乙酰苯胺的制备

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通过熔程,判断纯度。原理很简单,纯化合物,熔程 很短,1~2度。混合物熔点下降,熔程变长。
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方法鉴定其纯度?
思考题解答
1、什么是乙酰化反应?常用的乙酰化剂有哪些? 答:乙酰化就是将有机化合物分子中的氮、氧、碳原子上
引入乙酰基CH3CO-的反应。 常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等,其中 以冰醋酸最为价廉易得,乙酰氯反应最快。
2、苯胺和乙酰苯胺的化学性质有何不同?
答:①苯胺是油状液滴,沸点184℃,微溶于水,易溶 于有机溶剂,有毒。新蒸馏的苯胺无色,放置后能 因氧化而变为黄、红或棕色。 ②乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末, 在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺 及乙酸气味。 呈中性或极弱碱性。 ③乙酰苯胺遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
乙酰苯胺的制备
组员:徐康、叶新芬、桂思港、王浩、 周鑫、陈紫薇
实验操作过程
一、实验目的 二、实验原理 三、仪器试剂 四、实验步骤 五、注意事项 六、思考问题
一、实验目的
1、掌握回流及重结晶提纯固体有机化合物的基本操作方 法。
2、了解用乙酰化反应制备乙酰苯胺的原理和方法。
二、实验原理
实际产率=百分产率-ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ际产量/理论产量*100%
四、实验步骤
1、粗乙酰苯的制备
在100ml或250ml圆底烧瓶中加入3ml(3.1g, 0.3mol)新蒸馏过的苯胺和5ml(5.3g,0.052mol) 乙酸酐及少许锌粉(约0.1g)。装上球形冷凝管, 实验装置如图所示,加热回流30min。在搅拌下 趁热快速将反应物以细流倒入100ml冷水中冷却。 待乙酰苯胺晶体完全析出时,用布氏漏斗抽气过 滤,并用5~10ml冰水洗涤,以除去残留酸液,抽 干,即得粗乙酰苯胺。
芳香胺是比较活泼的一类化合物,芳香伯胺的芳环和氨基都 容易起反应,在有机合成上为了保护氨基(苯胺氨基容易被 氧化,如要在苯环上引入硝基,则需要利用苯胺的酰基化反 应先将氨基保护起来),往往先把氨基酰化变成酰胺,然后 进行其他反应,最后水解除去酰基。
乙酰苯胺是有机合成重要的中间体,由它可合成许多重要的 有机化合物,它也是合成磺胺(对氨基苯磺酰胺)的重要原 料,其本身就是一种强退热药,俗称“退热冰”,但因有毒 性且副作用大,已经被其他较好的退热药物如非那西汀代替。
④另外苯环上比较容易发生亲电取代反应,和硝酸、 卤素等反应生成对应的取代乙酰苯胺。
3、提纯固体有机化合物一般使用哪些方法?如何用简便方 法鉴定其纯度?
答:如果杂质含量不大,本身易结晶,可以用重结晶。对沸点 低的,可以用升华。 如果杂质含量高,需要先通过层析柱。 少量有色杂质可以用活性炭吸附除去 。
试剂:苯胺(CP),乙酸酐(CP),锌粉,活性炭,浓 盐酸。
实验装置图
分馏装置
抽滤装置
主要反应物和产物的物理常数
名称
分 量

性状
熔点
沸点
密度

乙醇 乙醚
苯胺
93.12
无色油状 有强烈气 味液体, 有毒
-6.2
184.13 1.0216
3.6 ∞

溶解
度:
无色透明液
乙酸
体,有刺激

102.09 气 味 , 其 蒸 -73.1 气为催泪毒
合成乙酰苯胺,主要是利用苯胺的乙酰化反应,即苯胺与乙 酰化剂制得乙酰苯胺。
纯乙酰苯胺为白色片状结晶,熔点114℃,难溶于冷水,稍 溶于热水,可用热水作为重结晶的溶剂,本实验用过量醋酸 酐作乙酰化剂。
反应方程式以及反应原理图示
三、仪器与试剂
仪器:圆底烧瓶(100mL或250mL),球形冷凝管,安全瓶, 温度计(150℃),烧杯(250mL),量筒(5mL,10mL), 剪刀,布氏漏斗,抽滤瓶,石棉网,真空泵,水浴锅, 电炉,滤纸。
实验流程图
取一个干净的100ml圆底烧瓶,加入3ml苯胺和5ml乙酸酐,0.1g锌粉
加热回流30min, 搅拌下趁热倒入 100ml冰水中冷却
待有晶体析出,用 布氏漏斗抽滤,并 用5~10ml冰水洗 涤
抽干,即得粗乙酰苯胺
五、注意事项
1、久置的苯胺色深(表明被氧化,杂质较多), 会影响生成的乙酰苯胺的质量。
4、此油珠不是杂质,而是溶液温度超过83℃后未溶解于水 但已熔化的乙酰苯胺,它的密度大于水,故沉于瓶底。
5、一定要带溶液稍冷后,才能加入活性炭粉末。在溶液沸 腾时加入活性炭会引起暴沸,致使溶液冲出容器。
六、思考题
1、什么是乙酰化反应?常用的乙酰化剂有哪些? 2、苯胺和乙酰苯胺的化学性质有何不同? 3、提纯固体有机化合物一般使用哪些方法?如何用简便
138.6 1.08




乙酰
白色有 光泽鱼
溶于
各药品的量
药剂 苯胺 乙酸酐 锌粉
加入的量 3ml(3.1g,0.033mol) 5ml(5.3g,0.052mol) 少许,约0.1g
实验产率的计算
有机化学反应中,理论产量是指反应方程式计算得到的 产物的数量,即原料全部转化成产物,同时在分离和纯 化过程中没有损失的产物的数量。产量(实际产量)是 指实验中分离获得的纯粹产物的数量。百分产率是指实 际得到的纯粹产物的质量和计算的理论产量的比值,即
2.粗乙酰苯胺的提纯
实验原理见重结晶实验十二,将上述方法制得的粗乙酰 苯胺溶于100ml热水中,加热至沸腾;如果仍有未溶解的油 珠,需要加热水,直到油珠完全溶解为止。
放置数分钟后,加入约1g粉末状活性炭,用玻璃棒搅拌 并煮沸几分钟,趁热用预先加热好的布氏漏斗进行减压过滤。
冷却滤液,析出无色片状的乙酰苯胺晶体,减压过滤。 尽量挤压去水分,将产物取出,放在表面皿上晾干或在低于 60℃的烘箱内烘干。称量,计算产量。
2、锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。但 必须注意,不能加多量的锌粉,否则在后处理中出 现难容的氢氧化锌。
(注:苯胺易氧化,锌与乙酸反应放出氢,防止 氧化。锌粉少了,防止氧化作用小,锌粉多了,消 耗乙酸多,同时在后处理分离产物过程中形成不溶 的氢氧化锌,与固体产物混杂在一起,难分离出 去。)
3、反应物冷却后,固体产物立即析出,黏在瓶壁上不易处 理,故应趁热在搅拌下倒入冷水中,以除去过量乙酸酐及未 作用的苯胺(苯胺醋酸盐溶于水)。
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