高一化学石油炼制

为：
C．从乙烯与溴发生加成反应生成 1,2-二溴乙烷可 知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易 发生断裂
D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是 乙烯的含碳量高
解析 选项 A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，与碳 原子结合的氢原子比相同碳原子数的烷烃少两个，因 此单烯烃通式为 CnH2n；选项 B，乙烯分子式为 C2H4， 每个碳原子分别与两个氢原子形成两个 C—H 共价 键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳 碳双键，使每个碳原子均达到 8 电子稳定结构，乙烯 为平面结构，所有原子处于同一平面内；选项 C，对 比乙烯加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分 子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应 时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的 碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选项 D，乙烯燃 烧时伴有黑烟现象是因为乙烯中含碳量大，在空气中 燃烧时不能完全转化为气态无机物。
二、乙烯、乙炔 1．乙烯的组成与结构
分子式 电子式 结构简式
球棍模型
比例模型
C2H4
乙烯的分子构型为 平面 结构，即乙烯分子中的所有原子均
共面。
2．乙烯的化学性质
(1)氧化反应
①在空气中燃烧 化学方程式：C2H4＋3O2—点—燃→2CO2＋2H2O。 现象：火焰明亮，有黑烟产生，同时放出大量的热。
第 2 课时 石油炼制 乙烯
基础梳理
一、石油的炼制 炼制石油能得到许多有机化合物，石油的 分馏 、 催化裂化、裂解 等都是炼制加工石油的重要手段。
1．石油的成分 从组成元素上看，石油的成分主要是 碳 和 氢 。 从组成物质上看，石油是由各种 烷 烃、环烷 烃和 芳香 烃组成的混合物。
2．石油的炼制 (1)石油的分馏 ①原理：根据 组分成分沸点 不同，通过加热 ，然 后 冷凝 ，把石油分成不同 沸点 范围内的产物。 ②设备： 分馏塔 。 ③产品：石油气(C1～C4)、汽油(C5～C12)、煤油 (C12～C16)、柴油(C15～C18)、润滑油(C16～C20)、 重油(C20 以上)。 ④馏分特点：都是 混合物 。
② 与 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 ： 乙 烯 能 被 酸 性 KMnO4 溶液氧化 ，而使酸性 KMnO4 溶液 褪色 。
思维拓展 2．对比甲烷、乙烯燃烧的现象，解释现象差异的原 因。 答案 乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟的原因是乙 烯的含碳量高(碳的质量分数为85.7%，比甲烷的含 碳量要高得多)。乙烯燃烧不充分时，一部分碳呈游 离态，所以冒黑烟，又因该部分碳被烧成炙热状态， 所以乙烯的火焰很明亮。
(B )
A．3.5p mol
B．(3m＋n/2)mol
C．(3m＋n)mol D．(3m＋n/2－3 p)mol
解析 由于不能确定 C2H4 和 H2 是否完全反应，故
不能按 C2H6 的物质的量计算耗氧量，应依据 C2H4
和 H2 的物质的量进行计算。
8．为探究乙烯与溴的加成反应：甲同学设计并进行 了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯， 将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即 证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲 同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在 制得的乙烯中还可能含有少量浓硫酸的还原产物 气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。 请你回答下列问题： (1) 甲 同 学 设 计 的 实 验 ________( 填 “ 能 ” 或 “ 不 能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是 ___________________________________________ __________________________________________。
相等 C．乙烯容易与溴水发生加成反应，且 1 mol 乙烯
完全加成消耗 1 mol 溴单质 D．乙烯能使酸性 KMnO4 溶液褪色 解析 A、B 选项中的信息只能说明乙烯分子中 C∶H＝1∶2，不能说明含有一个碳碳双键，D 项 中只能说明乙烯分子中含有不饱和键；C 项中的定 量关系，可说明含有一个碳碳双键。
加热，加压
乙烯、丙烯 等。
②目的：获得 乙烯 等化工原料。
思维拓展 1．什么叫裂化汽油和直馏汽油？怎样鉴别它们？
答案 通过分馏得到的汽油叫直馏汽油，直馏汽 油中没有不饱和烃。通过裂化得到的汽油叫裂化 汽油，裂化汽油中含有不饱和烃。鉴别它们可以 使用溴水，能使溴水褪色的为裂化汽油，不能使 溴水褪色的为直馏汽油。
；
Ⅱ
；Ⅲ
；Ⅳ
(选填序号)。
A．品红溶液
B．NaOH 溶液
C．浓硫酸
D．酸性 KMnO4 溶液
②乙设计的实验中能确定生成了乙烯的现象是
________。
(3)为验证乙烯与溴的反应是加成反应而不是取代反
应，丙同学提出可将上述乙除杂后的气体通入溴水
中，用 pH 试纸测反应后溶液的酸碱性，你认为是否
合理________(填合理、不合理)，理由是__________
。
5．根据你对加成反应和取代反应的理解，比较二者 的区别？ 答案 加成反应是有机物分子中双键或叁键两端的 碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应，其特点是：“断一加二，都进来”。 “断一”是指双键或叁键中的一个不稳定键断裂； “加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不 饱和碳原子上各加上一个。 取代反应是分子中某些原子或原子团被其他原子或 原子团所取代的反应。其特点是“上一下一，有进 有出”。
(2)石油的催化裂化
①原料：石油分馏产品。
②过程： 相对分子质量较大、沸点较高 的烃
——催—化—剂→ 相对分子质量较小、沸点较低 的烃。
加热，加压
③反应：十八烷的裂化反应为：
C18H38—加—热催—，化—加剂压→C9H18＋C9H20
。
④目的：提高 轻质燃料油 的产量和质量。
(3)石油的催化裂解 ①过程：长链烃——催—化—剂→短链烃—净—化—、—分离→
D．石油在催化剂的作用下加热，可以使链状烃转化
为环状烃(如苯、甲苯等) 解析 石油分馏所得的馏分依然是混合物。
2．下列关于乙烯的结构与性质的叙述，错误的是
(B ) A．乙烯分子中 6 个原子在同一平面内 B．乙烯与酸性 KMnO4 溶液发生加成反应能使其
褪色 C．乙烯分子没有同分异构体 D．乙烯分子的一氯代物只有一种结构 解析 乙烯分子为平面型分子，分子结构中含有一 个碳碳双键，A 项正确；乙烯与酸性 KMnO4 溶液 反应属于氧化反应，B 项错误。
随堂训练
1．美国墨西哥湾英国石油公司的一海上石油钻探平台
发生爆炸，致使大量石油泄漏，给墨西哥湾海域带来
巨大的经济损失和生态灾难。下列关于石油加工的叙
述中，不正确的是
( A)
A．石油分馏所得的馏分是一种具有固定熔、沸点的
纯净物
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B．石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量
C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
3．石油裂解的目的和原理是
( A)
A．使具有长链的烃深度裂化，断裂成各种短链的
气态不饱和烃和少量液态烃
B．使直链烃转化为芳香烃
C．避免炭化结焦
D．除去石油中的杂质 解析 A 项，石油的裂解是深度裂化，目的是为了获
取大量石油化工原料。作为合成原料的主要是气态烯
烃，其中以乙烯产量为最大，其次还有丙烯、丁二烯
等。裂化产物中还有作为芳香烃的液态产品：苯、甲
苯、二甲苯；B 项，使直链烃转化为芳香烃属于结构
的重新调整；C 项，重油采用减压蒸馏是为了避免炭
化结焦；D 项与裂解原理和目的无关。
4．下列有关说法不正确的是
()
A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的
单烯烃通式为 CnH2n
B．乙烯分子里所有的原子共平面，乙烯的电子式
____________________________________________。
(4)乙烯通入溴水中，观察到的现象是________；其反 应方程式为________。 (5)比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对 准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点 12.27℃)， 进行局部冷冻麻醉应急处理。要得到较纯净的氯乙烷 应采用的制取方法是[用化学反应方程式(有机物用结 构简式表示)]__________________________________ ____________________________________________。 该反应的类型是________反应。决定氯乙烷能用于冷 冻麻醉应急处理的具体性质________。
答案 B
5．已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成 CO2，既 可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中
混有的乙烯的方法是
( A)
A．通入足量溴水中
B．在空气中燃烧
C．通入酸性高锰酸钾溶液中
D．在一定条件下通入氢气 解析 A 项溴水中的溴与乙烯加成，产物为液体；
B 项乙烷，乙烯均可燃烧，得不到乙烷；C 项 KMnO4 将乙烯氧化为 CO2，引入新杂质；D 项过量的 H2 不能除去。
(2)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体， 它与溴水反应的化学方程式是___________________ ____________________________________________， 在验证过程中必须全部除去，为此乙同学设计了如图 所示的实验装置：
请回答：
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ
CHBr== CHBr＋Br2―→CHBr2CHBr2
。
②乙炔还可以与氯化氢发生加成反应，得到氯乙烯 反应方程式： CH≡CH＋HCl—催—化→剂 CH2==CHCl 。
思维拓展 6．对比乙烷、乙烯、乙炔的分子组成和结构式，你 能得出什么结论？ 答案 在烃分子中，每增加一个碳碳双键，氢原子 数比相同碳原子数的饱和烃减少2个；每增加一个 碳碳叁键，氢原子数比相同碳原子数的饱和烃少4 个。
A．CH2==CHCH2CH(CH3)CH==CH2 B．CH3CH==CH—CH==C(CH3)2 C．CH3CH==CHC(CH3)==CHCH3 D．CH3CH==CHCH==CHC(CH3)2
解析 将生成物中的氧原子去掉可得两个 答案 C
7．把 m mol C2H4 和 n mol 氢气混合于密闭容器中， 在适当的条件下生成了 p mol C2H6，若将所得的混 合气体完全燃烧生成二氧化碳和水，则需氧气
解析 (1)乙醇与浓硫酸反应，在一定条件下可以产 生乙烯、乙醚，同时可能伴随着产生 SO2 等还原性 气体，使高锰酸钾溶液褪色，所以甲同学的实验不能 说明乙烯与溴水发生了加成反应；(2)SO2 能被溴水氧 化为硫酸，Br2 被还原为溴离子；①验证过程中必须 全部除去 SO2，首先是检验二氧化硫的存在，然后是 二氧化硫的吸收，再后来是检验二氧化硫是否被吸收 完全，最后验证乙烯的性质。(3)若乙烯与溴的反应 是取代反应，则应该有溴化氢生成，用 pH 试纸测反 应后溶液应该呈酸性，如果没有呈酸性，则证明发生 的是加成反应。所以丙同学的设计是合理的。(5)得 到较纯净的氯乙烷应采用的制取方法应该是采用加 成反应。
4．完成乙烯分别与 H2、HCl、H2O 反应的方程式， 体会加成反应的原理。
(C1)H乙2=烯=C与HH2＋2 反H应2—催：—化→剂 CH3CH3
。
(2)乙烯与 HCl 反应：
CH2==CH2＋HCl—催—化→剂 CH3CH2Cl
。
(3)乙烯与水(H2O)反应：
CH2==CH2＋H2O—催—化→剂 CH3CH2OH
3．乙炔的结构和性质 (1)根据乙炔的球棍模型和比例模型，写出乙炔的 相关式子。
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H2
H—C≡C—H CH≡CH
(2)乙炔的化学性质 乙炔分子中含有碳碳叁键，也能发生 加成 反应。
①乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应方程式：
CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr，
课时作业
1．下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是
(C )
A．燃烧
B．取代反应
C．加成反应
D．分解反应
解析 加成反应是在不饱和键两端的碳原子上直
接加上原子或原子团。故加成反应为不饱和烃的特
征反应。
2．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是
( C) A．乙烯分子里碳氢原子的个数比为 1∶2 B．乙烯完全燃烧生成的 CO2 和 H2O 的物质的量
(2)加成反应 ①概念：有机物分子中的 双键(或叁键)两端的碳原子 与其他原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反 应。 ②乙烯与溴加成 乙烯可使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应方程 式为：CH2== CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 。
思维拓展 3．乙烯使溴水或酸性KMnO4溶液褪色的原理是否 相同？ 答案 乙烯使溴水褪色，是加成反应，乙烯双键 中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个不饱 和的碳原子上，生成无色液体1,2二溴乙烷，消耗 溴，而使其褪色；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色， 是因为乙烯被氧化，KMnO4被还原生成无色物质 而褪色。