有机化合物的命名

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直链烷烃普通命名法:与系统命名法相同,有直链存在时 用正、异、新表示。
衍生物命名法:
CH3 甲基乙基异丙基甲烷
CH3CH2CHCHCH3 CH3
第二节 烷烃命名 2.2 环烷烃命名
单环烷烃:
桥环:共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃.将桥环烷烃变为 链型化合物时,要断裂碳链,根据断裂链的次数确定环数。如需 断两次的桥环烷烃称为二环,断三次的称三环等 (1) 环的编号从某一桥头碳开始,沿最长的桥编至另一个桥头碳, 随后继续编较长的桥至起始桥头碳,最后编最短的桥,且应使取 代基的位次尽可能小。 (2) 命名时将取代基位次和名称写在前面,桥头碳之间的碳原子 数目(不包括桥头碳)从大到小写在方括号中,中间用下角圆点 隔开,根据组成桥环烷烃的成环碳原子总数称为某烷。
反-2-氯-2-丁烯
顺-3-甲基-2-戊烯
反-3-甲基-2-戊烯
顺/反命名法不适用于烯键连有四个不同的基团
Home
烯烃立体异构体 系统命名法(Z/E)将每个碳上基团按次序规则排序;大基团 处在同一侧的称为“Z”式;两侧称为“E”式;
H3C C H C CH3
HBr 3C
Cl OH C C C N H
4-甲基-2-己烯
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
1-十八碳烯
C H3C C C CH3
3 CH3 CH3 CH CH CH CH2CH3 4 CH C CH3 H C CHHCC CH C CH 3 5 6 3 CH
3
CH3
CH3
2 1
2-丁炔
3-甲基-1-丁炔
3-甲基环己烯
Home
在环状化合物中,主官能团位次为“1”
7
6
5
4
3
2
1
Example
8 7 6 5 4 3 2 1
1
2 3
4 5
6 7
2-甲基-4-庚醇
第二节 烷烃命名 2.1 开链烷烃系统命名
1、选择含最长碳链为主链,按照主链原子数命名为某烷。 若有两条以上主链等长,选择连有较多取代基且侧链具有最低 位次的碳链为主链。
1 2 3 4 5 6
CH 3 CH 2 CH CH 2CH 2 CH 3 CH 3
2.1系统命名法
2、主链选择:含有主官能团、尽可能含较多官能团、支链最 多的最长碳链为主链,从靠近官能团一侧编号。碳链长度相同 遵循最低系列原则。
2.1系统命名法
3. 书写时根据主链碳原子数与母体官能团命名
主链碳原子数在10以下,用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸表示, 碳原子数为10以上时,则用中数十一、十二…表示碳原子 数目。 CH3CH2CH2CH2COOH
H3C C H3CH2C C
H CH3
Cl H H3CH2C
(Z)-2-丁烯 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 顺 反
(Z)- 3-甲基-2-戊烯
(E) -3-甲基-2-戊烯


(E)-3-氯-2-溴-2-戊烯
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 Home
2.3 烯烃和炔烃的命名
2.3.2 多烯烃(炔烃)的命名:选取含有双键最多的最长碳链为 主链,按主链碳原子数称为“某几烯”;编号从主链靠近双键 一端开始编号;双键位次按由小到大顺序排列写在母体名称前; 取代基按优先基团顺序规则排列。
双环[4.2.0]辛烷
6-甲基双环[3.2.1]辛烷
2,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷
螺环:共用一个碳原子的双环化合物 按照“小环—螺原子—大环”的顺序编号,并使取 代基的位次尽可能小。
1 2
10 5
9 8 7 1
wenku.baidu.com
H3C
3 2 7
4 5 6
3 4 6
螺[4.5]癸烷 spiro[4.5]decane
CH 3 CH 2 7 6 CH 2 CH 2
C CH 3 5 4 3 2 1 C CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 C CH 3 3’ 2’ 1’CH
3
2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 或 2-甲基-5,5-二-1’,1’-二甲基丙基癸烷
第二节 烷烃普通命名
第二章 有机化合物的命名
掌握同分异构体的概念和书写方法; 掌握有机化合物系统命名法;
掌握不同类型物质命名法;
烷烃的命名
同分异构现象 分子式相同,而原子的连接方式或构型不同的异构体 1、构造式的书写方法
H H C H H C H H
CH 3
a、蛛网式 c、结构简式 d、碳干式:
H C H
螺[5.5]十一烷 spiro[5.5]undecane
4甲基螺[2.4]庚烷 4methylspiro[2.4]heptane
2.3 烯烃和炔烃的命名
2.3.1 单烯烃和单炔烃的命名
法则:选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,按主链碳原子数定 为某烯或炔;从靠近双(三)键一端开始依次编号;选择较小标号的双(三)键 碳原子编号代表不饱和键的位次;取代基的编号同烷烃的编号。 CH3 1 2 3 4 5 6 4 3 2 1 CH3 CH CH CH CH2CH3 CH3 CH C CH2 CH2=CH(CH2)15CH3 CH3 CH3 CH2CH3
b、构造式 H3C CH
CH 2 CH 3
CH3CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3
e、键线式:每个端点和折角分别代表一个碳原子
同分异构体 所有碳原子排成最长链 减少一个碳原子作为甲基 减少两个碳原子作为乙基或两个甲基 等等
C C C C C C CH3CH2CH2CH2CH2CH3
戊酸
2-甲基丁酸
2.1系统命名法
4. 主链上其他支链为取代基:官能团、烃基、芳基
2.1系统命名法
5. 取代基名称放在母体名称之前,并用阿拉伯数字表明取 代基位置;多个取代基按照取代基的优先基团次序规则排 列,较优基团后列出:相同取代基可以合并书写:
取代基次序规则主要内容: 各种取代基按其第一个原子的原子序数大小排列, 原子序数大者为“较优”基团
1
CH 2 33 CH 3 CH 3
4
5
CH 3 C
CH 2 CH 2
CH 3
2,2,3-三甲基戊烷 4、含有几个相同的基团时,可以合并书写,位数的阿拉伯 数字 之间用“,”隔开,并用汉字表示出取代基的数目;
Example
CH 3 CH3
7 6 5 4
3
3
2
2
1
CH 3 CH2 CH CHCH
CH
3-甲基己烷
2-甲基-4-乙基己烷
2.2 烷烃系统命名
主链按不同方向编号时,得到两种相同编号序列, 应选择使较优基团编号较大方向;
Example
3、含有几个不同的取代基时,顺序依次(次序规则)写在主链 的前面,一般小基团在前,大基团在后,甲基<乙基<丙基< 丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1
2 3
4
5 6
7 8
9 10
3-甲基-7-异丙基-3,6-癸二烯
5,9-二甲基-3,6-癸二炔
Home
2.3 烯烃和炔烃的命名

化合物中同时具有碳碳双键和叁键法则:选择含有碳碳双键 和叁键的最长链作为主链,编号使碳碳双键和叁键的标号之 和最小为标准,称为编号+某烯+编号炔;如编号有选择性,
CH 3 CH 3 C
4º C 2º C 3º C 1º C
CH 2 CH CH 3
CH 3
CH 3
直接和一个碳相连的碳原子称为伯碳,与之相连的氢原子为 伯氢 仲碳原子(2º 、叔碳原子(3º 、季碳原子(4º C) C) C), 和仲、叔、氢原子
2.1系统命名法
有机化合物系统命名的基本方法分四步:选主官能团,
8 7 6 5 4 1 2 3 NO2 NO2 NO2 CH2COOH
a
a
OH OH
a
a
1,5-二硝基萘 4-硝基-1-萘乙酸
7 6 8 9 1 2 3 4 Br
-萘酚
-萘酚
γ


5
10
9-溴蒽
9 10 8 7 6 5 4 3 1 2 Br
1()-甲基蒽
9-溴菲
2.5 卤代烃的命名
卤代烃: 饱和、不饱和、芳香族和脂肪族卤代烃 卤素作为取代基,烷烃作为母体,选择含卤素的最长链作为主 链,与烷烃相似,编号从靠近取代基一端开始,为取代基-卤 原子某烃。
如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连 的第二个原子,以此类推。比较时,按原子序数排列, 先比较各组中原子序数最大者,若仍相同,再依次比 较第二个、第三个
2.1系统命名法
含有双键或叁镑基团,可以分解为连有两个或三个相同原子 CH2=CH-
2.1系统命名法
写全名称时,取代基的位次号写在取代基名称前面,用 半字线“—”与取代基分开;相同取代基或官能团合并写, 用汉字二、三等表示相同取代基或官能团数目,位号数字 间用逗号“’”分开,前一取代基名称与后一取代基位号 间也用半宇线“—”分开。在不至于造成混淆的情况下,可 以省去依次号,多数情况下“1”可以省去。
2.2 烷烃系统命名
2、主链编号时,主链按最低系列原则编号,使所 有取代基的位数之和最小,一般从靠近取代基的一 端进行编号; 6 5 4 3 2
1 2 3 4 5 6
CH 3 CH 2
1 CH CH 2CH CH 3
CH 2CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2CH 2 CH 3 CH 3
定主链位次,确定取代基顺序,写出全称 1、根据化合物中所含官能团的情况,确定母体, 及确定该化合物属于哪一类。如果含有多个官能团, 则把前边官能团作为主官能团,命名时用词尾名称 表示,排在后边的官能团看做取代基,用词头表示。 NO2及卤素一般用作取代基。
2.1系统命名法
HOCH2CH2COOH
HOCH2CH2NH2
C
C C CH 3
C
C
C CH 3
C
C
C C
C
C CH 3
CH 3 CH
CH 2 CH 2
C C C C CH 3 C CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3
C C C CH 3 CH C C CH CH 3 C
C
C
CH 3 CH 2
CH 3 CH 3
伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子
烯烃立体异构体
H3C C H3C
CH3CH2CH=CH2
CH2
H3C CH3 C C H H
H H3C C C H CH3
反(trans)-2-丁烯
1-丁烯
Cl C CH3 H C CH3
2-甲基-1-丙烯
顺(cis)-2-丁烯
H
H3C
H3C C H3CH2C N
OH
H3C C H3CH2C C
H CH3
1
CH3
CH3 CH2CH2CH 3
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
CH 3
8 1 7 2 6 3 5 4
CH 3
4 5 3 2 1 8
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2CH
CH 2
6
CH CH 3 CH 3
7
2,4,5-三甲基辛烷
Example
CH 3
10 9 8 CH 3 CH 2CH 2
烯烃立体异构体 烯烃立体异构体;当烯烃双键两个碳原子分别连有两个 不同的原子或基团,且两个双键碳原子上的原子或基团有一 对或两对相同时,可采用顺反命名法。两个相同基因处于双 键同侧叫做顺式,反之叫做反式.
A C C B
A
A B 反(trans)-
C C
B 顺(cis)-
无顺反 顺(cis)反(trans)Home
使双键的编号最小。
H3C CH CH C CH
CH2=CH-CH=C C CH3
CH
3-戊烯-1-炔
4-甲基-1,3-己二烯-5-炔
3,4-二正丙基-1,3-己 二烯-5-炔
Home
2.4 芳烃的命名
2.4.1、单环芳烃的命名
命名规则:烷基作为取代基,苯环作为母体,为某烷基苯;按取代基 的多少,又可分为一元、二元、三元取代物等;在二元取代苯中,可 用数字I,2或邻(o-)、1,3或间(m-)、1,4或对(p-)表示;在三元取代 中用1,2,3(连)、1,2,4(偏)、1,3,5(均)表示;苯环上有多个链烃 取代基时,编号时应起循“最低系列原则”,且较优基团以大位次号。 CH
苯乙烯
CH3 CH3CH2CH2 CH
苯乙炔
二苯基乙烯
C CH Ph CH3
2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯
2-苯基-2-丁烯
2.4 芳烃的命名
2.4.2、多环芳烃(含有两个以上苯环):联苯或联多苯类、多 苯代脂烃和稠环芳烃
联苯
稠环芳烃:两个或两个以上苯环以共用两个相邻碳原子的方式结合
2.4 芳烃的命名
CH3 C2H5 CH(CH3)2
CH3 CH3 CH3 CH3
3
甲苯
乙苯
异丙苯
邻二甲苯 间二甲苯
对二甲苯
CH3
1,2-二甲基3-正丙基苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯
2.4 芳烃的命名
如所连的基团较复杂,或苯环上连有其它官能团,可把苯环作 为取代基
CH CH2 Ph C CH Ph CH CH Ph
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