苯和芳香烃解读

互溶、
（ 不反）
Fe屑 （ 剧烈）
应、深
红棕色
反应
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色
瓶内
（
）
沉淀
烧杯底部
有褐色油
烧瓶内 倒入烧杯内水中（状物、不 ）
液体
溶于水
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
第二节
苯和芳香烃
（第二课时）
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子式为
C。6H6
Michael Faraday (1791-1867)
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2 FeBr3
注意:
①、溴水不与苯发生反应
Br
+ HBrቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
溴苯
②、只发生单取代反应
③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油 状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
【小结实验现象】
长导管 （
口处
白雾）
浓氨水（ 靠近
白烟
）
苯 液溴
有过重大贡献。曾两次荣获 诺贝尔奖金（1954年化学奖， 1962年和平奖），有很高的 国际声誉。
一、苯分子的结构
（一）分子式 C6H6 (二）结构式
（三）结构特点 （1）苯分子中所有原子在同一平面,
为平面正六边形结构 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的
独特的键(六个键完全相同)
C─C
1.54×10-10m
实验3-1
操作方法 加入溴水
现象
下层无色，上层 变为橙红色
解释
Br2在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 （发生萃取）
加入酸性高锰 酸钾溶液
下层为紫色， 上层为无色
高锰酸钾在水中的 溶解度大，下层是 水层
结论：苯的结构中无碳碳双键。
结构式: 1931年，鲍林
鲍林是著名的量子化学 家 ，他在化学的多个领域都
1865年凯库勒提出了苯的环状 结构学说：苯的结构可想像为 6个链形碳原子闭合而成,于是 打开了芳香族化学的大门。由 于凯库勒的价键理论被应用到 许多其他有机化合物的研究中， 19世纪中叶，不仅有机化学在 理论上取得了蓬勃的发展，并 且还在德国建立起了庞大的有
机化学工业
苯的发现
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首 先发现苯。
3某同学设计如右图装置制取少量溴苯，
请回答下列问题：
（1）该装置中导管a的作用导气；冷凝回流， 锥形瓶中的导管为什么不插入液面
a
下？ 防止倒吸 。b导管口有什么现
b
象 白雾 。原因 HBr遇水蒸汽 。
（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入 硝酸银溶液观察到的现象是浅黄色沉淀 ，
你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代
2、苯的化学性质
结构 苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应
三、 苯的化学性质
1、氧化反应: 现象：火焰明亮并带有浓烟
2C6H6 + 15O2
苯的含碳
点燃
12CO2 +
6H2O
量比乙烯 更高。
注意:苯易燃烧,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
2、取代反应
⑴ 苯与溴的取代反应:
反应（填“能”或“不能不”能） ，理由
是 溴与硝酸银溶液也可发生反应，生成溴化银。沉淀
（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
观察烧杯底部有 褐 色不溶于水的液体，这是因为
苯中溶有少量的溴 。 纯溴苯为 无 色，如何得到
用NaOH溶液清洗
。
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
凯库勒在1866年提出关于苯结构的两点假 设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状的平面 正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。
请同学们据此假设书写苯的结构式。
二、苯分子的结构 1. 苯的“三式” 分子式: C6H6
结构式:
结构简式 键线式
探究一：如何检验苯分子中是否含有 双键？
• 方法一：加入酸性高锰酸钾溶液 • 方法二：加入溴水
④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
⑵ 苯的硝化:
+ HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
NO2+ H2O
硝基苯
①. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大,有毒。
C=C
1.33×10-10m
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
练习一
Cl
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是_____苯__环__的_碳__碳__键__完__全__相_同__。_____
二、苯的物理性质
苯通常是 无色、 有特气殊味的 毒有
体， 溶于水，密度比水 ， 熔液点小为5.5℃ ，沸不点80.1℃, 易挥发。
苯的化学反应特点： 易取代.难加成.难氧化
三、芳香烃的来源及其应用
1、来自于煤化工及石油化工
2、用于合成炸药、染料、药 品、农药、合成材料
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
③. 条件: 50-60oC 水浴加热
④. 浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂
③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯、炔烃难进行加成反应