高二 化学 第四节 乙炔 炔烃

A．ZnC2水解生成 （ C2H2 ）
B．Al4C3水解生成 （ CH4 ）
C．Mg2C3水解生成（ C3H4 ）
D．Li2C2水解生成 （ C2H2 ）
五、炔烃
1、概念：分子里含有碳碳三键的不饱 和链烃叫炔烃。
结构特征： 与碳碳叁键相连的二个原子共四个原子在 一条直线上。
2、炔烃的通式:
注意
CnH2n-2(n≥2）
7、乙炔的工业制法
（1）天然气、石油 裂解 乙炔（主要方法）
（2）老方法：CaO+3C ＝ CaC2+CO↑ CaC2+ H2O →Ca(OH)2+C2H2↑ （ 消耗大量电能）
电炉
反应原理：
CaC2+2H—OH C2H2↑+Ca(OH)2 +127KJ
练：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属 离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思 考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：
火焰不明亮 溴水、KMnO4 不褪色
火焰较明亮，带黑烟
（燃烧 、强氧化剂） （燃烧 、强氧化剂）
鉴别
溴水、KMnO4 褪色
溴水、KMnO4 褪色
第四节 乙炔 炔烃
第二课时 乙炔的制法和炔烃
四、乙炔的实验室制法
1. 原料： 碳化钙（CaC2、俗名：电石）、水 2. 反应原理：CaC2+ 2H2O Ca(OH)2+C2H2
CO2 + H2O
乙 炔
加成反应
KMnO4溶液
褪色
Br2
Br2
（Cl2）
CHBr=CHBr CHBr2-CHBr2 （Cl ）
2
H2 CH2=CH2 H2 CH3－CH3 催化剂， 催化剂， HCl（HBr）
催化剂，
CH2=CHCl源自文库
乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较
分子式 C2H6 C2H4
85.7% 120° 平面型 碳化合价未饱和 活泼
符合这个通式的不一定是炔烃！
3、炔烃的同分异构体
⑴ 碳链异构： 在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。 ⑵ 位置异构：在分子中由于不饱和键碳 碳参键位置不同而产生的异构。 ⑶ 异类异构：分子式相同由于是不同类 有机化合物而产生的异构。
4、炔烃的命名
①必须选含有叁键的最长碳链为主链，并命 名为某烯； ②叁键上的碳原子应获最小序号；即从最靠 近叁键的这一端开始编号；支链的定位应服 从所含叁键的碳原子的定位。 ③其它命名同烷烃。
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气， 点之则燃”的记载。这种石头就是电石（主要 成分CaC2 ），气体就是乙炔。
电石
第四节 乙炔 炔烃
第一课时 乙炔的结构和性质
一、乙炔的结构
分子式 电子式 结构式
C2H2
H C C H
HCCH
结构简式：
CHCH 或：HCCH
乙烷:
乙烯:
乙炔:
类推: 乙炔与氢气
CHCH + H2
催化剂
CH2=CH2
催化剂
CH2=CH2 + H2
催化剂
CH3CH3 CH3CH3
CHCH +2H2
思考：
CHCH + HCl
催化剂
加聚反应
nCH≡CH
催化剂
CH＝CH
n
三、乙炔的用途
(1)乙炔是一种重要的基本有机原料，可以 用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
点燃
4CO2 + 2H2O （液） +2600KJ
甲烷、乙烯和乙炔的燃烧现象比较
结论：利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。
氧炔焰
火焰温度达3000℃以上，可用于切割、 焊接金属 C2H6+ 7/2O2 C2H2+5/2O2
点燃
2CO2+3H2O+1561KJ
CH2=CH2+3O2
点燃
2CO2+2H2O+1411KJ
思考2、如何避免H2S造成的干扰，验证乙炔 能使酸性高锰酸钾溶液褪色？请选择必要的装 置（可重复使用）。
探究四
1、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度 显著减小，试分析原因。
2、如何改进装置，解决这个问题？
5、净化装置： 装有CuSO4（或NaOH）溶液的洗气瓶
6、注意事项： ①装置中用分液漏斗代替简易的长颈漏斗控制流量 ②可用食盐水代替水以获得平稳的乙炔气流 ③本实验不能使用启普发生器的原因： 反应剧烈，难以控制反应速率；反应大量放热，易 使启普发生器炸裂；反应生成的Ca(OH)2会堵塞启 普发生器。 ④出气的导管口塞一团棉花是因为反应剧烈并产生 泡沫，为了防止Ca(OH)2泡沫涌入导管而堵塞导管。
三、乙炔物理性质
纯的乙炔是没有颜色、没有臭味 的气体。密度是1.16克/升， 比空气稍轻。微溶于水，易溶于 有机溶剂。
四、化学性质 结构→性质
两个不牢固的共价键易断裂，比较活泼
演示实验一：点燃乙炔气体，观察火 焰颜色及燃烧情况
现象：火焰明亮，并伴有浓黑烟。 结论：乙炔具有可燃性
2C2H2 + 5O2
点燃
2CO2+H2O+1300KJ
为何乙炔火焰温度最高？
答案：
乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少，生 成水的物质的量也最少，因此燃烧时用以 提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应 热也最少，所以乙炔火焰温度最高。
演示实验二： 将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中
现象：酸性KMnO4溶液褪色。 结论： 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，可以用 酸性KMnO4溶液来鉴别炔烃和烷烃。
CHCH + HCl nCH2=CH Cl
催化剂
CH2=CHCl
催化剂 加温、加压
CH2CH n Cl
(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。
本节小结
本节课学习乙炔的结构、性质和主要用途。
乙炔结构
是含有CC叁键的直线型分子
化学性质
很活泼，可以发生氧化、加成等反应。
O2
氧化反应
点燃 酸性
演示实验三： 将乙炔气体通入溴水中
现象：溴水褪色
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
结论：乙炔可以和溴发生加成反应，并 使溴水褪色，可以用溴水来鉴别炔烃和 烷烃。
CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr CHBr=CHBr +Br2 →CHBr2-CHBr2 CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2
电石的主要成分是一种离子化合物CaC2 电子式为 结构式为
Ca2+ C C
2
反应过程分析：
C C
Ca
C C
HOH Ca + HOH
C H + Ca（OH）2 C H
3.装置：
4、收集方法： 排水集气法
CaC2+2H—OH
C2H2↑+Ca(OH)2 +127KJ
思考1、若要控制乙炔产生的速率，如 何从试剂上改进？
思考：含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简 式为
此炔烃可能有的结构有（ B ） A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
5、炔烃的物理性质变化规律:
（1）随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐 升高,相对密度逐渐增大
（2）炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下 为气态,其他的炔烃为液态或固态
（3）炔烃的相对密度小于水的密度 （4）炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂
C2H2
92.2% 180° 直线型 含C C (叁键) 碳化合价未饱和 活泼 加成、氧化
火焰明亮，带浓烟
80% 含 C分数 109°28′ 键角 构型 正四面体(甲烷) 碳化合价饱和 稳定
（燃烧）
结构特点 含C—C (单键) 含C＝C (双键) 化学性质
主要反应 取代 、 氧化 加成 、加聚、 氧化 燃烧
注意：碳碳单键一般可以3600旋转，碳碳双键和三键不 能旋转。
思考：描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结 B C 构的下列叙述中，正确的是（ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能在一条直线上 C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
8 思考：该分子结构中至少可以有——个原子在 10 同一个平面？最多可以有——个原子在同一个 平面？
6、炔烃的化学性质:
（1）氧化反应
①燃烧：
CnH2n-2 + (3n-1)\2 O2 点燃 nCO2 + (n+1)H2O
②与酸性KMnO4溶液反应： 能使酸性 KMnO4溶液褪色。 （2）加成反应：使溴的四氯化碳溶液(或溴水) 褪色 （3）加聚反应：