乙酰苯胺的制备
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芳香胺是比较活泼的一类化合物，芳香伯胺的芳环和氨基都 容易起反应，在有机合成上为了保护氨基（苯胺氨基容易被 氧化，如要在苯环上引入硝基，则需要利用苯胺的酰基化反 应先将氨基保护起来），往往先把氨基酰化变成酰胺，然后 进行其他反应，最后水解除去酰基。
乙酰苯胺是有机合成重要的中间体，由它可合成许多重要的 有机化合物，它也是合成磺胺(对氨基苯磺酰胺）的重要原 料，其本身就是一种强退热药，俗称“退热冰”，但因有毒 性且副作用大，已经被其他较好的退热药物如非那西汀代替。
合成乙酰苯胺，主要是利用苯胺的乙酰化反应，即苯胺与乙 酰化剂制得乙酰苯胺。
纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点114℃，难溶于冷水，稍 溶于热水，可用热水作为重结晶的溶剂，本实验用过量醋酸 酐作乙酰化剂。
反应方程式以及反应原理图示
三、仪器与试剂
仪器：圆底烧瓶（100mL或250mL),球形冷凝管，安全瓶， 温度计（150℃），烧杯（250mL），量筒（5mL，10mL）， 剪刀，布氏漏斗，抽滤瓶，石棉网，真空泵，水浴锅， 电炉，滤纸。
试剂：苯胺（CP），乙酸酐（CP），锌粉，活性炭，浓 盐酸。
实验装置图
分馏装置
抽滤装置
主要反应物和产物的物理常数
名称
分 量
子
性状
熔点
沸点
密度
水
乙醇 乙醚
苯胺
93.12
无色油状 有强烈气 味液体， 有毒
-6.2
184.13 1.0216
ຫໍສະໝຸດ Baidu
3.6 ∞
∞
溶解
度：
无色透明液
乙酸
体，有刺激
酐
102.09 气 味 ， 其 蒸 -73.1 气为催泪毒
方法鉴定其纯度？
思考题解答
1、什么是乙酰化反应？常用的乙酰化剂有哪些？ 答：乙酰化就是将有机化合物分子中的氮、氧、碳原子上
引入乙酰基CH3CO-的反应。 常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等，其中 以冰醋酸最为价廉易得，乙酰氯反应最快。
2、苯胺和乙酰苯胺的化学性质有何不同？
答：①苯胺是油状液滴，沸点184℃，微溶于水，易溶 于有机溶剂，有毒。新蒸馏的苯胺无色，放置后能 因氧化而变为黄、红或棕色。 ②乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末， 在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺 及乙酸气味。 呈中性或极弱碱性。 ③乙酰苯胺遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
2、锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。但 必须注意，不能加多量的锌粉，否则在后处理中出 现难容的氢氧化锌。
（注：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止 氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消 耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶 的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出 去。）
3、反应物冷却后，固体产物立即析出，黏在瓶壁上不易处 理，故应趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量乙酸酐及未 作用的苯胺（苯胺醋酸盐溶于水）。
通过熔程，判断纯度。原理很简单，纯化合物，熔程 很短，1~2度。混合物熔点下降，熔程变长。
谢谢观看！ 2020
实际产率=百分产率-实际产量/理论产量*100%
四、实验步骤
1、粗乙酰苯的制备
在100ml或250ml圆底烧瓶中加入3ml（3.1g， 0.3mol）新蒸馏过的苯胺和5ml(5.3g,0.052mol) 乙酸酐及少许锌粉（约0.1g）。装上球形冷凝管， 实验装置如图所示，加热回流30min。在搅拌下 趁热快速将反应物以细流倒入100ml冷水中冷却。 待乙酰苯胺晶体完全析出时，用布氏漏斗抽气过 滤，并用5~10ml冰水洗涤，以除去残留酸液，抽 干，即得粗乙酰苯胺。
4、此油珠不是杂质，而是溶液温度超过83℃后未溶解于水 但已熔化的乙酰苯胺，它的密度大于水，故沉于瓶底。
5、一定要带溶液稍冷后，才能加入活性炭粉末。在溶液沸 腾时加入活性炭会引起暴沸，致使溶液冲出容器。
六、思考题
1、什么是乙酰化反应？常用的乙酰化剂有哪些？ 2、苯胺和乙酰苯胺的化学性质有何不同？ 3、提纯固体有机化合物一般使用哪些方法？如何用简便
实验流程图
取一个干净的100ml圆底烧瓶，加入3ml苯胺和5ml乙酸酐，0.1g锌粉
加热回流30min， 搅拌下趁热倒入 100ml冰水中冷却
待有晶体析出，用 布氏漏斗抽滤，并 用5~10ml冰水洗 涤
抽干，即得粗乙酰苯胺
五、注意事项
1、久置的苯胺色深（表明被氧化，杂质较多）， 会影响生成的乙酰苯胺的质量。
138.6 1.08
溶
溶
溶
气
乙酰
白色有 光泽鱼
溶于
各药品的量
药剂 苯胺 乙酸酐 锌粉
加入的量 3ml(3.1g,0.033mol) 5ml(5.3g,0.052mol) 少许，约0.1g
实验产率的计算
有机化学反应中，理论产量是指反应方程式计算得到的 产物的数量，即原料全部转化成产物，同时在分离和纯 化过程中没有损失的产物的数量。产量（实际产量）是 指实验中分离获得的纯粹产物的数量。百分产率是指实 际得到的纯粹产物的质量和计算的理论产量的比值，即
2.粗乙酰苯胺的提纯
实验原理见重结晶实验十二，将上述方法制得的粗乙酰 苯胺溶于100ml热水中，加热至沸腾；如果仍有未溶解的油 珠，需要加热水，直到油珠完全溶解为止。
放置数分钟后，加入约1g粉末状活性炭，用玻璃棒搅拌 并煮沸几分钟，趁热用预先加热好的布氏漏斗进行减压过滤。
冷却滤液，析出无色片状的乙酰苯胺晶体，减压过滤。 尽量挤压去水分，将产物取出，放在表面皿上晾干或在低于 60℃的烘箱内烘干。称量，计算产量。
④另外苯环上比较容易发生亲电取代反应，和硝酸、 卤素等反应生成对应的取代乙酰苯胺。
3、提纯固体有机化合物一般使用哪些方法？如何用简便方 法鉴定其纯度？
答：如果杂质含量不大，本身易结晶，可以用重结晶。对沸点 低的，可以用升华。 如果杂质含量高，需要先通过层析柱。 少量有色杂质可以用活性炭吸附除去 。
乙酰苯胺的制备
组员：徐康、叶新芬、桂思港、王浩、 周鑫、陈紫薇
实验操作过程
一、实验目的 二、实验原理 三、仪器试剂 四、实验步骤 五、注意事项 六、思考问题
一、实验目的
1、掌握回流及重结晶提纯固体有机化合物的基本操作方 法。
2、了解用乙酰化反应制备乙酰苯胺的原理和方法。
二、实验原理
乙酰苯胺是有机合成重要的中间体，由它可合成许多重要的 有机化合物，它也是合成磺胺(对氨基苯磺酰胺）的重要原 料，其本身就是一种强退热药，俗称“退热冰”，但因有毒 性且副作用大，已经被其他较好的退热药物如非那西汀代替。
合成乙酰苯胺，主要是利用苯胺的乙酰化反应，即苯胺与乙 酰化剂制得乙酰苯胺。
纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点114℃，难溶于冷水，稍 溶于热水，可用热水作为重结晶的溶剂，本实验用过量醋酸 酐作乙酰化剂。
反应方程式以及反应原理图示
三、仪器与试剂
仪器：圆底烧瓶（100mL或250mL),球形冷凝管，安全瓶， 温度计（150℃），烧杯（250mL），量筒（5mL，10mL）， 剪刀，布氏漏斗，抽滤瓶，石棉网，真空泵，水浴锅， 电炉，滤纸。
试剂：苯胺（CP），乙酸酐（CP），锌粉，活性炭，浓 盐酸。
实验装置图
分馏装置
抽滤装置
主要反应物和产物的物理常数
名称
分 量
子
性状
熔点
沸点
密度
水
乙醇 乙醚
苯胺
93.12
无色油状 有强烈气 味液体， 有毒
-6.2
184.13 1.0216
ຫໍສະໝຸດ Baidu
3.6 ∞
∞
溶解
度：
无色透明液
乙酸
体，有刺激
酐
102.09 气 味 ， 其 蒸 -73.1 气为催泪毒
方法鉴定其纯度？
思考题解答
1、什么是乙酰化反应？常用的乙酰化剂有哪些？ 答：乙酰化就是将有机化合物分子中的氮、氧、碳原子上
引入乙酰基CH3CO-的反应。 常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等，其中 以冰醋酸最为价廉易得，乙酰氯反应最快。
2、苯胺和乙酰苯胺的化学性质有何不同？
答：①苯胺是油状液滴，沸点184℃，微溶于水，易溶 于有机溶剂，有毒。新蒸馏的苯胺无色，放置后能 因氧化而变为黄、红或棕色。 ②乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末， 在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺 及乙酸气味。 呈中性或极弱碱性。 ③乙酰苯胺遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
2、锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。但 必须注意，不能加多量的锌粉，否则在后处理中出 现难容的氢氧化锌。
（注：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止 氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消 耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶 的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出 去。）
3、反应物冷却后，固体产物立即析出，黏在瓶壁上不易处 理，故应趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量乙酸酐及未 作用的苯胺（苯胺醋酸盐溶于水）。
通过熔程，判断纯度。原理很简单，纯化合物，熔程 很短，1~2度。混合物熔点下降，熔程变长。
谢谢观看！ 2020
实际产率=百分产率-实际产量/理论产量*100%
四、实验步骤
1、粗乙酰苯的制备
在100ml或250ml圆底烧瓶中加入3ml（3.1g， 0.3mol）新蒸馏过的苯胺和5ml(5.3g,0.052mol) 乙酸酐及少许锌粉（约0.1g）。装上球形冷凝管， 实验装置如图所示，加热回流30min。在搅拌下 趁热快速将反应物以细流倒入100ml冷水中冷却。 待乙酰苯胺晶体完全析出时，用布氏漏斗抽气过 滤，并用5~10ml冰水洗涤，以除去残留酸液，抽 干，即得粗乙酰苯胺。
4、此油珠不是杂质，而是溶液温度超过83℃后未溶解于水 但已熔化的乙酰苯胺，它的密度大于水，故沉于瓶底。
5、一定要带溶液稍冷后，才能加入活性炭粉末。在溶液沸 腾时加入活性炭会引起暴沸，致使溶液冲出容器。
六、思考题
1、什么是乙酰化反应？常用的乙酰化剂有哪些？ 2、苯胺和乙酰苯胺的化学性质有何不同？ 3、提纯固体有机化合物一般使用哪些方法？如何用简便
实验流程图
取一个干净的100ml圆底烧瓶，加入3ml苯胺和5ml乙酸酐，0.1g锌粉
加热回流30min， 搅拌下趁热倒入 100ml冰水中冷却
待有晶体析出，用 布氏漏斗抽滤，并 用5~10ml冰水洗 涤
抽干，即得粗乙酰苯胺
五、注意事项
1、久置的苯胺色深（表明被氧化，杂质较多）， 会影响生成的乙酰苯胺的质量。
138.6 1.08
溶
溶
溶
气
乙酰
白色有 光泽鱼
溶于
各药品的量
药剂 苯胺 乙酸酐 锌粉
加入的量 3ml(3.1g,0.033mol) 5ml(5.3g,0.052mol) 少许，约0.1g
实验产率的计算
有机化学反应中，理论产量是指反应方程式计算得到的 产物的数量，即原料全部转化成产物，同时在分离和纯 化过程中没有损失的产物的数量。产量（实际产量）是 指实验中分离获得的纯粹产物的数量。百分产率是指实 际得到的纯粹产物的质量和计算的理论产量的比值，即
2.粗乙酰苯胺的提纯
实验原理见重结晶实验十二，将上述方法制得的粗乙酰 苯胺溶于100ml热水中，加热至沸腾；如果仍有未溶解的油 珠，需要加热水，直到油珠完全溶解为止。
放置数分钟后，加入约1g粉末状活性炭，用玻璃棒搅拌 并煮沸几分钟，趁热用预先加热好的布氏漏斗进行减压过滤。
冷却滤液，析出无色片状的乙酰苯胺晶体，减压过滤。 尽量挤压去水分，将产物取出，放在表面皿上晾干或在低于 60℃的烘箱内烘干。称量，计算产量。
④另外苯环上比较容易发生亲电取代反应，和硝酸、 卤素等反应生成对应的取代乙酰苯胺。
3、提纯固体有机化合物一般使用哪些方法？如何用简便方 法鉴定其纯度？
答：如果杂质含量不大，本身易结晶，可以用重结晶。对沸点 低的，可以用升华。 如果杂质含量高，需要先通过层析柱。 少量有色杂质可以用活性炭吸附除去 。
乙酰苯胺的制备
组员：徐康、叶新芬、桂思港、王浩、 周鑫、陈紫薇
实验操作过程
一、实验目的 二、实验原理 三、仪器试剂 四、实验步骤 五、注意事项 六、思考问题
一、实验目的
1、掌握回流及重结晶提纯固体有机化合物的基本操作方 法。
2、了解用乙酰化反应制备乙酰苯胺的原理和方法。
二、实验原理