苯具有饱和烃取代反应的性质， 同时又具有不饱和烃加成反应的性质，苯的性质是易取 代、难氧化、能加成。
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4溶 液 氧化
与 酸 性
KMnO4
现象
作 用
结 论
现象 结论
点 燃
淡蓝色火焰， 火焰明亮， 无烟
有黑烟
火焰明亮， 有浓烟
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
苯和芳香烃
芳香烃和苯的同系物
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
烃—苯及芳香烃的识用
定位效应 －OCH3>－CH3
NO2 COOH
定位效应 －NO2>－COOH
②两个取代基不同类时，定位效应受邻对位定位基控制， 但主产物在间位定位基的邻位而不是对位。
3．定位规律的应用
➢预测反应的主产物
Br2
CH2
OCH3 Fe
CH2
Br OCH3
O C NH
HNO3 H2SO4
CO
NH
+
O2N
• 合成苯磺酸衍生物
亲油端
亲水端
C 1 2 H 2 5
H 2 S O 4 () C 1 2 H 2 5
N a O H S O 3 H C 1 2 H 2 5
S O 3 N a
H 3 C
合成洗涤剂
H 2 S O 4 ()
H 3 C S O 3 H (有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
+ CH3CH CH2
AlCl3/HCl
。
95 C
CH CH3 CH3
异丙苯
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CHCH3 + CH3
65~69%
CH2CH2CH3 30~35%
+
H3C H3C
CHCH2Cl
AlCl3
CH3 C CH3 CH3
唯一产物
CH2CH
CH3 CH3
（c）苯环上连有强吸电子基（如—NO2、—SO3H等） 的芳环不发生烷基化反应。
C
H
或简写为
1865年凯库勒 Kekulé式
或
3．苯的化学性质和用途
➢ 苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4
苯和芳香烃(比武课件)
随着人们对石油和化学品的需求越来越大，对苯和芳香烃的研究也越来越深入。现在，它们 已经成为现代工业的重要组成部分。
苯的结构和性质
苯的分子结构
苯环由六个碳原子和六个氢原 子组成。这个结构始终保持着 共面，具有高度稳定性。
物理性质
苯是一种无色透明液体，带有 类似于香味的气味。它可以溶 于许多有机溶剂，例如酒精和 乙醚。
结论
1 重要性和未来发展
芳香烃是许多重要化学品的基础，它们在人类日常生活中发挥着至关重要的作用。为了 更好地利用化学产业的优势，我们需要更进一步的研究和发展。
2 影响
虽然芳香烃对人类生活和环境产生了很多积极影响，但它们也会对环境产生一定程度的 影响，并且需要妥善处理。
芳香烃的合成和应用
合成方法
芳香烃可以通过多种途径合成， 包括加氢、缩合、取代等反应。 通常，它们从石油或天然气中 提炼和合成。
应用领域
芳香烃广泛应用于医药、日常 化学品、材料科学、塑料制造、 日用香水等领域。
人工合成和天然芳香烃 的比较
天然芳香烃通常用于医疗和天 然香料方面，而人工合成的芳 香烃更多用于化工、塑料和其 它工业领域。
化学性质
苯是一种很稳定的分子，但它 可以发生芳香性亲电取代反应、 芳香性负离子反应等多种反应。
芳香烃的命名和结构
1
命名规则
芳香烃的命名原则主要是基于其分子的结构和对应的化学官能团。
2
典型的芳香烃结构
许多天然和人工合成的芳香烃都包括苯环，例如萘和苯并芘。
3
结构和构象
芳香烃的分子由苯环和其他取代基、环和链组成。它们可以有不同的三维空间构 象。
苯和芳香烃
苯和芳香烃是许多化学品的基础，从塑料到医药，从水果到芳香香水都有应 用。这个比武课件将会探讨它们的结构、性质、合成和应用。
苯和芳香烃精品课件
C6 H6
问题： 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和 烃？为什么？ 2. 可能有多少双键数？三键数？环 的数目？ 3.若苯为链状结构，写出2种可能的 结构简式。
3.2 苯的结构
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
特殊气 液 不 １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水 无 ＿＿，＿易 挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿剂． 有 小 有机溶 2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反 应
a
b
（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，观察烧杯底部有褐 色不溶于水的液体，这是因为 苯中溶有少量的溴 。 纯溴苯为 无 色，如何得到 。 用NaOH溶液清洗
4 苯的硝化反应实验中
浓H2SO4
+ H0-NO2 50～60℃ →
-NO2+H2O
a.配制混合酸的顺序是先取 浓硝酸 ，然后 将 浓硫酸 沿器壁缓缓注入 浓硝酸 中， 并不断搅拌。
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
键参数的比较
键 能 (KJ/mol) C-C 348 键 长 (10-10 m) 1.54
C=C
C≡C 苯中碳碳键
615
812 约494
1.33
1.20 1.40
结构模型
芳香烃、苯(课件PPT)
究
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在碳碳双键或碳碳叁键
苯的发现和苯分子结构学说
关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是 化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。 那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他 在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。 碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了 自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来， 整理苯环结构的假说,又忙了一夜。 对此，凯库勒说："我们应该会做梦！…… 那么我们就可以发现真理，…… 但不要在清醒的理智检验之前, 就宣布我们的梦。" （教材必修2第71页）
（苯磺酸）
⒊加成反应
+ 3H2 + 3Cl2
Ni
∆
环己烷
紫外光
C6H6Cl6
苯的特殊结构 苯的特殊性质
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途：
化工原料、有机溶剂
课堂练习
1. 1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形
平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚
4 (1)在同一条直线上最多有_____个原子。 17 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
小结
1、苯是平面正六边形结构的分子，
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和 碳碳双键之间的一种独特的键；
2、苯易发生取代反应，难发生加成
反应和氧化反应。
作业布置：
1、请同学们回去查阅资料进一步了解
节芳香烃、苯
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产逞英豪。 （打一字 ）
苯 芳香烃
B、对甲乙苯
C、对二甲苯 D、邻二甲苯
7.分子式为C7H8的芳香烃，其中一个氢原子被 氯原子取代，生成化合物的异构体有 4 种？ 用结构简式表示？
CH2Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
Байду номын сангаас
Cl
Cl
7、二甲苯、三甲苯、四甲苯的同分异 构体的数目分别为[ A ]
A、3，3，3
B、3，4，3 C、3，3，4 D、3，2，2
③因为溴苯的沸点较高（156.43℃） ， 所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。 ④褐色是因为溴苯中含有杂质溴， 可用NaOH溶液除去溴，而得无色的溴苯。
②硝化反应 —水浴加热
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
－NO2 + H O 2
硝基苯： 无色、油状、带有苦杏仁味液体， 密度比水大、难溶于水、有毒 硝化反应：
A 高锰酸钾溶液
C 溴水
B 溴化钾溶液
D 硝酸银溶液
4、将下列液体分别与溴水混合并振荡。 不能发生反应，静置后分层，且溴水层 几乎无色的是（ AC ） A.四氯化碳 C.苯 B.己烯 D.酒精
6、下列苯的同系物中，苯环上的氢原 子被硝基取代后生成的一硝基化合物的 同分异构体数目最多的是[ ] A A、甲苯
再见
3.性质： (1)取代反应：
三硝基甲苯(TNT) 烈性炸药
(2)加成反应
CH
3
C H
+
3
3H2
Ni △
(3)氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
鉴别苯和苯的同系物
2、不溶于水，易溶于酒精和四氯化碳。 3、密度为0.88g/mL，比水轻。 4、熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。
第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。
苯知识点归纳
注意: 相同的反应物,而反应条件不同, 则产物不同: Fe作催化剂, 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
C.与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.
三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、
对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻
(间、对)甲乙苯 、 、 。
连(偏、间)三甲苯、、 . 通式: CnH2n–6
苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n–6,
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
五、烃(——碳氢化合物)的物质体系:
烃
链状烃
饱和链烃
烷烃(CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)
不饱和链烃
单烯烃(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)
单炔烃(CnH2n–2)(易氧化、易加成、能聚合)
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。
苯和芳香烃中小学PPT教学课件
○ 56__________，从“ ○ 57__________”到○ 58____________、从5○9
__________到 6○0 __________，从“ ○ 61 __________”到 ○ 62
__________，从○ 63__________到6○4 __________，代表着农业生产
二、产业活动中的地域联系
1．产业活动的地域联系包括⑯__________联系、⑰
________联系、⑱__________联系等联系方式。
2．商贸联系可分为一国范围内的⑲__________和国与国之
间的⑳__________。由于存在2○1__________、○ 22__________和2○3
答案：B
考点2 产业活动中的地域联系 1．产业活动中的地域联系
2．生产协作的基本类型
3．商贸联系的发展、分类以及与物流业 的关系
针对训练2 下列关于工业联系的叙述，正确 的是( )
①为汽车厂生产各种零部件的工厂间存在着 生产联系
②绝大多数产品从原料开始的全部加工过程 是在一个工厂里独立完成的
注意实验：石油的分馏
第一节 产业活动的区位条件和 地域系及农业区位因素与农业地域
类型
考纲点击
1．了解不同产业活动的区位条件的差异，理 解自然条件对农业、工业以及商业和服务业等经 济活动的影响的表现。
2．了解产业活动中地域联系的形式及其特点。
3．通过活动和案例，说明自然、社会经济因 素及其发展变化对农业区位的影响。
针对训练3 “下表是中美两国的两个苹果 产区与北半球苹果生长最适宜区的气候条件和生 产成本的相关资料。”据表回答问题。
力的要求是不同 的。一些农业生 产对劳动力的数 量需求大，而有 的对劳动力的素
苯 芳香烃
苯 芳香烃二、苯分子的结构1、最简式：CH2、分子式：C 6H 63、凯库勒式：或4、结构：平面正六边形结构，键角为120°芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。
苯是最简单的芳香烃。
芳香化合物：含有苯环的有机物苯中不存在单双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键，由苯的结构可知，苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。
三、苯的化学性质苯不被酸性KMnO 4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。
但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。
1、氧化反应：可燃性：火焰明亮，有浓烟，因为它的含碳量高。
2、取代反应：苯分子中H 原子被别的原子或原子团取代 ①卤化反应： 苯与溴的反应：把苯和少量液溴（和溴水不反应，只是萃取）放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口。
[实验原理]：[装置]： [注意]：·本反应用铁粉作催化剂，真正起催化作用的是溴化铁，Fe 立即与Br 2反应而成。
·长导管作用：导气，冷凝回流（反应放热且苯和溴都易挥发）导管末端放置于锥形瓶中液面上方，这是为了防止倒吸。
[现象]：·在导管口附近出现白雾（由HBr 遇水蒸气所形成）。
·反应完毕后，向锥形瓶的液体滴入AgNO 3溶液， 有浅黄色AgBr 沉淀生成。
·把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（过量的溴溶于溴苯中而形成）不溶于水的液体。
·通过除杂得到的纯溴苯为无色液体。
C CCCC CHHH HH+Br 2Br +HBr溴苯C 6H 6 +O 2CO 2+367.5H 2O 点燃[除杂]：先用水洗，再用NaOH 溶液洗，水洗，分液，干燥，蒸馏。
②硝化反应：苯分子中的H 原子被—NO 2所取代的反应在一个大试管里，先加入1.5mL 浓硝酸和2mL 浓硫酸，摇匀，冷却到50—60℃以下，然后慢慢滴入1mL 苯，不断摇动，使混合均匀，然后放在60℃的水浴中加热10min ，把混合物倒入另一个盛水的试管里。
《苯和芳香烃》PPT课件
OH
CH3
CHO NH2
Cl
间氯苯酚
SO3H
对甲苯磺酸
精选课件ppt
邻氨基苯甲醛
4
几个实例
Cl OCH3
邻氯苯甲醚
CH3
OH
间甲苯酚
CH3
COOH
对甲苯甲酸
三 1. 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
CHO
CH3
OH
NO2
② 两个取代基为同一类，受致活能力较强的基团控制。
OH
CH3
（ 100% ）
CH3
NHCOCH3
③.两个取代基定位效应接精近选课，件难ppt预测主要产物，为混合物。26
4 在有机合成中的应用 例1:由苯合成邻-硝基苯甲酸:
CO2H NO2
CH3 NO2
HNO3/H2SO4 CH3-Cl/AlCl3
G G: H CH3 NO2 Cl
硝化反应的相对速率
-H -C H 3 -N O 2 -C l
1.0 24.5 6×10-8 0.033
HE +
HE +
HE +
稳定性：(2)>(1)>(3)
(1)
(2)
CH3 (3) NO2
精选课件ppt
22
邻-对位定位基一般为供电子基，使苯环邻位和 对位电子密度增加，亲电取代主要在邻位和对位发 生，且反应比苯容易。
NO2
SO3H
NO2
NO2 NO2
HNO3
+
H2SO4,0oC
2) 氧化反应
NO2
苯 芳香烃 要点
苯 芳香烃 要点 知识归纳： 一、苯1、苯的分子结构 比例模型苯的大π键结构式分子式最简式 (实验式)结构简式C 6H 6 CH或结构特征 平面正六边形结构，所有原子都在同一平面上，键角为120°，分子中碳碳键键长为 1.40×10－10m ，是介于单键和双键之间的独特的化学键。
2、苯的物理性质无色，带有特殊气味的液体，熔点 5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂。
3、苯的化学性质 ⑴氧化反应①一般情况下，苯不能使KMnO 4(H + )溶液褪色，也不能使溴水褪色（但能萃取溴水中的溴）。
②可燃性：2C 6H 6+15O 212CO 2+6H 2O （火焰明亮，带有浓烟）（与乙炔相同） ⑵苯的取代反应A.苯与溴的反应（卤代反应）现象：在溴与苯混合物中加入铁屑前无现象溶液呈红褐色，加入铁屑后液体很快呈沸腾状，烧瓶内充满有大量红棕色气体。
导管口有白雾出现。
反应结束后，将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，杯底有褐色不溶于水的油状液体。
取锥形瓶中溶液加入试管中，滴加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成。
注意： ①溴苯：纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。
新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。
欲除去杂质，应用NaOH 溶液洗液后再分液。
方程式：Br 2＋2NaOH ＝＝NaBr ＋NaBrO ＋H 2O ②产品提纯：水洗、NaOH 溶液【或碳酸钠溶液】洗、水洗，分液(用分液漏斗，溴苯在下层)。
【加干燥剂CaCl 2后蒸馏更纯净】 ③导管的作用：冷凝回流兼导气（冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流）。
注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
④用纯溴而不用溴水的原因：FeBr 3易吸水，进入水层，不能催化。
因此加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。
⑤Fe 的作用：制备催化剂（催化剂实为FeBr 3）。
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5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
⑵ 苯的硝化:
+ HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
NO2+ H2O
硝基苯
①. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大,有毒。
苯的化学反应特点： 易取代.难加成.难氧化
三、芳香烃的来源及其应用
1、来自于煤化工及石油化工
2、用于合成炸药、染料、药 品、农药、合成材料
反应（填“能”或“不能不”能） ，理由
是 溴与硝酸银溶液也可发生反应，生成溴化银。沉淀
（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
观察烧杯底部有 褐 色不溶于水的液体，这是因为
苯中溶有少量的溴 。 纯溴苯为 无 色，如何得到
用NaOH溶液清洗
。
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2 FeBr3
注意:
①、溴水不与苯发生反应
Br
+ HBr
溴苯
②、只发生单取代反应
③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油 状液体，能溶解象】
长导管 （
口处
白雾）
浓氨水（ 靠近
白烟
）
苯 液溴
有过重大贡献。曾两次荣获 诺贝尔奖金（1954年化学奖， 1962年和平奖），有很高的 国际声誉。
一、苯分子的结构
（一）分子式 C6H6 (二）结构式
（三）结构特点 （1）苯分子中所有原子在同一平面,
为平面正六边形结构 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的
独特的键(六个键完全相同)
C─C
1.54×10-10m
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
③. 条件: 50-60oC 水浴加热
④. 浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂
③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯、炔烃难进行加成反应
2、苯的化学性质
结构 苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应
三、 苯的化学性质
1、氧化反应: 现象：火焰明亮并带有浓烟
2C6H6 + 15O2
苯的含碳
点燃
12CO2 +
6H2O
量比乙烯 更高。
注意:苯易燃烧,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
2、取代反应
⑴ 苯与溴的取代反应:
3某同学设计如右图装置制取少量溴苯，
请回答下列问题：
（1）该装置中导管a的作用导气；冷凝回流， 锥形瓶中的导管为什么不插入液面
a
下？ 防止倒吸 。b导管口有什么现
b
象 白雾 。原因 HBr遇水蒸汽 。
（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入 硝酸银溶液观察到的现象是浅黄色沉淀 ，
你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代
凯库勒在1866年提出关于苯结构的两点假 设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状的平面 正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。
请同学们据此假设书写苯的结构式。
二、苯分子的结构 1. 苯的“三式” 分子式: C6H6
结构式:
结构简式 键线式
探究一：如何检验苯分子中是否含有 双键？
• 方法一：加入酸性高锰酸钾溶液 • 方法二：加入溴水
互溶、
（ 不反）
Fe屑 （ 剧烈）
应、深
红棕色
反应
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色
瓶内
（
）
沉淀
烧杯底部
有褐色油
烧瓶内 倒入烧杯内水中（状物、不 ）
液体
溶于水
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
C=C
1.33×10-10m
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
练习一
Cl
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是_____苯__环__的_碳__碳__键__完__全__相_同__。_____
二、苯的物理性质
苯通常是 无色、 有特气殊味的 毒有
体， 溶于水，密度比水 ， 熔液点小为5.5℃ ，沸不点80.1℃, 易挥发。
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
1865年凯库勒提出了苯的环状 结构学说：苯的结构可想像为 6个链形碳原子闭合而成,于是 打开了芳香族化学的大门。由 于凯库勒的价键理论被应用到 许多其他有机化合物的研究中， 19世纪中叶，不仅有机化学在 理论上取得了蓬勃的发展，并 且还在德国建立起了庞大的有
机化学工业
苯的发现
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首 先发现苯。
实验3-1
操作方法 加入溴水
现象
下层无色，上层 变为橙红色
解释
Br2在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 （发生萃取）
加入酸性高锰 酸钾溶液
下层为紫色， 上层为无色
高锰酸钾在水中的 溶解度大，下层是 水层
结论：苯的结构中无碳碳双键。
结构式: 1931年，鲍林
鲍林是著名的量子化学 家 ，他在化学的多个领域都
第二节
苯和芳香烃
（第二课时）
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子式为
C。6H6
Michael Faraday (1791-1867)