第九版有机化学绪论

四、共价键的属性
极性：由于成键原子电负性不同导致电子云分布不均，可用偶极矩()定量。
= d d (Cm)
3.510-30 or 1.05D (德拜) 1D = 3.333610-30 Cm (库伦米)
几种常见元素的电负性
有机化学（第9版）
共价键 CN CO CF CCl CBr
有机化学（第9版）
二、现代共价键理论
1. 方向性：原子总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成共价键。 2. 饱和性：一个原子含有几个单电子，就能与其他原子的几个自旋方向相反 的单电子形成共价键。
“头对头”重合
“肩并肩”重合
有机化学（第9版）
三、碳的杂化轨道
（一）sp3 杂化轨道
C: 1s22s22p2
1. 含碳化合物称为有机化合物（CO、CO2、碳酸、碳酸盐除外）。 2. 有机化合物中原子间以共价键相结合，碳原子成键时外层电子有三种杂化
状态：sp3、sp2、sp。
3. 共价键具有方向性和饱和性。具有键长、键角、键能、极性等性质。其极 性取决于成键原子电负性的差值。 4. 有机化合物可以按照官能团进行分类，官能团决定化合物的化学性质。 5. Lewis酸碱以接纳或给出电子的能力来衡量，涵盖了Bronsted酸碱。
有机化学（第9版）
二、Lewis酸碱
Lewis酸：接纳电子
Lewis碱：给出电子
有机化学（第9版）
二、Lewis酸碱
常见的Lewis酸：BF3、AlCl3、ZnCl2、FeCl3、H+、Br+ 常见的Lewis碱：NH3、ROR、ROH、OH-
Al: 1s22s22p63s23p1
Lewis碱
Lewis酸
常见共价键偶极矩
偶极矩 (D) 0.22 0.86 1.51 1.56 1.48
共价键 HC HN HO C=O CN
偶极矩 (D) 0.3 1.31 1.53 2.4 3.6
第三节
分子的极性和分子间的作用力
有机化学（第9版）
一、分子的极性
分子的极性取决于该分子正、负电荷中心的相对位置；非极性分子两者重合， 极性分子两者不重合。
尿素 (urea)
1828年Friedrich Wöhler首次将无机物氰氨酸转变为有机物尿素，此后更多 的有机物被合成，有机化学进入了合成时代。
有机化学（第9版）
有机化合物有多种书写及绘制方式，如乙醇 (C2H6O)：
蛛网式 (cobweb formula)
CH3CH2OH
缩写式 (skeleton symbol)
第六节
分子轨道和共振理论的基本要点
有机化学（第9版）
一、分子轨道
分子轨道是通过相应的原子轨道线性组合而成。在组合产生的分子轨道中，能 量低于原子轨道的称为成键轨道；高于原子轨道的称为反键轨道。
有机化学（第9版）
二、共振理论
一个分子或离子可以用两个或两个以上电子位置不同的Lewis结构式表示，共 振式的群体即共振杂化体代表分子或离子的真实结构。如硝基甲烷可用以下共振 杂化体表示：
均裂：共价键均等分裂，形成自由基。 异裂：共价键非均等断裂，形成正离子或负离子。
自由基
正碳离子
sp2
sp2
负碳离子
sp2 sp3
sp2
第五节
有机酸碱概念
有机化学（第9版）
一、Bronsted-Lowry酸碱理论
Bronsted酸：给出H+ Bronsted碱：接纳H+
Ka=[H+][A-]/[HA] pKa=-log10Ka
环状、不饱和、芳香
有机化学（第9版）
一、有机化合物的分类
官能团：能体现有机化合物性质的原子或基团。
醇
烷
羟基
酚
双键
烯
巯基
硫醇
叁键
炔
氨基
胺
有机化学（第9版）
一、有机化合物的分类
官能团：能体现有机化合物性质的原子或基团。
酰卤
羰基
酮
酸酐
醛基 羧基
醛 羧酸
酯基 酰氨基
酯 酰胺
有机化学来自百度文库第9版）
二、有机反应的类型
有机化学（第9版）
三、碳的杂化轨道
（二）sp2 杂化轨道
C: 1s22s22p2
有机化学（第9版）
三、碳的杂化轨道
（三）sp 杂化轨道
C: 1s22s22p2
有机化学（第9版）
四、共价键的属性
键长：成键两个原子核间平均距离 (pm) 键角：共价键之间的夹角 键能：断裂共价键所需能量的均值 (kJ/mol)
pKa
50
38
15.7 3.2
Increasing acidity
原子 F- < Cl- < Br- < I-
半径
Increasing size
酸性
HF < HCl < HBr < HI
pKa
3.2
-7
-9 -10
Increasing acidity
A电负性越大，A-越稳定，HA酸性越强
负电荷越分散，A-越稳定，HA酸性越强
第一节
有机化合物和有机化学
有机化学（第9版）
有 机 化 合 物 （ organic compound ） 是 含 碳 元 素 的 化 合 物 ， 有 机 化 学 （organic chemistry）是关于有机化合物的科学，即关于有机化合物结构、性质 及变化规律的科学。
氰酸铵 (ammonium cyanate)
第一章
绪论
第一节 有机化合物和有机化学 第二节 共价键 第三节 分子的极性和分子间的作用力
第四节 有机化合物的分类和有机反应的类型 第五节 有机酸碱概念 第六节 分子轨道和共振理论的要点
重点难点
掌握 碳原子的杂化、官能团、共价键的基本性质
熟悉 分子的极性、分子间作用力、Lewis酸碱
了解 分子轨道理论、共振理论
=0
=0
= 1.87D
有机化学（第9版）
二、分子间的作用力
范德华力：色散力（瞬时偶极作用）、诱导力、取向力（偶极-偶极作用） 氢键
第四节
有机化合物的分类和有机反应的类型
有机化学（第9版）
一、有机化合物的分类
开链/环状 饱和/不饱和 芳香/脂肪
开链、不饱和、脂肪
环状、饱和、脂肪
环状、不饱和、脂肪
酸性强弱取决于A-的稳定性
有机化学（第9版）
一、Bronsted-Lowry酸碱理论
电负性 C < N < O < F
Increasing electronegativity
稳定性 -CH3 < -NH2 < -OH < -F
Increasing stability
酸性 HCH3 < HNH2 < HOH < HF
154pm
134pm
120pm
有机化学（第9版）
共价键 CC CH CN CO CF
常见共价键键能
键能 (kJ/mol) 347 415 305 360 485
共价键 CCl CBr CI C=C CC
键能 (kJ/mol) 339 285 218 611 837
有机化学（第9版）
键线式 (bond-line formula)
锲形式 (umbrella)
缩写式 (saw frame)
球棒模型 (ball and stick)
球棒模型 (stout model)
第二节
共价键
有机化学（第9版）
一、Lewis共价键理论
1. 八隅规则：原子形成分子时，价层电子排布趋向于惰性气体外层电子排布。 2. 共价键（covalent bond）：通过共用电子对形成的化学键。 3. Lewis结构式：“”代表电子，“-”代表共价键。