植物次生代谢

赖氨酸
鸟氨酸
精氨酸
生物碱、嘌呤 非蛋白氨基酸
赤藓糖-4-磷酸 鞣质 吖啶酮 生物碱 没食子酸 蒽醌 萘醌 莽草酸
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖 甘油醛-3-磷酸 单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
分支酸
预苯酸 磷酸烯醇式丙酮酸
邻氨基苯甲酸
酪氨酸 苯丙氨酸
色氨酸 吲哚生物碱 芥子油苷 非蛋白氨基酸 胺类 生长素类 嘧啶 非蛋白氨基酸 哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸 异喹啉生物碱 木质素、木聚素 含氰苷、芥子油苷 黄酮类化合物 醌、香豆素 非蛋白氨基酸 天冬氨酸 托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱 双吡咯烷生物碱 乙酰辅酶A
• 光合作用
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 光合作用
1.1 植物次 生代谢 及其产 物的概 念
• 呼吸作用
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
糖 酵 解
1.1 植物次 生代谢 及其产 物的概 念
三羧酸循环
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 初生代谢（primary metabolism），指维持基 本生命活动（如生长、繁殖和运动等）所必需 的各种物质的代谢过程 • 这些物质称为初生代谢产物(primary metabolite)，如糖类、蛋白质（氨基酸）、脂 类、DNA、RNA等 • 几乎在所有的生物体中，这些物质都存在，而 且代谢途径都是相同的
• 萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半 萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分
酚类化合物（phenol）
• 酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生 物取代后生成的化合物，种类繁多。有些只溶 于有机 溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，有些 是不溶的大分子多聚体 • 功能上，有决定花、果颜色的花色素和橙皮素， 有构成次生壁重要组成的木质素，也有作为药 物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖
阿托品 atropine
甘油醛-3-磷酸
单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
烟碱 nicotine
磷酸烯醇式丙酮酸 异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 乙酰辅酶A 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
古柯碱 cocaine
丙二酰辅酶A
蒽醌、萘醌 黄酮类化合物 毒参属生物碱 谷氨酸 谷氨酰胺
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 次生代谢（ secondary metabolism ）是相对于 初生代谢而言的，这个概念最早是由Kössel于 1891年明确提出的 • 植物次生代谢是指那些由植物体内有机化合物 的主要代谢途径（初生代谢）衍生而来，最终 合成一些具有种、属特异性的有机化合物的代 谢过程。这些化合物称为次生代谢产物，在植 物界中不是普遍存在的
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 天然产物（natural product） 一般是指那些为某一种生物特有或少数几种亲 缘关系相近的生物所共有的、天然来源的有机 化合物。主要指植物包括微生物的次生代谢产 物，少部分是动物的次生代谢产物。 • 植保素（phytoalexin） 一些植物在受到病原微生物侵染后，产生并积 累小分子抗生物质，用以增强自身的抵抗力。 这样的次生代谢产物称为植保素。很多萜类、 生物碱和异黄酮成分都是植保素。
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 按性质分——物质代谢和能量代谢 • 按方向分—— 同化（assimilation） 或合成（anabolism）
异化（dissimilation, disassimilation） 或分解（catabolism）
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
含氮化合物（nitrogen-containing）
• 植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数 含氮产物是从普通的氨基酸合成的 • 生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等 • 含氮化合物多具有防御功能
生物碱（alkaloid）
• 生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含 氮杂环，其碱性即来自此环
胞嘧啶 cytosine
乙酰辅酶A
异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
丙二酰辅酶A
白羽扇豆碱 lupanine
草酰乙酸 嘧啶 非蛋白氨基酸 哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸 天冬氨酸 托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱 双吡咯烷生物碱 α-酮戊二酸
蒽醌、萘醌 黄酮类化合物 毒参属生物碱 谷氨酸 谷氨酰胺
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 化感物质（allelochemical ） 植物通过向环境释放某些化学物质而实现与同 种或他种植物之间的化学相互作用，这种作用 称为化感作用，这些化学物质称化感物质。化 感物质都是植物的次生代谢产物，但并非所有 次生代谢产物都是化感物质。很多萜类、酚酸、 氰苷都是化感物质。
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 次生代谢产物（ secondary metabolites ），也 称次生产物（ secondary products ）、次生物 质（secondary substances），早期是指植物中 一大类对于细胞生命活动或植物生长发育正常 进行并非必需的小分子有机化合物，最初发现 时甚至认为是“废物” • 次生代谢产物不直接参与植物的生长和发育过 程，特征性地存在于植物界少数类群中，影响 植物和环境间的相互作用
1.2 植物次生代谢产物的分类
• 已知的次生代谢产物在十万种以上，而且每年 至少有4000个新的产物被报道 • 植物次生代谢产物的种类非常繁多： 酚类、醌类、黄酮类、香豆素、木质素、环氧 化物、生物碱、喹啉、糖甙、吲哚、大环内脂、 萘、核苷、吩嗪、吡咯、萜类、甾类、皂甙、 多肽类、多烯类、多炔类、有机酸等
闭鞘姜酯 costunolide
磷酸烯醇式丙酮酸 异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 乙酰辅酶A 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
丙二酰辅酶A
桂叶烯 myrenece 棉酚 gossypol
草酰乙酸 α-酮戊二酸
橡胶 rubber
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖 甘油醛-3-磷酸 单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
• 香豆素普遍存在于伞形科、豆科、茄科、菊科 和芸香科植物中，主要以糖苷形式存在，具化 感作用
1.3 植物初生代谢与次生代谢的关系
• 初生代谢是生命活动的基础，是有机物代谢的 主干，主要包括卡尔文循环、糖酵解、三羧酸 循环和戊糖磷酸途径 • 光合作用形成蔗糖和淀粉，呼吸作用分解糖类， 产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋 白质的合成提供底物 • 次生代谢由初生代谢衍生而来，初生代谢的中 间产物形成分支，产生次生代谢产物，次生代 谢产物是代谢的最终产物，除极少数外，大部 分不再参与代谢活动 • 初生代谢与次生代谢之间没有明确的界限
• 目前已发现含有生物碱的植物将近100多个科， 同一科植物中常含多种结构相似的生物碱 • 植物器官中的生物碱含量一般在万分之几到百 分之一二，象金鸡纳树皮那样含奎宁碱12%是 极少的
含氰苷（cyanogenic glycoside）
• 含氰苷广泛分布于植物界，以豆类、禾谷类和 玫瑰一些种类最多
• 含氰苷本身无毒，但植物破碎后释放挥发性的 氰化氢 (HCN) 。含氰苷 —— 液泡，糖苷酶 —— 细胞质
Chapter
1
绪 论
1 绪
论
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
1.2 植物次生代谢产物的分类
1.3 植物初生代谢与次生代谢的关系 1.4 植物次生代谢的特点 1.5 植物次生代谢的研究意义
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 代谢（metabolism） 是维持生命各种活 动（如生长、繁殖 和运动等）过程中 化学变化（包括物 质合成、转化和分 解）的总称
1.2 植物次生代谢产物的分类
• 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物 分为抗生素、植保素、激素、维生素、色素、 毒素等不同类型
• 次生代谢产物的化学结构差异很大，一般可归 为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大 类
萜类化合物（terpenoids）
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水
• 有些非蛋白氨基酸阻止蛋白氨基酸的合成或吸 收，有些错误地被掺入到蛋白质
其他次生代谢产物
• 除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸、 香豆素类等次生代谢物质 • 多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于 菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右
• 有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如 茉莉酸在植物信号传递中起重要作用
草酰乙酸
α-酮戊二酸
千里光碱 senecionine
托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱 双吡咯烷生物碱
鸟氨酸
精氨酸
生物碱、嘌呤 非蛋白氨基酸
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖 甘油醛-3-磷酸 单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
胸腺嘧啶 thymine
磷酸烯醇式丙酮酸
铃兰氨酸 azetidine-2-carboxylic acid
植物
次生代谢
自然界中的次生代谢产物
栀子花
杜鹃花
芙蓉花
葱
洋葱
大蒜
辣椒
香菜
甘草
甘草甜素
刺五加
刺五加苷
古 柯 罂 粟 大 麻
薄荷
留兰香
百里香Baidu Nhomakorabea
香茅
三叶胶树
漆树
乳胶的采割与收集
漆液的采割与收集
植物次生代谢
1 绪论 2 植物次生代谢产物的主要类群 3 植物次生代谢的主要途径 4 植物次生代谢的生理功能 5 植物次生代谢产物的应用价值
分支酸
预苯酸 磷酸烯醇式丙酮酸
邻氨基苯甲酸
酪氨酸 苯丙氨酸
色氨酸 吲哚生物碱 芥子油苷 非蛋白氨基酸 胺类 生长素类 嘧啶 非蛋白氨基酸 哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸 异喹啉生物碱 木质素、木聚素 含氰苷、芥子油苷 黄酮类化合物 醌、香豆素 非蛋白氨基酸 天冬氨酸 托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱 双吡咯烷生物碱 乙酰辅酶A
獐牙菜苦苷 swertiamarin
磷酸烯醇式丙酮酸
乙酰辅酶A
红景天苷 salidroside
草酰乙酸 α-酮戊二酸
天麻素 gastrodin
毛茛苷 ranunculin
水杨苷 salicin
白藜芦醇苷 polydatin
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖 甘油醛-3-磷酸 单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
糖酵解
赤藓糖-4-磷酸 葡萄糖-6-磷酸
戊糖磷酸途径
甘油醛-3-磷酸
磷酸烯醇式丙酮酸
乙酰辅酶A
三羧酸循环
草酰乙酸 α-酮戊二酸
糖酵解
赤藓糖-4-磷酸 葡萄糖-6-磷酸
戊糖磷酸途径
甘油醛-3-磷酸
磷酸烯醇式丙酮酸
乙酰辅酶A
三羧酸循环
草酰乙酸 α-酮戊二酸
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖 甘油醛-3-磷酸
芥子油苷(glucosinolate，mustard oil glycoside)
• 芥子油苷存在于十字花科，甘蓝、萝卜、花椰 菜等就有它的味道
• 完整植物中，芥子油苷和分解它的硫葡糖苷酶 是分开的，破碎后产生芥子味
非蛋白氨基酸(nonprotein amino acid)
• 非蛋白氨基酸是植物中不掺入蛋白质的氨基酸， 结构与普通氨基酸非常类似，如刀豆氨酸-精 氨酸，铃兰氨酸-脯氨酸
花青素 cyanidin
磷酸烯醇式丙酮酸 异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸
花葵素 pelargonidin
乙酰辅酶A
脂肪酸、蜡 聚酮化合物
丙二酰辅酶A
蒽醌、萘醌 黄酮类化合物 毒参属生物碱
草酰乙酸
α-酮戊二酸
翠雀素 delphinidin
毒芹碱 coniine
红花苷 carthamin
赤藓糖-4-磷酸
异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
丙二酰辅酶A
蒽醌、萘醌 黄酮类化合物 毒参属生物碱 谷氨酸 谷氨酰胺
草酰乙酸
α-酮戊二酸
赖氨酸
鸟氨酸
精氨酸
生物碱、嘌呤 非蛋白氨基酸
1.4 植物次生代谢的特点
异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
丙二酰辅酶A
蒽醌、萘醌 黄酮类化合物 毒参属生物碱 谷氨酸 谷氨酰胺
草酰乙酸
α-酮戊二酸
赖氨酸
鸟氨酸
精氨酸
生物碱、嘌呤 非蛋白氨基酸
赤藓糖-4-磷酸 鞣质 吖啶酮 生物碱 没食子酸 蒽醌 萘醌 莽草酸
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖 甘油醛-3-磷酸 单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇